CN111440165B - 取代吲嗪类衍生物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于化学合成领域，具体涉及取代吲嗪类衍生物及其制备方法。该方法实现了含硫内鎓盐与α‑溴代羰基化合物作为起始原料，碳酸钾作碱，2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌(DDQ)作为氧化剂，二氯甲烷作为溶剂的条件下，室温下经过一锅法合成取代吲嗪类衍生物，制备过程中无需惰性气体保护，反应条件温和，可在室温(25℃)条件下快速进行反应，易于大量制备。

Description

取代吲嗪类衍生物及其制备方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，具体涉及取代吲嗪类衍生物及其制备方法。
背景技术
含氮杂环化合物是重要的有机分子，广泛存在于医药、农药及材料分子中。吲嗪是重要的含氮芳香杂环化合物，具有潜在的生物活性，已成为许多药物分子的核心结构单元，因此其合成及衍生研究受到有机化学家及药物化学家的广泛关注。发展高效合成吲嗪类化合物的新方法有重要的学术意义和潜在的应用前景。吲嗪骨架是生物活性生物碱中很常见的结构单元，有显著的抗细胞有丝分裂的特性或治疗心血管病和抗高血压的作用。目前合成吲嗪类化合物常见的方法就是利用过渡金属催化合成。例如2015年，SubbarayappaAdimurthy课题组通过2-吡啶基乙酸酯的Ortoleva-King反应，然后在温和的反应条件下进行Aldol缩合反应合成吲嗪类化合物(Synthesis of Indolizines through OxidativeLinkage of C–C and C–N Bonds from 2-Pyridylacetates,D.C.Mohan,C.Ravi,V.Pappula and S.Adimurthy,J.Org.Chem.,2015,80,6846)。2016年，王卫老师课题组利用铜催化的[3+2]环加成反应一锅法制备合成吲嗪类衍生物(Ligand-free Cu-catalyzed[3+2]cyclization for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines with ambient airas a terminal oxidant,Y.Yu,Y.Liu,A.Liu,H.Xie,H.Li and W Wang,Org.Biomol.Chem.,2016,14,7455)。尽管这些方法的效率和通用性不容置疑，但反应仍受到一些限制。例如，经常使用高负载的昂贵的金属催化剂和过量的氧化剂，这不具有成本效益，并且使得产物的纯化相当困难。此外，取代基的结构要求很严格，苛刻的反应条件限制了它们在绿色方法中的使用。因此，研究如何简洁、高效、绿色环保的合成吲嗪类化合物依然具有十分重要的意义。
发明内容
本发明的目的之一是提供取代吲嗪类衍生物，取代吲嗪类衍生物结构式如下式化合物Ⅰ所示，
Figure BDA0002448914730000021
其中，R1为甲基、乙基、苄基；R2为H、OMe、C(OCH2CH2O)Me；EWG1为甲氧羰基、乙氧羰基、异丙氧羰基以及苯甲酰基；EWG2为甲氧羰基、乙氧羰基、异丙氧羰基以及苯甲酰基。
本发明同时提出了一种制备取代吲嗪类衍生物的方法，制备方法如下式：
Figure BDA0002448914730000022
式中，化合物Ⅰ制备步骤为：
S1.将化合物II、化合物III和碳酸钾溶解于二氯甲烷溶剂中；
S2.待化合物II消失完全后，加入2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌；
S3.反应结束后将反应混合物减压条件下除去有机溶剂；
S3.使用硅胶柱层析洗脱得到化合物I。
所述化合物II、化合物III作为起始反应原料，使用碳酸钾作为碱，2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌作为氧化剂，以二氯甲烷作为溶剂，室温条件下采用一锅法反应。
