CN111440166A - 多取代吲嗪类衍生物及其制备方法 - Google Patents

多取代吲嗪类衍生物及其制备方法 Download PDF

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    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

本发明的主要目的在于提供了多取代吲嗪类衍生物及其制备方法。该方法实现了由丙炔酸酯类化合物与吡啶含硫内鎓盐，在三乙胺和碳酸钾作为混合碱，以常见溶剂二氯甲烷为溶剂，温度为30℃的条件下一步简单高效的合成吲嗪类衍生物。本方法中反应操作简单、条件温和，无金属污染，易于实现大量制备；本发明发展了无过渡金属催化的合成吲嗪的新方法。

Description

多取代吲嗪类衍生物及其制备方法
技术领域
本发明涉及化学合成领域，具体为多取代吲嗪类衍生物及其制备方法。
背景技术
氮元素广泛存在于自然界和生物体中，含氮化合物具有代表性的就是天然有机生物碱，其在医药领域有着极其重要的作用。吲嗪作为含氮芳香杂环化合物的一个重要分支，具有潜在的生物活性，已成为许多药物分子的核心结构单元，因此其合成及衍生研究受到有机化学家及药物化学家的广泛关注，发展高效合成吲嗪类化合物的新方法具有重要的学术意义和潜在的应用前景。近年来，吲嗪类化合物的合成受到化学家们的广泛关注。2016年，胡华友课题组利用吡啶、α-卤代羰基化合物和缺电子烯烃一锅法合成多取代吲嗪衍生物，反应过程中需要添加额外的氧化剂TEMPO，操作较为繁琐(Transition-Metal-FreeSynthesis of Indolizines from Electron-Deficient Alkenes via One-Pot ReactionUsing TEMPO as an Oxidant,Fei Shi,Y.Zhang,Z.Lu,X.Zhu,W.Kanb,X.Wang,H.Hu,Synthesis,2016,48,413–420)。2014年，雷爱文课题组开发了无甲基吡啶衍生物与硝基烯烃之间的无氧化试剂环化反应。这种方法(其中硝基用作内部氧化剂)提供了一种极其简单，有效且原子经济的方法来构建杂芳族吲哚嗪衍生物。但是反应需要在100℃高温条件下反应，并且反应需要氮气保护(A Reagent-Free Oxidative Cyclization Approach toIndolizine Derivatives from a-Picoline Derivatives and Nitroolefins,M.GaoJ.Tian and A.Lei,Chem.-Asian J.,2014,9,2068–2071)。此外，其他方法经常需要使用过渡金属催化来合成制备吲嗪类化合物(Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation andAnnulation Reaction of Pyridine and α-Substituted Allenoate towardFunctionalized Indolizine,T.Jin,Z.Tang,J.Hu,H.Yuan,Y.Chen,C.Li,X.Jia,andJ.Li,Org.Lett.,2018,20,413-416)。因此开发一种原料易于制备、操作简单、反应条件温和及采用非金属催化方法合成吲嗪类化合物变得至关重要。
发明内容
本发明的目的之一是提供多取代吲哚嗪类衍生物，所述多取代吲哚嗪类衍生物结构式如下式化合物Ⅰ所示，
Figure BDA0002448917270000021
其中，R1是：CH(OMe)2，CH(OCH2CH2O)，CMe(OCH2CH2O)，H；R2是甲基、乙基、叔丁基、苄基、2-萘基甲基、2-呋喃基甲基；EWG1＝EWG2是：甲酯、乙酯、异丙酯。
本发明的另一目的是提供一种制备多取代吲哚嗪类衍生物的方法，制备方法如下式：
Figure BDA0002448917270000022
化合物Ⅰ制备步骤为：
S1.将化合物II和化合物III溶解于二氯甲烷溶剂中，后加入碳酸钾、三乙胺和
Figure BDA0002448917270000023
分子筛；
S2.待化合物III消失完全后，将反应混合物减压条件下除去有机溶剂；
S3.使用硅胶柱层析洗脱得到化合物I。
所述S1中，使用碳酸钾和三乙胺作为混合碱，以二氯甲烷作为反应溶剂，室温条件下反应。
化合物Ⅲ：化合物Ⅱ：碳酸钾：三乙胺＝1.0:4.0:2.0:2.0，其中化合物Ⅲ为当量值，化合物Ⅱ则需大大过量，保证化合物Ⅲ能够反应完全，二氯甲烷溶液浓度为0.1M。
所述S3中硅胶柱层析所用的洗脱液为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂，且体积比V石油醚:V乙酸乙酯＝20:1～1:1。
