CN113651812A - 一种多取代吲哚嗪衍生物的制备方法 - Google Patents

一种多取代吲哚嗪衍生物的制备方法 Download PDF

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CN113651812A CN202110973849.7A CN202110973849A CN113651812A CN 113651812 A CN113651812 A CN 113651812A CN 202110973849 A CN202110973849 A CN 202110973849A CN 113651812 A CN113651812 A CN 113651812A
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陈国术
李嘉慧
陈淑杰
张锦辉
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    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

本发明属于有机合成领域，公开了一种多取代吲哚嗪衍生物的制备方法。该方法在氮气或惰性气体保护下，将式II所示的N‑芳基甲酰甲基溴化吡啶季铵盐、式III所示的联烯酸酯、碱和溶剂置于反应容器中进行反应即得到式I所示的多取代吲哚嗪衍生物。具体反应路线如下所示。该方法相比于目前文献报道的过渡金属催化的吲哚嗪的合成方法，具有以下优点：所用原料容易获取；反应条件相对温和，操作简单，无需昂贵的过渡金属催化剂、氧化剂以及高温条件；能够合成传统方法不易得到的具有多种取代基的吲哚嗪衍生物。所合成的多取代吲哚嗪衍生物在医药、农药领域具有潜在的应用价值。

Description

一种多取代吲哚嗪衍生物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，特别涉及一种多取代吲哚嗪衍生物的制备方法。
背景技术
吲哚嗪是重要的含氮芳香杂环化合物，是许多具有生物活性分子的核心结构单元，其合成研究具有重要的学术意义和潜在的应用前景。因此，寻找高效构建吲哚嗪类衍生物的方法一直备受关注。目前已有的吲哚嗪衍生物合成仍有较多局限性包括：反应底物结构受限；需要使用过渡金属催化剂、氧化剂；反应需在高温条件下进行等(例如：Yang,Y.；Xie,C.；Xie,Y.；Zhang,Y.Synthesis of Functionalized Indolizines via Copper-Catalyzed Annulation of 2-Alkylazaarenes withα,βUnsaturated CarboxylicAcids.Org.Lett.,2012,14(4):957-959；Meng,X.；Liao,P.；Liu,J.；Bi,X.Silver-Catalyzed Cyclization of 2-Pyridyl Alkynyl Carbinols with Isocyanides:Divergent Synthesis of Indolizines and Pyrroles.Chem.Commun.,2014,50(80):11837-11839)。高温强氧化剂条件往往导致反应的官能团耐受性较差，而过渡金属催化则会、导致产物中残留有生物毒性的过渡金属。因此，研究温和条件下，无需过渡金属和氧化剂的吲哚嗪衍生物合成体系具有重要的应用价值和研究意义。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一种多取代吲哚嗪衍生物的制备方法。
本发明的目的通过下述方案实现：
一种多取代吲哚嗪衍生物的制备方法，其包括以下步骤：
在氮气或惰性气体保护下，将式II所示的N-芳基甲酰甲基溴化吡啶季铵盐、式III所示的联烯酸酯、碱和溶剂置于反应容器中进行反应即得到式I所示的多取代吲哚嗪衍生物。
具体反应路线如下所示：
Figure BDA0003226628970000021
其中，R1为芳香稠环、脂肪稠环、芳基、卤素、烷基、氢中的任一种；R2为芳基、取代芳基中的一种；R3为苄基、环烷基中的任一种。
式II所示的N-芳基甲酰甲基溴化吡啶季铵盐可按照以下文献方法合成(Hu,R.B.；Sun,S.；Su,Y.Angew.Chem.,Int.Ed.2017,56,10877-10880.)。
式III所示的联烯酸酯可按照以下文献方法合成(Wang,G.；Liu,X.；Chen,Y.；Yang,J.；Li,J.；Lin,L.；Feng,X.ACS Catal.2016,6,2482-2486；Bang,J.；Kim,H.；Kim,J.；Yu,C.-M.Org.Lett.2015,17,1573-1576)。
所述的碱为碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠、叔丁醇钾、DBU、碳酸铯中的至少一种，优选为碳酸铯。