所述化合物II、化合物III、碳酸钾与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的摩尔比为II：III：碳酸钾：2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌＝1.5:1.0:2.0:2.0，二氯甲烷溶液浓度为0.1M。
所述硅胶柱层析所用的洗脱液为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂，且体积比V石油醚:V乙酸乙酯＝10:1～3:1。
所述碳酸钾的可替换物为三乙胺，N,N-二异丙基乙胺，碳酸钠，碳酸铯类碳酸盐。
所述二氯甲烷溶剂的可替换物为乙腈溶剂，1,2-二氯乙烷溶剂。
本发明还提供了取代吲嗪类衍生物合成物的应用，即：一种取代吲嗪类衍生物合成物，所述合成物中包含取代吲嗪类衍生物。
本发明的有益效果为：本发明涉及的方法是同时使用一类含硫内鎓盐与α-溴代羰基化合物作为反应物，反应结束后加入氧化剂可以得到取代吲嗪类衍生物，本发明无需加入其它金属催化剂，在氧化剂作用下可以一锅法快速、简洁的构建氮杂六并五杂环体系，有助于应用在药物分子的合成工作中。
涉及的方法可以很容易制备出取代吲嗪类衍生物，反应原料易得，反应操作简单，后处理方便，底物适用性广并且产率普遍很高，且在制备过程中无需惰性气体保护。反应条件温和，只需加入无机碱与常见氧化剂促进，可在室温(25℃)条件下快速的顺利进行反应，易于大量制备。
附图说明
图1为本发明实施例所得到的产物Ⅰ-1的核磁谱图(氢谱)；
图2为本发明实施例所得到的产物Ⅰ-1的核磁谱图(碳谱)。
具体实施方式
下面结合附图并通过具体的实施例进一步的说明本发明的技术方案：
以下是本发明制备化合物的最佳实施例。在以下所有实施例中，核磁谱检测通过Bruker 400,JEOL 400仪器在CDCl3中获得。δ值为内标相对值(CHCl3定标δ7.26 1H NMR和77.00 13C NMR。高分辨质谱(HRMS)通过4G quadrupole time-of-flight(QTof)质谱仪器得到。
实施例1
实施例1的反应式，具体使用的化合物II-1和化合物III-1以及产物Ⅰ-1结构见下式，实验表明本发明优选的碱为碳酸钾，优选的氧化剂为2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌，优选的有机溶剂为二氯甲烷，其反应产物的最高收率为73％，最好的原料摩尔比为化合物II：化合物III：碳酸钾：2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌＝1.5:1.0:2.0:2.0，其中化合物III应是当量值，其他添加物均为过量，溶液的最优浓度为0.1M。
Figure BDA0002448914730000041
具体实验步骤是：将114mg(0.45mmol，1.5当量)的化合物II-1和69mg(0.3mmol，1.0当量)的化合物III-1溶于3mL的二氯甲烷中，加入83mg(0.60mmol，2.0当量)的碳酸钾，反应物III-1消失完全后，向体系中加入136mg(0.60mmol，2.0当量)的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌，反应完全后，将反应混合物在水泵减压下旋转蒸发除去溶剂。残留物以200-300目硅胶，洗脱液(体积比V石油醚:V乙酸乙酯＝10:1～3:1)柱层析得到Ⅰ-1所示化合物83mg，其产物经过核磁(氢谱、碳谱)、高分辨质谱鉴定。
产物Ⅰ-1为黄色油状，产率为75％.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.49(d,J＝6.8Hz,1H),8.35(d,J＝8.8Hz,1H),7.45–7.30(m,6H),7.02(t,J＝6.8Hz,1H),5.33(s,2H),3.88(s,3H),3.71(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.2,162.7,160.5,138.2,136.0,130.6,128.6,128.5,128.3,128.0,127.0,120.0,115.6,111.9,102.8,66.5,52.6,52.0；ESI-HRMSm/z calcd for C20H17NO6[M+H]+368.1129,found 368.1127.