所用溶剂可以被乙腈，1,2-二氯乙烷，四氢呋喃替换，产率略低。
本发明还提供了一种应用方式，即为：多取代吲哚嗪类衍生物在有机化学或药物化学中的应用。
本发明的有益效果为：本发明涉及的方法是使用一类含硫内鎓盐和丙炔酸酯作为反应物。丙炔酸酯商业可得，含硫内内鎓盐易于制备，本反应操作简单、条件温和，无金属污染，易于实现大量制备；本发明发展了无过渡金属催化的合成吲嗪的新方法。
附图说明
图1为化合物Ⅰ-1的氢谱
图2为化合物Ⅰ-1的碳谱
具体实施方式
下面结合附图并通过具体的实施例进一步的说明本发明的技术方案：
以下是本发明制备化合物的最佳实施例。在以下所有实施例中，核磁谱检测通过Varian 300，Bruker 400仪器在CDCl3中获得。δ值为内标相对值(CHCl3定标δ7.26 1H NMR和77.16 13C NMR)。高分辨质谱(HRMS)通过4G quadrupole time-of-flight(QTof)质谱仪器得到。
实施例1
实施例1的反应式，具体使用的化合物Ⅲ-1和化合物Ⅱ-1以及产物Ⅰ-1结构见下式。实验表明本发明使用碳酸钾和三乙胺作为混合碱，优选的有机溶剂为二氯甲烷，其反应产物的最高收率为68％，最好的原料摩尔比为化合物Ⅲ：化合物Ⅱ：碳酸钾：三乙胺＝1.0:4.0:2.0:2.0，其中化合物Ⅲ为当量值，化合物Ⅱ则需大大过量，保证化合物Ⅲ能够反应完全，溶液的最优浓度为0.1M。
Figure BDA0002448917270000041
具体实验步骤是：将127mg(0.50mmol，1.0当量)的化合物Ⅲ-1和168mg(2.0mmol，4.0当量)的化合物Ⅱ-1溶于5mL的二氯甲烷中，加入138mg(1.0mmol，2.0当量)的碳酸钾，101mg(1.0mmol，2.0当量)的三乙胺，150mg
Figure BDA0002448917270000042
分子筛，于30℃反应。薄层色谱监测反应物Ⅲ-1消失完，将反应混合物在水泵减压下旋转蒸发除去溶剂二氯甲烷。残留物以200-300目硅胶，洗脱液(体积比V石油醚:V乙酸乙酯＝10:1～2:1)柱层析得到Ⅰ-1所示化合物104mg，其产物经过核磁(氢谱、碳谱)、高分辨质谱鉴定。
产物Ⅰ-1为黄色液体，产率为68％.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.33(d,J＝7.2Hz,1H),7.50(d,J＝8.8Hz,1H),7.09–7.02(m,1H),6.5(t,J＝7.2Hz,1H),3.93(s,3H),3.87(s,3H),3.80(s,2H),3.65(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ171.2,166.5,161.0,135.1,127.3,126.9,122.6,117.5,114.4,111.1,106.7,52.5,52.2,51.6,30.0；ESI-HRMS m/z calcdfor C15H16NO6[M+H]+ 306.0972,found 306.0966.
制备本发明的其它化合物(化合物Ⅰ-2至化合物Ⅰ-11)的实施例所用的方法与实施例1相同，反应条件如下：化合物Ⅲ(0.3mmol)、化合物Ⅱ(4.0当量)溶于5mL的二氯甲烷中，加入碳酸钾量为138mg(1.0mmol，2.0当量)，101mg(1.0mmol，2.0当量)的三乙胺，150mg
Figure BDA0002448917270000052
分子筛，室温30℃反应。
实施例2
制备化合物Ⅰ-2至化合物Ⅰ-11的具体实验步骤与制备化合物Ⅰ-1相同，其采用的原料结构如下：
Figure BDA0002448917270000051
所得产物结构和数据表征如下：
Figure BDA0002448917270000061
产物Ⅰ-2为黄色固体，产率为64％；熔点:46-47℃。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ9.32(d,J＝7.2Hz,1H),7.51(d,J＝9.2Hz,1H),7.04(ddd,J＝9.2Hz,6.8Hz,1.2Hz,1H),6.84(td,J＝7.0,1.6Hz,1H),4.10(q,J＝7.2Hz,2H),3.92(s,3H),3.86(s,3H),3.78(s,2H),1.20(t,J＝6.8Hz,3H)；13C NMR(75MHz,CDCl3)δ169.9,165.5,160.0,134.2,126.1,126.0,121.6,116.7,113.5,110.4,106.4,60.2,51.5,50.8,29.3,13.5；ESI-HRMS m/z calcd forC16H18NO6[M+H]+ 320.1129,found 320.1123.