所述的溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、乙腈、四氢呋喃、氯苯、二甲苯、甲苯、乙醇、氯仿、环己烷、丁酮、丙酮、石油醚、正辛烷、环己烷、乙醚、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种，优选为N,N-二甲基甲酰胺。
所述的N-芳基甲酰甲基溴化吡啶季铵盐、联烯酸酯、碱的物质的量之比为：1:(1-1.5):(1-5)，优选为1:1.2:2。
所述的反应的温度为0-50℃，优选为室温；所述的反应的时间为6-12h，优选为6h。
所述的反应结束后还包括分离纯化的步骤，具体如下：反应结束后，直接硅胶柱层析分离，以乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:49的溶液为洗脱剂，分离得到多取代吲哚嗪化合物(式I)。
优选的，所述的多取代吲哚嗪衍生物的结构为以下所示结构中的一种：
Figure BDA0003226628970000031
本发明相对于现有技术，具有如下的优点及有益效果：
本发明提出在碱的促进下，以N-芳基甲酰甲基溴化吡啶季铵盐和联烯酸酯为原料，经[3+2]环加成反应合成多取代吲哚嗪类化合物，该方法相比于目前文献报道的过渡金属催化的吲哚嗪的合成方法，具有以下优点：所用原料容易获取；反应条件相对温和，操作简单，无需昂贵的过渡金属催化剂、氧化剂以及高温条件；能够合成传统方法不易得到的具有多种取代基的吲哚嗪衍生物。所合成的多取代吲哚嗪衍生物在医药、农药领域具有潜在的应用价值。
附图说明
图1为实施例1中制备的I-1所示吲哚嗪类化合物的核磁氢谱图；
图2为实施例1中制备的I-1所示吲哚嗪类化合物的核磁碳谱图；
图3为实施例3中制备的I-3所示吲哚嗪类化合物的核磁氢谱图；
图4为实施例3中制备的I-3所示吲哚嗪类化合物的核磁碳谱图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例中所用试剂如无特殊说明均可从市场常规购得。
实施例1
式I-1所示吲哚嗪类化合物的合成：
Figure BDA0003226628970000041
在室温和N2保护下，将II-1(0.1mmol，31.3mg,1equiv)、III-1(0.12mmol，20.9mg,1.2equiv)与Cs2CO3(0.2mmol,65.2mg,2equiv)溶解于DMF(1mL)中，反应6h后，反应液直接硅胶柱层析分离(洗脱剂：EtOAc/P.E.，1:49)，获得黄色油状粘稠液I-1(21.8mg,收率54％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.45(d,J＝7.1Hz,1H),8.32(d,J＝9.0Hz,1H),7.65-7.59(m,2H),7.47-7.42(m,4H),7.35(qd,J＝8.2,1.2Hz,4H),6.94(td,J＝7.0,1.3Hz,1H),5.37(s,2H),2.22(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ＝186.44,164.72,139.82,139.42,138.36,137.92,136.52,130.45,129.00,128.73,128.29,128.23,128.09,127.53,122.68,119.44,114.67,105.12,65.88,15.34.具体核磁氢谱图以及核磁碳谱图分别如图1和图2所示。
实施例2
式I-2所示吲哚嗪类化合物的合成：
Figure BDA0003226628970000051
在室温和N2保护下，将II-2(0.1mmol，30.2mg,1equiv)、III-1(0.12mmol，20.9mg,1.2equiv)与Cs2CO3(0.2mmol,65.2mg,2equiv)溶解于DMF(1mL)中，反应6h后，反应液直接硅胶柱层析分离(洗脱剂：EtOAc/P.E.,1:49)，获得黄色油状粘稠液I-2(20.1mg,收率51％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.63(d,J＝7.0Hz,1H),8.36(d,J＝9.0Hz,1H),7.76(q,J＝8.2Hz,4H),7.45(d,J＝7.1Hz,2H),7.37(ddd,J＝11.9,7.5,3.6Hz,4H),7.02(td,J＝7.0,1.1Hz,1H),5.39(s,2H),2.17(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ＝185.41,164.44,145.02,140.15,138.74,136.31,132.50,129.12,128.68,128.32,128.25,128.18,126.99,122.21,119.45,118.11,115.11,115.02,105.71,65.94,15.25.
