CN110183400B - 一种可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物及其合成方法 - Google Patents

一种可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物及其合成方法，该多氟烷基化醛腙类衍生物以廉价、清洁的有机染料为催化剂，在可见光照射下，利用腙与氟烷基碘化物进行反应，成功实现多氟烷基化醛腙类衍生物的合成，具有底物普适性好，反应步骤操作简单，催化剂成本低，环境友好等优点。

Description

一种可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物及其合成方法
技术领域
本发明公开涉及有机化学合成的技术领域，尤其涉及一种可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物及其合成方法。
背景技术
由于氟在元素周期表中的独特位置，过去的研究和现代化学的进步，促进了对含氟分子的结构、反应活性和功能影响的理解。它们常常显著地改变相应的生物活性分子的代谢稳定性、亲脂性、生物利用度和蛋白质配体相互作用。目前，约30-40％的上市农用化学品和25％的药品含有氟原子。虽然氟是地壳中最丰富的元素之一，但自然界中有机氟化合物的存在极为罕见，目前仅分离和表征了13种含氟的天然产物。考虑到这些观察结果，设计新的和有效的方法来获得氟化物是有机化学界中一个重要的挑战。
氟烷基是一类具有代表性的氟模块，因此，开发高效的方法来引入和开发高效的方法来构建C-Rf键受到了有机化学家的青睐。近年来，氟烷基自由基取得了很大的进展，为氟烷基团的引入提供了有效方法。但此类转化通常依赖于使用昂贵且有毒的过渡金属催化剂、强氧化剂、有毒的化学计量自由基引发剂或高反应温度。
腙类衍生物在精细化学品和药物合成中是重要构建模块以及合成中间体。因此，如何将全氟烷基引入腙类化合物已成为人们关注的焦点，而如何将全氟烷基以简单、低成本的方式引入腙类化合物成为人们亟待解决的问题。
发明内容
鉴于此，本发明公开提供了一种可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物及其合成方法，以实现将全氟烷基以简单、低成本的方式引入腙类化合物。
本发明一方面提供了一种可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物，该多氟烷基化醛腙类衍生物具有如下结构通式：
Figure BDA0002067708380000011
其中，R1为苯基、萘基、取代的苯基或取代的杂芳基；
所述杂芳基为吡啶基、噻吩基或呋喃基中的一种或多种；
所述取代的苯基以及取代的杂芳基上的取代基为烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、F、Cl、Br、I中的一种或多种；
R2为C1-C5烷基、烷氧基或苯基；
R3为C1-C5烷基、烷氧基或苯基；
n为大于等于1的自然数。
本发明另一方面提供了上述可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物的合成方法，该方法包括如下步骤：
在反应器中依次加入醛腙、全氟碘代烷、催化剂、碱以及溶剂，可见光照射下，常温搅拌反应；
反应结束后，用旋转蒸发仪抽调溶剂，粗产物通过柱层析后，得产物；
所述催化剂为有机染料。
优选，所述全氟碘代烷为C≥1的化合物。
进一步优选，所述醛腙与全氟碘代烷的摩尔比为1:1.5。
进一步优选，所述催化剂为曙红Y、玫瑰红、曙红B以及2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈中的一种或多种。
进一步优选，所述催化剂的用量为所述醛腙用量的5％。
进一步优选，所述碱为NaOH、NaHCO3、KHCO3、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、三乙胺、吡啶、K2CO3、Cs2CO3、Na2HPO4以及Na2CO3中的一种或多种。
进一步优选，所述碱的用量为所述醛腙用量的2倍量。
进一步优选，所述溶剂为N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、二氯甲烷、乙腈、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、乙醇、甲醇以及N,N-二甲基甲酰胺中的一种或二种。
进一步优选，所述溶剂用量为每毫摩尔醛腙用溶剂0.5-10mL。
本发明提供的可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物，以廉价、清洁的有机染料为催化剂，在可见光照射下，利用腙与氟烷基碘化物进行反应，成功实现多氟烷基化醛腙类衍生物的合成。
本发明提供的可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物的合成方法，具有以下优点：
1、底物普适性好，反应步骤操作简单，具有步骤经济性；
2、以廉价易得的有机染料为催化剂，环境友好，具有市场经济性。
应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本发明的公开。
附图说明
此处的附图被并入说明书中并构成本说明书的一部分，示出了符合本发明的实施例，并与说明书一起用于解释本发明的原理。
