CN114174366A - 具有改进的燃烧性能的聚氨酯泡沫 - Google Patents
具有改进的燃烧性能的聚氨酯泡沫 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114174366A CN114174366A CN202080049675.9A CN202080049675A CN114174366A CN 114174366 A CN114174366 A CN 114174366A CN 202080049675 A CN202080049675 A CN 202080049675A CN 114174366 A CN114174366 A CN 114174366A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- isocyanate
- compound
- reactive
- transition metal
- reaction mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 title description 8
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 title description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 118
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 83
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 75
- -1 isocyanate compound Chemical class 0.000 claims abstract description 65
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 65
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims abstract description 64
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 61
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 57
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims abstract description 57
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 50
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims abstract description 47
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 46
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 45
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 45
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract description 45
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 43
- DXZMANYCMVCPIM-UHFFFAOYSA-L zinc;diethylphosphinate Chemical compound [Zn+2].CCP([O-])(=O)CC.CCP([O-])(=O)CC DXZMANYCMVCPIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 41
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 49
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 40
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 27
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(i) oxide Chemical compound [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 12
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 11
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 6
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QRZMSCMEVNWXKY-UHFFFAOYSA-N [Na].[Na].[Cu] Chemical compound [Na].[Na].[Cu] QRZMSCMEVNWXKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 3
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 58
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 39
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 26
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 23
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 22
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 20
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 17
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 12
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 12
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 11
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 description 11
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 9
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 6
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RWIGWWBLTJLKMK-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphorylmethanol Chemical compound CCOP(=O)(CO)OCC RWIGWWBLTJLKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 5
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 4
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 4