实施例3
式I-3所示吲哚嗪类化合物的合成：
Figure BDA0003226628970000052
在室温和N2保护下，将II-3(0.1mmol，38.7mg,1equiv)、III-1(0.12mmol，20.9mg,1.2equiv)与Cs2CO3(0.2mmol,65.2mg,2equiv)溶解于DMF(1mL)中，反应6h后，反应液直接硅胶柱层析分离(洗脱剂：EtOAc/P.E.，1:49)，得到黄色固体I-3(16.0mg,收率36％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.51(d,J＝7.3Hz,1H),8.58(d,J＝1.2Hz,1H),7.63(t,J＝6.9Hz,4H),7.54-7.33(m,11H),7.25(dd,J＝6.9,2.4Hz,1H),5.39(s,2H),2.26(s,3H).13C NMR(10MHz,CDCl3)δ＝186.19,164.62,140.08,139.77,139.39,138.59,138.26,137.88,136.38,130.34,129.11,128.94,128.82,128.72,128.42,128.23,128.19,126.82,122.49,116.19,113.68,105.47,66.07,15.23.具体核磁氢谱图以及核磁碳谱图分别如图3和图4所示。
实施例4
式I-4所示吲哚嗪类化合物的合成：
Figure BDA0003226628970000061
在室温和N2保护下，将II-4(0.1mmol，32.4mg,1equiv)、III-1(0.12mmol，20.9mg,1.2equiv)与Cs2CO3(0.2mmol,65.2mg,2equiv)溶解于DMF(1mL)中，反应6h后，反应液直接硅胶柱层析分离(洗脱剂：EtOAc/P.E.，1:49)，获得黄色油状粘稠液I-4(35.9mg,收率86％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.32(d,J＝8.9Hz,1H),7.86(d,J＝8.4Hz,2H),7.46(t,J＝8.1Hz,4H),7.39-7.30(m,3H),7.28-7.22(m,1H),6.74(d,J＝6.9Hz,1H),5.38(s,2H),2.30(s,3H),2.27(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ＝186.46,164.89,140.79,139.86,138.06,137.52,136.74,134.93,131.54,129.28,128.68,128.20,128.12,126.18,123.49,117.27,115.99,104.02,65.71,23.32,13.92.
实施例5
式I-5所示吲哚嗪类化合物的合成：
Figure BDA0003226628970000062
在室温和N2保护下，将II-1(0.1mmol，31.3mg,1equiv)、III-2(0.12mmol，19.9mg,1.2equiv)与Cs2CO3(0.2mmol,65.2mg,2equiv)溶解于DMF(1mL)中，反应6h后，反应液直接硅胶柱层析分离(洗脱剂：EtOAc/P.E.，1:49)，获得黄色粘稠的油状液体I-5(17.4mg,收率44％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.48(d,J＝7.1Hz,1H),8.37(d,J＝9.0Hz,1H),7.68-7.60(m,2H),7.49-7.44(m,2H),7.36(ddd,J＝8.9,6.8,1.0Hz,1H),6.96(td,J＝7.0,1.3Hz,1H),5.21-5.01(m,1H),2.24(s,3H),2.04-1.95(m,2H),1.84-1.74(m,2H),1.66-1.55(m,3H),1.53-1.33(m,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ＝186.33,164.43,139.68,139.49,138.19,137.70,130.35,128.91,127.98,127.18,122.49,119.39,114.45,105.93,72.14,31.99,25.53,23.84,15.25.