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，对于本领域普通技术人员而言，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明公开实施例1中化合物3aa的氢谱图；
图2为本发明公开实施例1中化合物3aa的碳谱图；
图3为本发明公开实施例1中化合物3aa的氟谱图；
图4为本发明公开实施例2中化合物3ba的氢谱图；
图5为本发明公开实施例2中化合物3ba的碳谱图；
图6为本发明公开实施例2中化合物3ba的氟谱图；
图7为本发明公开实施例3中化合物3ca的氢谱图；
图8为本发明公开实施例3中化合物3ca的碳谱图；
图9为本发明公开实施例3中化合物3ca的氟谱图；
图10为本发明公开实施例4中化合物3da的氢谱图；
图11为本发明公开实施例4中化合物3da的碳谱图；
图12为本发明公开实施例4中化合物3da的氟谱图；
图13为本发明公开实施例5中化合物3eb的氢谱图；
图14为本发明公开实施例5中化合物3eb的碳谱图；
图15为本发明公开实施例5中化合物3eb的氟谱图。
具体实施方式
这里将详细地对示例性实施例进行说明，其示例表示在附图中。下面的描述涉及附图时，除非另有表示，不同附图中的相同数字表示相同或相似的要素。以下示例性实施例中所描述的实施方式并不代表与本发明相一致的所有实施方式。相反，它们仅是与如所附权利要求书中所详述的、本发明的一些方面相一致的装置和方法的例子。
本实施方案提供了一种可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物的合成方法，其合成步骤如下：
在反应器中依次加入醛腙、全氟碘代烷、催化剂、碱以及溶剂，可见光照射下，常温搅拌反应；
反应结束后，用旋转蒸发仪抽调溶剂，粗产物通过柱层析后，得产物；
所述催化剂为有机染料。
其中，通常上述反应过程在惰性气体(氮气或氩气)环境下，柱层析中所采用的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合溶剂。
其对应的具体合成方程式如下：
Figure BDA0002067708380000041
经过大量的实验验证：反应物中的全氟碘代烷可选用C≥1的化合物，例如：如全氟碘代丙烷、全氟碘代丁烷等，实验中发现C＝1和C＝2的化合物虽然可以发生反应，但收率不佳，因此，优选为C≥3的化合物，且醛腙与全氟碘代烷的摩尔比为1:1.5；催化剂可选用曙红Y(ension Y)、玫瑰红(Rose bengal)、曙红B(EB)以及2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈(4CzIPN)中的一种或多种，该催化剂的用量为所述醛腙用量的5％；碱可选用NaOH、NaHCO3、KHCO3、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)、三乙胺(Et3N)、吡啶(Pyridine)、K2CO3、Cs2CO3、Na2HPO4以及Na2CO3中的一种或多种，该碱的用量为所述醛腙用量的2倍量；溶剂可选用N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、二氯甲烷、乙腈、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、乙醇、甲醇以及N,N-二甲基甲酰胺中的一种或二种，该溶剂用量为每毫摩尔醛腙用溶剂0.5-10mL。
采用上述方法合成的该多氟烷基化醛腙类衍生物，具有如下结构通式：
Figure BDA0002067708380000042
其中，R1为苯基、萘基、取代的苯基或取代的杂芳基；
所述杂芳基为吡啶基、噻吩基或呋喃基中的一种或多种；
所述取代的苯基以及取代的杂芳基上的取代基为烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、F、Cl、Br、I中的一种或多种；
R2为C1-C5烷基、烷氧基或苯基；
R3为C1-C5烷基、烷氧基或苯基；
n为大于等于1的自然数。
下面以具体的实施例对本发明进行更进一步的解释说明。
实施例1
Figure BDA0002067708380000051
将反应器置于氮气中，依次加入0.2mmol(44.8mg)醛腙1a、0.3mmol(55.2mg)全氟碘代丁烷2a、5％(6.48mg)EY、0.4mmol(55.2mg)K2CO3、1mL DMA，可见光照射下，常温搅拌24h；反应结束后，用旋转蒸发仪抽调溶剂，粗产物通过柱层析，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合溶剂，得到69.2mg多氟烷基化醛腙类衍生物3aa,分离收率为82％。
参见图1～图3，化合物3aa的表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.40(d,J＝8.4Hz,2H),7.31(d,J＝8.0Hz,2H),3.62(t,J＝4.8Hz,4H),3.01(t,J＝4.8Hz,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ136.0,133.7(t,J＝27.5Hz),130.4,130.1,129.1,65.9,54.2.19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-81.1(t,J＝9.6Hz,3F),-106.7(t,J＝12.3Hz,2F),-120.1(m,2F),-124.5(m,2F)。