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical group [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 229910001428 transition metal ion Inorganic materials 0.000 description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YFMFNYKEUDLDTL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)(F)F YFMFNYKEUDLDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WZLFPVPRZGTCKP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)CC(F)(F)F WZLFPVPRZGTCKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical class CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229940071106 ethylenediaminetetraacetate Drugs 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXIGIYYQHHRBJC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCC(F)(F)F CXIGIYYQHHRBJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGZYQOSEVSXDNI-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethane Chemical compound FCC(F)F WGZYQOSEVSXDNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)(Cl)Cl FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHNZEZWIUMJCGF-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)(F)Cl BHNZEZWIUMJCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical compound CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZDIRINETBAVAV-UHFFFAOYSA-N 2,4-diisocyanato-1-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(N=C=O)CC1N=C=O VZDIRINETBAVAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004483 ATR-FTIR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000002666 chemical blowing agent Substances 0.000 description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KCFCAUKZKOSSBI-UHFFFAOYSA-J copper;disodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Cu+2].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O KCFCAUKZKOSSBI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N pentafluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)(F)F GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N pentafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)F MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical class [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 2
- OWICEWMBIBPFAH-UHFFFAOYSA-N (3-diphenoxyphosphoryloxyphenyl) diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=C(OP(=O)(OC=2C=CC=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 OWICEWMBIBPFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N (e)-1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound F\C=C\C(F)(F)F CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- LDTMPQQAWUMPKS-OWOJBTEDSA-N (e)-1-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)\C=C\Cl LDTMPQQAWUMPKS-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- NLOLSXYRJFEOTA-UPHRSURJSA-N (z)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)(F)\C=C/C(F)(F)F NLOLSXYRJFEOTA-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJPMYEOUBPIPHQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoroethane Chemical compound CC(F)(F)F UJPMYEOUBPIPHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVZGGVDYOBILI-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)F ZXVZGGVDYOBILI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISFDGOHTRCNJJG-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3-pentafluoropentane Chemical compound CCC(F)C(F)(F)C(F)F ISFDGOHTRCNJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWTOFSDLNREIFS-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3-pentafluoropropane Chemical compound FCC(F)(F)C(F)F AWTOFSDLNREIFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)F NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051271 1,1-difluoroethane Drugs 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHFMSNDOYCFEPH-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoroethane Chemical compound FCCF AHFMSNDOYCFEPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- AATNZNJRDOVKDD-UHFFFAOYSA-N 