实施例2
制备本发明的其它化合物(化合物Ⅰ-2至化合物Ⅰ-9)的实施例所用的方法与实施例1相同，反应条件如下：化合物II(0.45mmol，1.5当量)、化合物III(0.30mmol，1.0当量)溶于3mL的二氯甲烷中，加入碳酸钾(0.60mmol，2.0当量)，反应物III消失完全后，再向体系中加入(0.60mmol，2.0当量)的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌，将反应完全后，将反应混合物在水泵减压下旋转蒸发除去溶剂。残留物以200-300目硅胶，洗脱液(体积比V石油醚:V乙酸乙酯＝10:1～3:1)柱层析得到Ⅰ。
制备化合物Ⅰ-1至化合物Ⅰ-9所使用的其他原料的结构如下：
Figure BDA0002448914730000061
各产物结构以及数据表征如下：
Figure BDA0002448914730000062
产物Ⅰ-2为黄色油状，产率为63％.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.48(d,J＝7.2Hz,1H),8.30(d,J＝8.8Hz,1H),7.35(t,J＝7.6Hz,1H),7.02(td,J＝6.8,0.4Hz,1H),3.98(s,3H),3.89(s,3H),3.88(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)δ166.4,163.4,160.5,137.9,130.7,128.0,126.8,120.0,115.5,111.9,103.1,53.0,52.1,51.7.
产物Ⅰ-3为无色油状，产率为60％.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.48(d,J＝7.2Hz,1H),8.33(d,J＝8.8Hz,1H),7.36–7.29(m,1H),7.00(td,J＝7.0,1.2Hz,1H),3.97(s,3H),3.89(s,3H),1.58(s,9H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.4,162.3,160.6,138.0,130.4,127.9,126.4,120.1,115.4,111.5,104.8,81.3,52.7,52.0,28.5；ESI-HRMS m/z calcdforC17H19NO6[M+Na]+356.1105,found 356.1103.
产物Ⅰ-4为黄色油状，产率为87％.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.50(d,J＝7.2Hz,1H),8.34(d,J＝8.8Hz,1H),7.49–7.28(m,6H),6.99(t,J＝7.0Hz,1H),5.33(s,2H),4.34(q,J＝7.2Hz,2H),4.15(q,J＝7.2Hz,2H),1.34(t,J＝7.2Hz,3H),1.22(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.7,162.7,160.1,138.2,136.0,130.6,128.6,128.4,128.2,127.9,126.8,119.8,115.4,112.0,102.6,66.3,61.7,60.8,14.2,13.9；ESI-HRMS m/z calcd forC22H21NO6[M+H]+396.1442,found 396.1434.
产物Ⅰ-5为黄色油状，产率为87％.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.54(d,J＝7.2Hz,1H),8.33(d,J＝9.2Hz,1H),7.45–7.27(m,6H),6.98(td,J＝7.0,1.2Hz,1H),5.37(s,2H).5.33–5.24(m,1H),5.19–5.10(m,1H),1.36(d,J＝6.4Hz,6H),1.31(d,J＝6.4Hz,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.2,162.8,159.9,138.2,136.3,130.7,128.6,128.1,128.0(2C),126.7,119.9,115.3,112.2,102.5,69.8,68.8,66.0,22.0,21.8；ESI-HRMS m/z calcd forC24H25NO6[M+H]+424.1755,found 424.1749.
产物Ⅰ-6为无色油状，产率为36％.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.58(d,J＝7.2Hz,1H),8.42(d,J＝9.2Hz,1H).7.79–7.71(m,2H),7.55–7.49(m,1H),7.44–7.38(m,1H),7.38–7.33(m,2H),7.24–7.17(m,3H),7.11–7.02(m,3H),5.23–4.96(m,2H),3.60(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ193.0,162.9,160.8,138.9,137.6,137.0,135.8,133.0,129.2,128.4,128.2,128.1,128.0,127.1,120.0,115.6,112.5,104.0,66.3,51.5,(1C missing)；ESI-HRMS m/z calcd for C25H19NO5[M+Na]+436.1155,found 436.1148.