实施例2
Figure BDA0002067708380000052
将反应器置于氮气中，依次加入0.2mmol(40.8mg)醛腙1b、0.3mmol(55.2mg)全氟碘代丁烷2a、5％(6.48mg)EY、0.4mmol(55.2mg)K2CO3、1mL DMA，18W可见光照射下，常温搅拌24h；反应结束后，用旋转蒸发仪抽调溶剂，粗产物通过柱层析，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合溶剂，得到43.1mg多氟烷基化醛腙类衍生物3ba,分离收率为51％。
参见图4～图6，化合物3ba的表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.26-7.31(m,1H),7.21(d,J＝7.6Hz,1H),7.15(d,J＝8.0Hz,2H),3.61(t,J＝4.8Hz,4H),3.00(t,J＝4.8Hz,4H),3.37(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ138.5,135.3(t,J＝27.6Hz),131.7,130.5,129.3,128.6,126.0,66.0,54.2,21.4.19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-81.1(t,J＝10.2Hz,3F),-106.5(t,J＝12.6Hz,2F),-119.9(m,2F),-124.3(m,2F)。
实施例3
Figure BDA0002067708380000061
将反应器置于氮气中，依次加入0.2mmol(38.2mg)醛腙1c、0.3mmol(55.2mg)全氟碘代丁烷2a、5％(6.48mg)EY、0.4mmol(55.2mg)K2CO3、1mL DMA，18W可见光照射下，常温搅拌24h；反应结束后，用旋转蒸发仪抽调溶剂，粗产物通过柱层析，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合溶剂，得到60.5mg多氟烷基化醛腙类衍生物3ca，分离收率为74％。
参见图7～图9，化合物3ca的表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.72(dt,J＝4.9,1.3Hz,1H),7.76(td,J＝7.7,1.8Hz,1H),7.43(d,J＝7.8Hz,1H),7.33(ddd,J＝7.7,4.9,1.2Hz,1H),3.64(t,J＝4.8Hz,4H),3.02(t,J＝4.8Hz,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ151.1,150.0,136.6,131.2(t,J＝27.8Hz),125.2,124.1,65.9,54.3.19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-81.1(m,3F),-106.2(t,J＝11.4Hz,2F),-120.3(m,2F),-124.5(m,2F)。
实施例4
Figure BDA0002067708380000062
将反应器置于氮气中，依次加入0.2mmol(40.8mg)醛腙1d、0.3mmol(55.2mg)全氟碘代丁烷2a、5％(6.48mg)EY、0.4mmol(55.2mg)K2CO3、1mL DMA，18W可见光照射下，常温搅拌24h；反应结束后，用旋转蒸发仪抽调溶剂，粗产物通过柱层析，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合溶剂，得到30.4mg多氟烷基化醛腙类衍生物3da,分离收率为61％。
参见图10～图12，化合物3da的表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.29-7.34(m,2H),7.25-7.27(m,2H),7.16(d,J＝6.8Hz,2H),3.92(s,2H),3.68-3.70(m,4H),2.95-2.98(m,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ148.9(t,J＝25.8Hz),134.7,128.7,128.2,126.9,65.9,54.9,33.9.19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-81.1(m,3F),-110.3(m,2F),-121.2(m,2F),-124.5(m,2F)。
实施例5
Figure BDA0002067708380000071
将反应器置于氮气中，依次加入0.2mmol(38.0mg)醛腙1e、0.3mmol(51.0mg)全氟碘代丁烷2b、5％(6.48mg)EY、0.4mmol(55.2mg)K2CO3、1mLDMA，18W可见光照射下，常温搅拌24h；反应结束后，用旋转蒸发仪抽调溶剂，粗产物通过柱层析，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合溶剂，得到45.8mg多氟烷基化醛腙类衍生物3eb,分离收率为64％。