1-[ethoxy(ethyl)phosphoryl]oxyethane Chemical compound CCOP(=O)(CC)OCC AATNZNJRDOVKDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAUHLEIGHAUFAK-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-1-[(1-isocyanatocyclohexyl)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1(N=C=O)CC1(N=C=O)CCCCC1 PAUHLEIGHAUFAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXZQSMBYXJWRSP-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexane-1,4-diol Chemical compound CC1(O)CCC(O)CC1 YXZQSMBYXJWRSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXXDIVBYMHSMP-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylhexanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)(CC)C([O-])=O BFXXDIVBYMHSMP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-ol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)O BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 2-butyloxirane Chemical compound CCCCC1CO1 WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHRAKXJVEOBCBQ-UHFFFAOYSA-L 2-ethylhexanoate;manganese(2+) Chemical compound [Mn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O FHRAKXJVEOBCBQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTORXLUQLQJCM-UHFFFAOYSA-N 4-phosphonobutylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCP(O)(O)=O JKTORXLUQLQJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004135 Bone phosphate Substances 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical group NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 241001089723 Metaphycus omega Species 0.000 description 1
- 241001112258 Moca Species 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYGUBTIWNBFFMQ-UHFFFAOYSA-N [N+](#[C-])N1C(=O)NC=2NC(=O)NC2C1=O Chemical compound [N+](#[C-])N1C(=O)NC=2NC(=O)NC2C1=O VYGUBTIWNBFFMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004848 alkoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- XSAOTYCWGCRGCP-UHFFFAOYSA-K aluminum;diethylphosphinate Chemical compound [Al+3].CCP([O-])(=O)CC.CCP([O-])(=O)CC.CCP([O-])(=O)CC XSAOTYCWGCRGCP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QPKOBORKPHRBPS-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxyethyl) terephthalate Chemical compound OCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCO)C=C1 QPKOBORKPHRBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001621 bismuth Chemical class 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- AXCGVFCNSUNRML-UHFFFAOYSA-N butane;hexane Chemical compound CCCC.CCCCCC AXCGVFCNSUNRML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M copper(1+);acetate Chemical compound [Cu+].CC([O-])=O RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SEKCXMNFUDONGJ-UHFFFAOYSA-L copper;2-ethylhexanoate Chemical compound [Cu+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O SEKCXMNFUDONGJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PUHAKHQMSBQAKT-UHFFFAOYSA-L copper;butanoate Chemical compound [Cu+2].CCCC([O-])=O.CCCC([O-])=O PUHAKHQMSBQAKT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WWCMDCKMOKNFIF-UHFFFAOYSA-N copper;n,n,n',n'-tetramethylethane-1,2-diamine Chemical compound [Cu].CN(C)CCN(C)C WWCMDCKMOKNFIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diol Chemical compound OC1CCC(O)CC1 VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- QSCAXGGEMZIPTH-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene iron iron(2+) Chemical compound [CH-]1C=CC=C1.[CH-]1C=CC=C1.[Fe+2].[Fe] QSCAXGGEMZIPTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001739 density measurement Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L diacetyloxytin Chemical compound CC(=O)O[Sn]OC(C)=O PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N dimethyl methylphosphonate Chemical compound COP(C)(=O)OC VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)([O-])OC1=CC=CC=C1 ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002228 disulfide group Chemical group 0.000 description 1
- PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- VGASFSFONALGLS-UHFFFAOYSA-N ethene;terephthalic acid Chemical compound C=C.C=C.OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 VGASFSFONALGLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- BVQZKSIIHOVGPR-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;methanol Chemical compound OC.OC.CCOC(C)=O BVQZKSIIHOVGPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003546 flue gas Substances 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical class CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- HHBXONIFOUTHAX-UHFFFAOYSA-N n,n-dichloro-6-methylidenecyclohexa-2,4-dien-1-amine Chemical compound ClN(Cl)C1C=CC=CC1=C HHBXONIFOUTHAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical group 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- ZUFQCVZBBNZMKD-UHFFFAOYSA-M potassium 2-ethylhexanoate Chemical compound [K+].CCCCC(CC)C([O-])=O ZUFQCVZBBNZMKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WQKGAJDYBZOFSR-UHFFFAOYSA-N potassium;propan-2-olate Chemical compound [K+].CC(C)[O-] WQKGAJDYBZOFSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007660 quinolones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- GTOWTBKGCUDSNY-UHFFFAOYSA-K tris[[ethyl(methyl)phosphoryl]oxy]alumane Chemical compound [Al+3].CCP(C)([O-])=O.CCP(C)([O-])=O.CCP(C)([O-])=O GTOWTBKGCUDSNY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(oxo)tin Chemical compound [Zn+2].[O-][Sn]([O-])=O BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYKKGOMJFMCRIN-UHFFFAOYSA-L zinc;ethyl(methyl)phosphinate Chemical compound [Zn+2].CCP(C)([O-])=O.CCP(C)([O-])=O GYKKGOMJFMCRIN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BHTBHKFULNTCHQ-UHFFFAOYSA-H zinc;tin(4+);hexahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Zn+2].[Sn+4] BHTBHKFULNTCHQ-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/09—Processes comprising oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates involving reaction of a part of the isocyanate or isothiocyanate groups with each other in the reaction mixture
- C08G18/092—Processes comprising oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates involving reaction of a part of the isocyanate or isothiocyanate groups with each other in the reaction mixture oligomerisation to isocyanurate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/1808—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having alkylene polyamine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/225—Catalysts containing metal compounds of alkali or alkaline earth metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
- C08G18/4211—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols
- C08G18/4213—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols from terephthalic acid and dialcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/44—Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/0014—Use of organic additives
- C08J9/0038—Use of organic additives containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/0014—Use of organic additives
- C08J9/0052—Organo-metallic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/141—Hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0025—Foam properties rigid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
- C08G2110/005—< 50kg/m3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
- C08J2375/08—Polyurethanes from polyethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
