CN114213264A - 一种β-聚醚胺及其合成方法和含有其的脂肪族聚脲涂料 - Google Patents

一种β-聚醚胺及其合成方法和含有其的脂肪族聚脲涂料 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种β‑聚醚胺及其合成方法和含有其的脂肪族聚脲涂料，属于化工产品生产技术领域，β‑聚醚胺通过酮醇类化合物制得，酮醇类化合物中氧原子与仲碳原子共同组成羰基，羰基经过化学反应形成肟，肟经还原形成胺，最终得到的β‑聚醚胺中，胺基为伯胺，且位于β碳原子上，胺基活性受到邻近的甲基基团的影响，导致活性减弱，因此最终得到的脂肪族聚脲涂料适用期相对较长，可实现多样化的施工工艺，施工过程简单。

Description

一种β-聚醚胺及其合成方法和含有其的脂肪族聚脲涂料
技术领域
本发明属于化工产品生产技术领域，具体涉及一种β-聚醚胺及其合成方法和含有其的脂肪族聚脲涂料。
背景技术
传统的聚醚胺是以聚醚结构为主链、活性官能团氨基位于主链末端的一类聚合物，即氨基位于伯碳原子上，在化工涂料领域中具有广泛应用。
在实际生产应用中，聚醚胺与异氰酸酯类化合物发生化学反应，可生成聚脲涂层，而传统的聚醚胺中由于端氨基具有较高的化学活性，适用期短，通常仅为几十秒(25℃下)，因此施工时无法采用手工或常规的喷涂设备，需要采用专门的喷涂设备进行喷涂，设备投入成本高，大大限制了聚脲涂层的应用。
例如中国发明专利申请CN103131002A(一种聚醚胺及其制备方法)中，以酮、醛或酸酐为反应物，与伯胺反应生成胺类化合物，然后用伯胺、活泼羟基和环氧烷类单体进行阴离子聚合，最后得到了含有伯胺基的聚醚胺，聚醚胺中伯胺基位于分子链的端部，属于端氨基，在用作涂料中时适用期短，因此在喷涂过程中操作不方便。
现有技术中还可以采用天门冬氨酸类化合物作为原料，合成天门冬氨酸结构的聚醚胺，氨基位于仲碳原子上，这种结构的聚醚胺中由于氨基原子周边基团的空间位阻效应，可大大降低氨基的反应活性，形成聚脲涂层时的适用期可达2小时(25℃下)，此时可以采用常规的喷涂设备甚至手工进行喷涂，可实现多样化的施工工艺，但是天门冬氨酸类化合物的价格昂贵，原材料投入成本高，并且合成过程复杂。
发明内容
本发明的目的在于提供一种β-聚醚胺及其合成方法和含有其的脂肪族聚脲涂料，以解决背景技术中提出的技术问题。
为了实现上述目的，本发明公开了一种β-聚醚胺，通过酮醇类化合物制得，酮醇类化合物中，氧原子与仲碳原子(即β碳原子)共同组成羰基，其中酮醇类化合物中不含有侧链基团，酮醇类化合物包括伯羟基酮醇类化合物或仲羟基酮醇类化合物；优选为伯羟基酮醇类化合物。
酮醇类化合物中含有羰基，羰基可经过化学反应形成肟，肟经还原形成胺，限定酮醇类化合物中氧原子与仲碳原子共同组成羰基，可确保最终得到的胺中胺基位于仲碳原子位置处；进一步限定酮醇类化合物中不含有侧链基团，可杜绝侧链基团对合成的β-聚醚胺中氨基基团的影响，可使最终形成的脂肪族聚脲涂料具有较为理想的适用期。优选伯羟基酮醇类化合物是因为羟基处于伯碳位置处，脱水过程相对容易进行。
本发明同时要求保护一种β-聚醚胺的合成方法，包括如下步骤：
(1)醚化：将酮醇类化合物进行脱水缩合，合成酮醚类化合物；
(2)合成酮肟：将酮醚类化合物与盐酸羟胺反应，合成酮肟；
(3)合成β-聚醚胺：将酮肟还原，合成β-聚醚胺。
其中，步骤(1)中，将酮醇类化合物自身进行脱水缩合；或者引入多元醇与酮醇类化合物共同进行脱水缩合，所述多元醇中不含有侧链基团，具体可选多元醇为乙二醇。
例如，以伯羟基酮醇类化合物，具体选择丁酮醇(4-羟基-2-丁酮)为例，丁酮醇标况下为液体，沸点大约为156℃，丁酮醇自身进行脱水缩合时，以浓硫酸为催化剂，生成丁酮醚，化学反应方程式为：
Figure BDA0003410634540000021
丁酮醇与多元醇共同进行脱水缩合时，多元醇选择乙二醇，以浓硫酸为催化剂，化学反应方程式为：
Figure BDA0003410634540000022
再例如，以仲羟基酮醇类化合物为例，具体选择二丙酮醇，二丙酮醇自身进行脱水缩合，以浓硫酸为催化剂，化学反应方程式为：
Figure BDA0003410634540000023
步骤(2)中，将酮醚类化合物与盐酸羟胺反应，具体地，以上述丁酮醚为例，反应生成丁酮肟，化学反应方程式为：
Figure BDA0003410634540000024