参见图13～图15，化合物3eb的表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.39-7.41(m,3H),7,34-7.36(m,2H),3.60(t,J＝4.8Hz,4H),2.98(t,J＝4.8Hz,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ135.0(t,J＝27.3Hz),131.8,129.7,128.9,128.7,66.0,54.2.19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-79.6(t,J＝9.5Hz,3F),-107.6(m,2H),-123.8(m,2H)。
下面依据以下反应方程式为基础，仅对部分成分和反应条件进行更换的系列实验，具体见表1，其中，各反应物用量为1a(0.2mmol),C4F9I(0.3mmol,1.5equiv.),碱-Base(0.4mmol,2.0equiv.),有机染料-Organic Dye(0.01mmol,5mol％)，溶剂-Solvent(1mL)，在室温条件，氮气环境内,18W蓝色光照射下，反应24h。其中，实施例21在8W白光照射下，实施例23在黑暗条件下。
Figure BDA0002067708380000081
表1：
Figure BDA0002067708380000082
本领域技术人员在考虑说明书及实践这里公开的发明后，将容易想到本发明的其它实施方案。本申请旨在涵盖本发明的任何变型、用途或者适应性变化，这些变型、用途或者适应性变化遵循本发明的一般性原理并包括本发明未公开的本技术领域中的公知常识或惯用技术手段。说明书和实施例仅被视为示例性的，本发明的真正范围和精神由下面的权利要求指出。
应当理解的是，本发明并不局限于上面已经描述并在附图中示出的精确结构，并且可以在不脱离其范围进行各种修改和改变。本发明的范围仅由所附的权利要求来限制。

Claims (8)

1.一种可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
在所述反应器中依次加入醛腙、全氟碘代烷、催化剂、碱以及溶剂，可见光照射下，常温搅拌反应；所述催化剂为曙红Y、玫瑰红、曙红B以及2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈中的一种或多种；
反应结束后，用旋转蒸发仪抽掉溶剂，粗产物通过柱层析后，得可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物；
所述可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物具有如下结构通式：
Figure FDA0003582470640000011
其中，R1为苯基、萘基、取代的苯基或取代的杂芳基；
所述杂芳基为吡啶基、噻吩基或呋喃基中的一种或多种；
所述取代的苯基以及取代的杂芳基上的取代基为烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、F、Cl、Br、I中的一种或多种；
R2为C1-C5烷基、烷氧基或苯基；
R3为C1-C5烷基、烷氧基或苯基；
n为大于等于1的自然数。
2.根据权利要求1所述可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物的合成方法，其特征在于，所述全氟碘代烷为C≥1的化合物。
3.根据权利要求1所述可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物的合成方法，其特征在于，所述醛腙与全氟碘代烷的摩尔比为1:1.5。
4.根据权利要求1所述可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物的合成方法，其特征在于，所述催化剂的用量为所述醛腙用量的5％。
5.根据权利要求1所述可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物的合成方法，其特征在于，所述碱为NaOH、NaHCO3、KHCO3、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、三乙胺、吡啶、K2CO3、Cs2CO3、Na2HPO4以及Na2CO3中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物的合成方法，其特征在于，所述碱的用量为所述醛腙用量的2倍量。
7.根据权利要求1所述可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物的合成方法，其特征在于，所述溶剂为N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、二氯甲烷、乙腈、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、乙醇、甲醇以及N,N-二甲基甲酰胺中的一种或二种。
8.根据权利要求1所述可见光诱导的多氟烷基化醛腙类衍生物的合成方法，其特征在于，所述溶剂用量为每毫摩尔醛腙用溶剂0.5-10mL。
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