本公开提供了一种异氰酸酯反应性组合物,其可以与反应混合物中的异氰酸酯化合物反应以形成基于聚氯酯的泡沫。所述异氰酸酯反应性组合物包含异氰酸酯反应性化合物和燃烧调节剂组合物。所述异氰酸酯反应性化合物具有异氰酸酯反应性部分和芳族部分。所述燃烧调节剂组合物包含来自无卤素阻燃化合物的磷和来自过渡金属化合物的过渡金属。所述燃烧调节剂组合物的过渡金属与磷的摩尔比(过渡金属摩尔数∶磷摩尔数)可以为0.05∶1至5∶1。
Description
技术领域
本公开大体上涉及基于聚氨酯的泡沫,并且更具体地涉及具有改进的燃烧性能的基于聚氨酯的泡沫。
背景技术
自1960年代以来,聚氨酯硬质(PUR)泡沫已作为高性能绝缘材料用于建筑。欧洲和美国的持续技术发展催生了称为聚异氰脲酸酯硬质(PIR)泡沫的下一代产品。PUR和PIR都是由两种反应物异氰酸酯(例如,二异氰酸二苯酯甲酯,MDI)和多元醇制造的基于聚氨酯的泡沫。而对于PUR,异氰酸酯和多元醇以相当于等效重量的平衡比率实施,但在PIR的生产过程中使用过量的异氰酸酯。异氰酸酯部分与自身反应,其中所得PIR是一种高度交联的合成材料,具有环状异氰脲酸酯结构。高度的键联度和环结构确保了硬质PIR泡沫的高热稳定性。PIR还具有优越的尺寸稳定性。
由于固有的炭化性能,PIR泡沫的特征还在于非常好的防火性能,而这又与异氰脲酸酯化学结构的出色热稳定性有关。为了进一步增强炭的形成,通常添加基于磷的阻燃剂。当建筑产品(例如绝缘金属板或绝缘板)暴露于火中时,绝缘PIR芯迅速形成有助于保护底层材料的粘附炭。这意味着仅有限的一部分可用的可燃绝缘材料暴露在火中,而这些材料实际上有助于释放热量和冒烟。
可燃性热固性材料的燃烧性能是一个复杂的问题。例如,卤化阻燃剂在减少热释放方面非常有效,但可能会恶化不透光烟度。陶氏(Dow)专利公布US 2014/0206786A1描述了与传统的卤化阻燃剂诸如磷酸三(2-氯异丙酯)(TCPP)相比,使用磷酸三乙酯(TEP)作为抑烟添加剂。此外,众所周知,燃烧流出物的组成(除了材料本身以外)在很大程度上取决于火灾条件,特别是温度、几何形状和通风,包括氧气的可用性。即使如上所述,聚异氰脲酸酯的固有炭化性能限制和/或延迟了聚合物燃烧的量(因此限制和/或延迟了热量和烟雾的释放),但仍需要进一步改进燃烧(combustion/burning)性能,并因此尽可能降低不透光烟度和烟雾毒物。
发明内容
本公开提供了一种基于聚氨酯的泡沫,其在热解事件(例如,火灾)期间关于氰化氢(HCN)和一氧化碳(CO)的排放具有改进的燃烧性能。基于聚氯酯的泡沫用包含异氰酸酯化合物和异氰酸酯反应性组合物的反应混合物形成。用于基于聚氯酯的泡沫的异氰酸酯反应性组合物除此之外,还包含来自无卤素阻燃化合物的磷和来自过渡金属化合物的过渡金属,它们一起有助于在基于聚氨酯的泡沫的热解期间显着减少HCN和CO的产生。
对于本公开的实施例,用于形成基于聚氨酯的泡沫的异氰酸酯反应性组合物包含异氰酸酯反应性化合物和燃烧调节剂组合物。异氰酸酯反应性化合物具有异氰酸酯反应性部分和芳族部分,其中所述芳族部分基于异氰酸酯反应性化合物的总重量是异氰酸酯反应性化合物的5重量百分比(wt.%)至80wt.%。燃烧调节剂组合物包含0.1wt.%至7.0wt.%来自无卤素阻燃化合物的磷和0.05wt.%至14.0wt.%来自过渡金属化合物的过渡金属,其中过渡金属的wt.%和磷的wt.%分别基于异氰酸酯反应性化合物、无卤素阻燃化合物和过渡金属化合物的总重量)。对于这些给定的wt.%值,燃烧调节剂组合物的过渡金属与磷的摩尔比(过渡金属摩尔数:磷摩尔数)可以为0.05∶1至5∶1。
对于本文提供的实施例,无卤素阻燃化合物可选自由以下组成的组:磷酸酯、膦酸酯、次膦酸酯及其组合。对于本文提供的实施例,过渡金属化合物可选自由氧化物、羧酸盐、盐、配位化合物及其组合组成的组,其中过渡金属可选自由铜、铁、锰、钴、镍、锌及其组合组成的组。优选地,过渡金属化合物选自由以下组成的组:氧化铜(I)、氧化铜(II)、乙二胺四乙酸(EDTA)铜二钠盐及其组合。对于各个实施例,过渡金属化合物优选具有10nm至10μm的中值粒径(D50)。对于本文提供的实施例,异氰酸酯反应性化合物的异氰酸酯反应性部分可以是羟基部分,其中异氰酸酯反应性化合物选自由以下组成的组:聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚酯碳酸酯多元醇、聚醚碳酸酯多元醇及其组合。对于各个实施例,本文提供的异氰酸酯反应性组合物还可包含催化剂、表面活性剂、发泡剂或其组合。
用于形成基于聚氨酯的泡沫的反应混合物包含具有异氰酸酯部分的异氰酸酯化合物和具有异氰酸酯反应性部分和芳族部分的异氰酸酯反应性化合物,所述芳基部分基于如本文所提供的异氰酸酯反应性化合物的总重量占所述异氰酸酯反应性化合物的5wt.%至80wt.%。对于本文中的实施例,反应混合物的异氰酸酯部分与异氰酸酯反应性部分的摩尔比可以为1.2∶1至7∶1。例如,异氰酸酯反应性组合物的异氰酸酯反应性部分是羟基部分,其中反应混合物的异氰酸酯部分与羟基部分的摩尔比为1.2∶1至7∶1。反应混合物还包含0.1wt.%至7.0wt.%来自无卤素阻燃化合物的磷和0.05wt.%至14.0wt.%来自过渡金属化合物的过渡金属,其中磷和过渡金属的wt.%值是基于异氰酸酯反应性化合物、无卤素阻燃化合物和过渡金属化合物的总重量。反应混合物还可任选地包含催化剂、表面活性剂和发泡剂,以用于形成基于聚氨酯的泡沫。如本文所讨论的,基于聚氨酯的泡沫与反应混合物一起形成。
本公开还提供一种用于制备用于生产基于聚氨酯的泡沫的反应混合物的方法。所述方法可以包括提供具有异氰酸酯部分的异氰酸酯化合物;提供具有异氰酸酯反应性部分和芳族部分的异氰酸酯反应性化合物,所述芳基部分基于所述异氰酸酯反应性化合物的总重量占所述异氰酸酯反应性化合物的5wt.%至80wt.%;提供0.1wt.%至7.0wt.%来自无卤素阻燃化合物的磷和0.05wt.%至14.0wt.%来自过渡金属化合物的过渡金属,其中磷和过渡金属的wt.%值是基于异氰酸酯反应性化合物、无卤素阻燃化合物和过渡金属化合物的总重量;任选地提供催化剂、表面活性剂和发泡剂;以及将异氰酸酯化合物、异氰酸酯反应性化合物、无卤素阻燃化合物、过渡金属化合物、任选的催化剂、表面活性剂和发泡剂混合,以形成反应混合物。对于各个实施例,反应混合物的异氰酸酯部分与异氰酸酯反应性部分的摩尔比可以为1.2∶1至7∶1。混合形成反应混合物还可以包括在反应混合物中提供0.05∶1至5∶1的过渡金属与磷的摩尔比(过渡金属摩尔数:磷摩尔数)。所述方法的另一个实施例还包括将过渡金属化合物与液体载体混合以提供来自过渡金属化合物的过渡金属。
具体实施方式
本公开提供了一种基于聚氯酯的泡沫,其在热解事件(例如,火灾)期间关于氰化氢(HCN)和一氧化碳(CO)的排放具有改进的燃烧性能。基于聚氨酯的泡沫用包含异氰酸酯化合物和异氰酸酯反应性组合物的反应混合物形成。对于本公开的实施例,用于形成基于聚氨酯的泡沫的异氰酸酯反应性组合物包含如本文所提供的具有异氰酸酯反应性部分和芳族部分的异氰酸酯反应性化合物。异氰酸酯反应性组合物还包含来自无卤素阻燃化合物的磷和来自过渡金属化合物的过渡金属,它们一起有助于在基于聚氯酯的泡沫的热解期间显着减少HCN和CO的产生。
对于各个实施例,异氰酸酯反应性化合物的异氰酸酯反应性部分是羟基部分,其中异氰酸酯反应性化合物可以选自由以下组成的组:聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚酯碳酸酯、聚醚碳酸酯多元醇及其组合。对于各个实施例,异氰酸酯反应性化合物可包含两个或更多个羟基部分,其中活性氢原子与异氰酸酯化合物的异氰酸酯基团(-N=C=O)的碳原子反应。异氰酸酯反应性化合物的数均分子量可以为100g/mol到2,000g/mol。其它数均分子量值也是可能的。例如,异氰酸酯活性化合物的数均分子量可以为100、200、300、350或400g/mol的低值到500、750、1,000、1,500或2,000g/mol的高值。本文报道的数均分子量值是通过如本领域已知的端基分析、凝胶渗透色谱法和其它方法确定的。