产物Ⅰ-3为黄色油状液体，产率为60％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.33(d,J＝6.8Hz,1H),7.53(d,J＝8.8Hz,1H),7.06(t,J＝7.4Hz,1H),6.84(t,J＝6.4Hz,1H),3.93(s,3H),3.87(s,3H),3.69(s,2H),1.39(s,9H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ170.0,166.6,161.0,135.2,127.3,127.0,122.4,117.8,114.3,111.0,107.6,81.2,52.4,51.6,31.5,28.1；ESI-HRMS m/z calcd for C18H22NO6[M+H]+ 348.1442,found 348.1435.
产物Ⅰ-4为黄色油状液体，产率为63％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.34(d,J＝7.2Hz,1H),7.50(d,J＝8.8Hz,1H),7.41–7.26(m,5H),7.04(t,J＝7.8Hz,1H),6.85(t,J＝7.0Hz,1H),5.10(s,2H),3.88(s,3H),3.86(s,2H),3.84(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ170.6,166.4,161.0,135.8,135.1,128.5,128.3,128.3,127.2,127.0,122.6,117.6,114.4,111.2,106.7,66.9,52.4,51.6,30.2；ESI-HRMS m/z calcd for C21H20NO6[M+H]+382.1285,found 382.1278.
产物Ⅰ-5为黄色固体，产率为57％；熔点:47-48℃。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.36(d,J＝7.2Hz,1H),7.84–7.77(m,3H),7.75(s,1H),7.53–7.47(m,3H),7.40(dd,J＝8.8Hz,1H),7.06–7.00(m,1H),6.86(td,J＝7.2Hz,1.6Hz,1H),5.27(s,2H),3.89(s,2H),3.89(s,3H),3.83(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ170.7,166.5,161.1,135.2,133.3,133.2,128.4,128.1,127.8,127.4,127.3,127.0,126.4(2C),125.9,122.7,117.7,114.4,111.3,106.7,67.0,52.5,51.7,30.3,(1C missing)；ESI-HRMS m/z calcd for C25H22NO6[M+H]+432.1442,found 432.1435.
产物Ⅰ-6为黄色油状液体，产率为75％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.34(d,J＝7.2Hz,1H),7.48(d,J＝9.2Hz,1H),7.40(s,1H),7.06(t,J＝7.8Hz,1H),6.86(t,J＝6.8Hz,1H),6.40–6.32(m,2H),5.05(s,2H),3.87(s,6H),3.83(s,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ170.4,166.4,161.0,149.4,143.3,135.2,127.3,127.0,122.6,117.6,114.4,111.3,110.9,110.7,106.5,58.7,52.5,51.7,30.0；ESI-HRMS m/z calcd for C19H18NO7[M+H]+372.1078,found 372.1087.
产物Ⅰ-7为黄色油状液体，产率为64％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.33(d,J＝7.2Hz,1H),7.49(d,J＝9.0Hz,1H),7.03(t,J＝6.8Hz,1H),6.82(t,J＝6.8Hz,1H),4.38(q,J＝6.8Hz,2H),4.32(q,J＝7.2Hz,2H),3.78(s,2H),3.63(s,3H),1.37(t,J＝7.2Hz,3H),1.33(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ171.1,166.0,160.6,135.0,127.2,122.5,117.4,114.2,111.1,106.3,61.4,60.3,52.1,29.9,14.3,14.2,(1C missing)；ESI-HRMSm/z calcd for C17H20NO6[M+H]+ 334.1285,found 334.1280.
产物Ⅰ-8为黄色油状液体，产率为63％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.35(d,J＝7.2Hz,1H),7.49(d,J＝9.2Hz,1H),7.02(t,J＝7.2Hz,1H),6.80(t,J＝6.8Hz,1H),5.31–5.18(m,2H),3.76(s,2H),3.63(s,3H),1.39(d,J＝6.4Hz,6H),1.33(d,J＝6.0Hz,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ171.1,165.3,160.1,135.0,127.8,127.2,122.4,117.4,114.0,111.2,105.7,69.2,68.1,52.1,30.0,22.0,21.9；ESI-HRMS m/z calcd for C19H24NO6[M+H]+362.1598,found 362.1591.