实施例6
式I-6所示吲哚嗪类化合物的合成：
Figure BDA0003226628970000071
在室温和N2保护下，将II-5(0.1mmol，38.8mg,1equiv)、III-1(0.12mmol，20.9mg,1.2equiv)与Cs2CO3(0.2mmol,65.2mg,2equiv)溶解于DMF(1mL)中，反应6h后，反应液直接硅胶柱层析分离(洗脱剂：EtOAc/P.E.，1:49)，获得黄色粘稠的油状液体I-6(28.9mg,收率60％)。GC-MS(EI):481。
实施例7
式I-7所示吲哚嗪类化合物的合成：
Figure BDA0003226628970000072
在室温和N2保护下，将II-6(0.1mmol，35.1mg,1equiv)、III-1(0.12mmol，20.9mg,1.2equiv)与Cs2CO3(0.2mmol,65.2mg,2equiv)溶解于DMF(1mL)中，反应6h后，反应液直接硅胶柱层析分离(洗脱剂：EtOAc/P.E.，1:49)，获得黄色粘稠的油状液体I-7(12.8mg,收率29％)。GC-MS(EI):443。
实施例8
式I-8所示吲哚嗪类化合物的合成：
Figure BDA0003226628970000081
在室温和N2保护下，将II-7(0.1mmol，36.1mg,1equiv)、III-1(0.12mmol，20.9mg,1.2equiv)与Cs2CO3(0.2mmol,65.2mg,2equiv)溶解于DMF(1mL)中，反应6h后，反应液直接硅胶柱层析分离(洗脱剂：EtOAc/P.E.，1:49)，获得黄色粘稠的油状液体I-8(10.0mg,收率22％)。GC-MS(EI):453。
实施例9
式I-9所示吲哚嗪类化合物的合成：
Figure BDA0003226628970000082
在室温和N2保护下，将II-8(0.1mmol，38.7mg,1equiv)、III-1(0.12mmol，20.9mg,1.2equiv)与Cs2CO3(0.2mmol,65.2mg,2equiv)溶解于DMF(1mL)中，反应6h后，反应液直接硅胶柱层析分离(洗脱剂：EtOAc/P.E.，1:49)，获得黄色粘稠的油状液体I-9(34.0mg,收率71％)。GC-MS(EI):479。
实施例10
式I-1所示吲哚嗪类化合物的合成(使用与实施例1不同的碱)：
Figure BDA0003226628970000091
在室温和N2保护下，将II-1(0.1mmol，31.3mg,1equiv)、III-1(0.12mmol，20.9mg,1.2equiv)与DBU(0.2mmol,30.4mg,2equiv)溶解于DMF(1mL)中，反应24h后，反应液直接硅胶柱层析分离(洗脱剂：EtOAc/P.E.，1:49)，获得黄色油状粘稠液I-1(17.3mg,收率43％)。核磁数据与实施例1基本一致，说明碱为DBU时也可以实现本发明的技术效果。
实施例11
式I-1所示吲哚嗪类化合物的合成(使用与实施例10不同的溶剂)：
Figure BDA0003226628970000092
在室温和N2保护下，将II-1(0.1mmol，31.3mg,1equiv)、III-1(0.12mmol，20.9mg,1.2equiv)与DBU(0.2mmol,30.4mg,2equiv)溶解于EtOAc(1mL)中，反应12h后，将反应液减压蒸馏旋干，然后上到填有硅胶的吸附柱表层进行纯化(洗脱剂：EtOAc/P.E.，1:49)，获得黄色油状粘稠液I-1(18.5mg,收率46％)。核磁数据与实施例1基本一致，说明溶剂为EtOAc时也可以实现本发明的技术效果。
实施例12
式I-1所示吲哚嗪类化合物的合成(使用与实施例1不同的时间)：
Figure BDA0003226628970000101
在室温和N2保护下，将II-1(0.1mmol，31.3mg,1equiv)、III-1(0.12mmol，20.9mg,1.2equiv)与Cs2CO3(0.2mmol,65.2mg,2equiv)溶解于DMF(1mL)中，反应24h后，将反应液直接上到填有硅胶的吸附柱表层进行纯化(洗脱剂：EtOAc/P.E.，1:49)，获得黄色油状粘稠液I-1(21.0mg,收率52％)。核磁数据与实施例1基本一致，说明反应时间延长至24h时也可以实现本发明的技术效果。