异氰酸酯反应性化合物还包含芳族部分。对于各个实施例,芳族部分基于异氰酸酯反应性化合物的总重量是异氰酸酯活性化合物的5重量百分比(wt.%)至80wt.%。优选地,基于异氰酸酯反应性化合物的总重量,芳族部分构成8wt.%至50wt.%的异氰酸酯活性化合物。更优选地,基于异氰酸酯反应性化合物的总重量,芳族部分构成10wt.%至40wt.%的异氰酸酯活性化合物。如本文所用,“芳族部分”是共价连接至异氰酸酯反应性化合物的呈平面不饱和碳原子环形式的至少一个环状共轭分子部分。碳原子的平面不饱和环可具有至少六(6)个碳原子。为了说明,异氰酸酯反应性化合物双(2-羟乙基)对苯二甲酸酯具有C12H14O6分子式和254.2克/摩尔的式重量,并且具有对应于C6H4分子式且相应式重量为76.1克/摩尔的芳族含量,其中对苯二甲酸双(2-羟乙基)酯的芳族部分为29.9重量百分比(wt.%)。
对于实施例,所述聚醚多元醇可以包含具有每分子至少2个,如2个或3个羟基的那些,并且可以如下制备:例如,通过使如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、环氧苯乙烷或环氧氯丙烷等环氧化物/环状醚自身在BF3存在下聚合,或者通过将这些环氧化物任选地以混合物(如环氧乙烷和环氧丙烷的混合物)的形式或依次化学添加到具有反应性氢原子的起始组分诸如水、氨、乙醇或胺中的过程。合适的起始组分的实例包含乙二醇、丙二醇-(1,3)或-(1,2)、甘油、三羟甲基丙烷、4,4′-二羟基-二苯基丙烷、Novolac、苯胺、乙醇胺、邻甲苯二胺或乙二胺。也可以使用蔗糖基聚醚多元醇。在很多情况下优选的是使用含有主导量的初级OH基团(聚醚中存在的多至100%OH基团)的聚醚。
对于一些实施例,聚酯多元醇可包括每分子具有至少1.8至3个羟基(平均数)的那些。聚酯多元醇的实例可以包括形成为多羟(如二羟醇和/或三羟醇)和多元(如二元和/或三元)羧酸的反应产物的那些。代替游离聚羧酸,可以使用对应聚羧酸酐或低级醇的对应聚羧酸酯或其混合物以及其与游离聚羧酸的混合物。聚羧酸可以是脂肪族的、脂环族的、芳族的和/或杂环的,并且其可以被例如卤素原子取代,和/或可以是不饱和的。合适的示例性聚羧酸、酸酐和低级醇的聚羧酸酯包括但不限于任选地与单体脂肪酸、对苯二甲酸二甲酯和对苯二甲酸-双-乙二醇酯混合的琥珀酸、己二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、偏苯三酸、邻苯二甲酸酐、四氢化邻苯二甲酸酐、六氢化邻苯二甲酸酐、四氯邻苯二甲酸酸酐、内亚甲基四氢邻苯二甲酸酐、戊二酸酐、马来酸、马来酸酐、富马酸、二聚和三聚脂肪酸。其它合适的聚酯多元醇的实例包括改性芳族聚酯多元醇,例如以商品名STEPANPOL PS-2352(酸值,max 0.6-1.0mg KOH/g,羟基值230-250mg KOH/g,官能度2.0,斯泰潘公司(Stepan Company))提供的那些。
示例性合适的多元醇包含但不限于乙二醇、丙二醇-(1,2)和-(1,3)、丁二醇-(1,4)和-(2,3)、己二醇-(1,6)、辛二醇-(1,8)、新戊二醇、环己烷二甲醇(1,4-双-羟基-甲基环己烷和其它异构体)、2-甲基-1,3-丙二醇、甘油、三羟甲基丙烷、己三醇-(1,2,6)、丁三醇-(1,2,4)、三羟甲基乙烷、季戊四醇、喹诺酮(quinitol)、甘露醇和山梨糖醇、甲基糖苷、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、聚乙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、二丁二醇和聚丁二醇。聚酯也可含有一定比例的羧基端基。还可以使用内酯诸如ε-己内酯或羟基羧酸诸如共羟基己酸的聚酯。
对于一些实施例,聚酯多元醇是芳族聚酯多元醇。芳族聚酯多元醇的实例包括由芳族多元酸和脂族多元醇的反应产物形成的那些。其它实例包括由包括对苯二甲酸、间苯二甲酸、邻苯二甲酸、邻苯二甲酸酐、偏苯三酸或偏苯三酸酐中的至少一种的多元酸与包括乙二醇、丙二醇、二甘醇、聚乙二醇、聚丙二醇或甘油中的至少一种的脂肪族多元醇的反应形成的反应产物。在另外的实例中,芳族聚酯多元醇是由对苯二甲酸的多元酸和由包括二甘醇、聚乙二醇和/或甘油的脂族多元醇形成的反应产物。对于各个实施例,芳族聚酯多元醇具有基于聚酯多元醇的总重量8、10、12或14重量%(wt.%)的低值和18、20、30或40wt.%的高值的芳族含量,其中所提供的低值和高值的任何组合都是可能的(例如,芳族聚酯多元醇的芳族含量为8wt.%至40wt.%)。对于一些实施例,芳族聚酯多元醇具有低至1.8、1.9或2.0且高至2.4、2.7或3.0的平均羟基官能度,其中所提供的低值和高值的任何组合都是可能的(例如,平均羟基官能度为1.8至3.0)。对于一些实施例,芳族聚酯多元醇的数均分子量低至300、350、400或425且高至525、550、600或800,其中所提供的低值和高值的任何组合都是可能的(例如,芳族聚酯多元醇的数均分子量为300至800)。
此类多元醇组分还可以包括聚碳酸酯多元醇,如二醇(如丙二醇-(1,3)、丁二醇-(1,4)和/或己二醇-(1,6)、二乙二醇、三乙二醇或四乙二醇)与二芳基碳酸酯(如二苯基碳酸酯)、二脂族碳酸酯(如二甲基碳酸酯)或碳酰氯的反应产物,或来自环氧化物和二氧化碳的反应。
合适的异氰酸酯反应性化合物的其它实例包含用环氧丙烷形成的羟基等效量为至少75的那些聚合物或共聚物。环氧丙烷可以是1,3-环氧丙烷,但更典型地是1,2-环氧丙烷。如果是共聚物,则共聚单体是另一种可共聚的环氧烷,例如环氧乙烷、2,3-环氧丁烷、四氢呋喃、1,2-环氧己烷等。共聚物可包含25重量%或更多、50重量%或更多并且优选地75重量%或更多的聚合环氧丙烷。异氰酸酯反应性化合物还可以包括基于聚合环氧烷的总重量由100%环氧丙烷形成的那些聚合物。共聚物优选地含有不多于75重量%,尤其是不多于50重量%的经聚合环氧乙烷。环氧丙烷的聚合物或共聚物的标称官能度应为至少2.0。标称官能度优选地为2.5到8,更优选地2.5到7或2.5到6。环氧丙烷的聚合物或共聚物的羟基等效量为至少100,优选地至少150,更优选地150到1.000,在一些实施例中为150到750。异氰酸酯反应性化合物也可由共混物形成,其中多元醇共混物可以包括二醇和三醇的共混物。二醇的平均分子量(Mw)可以为300到8,000克/摩尔,并且三醇的平均分子量(Mw)可以为500到6.500克/摩尔。
在各个实施例中,可以将没有芳族部分的合适的异氰酸酯反应性化合物与具有芳族部分的合适的异氰酸酯反应性化合物形成共混物。在为非芳族异氰酸酯反应性化合物和含芳族异氰酸酯反应性化合物的混合物的异氰酸酯反应性化合物中,含有芳族部分的异氰酸酯反应性化合物的芳族含量为5重量百分比(wt.%)至80wt.%。优选地,芳族部分构成含有芳族部分的异氰酸酯反应性化合物的8wt.%至50wt.%。更优选地,芳族部分构成含有芳族部分的异氰酸酯反应性化合物的10wt.%至40wt.%。
在各个实施例中,异氰酸酯反应性化合物的羟基值可以为10mg KOH/g到700mgKOH/g。在其它实施例中,异氰酸酯活性化合物的羟基值可以为100mg KOH/g至500mg KOH/g、或150mg KOH/g至400mg KOH/g、或190mg KOH/g至350mg KOH/g。如本文所用,羟基值是氢氧化钾的毫克数,相当于一克多元醇或其它羟基化合物中的羟基含量。多元醇的数均异氰酸酯反应性基团官能度还可以为1.8到3,如2到2.7或2到2.5。
对于各个实施例,聚醚多元醇和/或聚酯多元醇还可以是未封端的或是使用如本领域已知的环氧乙烷(EO)和/或环氧丙烷(PO)封端的,以便提供亲水或疏水结构。
在本公开中,可以使用除多元醇组分之外的其它异氰酸酯反应性组合物来形成本公开的异氰酸酯反应性组合物。这可以实现异氰酸酯反应性组合物的双组分体系,其中代替如本文提供的多元醇或除了如本文提供的多元醇之外,还可以使用胺作为固化剂。此类异氰酸酯反应性组合物可以包含芳族二胺,如含有位于第一氨基的邻位上的至少一个烷基取代基以及位于第二氨基的邻位上的两个烷基取代基或其混合物的那些。在一些实施例中,烷基取代基中的至少两个含有至少两个碳原子。在某些实施例中,二胺对异氰酸酯的反应性尚未通过电子吸引如卤素、酯、醚或二硫基等取代基而降低,亚甲基-双-氯苯胺(MOCA)的情况就是如此。在某些实施例中,此类二胺不含有与异氰酸酯反应的其它官能团。在某些实施例中,上述提到的烷基取代基可具有多达二十个碳原子并且可以为直链或支链长链。