步骤(3)中，将酮肟还原，即得到β-聚醚胺，以丁酮肟为例，使用锌和三氟乙酸，还原合成β-聚醚胺，化和反应方程式为：
Figure BDA0003410634540000031
其中，步骤(3)中，还可利用四氯化锆和硼氢化钠作为还原剂，酮肟还原形成β-聚醚胺，或者利用催化氢化，以铂、氧化铂、钯、雷尼镍等作为催化剂，还原形成β-聚醚胺。
此外，步骤(3)中，还可采用氢化铝锂作为还原剂，在常温下反应，将酮肟还原形成β-聚醚胺，反应程度可达到100％；采用氢化铝锂作为还原剂时，反应完毕后，在体系中加入少量水和乙醚，再用铺有含结晶水硫酸钠的砂芯漏斗对体系进行过滤，以除去体系中的杂质。
本发明同时要求保护一种脂肪族聚脲涂料，采用了上述的合成方法合成得到的β-聚醚胺，该脂肪族聚脲涂料中包括甲组分和乙组分，以质量份数计，甲组分中包括如下组分：
MDI 400-550份
聚醚多元醇 350-480份；
其中，MDI为二苯基甲烷二异氰酸酯。
以质量份数计，乙组分中包括如下组分：
β-聚醚胺 630-770份
环氧树脂 170-230份
以及胺扩链剂90-110份，或者端氨基聚醚5-15份。
其中端氨基聚醚的粘度低，与环氧树脂的相容性好，加入涂料中，可进一步提高涂料的粘接强度，延长适用期，同时在本发明中，端氨基聚醚可以作为聚脲固化剂，发挥与胺扩链剂相同的作用。
此外，乙组分中还可包括色浆，也还可包括助剂。
其中色浆的含量为50-70份，色浆包括钛白粉色浆和/或炭黑色浆，其中钛白粉色浆为白色色浆，炭黑色浆为黑色色浆；色浆用于调节脂肪族聚脲涂料的颜色。
助剂包括流平剂和消泡剂；其中流平剂的含量为1-5份，消泡剂的含量为35-45份。
流平剂用来降低涂料的表面张力，提高涂料的流平性，保证涂料涂膜的均匀性；消泡剂用来消除涂料中的气泡，提高涂料的稳定性。
与现有产品相比，本发明的β-聚醚胺及其合成方法和含有其的脂肪族聚脲涂料具有如下优点：
(1)本发明得到的β-聚醚胺中，胺基为伯胺，且位于β碳原子即仲碳原子上，因此胺基活性受到邻近的甲基基团的影响，导致活性减弱，与异氰酸酯反应时，反应速度减缓，可确保涂料具有较为理想的涂层表面开放时间，从而获得良好的流平效果。
(2)本发明中，选用不含有侧链基团的酮醇类化合物为原料，最终得到的β-聚醚胺中也不含有侧链基团，因此可消除侧链对胺基活性的影响，确保涂料具有合适的适用期。
(3)采用本发明方法得到的脂肪族聚脲涂料，适用期相对较长，可以不再依赖专用的喷涂设备进行施工，可实现多样化的施工工艺，例如采用手工喷涂或常规的喷涂设备进行，施工过程简单。
具体实施方式
下面通过具体实施例进行详细阐述，说明本发明的技术方案。
实施例1
制备β-聚醚胺：
(1)醚化
选用丁酮醇作为原料，将丁酮醇和浓硫酸加入反应釜中，浓硫酸作为催化剂，用量为足量即可，混合均匀后静止48h以上，然后加热至140-150℃，优选为140℃，实际操作中控制温度在±2℃范围内波动，反应结束后，对反应产物依次进行碱洗、水洗和蒸馏方法进行提纯；
其中，碱洗步骤中，采用碳酸钠或氢氧化钠进行，常温反应，与反应产物中的酸类物质进行中和反应，直至反应产物的pH＝7；水洗步骤中，将前述碱洗步骤中产生的盐类及其他杂质除掉；蒸馏法除去水洗后的反应产物中的水分，采用卡尔费休法检测产物中不含水分即可，采用吸附剂(例如活性炭等)对副产物和其他杂质进行吸附，得到产物丁酮醚，最终反应产率可达95％以上。
(2)合成酮肟
将丁酮醚与盐酸羟胺加入反应釜中，在氢氧化钠作为催化剂的作用下，加热进行反应，其中丁酮醚与盐酸羟胺的摩尔比为1:2，反应结束后，对反应产物依次进行碱洗、水洗和蒸馏方法进行提纯，其中碱洗、水洗和蒸馏的方法与步骤(1)中的方法相同，采用吸附剂(例如活性炭等)对副产物和其他杂质进行吸附，最终得到的产物为丁酮肟。
(3)合成β-聚醚胺
将丁酮肟在锌和三氟乙酸的作用下，常温常压进行，反应4h左右，采用吸附剂(例如活性炭等)对副产物和其他杂质进行吸附，最终得到产物β-聚醚胺，最终反应产率可达96％以上。
此外，该步骤(3)中，还可采用氢化铝锂作为还原剂，在常温下反应，将丁酮肟还原形成β-聚醚胺，反应程度可达到100％；采用氢化铝锂作为还原剂时，反应完毕后，在体系中加入少量水和乙醚，再用铺有含结晶水硫酸钠的砂芯漏斗对体系进行过滤，以除去体系中的杂质，最终得到产物β-聚醚胺。
实施例2
制备脂肪族聚脲涂料S1。
(1)甲组分，以质量份数计，包括如下组分：