产物Ⅰ-7为黄色油状，产率为44％.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.70(d,J＝7.2Hz,1H),8.48(d,J＝9.2Hz,1H),7.53–7.47(m,1H),7.43–7.38(m,1H),7.38–7.34(m,2H),7.30–7.27(m,3H),7.20–7.12(m,6H),7.06–7.00(m,4H),5.08(s,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ192.3,187.5,163.0,139.3,139.2,138.3,137.8,135.6,133.0,131.6,129.0(2C),128.5,128.4,128.1(2C),128.0,127.8,121.7,120.0,116.1,105.1,66.4,(1C missing)；ESI-HRMS m/zcalcd for C30H21NO4[M+H]+460.1543,found 460.1537.
产物Ⅰ-8为白色固体，产率为62％.熔点：149-150℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.29(d,J＝8.0Hz,1H),7.61(d,J＝2.4Hz,1H),7.45–7.29(m,5H),6.67(dd,J＝7.6,2.4Hz,1H),5.29(s,2H),3.84(s,3H),3.82(s,3H),3.68(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.2,163.0,160.4,159.1,140.8,136.1,130.8,129.1,128.6,128.4,128.3,110.8,109.9,100.8,97.5,66.3,55.7,52.6,51.8；ESI-HRMS m/z calcd for C21H19NO7[M+H]+398.1234,found398.1230.
产物Ⅰ-9为黄色油状，产率为73％.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.45(dd,J＝7.2,0.8Hz,1H),8.46(br s,1H),7.51–7.28(m,5H),7.13(dd,J＝7.4,2.0Hz,1H),5.33(s,2H),4.08–4.01(m,2H),3.87(s,3H),3.80–3.73(m,2H),3.71(s,3H),1.66(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.1,162.6,160.4,143.0,138.0,136.0,130.9,128.6,128.4,128.3,128.0,115.8,113.8,111.9,107.9,103.2,66.5,64.8,52.6,52.0,26.7；ESI-HRMS m/zcalcd for C24H23NO8[M+Na]+476.1316,found 476.1314.
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。不应将权利要求中的任何附图标记视为限制所涉及的权利要求。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (4)

1.一种制备取代吲嗪类衍生物的方法，取代吲嗪类衍生物结构式如下式化合物Ⅰ所示，
Figure FDA0004172302320000011
其中，R1为甲基、乙基、苄基；R2为H、OMe、C(OCH2CH2O)Me；EWG1为甲氧羰基、乙氧羰基、异丙氧羰基以及苯甲酰基；EWG2为甲氧羰基、乙氧羰基、异丙氧羰基以及苯甲酰基；
其特征在于，制备方法如下式：
Figure FDA0004172302320000012
式中，化合物Ⅰ制备步骤为：
S1.将化合物II、化合物III和碳酸钾溶解于二氯甲烷溶剂中；
S2.待化合物II消失完全后，加入2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌；
S3.反应结束后将反应混合物减压条件下除去有机溶剂；
S3.使用硅胶柱层析洗脱得到化合物I。
2.根据权利要求1所述的一种制备取代吲嗪类衍生物的方法，其特征在于，所述化合物II、化合物III作为起始反应原料，使用碳酸钾作为碱，2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌作为氧化剂，以二氯甲烷作为溶剂，室温条件下采用一锅法反应。
3.根据权利要求1所述的一种制备取代吲嗪类衍生物的方法，其特征在于：所述化合物II、化合物III、碳酸钾与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的摩尔比为II：III：碳酸钾：2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌＝1.5:1.0:2.0:2.0，二氯甲烷溶液浓度为0.1M。
4.根据权利要求1所述的一种制备取代吲嗪类衍生物的方法，其特征在于，所述硅胶柱层析所用的洗脱液为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂，且体积比V石油醚:V乙酸乙酯＝10:1～3:1。
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Synthesis of indolizines from pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and a-functionalized bromoalkanes via a stepwise [(5+1)-1] pathway;Bin Cheng et al.;《Chem. Commun.》;20200612;第56卷;第8396-8399页 *

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