用于形成基于聚氯酯的泡沫的异氰酸酯反应性组合物还包含燃烧调节剂组合物。对于各个实施例,燃烧调节剂组合物包含0.1wt.%至7.0wt.%来自无卤素阻燃化合物的磷和0.05wt.%至14.0wt.%来自过渡金属化合物的过渡金属,其中磷和过渡金属的wt.%是基于异氰酸酯反应性化合物、无卤素阻燃化合物和过渡金属化合物的总重量。优选地,燃烧调节剂组合物包含0.3wt.%至5.0wt.%来自无卤素阻燃化合物的磷,所述来自无卤素阻燃化合物的磷的wt.%是基于异氰酸酯反应性化合物、无卤素阻燃化合物和过渡金属化合物的总重量;和0.1wt.%至5.0wt.%来自过渡金属化合物的过渡金属,这是基于异氰酸酯反应性化合物、无卤素阻燃化合物和过渡金属化合物的总重量。更优选地,燃烧调节剂组合物包含1.0wt.%至3.0wt.%来自无卤素阻燃化合物的磷,所述来自无卤素阻燃化合物的磷的wt.%是基于异氰酸酯反应性化合物、无卤素阻燃化合物和过渡金属化合物的总重量;和0.3wt.%至2.0wt.%来自过渡金属化合物的过渡金属,这是基于异氰酸酯反应性化合物、无卤素阻燃化合物和过渡金属化合物的总重量。对于给定的重量百分比值,燃烧调节剂组合物的过渡金属与磷的摩尔比(过渡金属摩尔数:磷摩尔数)为0.05∶1至5∶1。优选地,过渡金属与磷的摩尔比(过渡金属摩尔数:磷摩尔数)为0.10∶1至3∶1。更优选地,过渡金属与磷的摩尔比(过渡金属摩尔数:磷摩尔数)为0.15∶1至1∶1。
对于本文提供的实施例,无卤素阻燃化合物选自由以下组成的组:磷酸酯、多磷酸酯、膦酸酯、次膦酸酯、双次膦酸酯及其组合。磷酸酯的实例包括磷酸三烷基酯、磷酸三芳基酯、磷酸酯和间苯二酚双(磷酸二苯酯)。如本文所用,磷酸三烷基酯具有至少一个具有2至12个碳原子的烷基。磷酸三烷基酯的另外两个烷基可以独立地与第一个烷基相同或不同,含有1至8个碳原子,包括直链或支链烷基、环状烷基、烷氧基乙基、羟烷基、羟基烷氧基烷基和直链或支链亚烷基。磷酸三烷基酯的另外两个烷基的实例包括例如甲基、乙基、丙基、丁基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、丁氧基乙基、异戊基、新戊基、异己基、异庚基、环己基、丙烯、2-甲基丙烯、新戊烯、羟甲基、羟乙基、羟丙基或羟丁基。还可以使用不同磷酸三烷基酯的共混物。磷酸三烷基酯的三个烷基可以相同。磷酸三烷基酯理想地是磷酸三乙酯(TEP)。
膦酸酯的实例包括(羟甲基)膦酸二乙酯、膦酸二甲基甲酯和膦酸二乙基乙酯。次膦酸酯的实例包括有机次膦酸酯的金属盐,例如甲基乙基次膦酸铝、二乙基次膦酸铝、甲基乙基次膦酸锌和二乙基次膦酸锌。另外的无卤素阻燃化合物的实例包括9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、聚磷酸铵及其组合。
对于本文提供的实施例,过渡金属化合物选自由氧化物、羧酸盐、盐、配位化合物及其组合组成的组,并且过渡金属选自由铜、铁、锰、钴、镍、锌及其组合。过渡金属化合物的实例包括氧化铜(I)、氧化铜(II)、乙酸铜(II)、乙酸铜(I)、丁酸铜、乙二胺四乙酸(EDTA)铜二钠盐、二-μ-羟基-双[(N,N,N′,N′-四甲基乙二胺)铜II)]氯化物、锡酸锌、羟基锡酸锌、2-乙基己酸锰(II)、二环戊二烯基铁(二茂铁)及其组合。优选地,过渡金属化合物选自由以下组成的组:氧化铜(I)、氧化铜(II)、乙二胺四乙酸(EDTA)铜二钠盐及其组合。本公开的过渡金属化合物对异氰酸酯和异氰酸酯反应性组合物的反应几乎没有影响。与不含过渡金属化合物的相同聚氯酯泡沫配方相比,过渡金属化合物优选地不会使聚氯酯泡沫中的异氰脲酸酯浓度降低40%或更多。更优选地,与不含过渡金属化合物的相同聚氨酯泡沫配方相比,过渡金属化合物不会使聚氨酯泡沫中的异氰脲酸酯浓度降低30%或更多。最优选地,与不含过渡金属化合物的相同聚氨酯泡沫配方相比,过渡金属化合物不会使聚氨酯泡沫中的异氰脲酸酯浓度降低20%或更多。
正如在以下实例部分中所讨论的,具有给定尺寸范围内的过渡金属化合物的基于聚氨酯的泡沫从热解中产生的HCN惊人地减少。优选地,用于形成本公开的基于聚氨酯的泡沫的过渡金属化合物的中值粒径(D50)为1nm至100μm。优选地,用于形成本公开的基于聚氯酯的泡沫的过渡金属化合物的中值粒径(D50)为10nm至10μm。用于形成本公开的基于聚氯酯的泡沫的过渡金属化合物的中值粒径的其它优选值包括5nm至50μm和10nm至20μm。
对于各个实施例,异氰酸酯反应性组合物的异氰酸酯反应性部分的摩尔数与来自无卤素阻燃化合物的磷的摩尔数的摩尔比为70∶1至1∶1。优选地,异氰酸酯反应性部分的摩尔数与来自无卤素阻燃化合物的磷的摩尔数的摩尔比为35∶1至2∶1。最优选地,异氰酸酯反应性部分的摩尔数与来自无卤素阻燃化合物的磷的摩尔数的摩尔比为10∶1至3∶1。
对于本文提供的实施例,异氰酸酯反应性组合物还可包含催化剂、表面活性剂、发泡剂或其组合。在异氰酸酯反应性组合物中也可以包括使用本领域已知的其它组分,用于促进和/或促成在如本文所提供的反应混合物中使用异氰酸酯反应性组合物和异氰酸酯化合物,用于形成基于聚氯酯的泡沫。
根据需要,可以在反应混合物中包含水,以促进反应,并将其用作化学发泡剂。基于异氰酸酯反应性组合物的总重量,存在于反应混合物中的水的量可以为0至5wt.%。
催化剂可以存在于异氰酸酯反应性组合物中,其量足以提供具有基于反应混合物的总重量0.1至3.0wt.%催化剂的反应混合物。催化剂可以选自由以下组成的组:有机叔胺、叔膦、乙酸钾、基于氨基甲酸酯的催化剂以及组合。催化剂还可以包括有机锡化合物,如本领域已知的。
对于各个实施例,催化剂可为发泡催化剂、胶凝催化剂、三聚催化剂或其组合。如本文所用,发泡催化剂和胶凝催化剂可通过在发泡催化剂的情况下有利于脲(发泡)反应或在胶凝催化剂的情况下有利于尿烷(胶凝)反应的倾向来进行区分。三聚催化剂可用于促进组合物中的异氰脲酸酯反应。
发泡催化剂(例如可倾向于有利于发泡反应的催化剂)的示例包括(但不限于)短链叔胺或含氧叔胺。基于胺的催化剂可以不受空间位阻。例如,发泡催化剂包括双-(2-二甲基氨基乙基)醚;五甲基二亚乙基-三胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基氨基丙胺、二甲基乙醇胺、N,N,N′,N′-四甲基乙二胺以及其组合等。市售发泡催化剂的实例是购自赢创(Evonik)的POLYCATTM 5,以及其它可商购获得的发泡催化剂。
胶凝催化剂(例如可倾向于有利于凝胶反应的催化剂)的实例包括但不限于机金属化合物、环状叔胺和/或长链胺(例如含有若干氮原子)以及其组合。有机金属化合物包括有机锡化合物,如有机羧酸的锡(II)盐,例如二乙酸锡(II)、二辛酸锡(II)、二乙基己酸锡(II)和二月桂酸锡(II),和有机羧酸的二烷基锡(IV)盐,例如二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、顺丁烯二酸二丁基锡和二乙酸二辛基锡。有机羧酸的铋盐也可用作胶凝催化剂,例如辛酸铋。环状叔胺和/或长链胺包括二甲基苄胺、三亚乙基二胺以及其组合。可商购获得的胶凝催化剂的实例是来自赢创的POLYCATTM 8和DABCOTM T-12,以及其它可商购获得的胶凝催化剂。
三聚催化剂的实例包括N,N,N′,N″,N″-五甲基二亚乙基三胺(PMDETA);N,N′,N″-三(3-二甲基氨基丙基)六氢-S-三嗪;N,N-二甲基环己胺;1,3,5-三(N,N-二甲基氨基丙基)-s-六氢三嗪;[2,4,6-三(二甲基氨基甲基)苯酚];乙酸钾,辛酸钾;四烷基氢氧化铵,诸如四甲基氢氧化铵;碱金属氢氧化物,诸如氢氧化钠;碱金属醇盐,诸如甲醇钠、异丙醇钾;以及具有10至20个碳原子的长链脂肪酸的碱金属盐以及其组合等。一些可商购获得的三聚催化剂包括均来自赢创的DABCOTM TMR-2、TMR-7、DABCOTM K2097;DABCOTM K15、POLYCATTM 41和POLYCATTM 46,以及其它可商购获得的三聚催化剂。