产物Ⅰ-9为黄色固体，产率为76％；熔点:76-77℃。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.28(d,J＝7.2Hz,1H),7.57(s,1H),6.91(dd,J＝7.6Hz,1.2Hz,1H),5.76(s,1H),4.09–3.97(m,4H),3.89(s,3H),3.84(s,3H),3.79(s,2H),3.62(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ171.0,166.2,160.8,134.3,132.8,127.2,127.0,115.1,112.4,111.6,107.7,102.4,65.4,52.4,52.1,51.6,29.8；ESI-HRMS m/z calcd for C18H20NO8[M+H]+ 378.1183,found 378.1176.
产物Ⅰ-10为黄色油状液体，产率为75％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.27(d,J＝7.2Hz,1H),7.58(s,1H),6.90(d,J＝7.2Hz,1H),5.36(s,1H),3.90(s,3H),3.85(s,3H),3.80(s,2H),3.63(s,3H),3.29(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ171.1,166.3,160.9,134.6,133.0,127.1,127.0,115.3,113.0,111.5,107.5,101.3,52.6,52.4,52.2,51.6,29.8；ESI-HRMS m/z calcd for C18H22NO8[M+H]+ 380.1340,found 380.1335.
产物Ⅰ-11为黄色油状液体，产率为69％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.28(d,J＝7.6Hz,1H),7.58(s,1H),6.94(d,J＝7.2Hz,1H),4.06–4.00(m,2H),3.90(s,3H),3.85(s,3H),3.80(s,2H),3.79–3.74(m,2H),3.64(s,3H),1.63(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ171.1,166.3,160.9,138.1,134.6,127.3,127.2,113.2,112.5,111.3,108.0,107.3,64.7,52.4,52.2,51.6,29.8,26.8；ESI-HRMS m/z calcd for C19H22NO8[M+H]+ 392.1340,found392.1340。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。不应将权利要求中的任何附图标记视为限制所涉及的权利要求。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (7)

1.多取代吲哚嗪类衍生物，其特征在于：所述多取代吲哚嗪类衍生物结构式如下式化合物Ⅰ所示，
Figure FDA0002448917260000011
其中，R1是：CH(OMe)2，CH(OCH2CH2O)，CMe(OCH2CH2O)，H；R2是甲基、乙基、叔丁基、苄基、2-萘基甲基、2-呋喃基甲基；EWG1＝EWG2是：甲酯、乙酯、异丙酯。
2.一种制备权利要求1所述的多取代吲哚嗪类衍生物的方法，其特征在于，制备方法如下式：
Figure FDA0002448917260000012
化合物Ⅰ制备步骤为：
S1.将化合物II和化合物III溶解于二氯甲烷溶剂中，后加入碳酸钾、三乙胺和
Figure FDA0002448917260000013
分子筛；
S2.待化合物III消失完全后，将反应混合物减压条件下除去有机溶剂；
S3.使用硅胶柱层析洗脱得到化合物I。
3.根据权利要求2所述的一种制备多取代吲哚嗪类衍生物的方法，其特征在于：所述S1中，使用碳酸钾和三乙胺作为混合碱，以二氯甲烷作为反应溶剂，室温条件下反应。
4.根据权利要求3所述的一种制备权利要求1所述的多取代吲哚嗪类衍生物的方法，其特征在于：化合物Ⅲ：化合物Ⅱ：碳酸钾：三乙胺＝1.0:4.0:2.0:2.0，二氯甲烷溶液浓度为0.1M。
5.根据权利要求2所述的一种制备权利要求1所述的多取代吲哚嗪类衍生物的方法，其特征在于：所述S3中硅胶柱层析所用的洗脱液为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂，且体积比V石油醚:V乙酸乙酯＝20:1～1:1。
6.根据权利要求2或3所述的一种制备权利要求1所述的多取代吲哚嗪类衍生物的方法，其特征在于：所述二氯甲烷溶剂可以被乙腈，1,2-二氯乙烷，四氢呋喃替代。
7.一种多取代吲嗪类衍生物合成物，其特征在于，所述合成物中包含多取代吲哚嗪类衍生物。
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