二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI 50，购自烟台万华) 467份
聚醚多元醇(Tdiol 2000，购自天津石化) 452份；
将MDI50和Tdiol 2000首先混合均匀，进行预聚，在85℃条件下，反应4h。
(2)乙组分，以质量份数计，包括如下组分：
Figure BDA0003410634540000051
上述组分加入反应釜中，抽真空，混合均匀后，加热至90-100℃，反应2h，得乙组分。
(3)制备脂肪族聚脲涂料
将上述甲组分和乙组分按照1:1的质量比混合均匀，即得到脂肪族聚脲涂料，记为S1。
在25℃下，对脂肪族聚脲涂料S1进行性能测试，适用期为20min，粘度为2000mPa·S，涂层固化时间2h，拉伸强度16MPa，弹性伸长率280％。
对脂肪族聚脲涂料S1进行喷涂操作时，可以手工进行，或者采用常规的无气喷涂设备，无需采用专用的加热喷涂装置。
实施例3
制备脂肪族聚脲涂料S2。
(1)甲组分，以质量份数计，包括如下组分：
二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI 100) 220份
二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI 50) 220份
聚醚多元醇(Tdiol 2000) 426份；
将上述组分首先混合均匀，进行预聚，在85℃条件下，反应4h。
(2)乙组分，以质量份数计，包括如下组分：
Figure BDA0003410634540000061
具体地，流平剂可选择EFKA3777，消泡剂可选择TEGO900，在不同的实施例中，流平剂和消泡剂还可选择其他型号，不限于上述两种。
上述组分加入反应釜中，抽真空，混合均匀后，加热至90-100℃，反应2h，得乙组分。
(3)制备脂肪族聚脲涂料
将上述甲组分和乙组分按照1:1的质量比混合均匀，即得到脂肪族聚脲涂料，记为S2。
在25℃下，对脂肪族聚脲涂料S2进行性能测试，适用期为15min，粘度为1200mPa·S，涂层固化时间1h，拉伸强度22.3MPa，弹性伸长率350％。
对脂肪族聚脲涂料进行喷涂操作时，可以手工进行，或者采用常规的无气喷涂设备，无需采用专用的加热喷涂装置。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用于限制本发明，凡在本发明的设计构思之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种β-聚醚胺，其特征在于：通过酮醇类化合物制得，所述酮醇类化合物中，氧原子与仲碳原子共同组成羰基；所述酮醇类化合物中不含有侧链基团；所述酮醇类化合物包括伯羟基酮醇类化合物或仲羟基酮醇类化合物。
2.如权利要求1所述的β-聚醚胺，其特征在于：所述酮醇类化合物为伯羟基酮醇类化合物。
3.一种如权利要求1或2所述的β-聚醚胺的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)醚化：将酮醇类化合物进行脱水缩合，合成酮醚类化合物；
(2)合成酮肟：将酮醚类化合物与盐酸羟胺反应，合成酮肟；
(3)合成β-聚醚胺：将酮肟还原，合成β-聚醚胺。
4.如权利要求3所述的合成方法，其特征在于：步骤(1)中，将酮醇类化合物自身进行脱水缩合；或者引入多元醇与酮醇类化合物共同进行脱水缩合，所述多元醇中不含有侧链基团。
5.如权利要求4所述的合成方法，其特征在于：所述多元醇为乙二醇。
6.如权利要求3所述的合成方法，其特征在于：步骤(3)中，使用锌和三氟乙酸，来还原酮肟。
7.如权利要求3所述的合成方法，其特征在于：步骤(3)中，使用四氯化锆和硼氢化钠，来还原酮肟。
8.如权利要求3所述的合成方法，其特征在于：步骤(3)中，使用催化氢化，来还原酮肟。
9.一种脂肪族聚脲涂料，采用了如权利要求3所述的合成方法合成的β-聚醚胺，其特征在于：包括甲组分和乙组分，所述甲组分包括二苯基甲烷二异氰酸酯和聚醚多元醇，所述乙组分包括β-聚醚胺和环氧树脂，以及胺扩链剂或端氨基聚醚。
10.如权利要求9所述的脂肪族聚脲涂料，其特征在于：所述乙组分中还包括色浆。
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