实施例13
式I-1所示吲哚嗪类化合物的合成(使用与实施例1不同的温度)：
Figure BDA0003226628970000102
在0℃和N2保护下，将II-1(0.1mmol，31.3mg,1equiv)、III-1(0.12mmol，20.9mg,1.2equiv)与Cs2CO3(0.2mmol,65.2mg,2equiv)溶解于DMF(1mL)中，反应6h后，将反应液直接上到填有硅胶的吸附柱表层进行纯化(洗脱剂：EtOAc/P.E.，1:49)，获得黄色油状粘稠液I-1(18.1mg,收率45％)。核磁数据与实施例1基本一致，说明在0℃反应也可以实现本发明的技术效果。
实施例14
式I-1所示吲哚嗪类化合物的合成(使用与实施例1不同的温度)：
Figure BDA0003226628970000111
在50℃和N2保护下，将II-1(0.1mmol，31.3mg,1equiv)、III-1(0.12mmol，20.9mg,1.2equiv)与Cs2CO3(0.2mmol,65.2mg,2equiv)溶解于DMF(1mL)中，反应6h后，将反应液直接上到填有硅胶的吸附柱表层进行纯化(洗脱剂：EtOAc/P.E.，1:49)，获得黄色油状粘稠液I-1(19.3mg,收率48％)。核磁数据与实施例1基本一致，说明在50℃反应也可以实现本发明的技术效果。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种多取代吲哚嗪衍生物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
在氮气或惰性气体保护下，将式II所示的N-芳基甲酰甲基溴化吡啶季铵盐、式III所示的联烯酸酯、碱和溶剂置于反应容器中进行反应即得到式I所示的多取代吲哚嗪衍生物；
具体反应路线如下所示：
Figure FDA0003226628960000011
其中，R1为芳香稠环、脂肪稠环、芳基、卤素、烷基、氢中的任一种；R2为芳基、取代芳基中的一种；R3为苄基、环烷基中的任一种。
2.根据权利要求1所述的多取代吲哚嗪衍生物的制备方法，其特征在于式I所示的多取代吲哚嗪衍生物的结构为以下所示结构中的一种：
Figure FDA0003226628960000021
3.根据权利要求1或2所述的多取代吲哚嗪衍生物的制备方法，其特征在于：
所述的碱为碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠、叔丁醇钾、DBU、碳酸铯中的至少一种。
4.根据权利要求1或2所述的多取代吲哚嗪衍生物的制备方法，其特征在于：
所述的碱为碳酸铯。
5.根据权利要求1或2所述的多取代吲哚嗪衍生物的制备方法，其特征在于：
所述的溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、乙腈、四氢呋喃、氯苯、二甲苯、甲苯、乙醇、氯仿、环己烷、丁酮、丙酮、石油醚、正辛烷、环己烷、乙醚、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种。
6.根据权利要求1或2所述的多取代吲哚嗪衍生物的制备方法，其特征在于：
所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
7.根据权利要求1或2所述的多取代吲哚嗪衍生物的制备方法，其特征在于：
所述的N-芳基甲酰甲基溴化吡啶季铵盐、联烯酸酯、碱的物质的量之比为：1:(1-1.5):(1-5)，优选为1:1.2:2。
8.根据权利要求1或2所述的多取代吲哚嗪衍生物的制备方法，其特征在于：
所述的反应的温度为0-50℃；所述的反应的时间为6-12h。
9.根据权利要求1或2所述的多取代吲哚嗪衍生物的制备方法，其特征在于：
所述的反应的温度为室温；所述的反应的时间为6h。
10.根据权利要求1或2所述的多取代吲哚嗪衍生物的制备方法，其特征在于：
所述的反应结束后还包括分离纯化的步骤，具体如下：反应结束后，直接硅胶柱层析分离，以乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:49的溶液为洗脱剂，分离得到式I所示的多取代吲哚嗪化合物。
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