对于各个实施例,发泡剂可以存在于异氰酸酯反应性组合物中,其量足以提供具有基于反应混合物的总重量1.0至15wt.%的发泡剂的反应混合物。如本领域已知的,发泡剂可选自由以下组成的组:水、挥发性有机物质、溶解的惰性气体及其组合。发泡剂的实例包括烃类,例如丁烷、异丁烷、2,3-二甲基丁烷、正戊烷和异戊烷异构体、己烷异构体、庚烷异构体和环烷烃,包括环戊烷、环己烷、环庚烷;氢氟烃,例如HCFC-142b(1-氯-1,1-二氟乙烷)、HCFC-141b(1,1-二氯-1-氟乙烷)、HCFC-22(氯二氟甲烷)、HFC-245fa(1,1,1,3,3-五氟丙烷)、HFC-365mfc(1,1,1,3,3-五氟丁烷)、HFC 227ea(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷)、HFC-134a(1,1,1,2-四氟乙烷)、HFC-125(1,1,1,2,2-五氟乙烷)、HFC-143(1,1,2-三氟乙烷)、HFC 143A(1,1,1-三氟乙烷)、HFC-152(1,1-二氟乙烷)、HFC-227ea(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷)、HFC-236ca(1,1,2,2,3,3-六氟丙烷)、HFC 236fa(1,1,1,3,3,3-六氟乙烷)、HFC 245ca(1,1,2,2,3-五氟戊烷)、HFC 356mff(1,1,1,4,4,4-六氟丁烷)、HFC 365mfc(1,1,1,3,3-五氟丁烷);氢氟烯烃,例如顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯、1,3,3,3-四氟丙烯、反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯;化学发泡剂,诸如甲酸和水。发泡剂还可以包括其它挥发性有机物质,如乙酸乙酯;甲醇;乙醇;卤素取代的烷烃,如二氯甲烷、氯仿、偏二氯乙烯、偏二氯乙烯、一氟三氯甲烷、一氯二氟甲烷、二氯二氟甲烷;丁烷;己烷;庚烷;乙醚以及气体,诸如氮气;空气;和二氧化碳。
对于各个实施例,表面活性剂可以存在于异氰酸酯反应性组合物中,其量足以提供具有基于反应混合物的总重量0.1至10wt.%的表面活性剂的反应混合物。合适的表面活性剂的实例包括基于有机硅的表面活性剂和基于有机物的表面活性剂。一些代表性材料通常是聚硅氧烷聚氧化烯嵌段共聚物,例如在美国专利第2,834,748号、第2,917,480号;和第2,846,458号中公开的那些,所述专利的公开内容以引用方式并入本文。还包括含有聚氧乙烯-聚氧丁烯嵌段共聚物的有机表面活性剂,如美国专利第5,600,019号中所述,所述专利的公开内容以引用的方式整体并入本文。其它表面活性剂包括长链醇的聚乙二醇醚、长链烯丙酸硫酸酯、烷基磺酸酯、烷基芳基磺酸的叔胺或链烷醇胺盐及其组合。
除了水、催化剂、发泡剂、表面活性剂及其组合之外,反应混合物还可包含填料以及其它添加剂。此类其它添加剂存在于异氰酸酯反应性组合物中的总量足以提供具有基于反应混合物总重量0.01至3.0wt.%的其它添加剂(例如填料)的反应混合物。用于聚氨酯泡沫的其它添加剂的使用也是已知的并且可以与本公开一起使用。
用于形成本公开的基于聚氨酯的泡沫的反应混合物包含具有异氰酸酯部分的异氰酸酯化合物和具有异氰酸酯反应性部分和芳族部分的异氰酸酯反应性化合物,所述芳族部分基于如本文所提供的异氰酸酯反应性化合物的总重量占所述异氰酸酯反应性化合物的5wt.%至80wt.%。对于本文中的实施例,反应混合物的异氰酸酯部分与异氰酸酯反应性部分的摩尔比可以为1.2∶1至7∶1。优选地,异氰酸酯部分与异氰酸酯反应性部分的摩尔比为1.5∶1至5∶1。更优选地,异氰酸酯部分与异氰酸酯反应性部分的摩尔比为2∶1至4∶1。优选地,异氰酸酯反应性化合物的异氰酸酯反应性部分是羟基部分,其中反应混合物的异氰酸酯部分与羟基部分的摩尔比为1.2∶1至7∶1;优选地1.5∶1至5∶1,并且更优选地2∶1至4∶1。
反应混合物还包含0.1wt.%至7.0wt.%来自无卤素阻燃化合物的磷和0.05wt.%至14.0wt.%来自过渡金属化合物的过渡金属,其中磷和过渡金属的wt.%值是基于异氰酸酯反应性化合物、无卤素阻燃化合物和过渡金属化合物的总重量。对于各个实施例,无卤素阻燃化合物和/或过渡金属化合物可以与异氰酸酯化合物和/或异氰酸酯反应性化合物一起包含在混合物中,其中当无卤素阻燃化合物和过渡金属化合物与本公开的异氰酸酯反应性化合物一起包含时,该混合物可以提供本公开的异氰酸酯反应性组合物。反应混合物任选地还包含催化剂、表面活性剂和发泡剂,各自如本文所提供,以用于形成基于聚氯酯的泡沫。如本文所讨论的,基于聚氯酯的泡沫与反应混合物一起形成。
对于各个实施例,异氰酸酯化合物的数均分子量为150g/mol到750g/mol。其它数均分子量值也是可能的。例如,异氰酸酯活性化合物的数均分子量可以为从150、200、250或300g/mol的低值到350、400、450、500或750g/mol的高值。在一些实施例中,当异氰酸酯化合物是异氰酸酯反应性化合物与摩尔过量的多异氰酸酯化合物或聚合异氰酸酯化合物在不导致胶凝或固化的条件下反应产生的异氰酸酯预聚物时,异氰酸酯预聚物可以具有大于750g/mol的更高数均分子量,并且可以由用于制备预聚物的每种组分的数均分子量及其相对质量计算得出。本文报道的数均分子量值是通过如本领域已知的端基分析、凝胶渗透色谱法和其它方法确定的。如本领域已知的,异氰酸酯化合物可以是单体的和/或聚合的。此外,异氰酸酯化合物的异氰酸酯当量可以为80至400。
如本文所用,聚合异氰酸酯化合物每个分子含有两个或更多个的-NCO基团。对于各个实施例,聚合异氰酸酯化合物选自脂族二异氰酸酯、脂环族二异氰酸酯、芳族二异氰酸酯、多异氰酸酯、异氰酸酯预聚物及其组合。对于各个实施例,异氰酸酯化合物的数均分子量为150g/mol到500g/mol。另外,聚合异氰酸酯化合物的异氰酸酯当量可以为80至150,优选地100至145,并且更优选地110至140。
本公开的聚合异氰酸酯化合物的实例可以包括但不限于亚甲基二苯基二异氰酸酯(MDI)、含有MDI的聚亚甲基多苯基异氰酸酯、聚合MDI(PMDI)、1,6六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、2,4-和/或2,6-甲苯二异氰酸酯(TDI)、1,5-萘二异氰酸酯(NDI)、四亚甲基-1,4-二异氰酸酯、环己烷-1,4-二异氰酸酯、六氢甲苯二异氰酸酯、氢化MDI(H12MDI)、甲氧基苯基-2,4-二异氰酸酯、4,4′-亚联苯二异氰酸酯、3,3′-二甲氧基-4,4′-联苯二异氰酸酯、3,3′-二甲基二苯基甲烷-4,4′-二异氰酸酯、4,4′,4”-三苯基甲烷二异氰酸酯、聚亚甲基聚苯基异氰酸酯、氢化聚亚甲基聚苯基聚异氰酸酯、甲苯-2,4,6-三异氰酸酯和4,4′-二甲基二苯基甲烷-2,2′,5,5′-四异氰酸酯、亚甲基双环己基异氰酸酯(HMDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)及其组合。合适的异氰酸酯还可包括其它芳族和/或脂肪族多官能异氰酸酯。芳族二异氰酸酯包括含有苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基或二苯基部分或其组合的那些,如亚二甲苯基二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物、甲苯二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物、4,4′-二苯基二甲烷二异氰酸酯(MOI)、亚二甲苯基二异氰酸酯(XDI)、4,4′-二苯基二甲基甲烷二异氰酸酯、二烷基二苯基甲烷二异氰酸酯和四烷基二苯基甲烷二异氰酸酯、4,4′-二苄基二异氰酸酯、1,3-亚苯基二异氰酸酯、1,4-亚苯基二异氰酸酯及其组合。合适的脂肪族聚合异氰酸酯化合物包括六亚甲基二异氰酸酯的三聚体、异佛尔酮二异氰酸酯的三聚体、六亚甲基二异氰酸酯的缩二脲、氢化聚合的亚甲基二苯基二异氰酸酯、氢化的亚甲基二苯基二异氰酸酯、氢化的MDI、四甲基二甲苯二异氰酸酯(TMXDI)、1-甲基-2,4-二异氰酰基环己烷、1,6-二异氰酸酯-2,2,4-三甲基己烷、1-异氰酰基甲基-3-异氰酰基-1,5,5-三甲基环己烷、四甲氧基丁烷1,4-二异氰酸酯、丁烷1,4-二异氰酸酯、己烷1,6-二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、环己烷1,4-二异氰酸酯及其组合。其它聚合异氰酸酯化合物的实例包括额外的脂肪族、脂环族、多环或芳族,如氢化二甲苯二异氰酸酯(HXDI)、对苯二异氰酸酯(PPDI)、3,3′-二甲基二苯基-4,4’-二异氰酸酯(DDDI)、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯(TMDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、4,4′-二环己基甲烷二异氰酸酯(H12MDI)和降冰片烷二异氰酸酯(NDI)。除上文所提及的异氰酸酯之外,可利用部分改性的聚异氰酸酯,包括脲二酮、异氰脲酸酯、碳二亚胺、脲酮亚胺、脲基甲酸酯或缩二脲结构和其组合等。
在某些实施例中,当使用Brookfield DVE粘度计测量时,异氰酸酯的粘度在25℃下为5至10,000mpa·s。其它粘度值也是可能的。例如,异氰酸酯化合物使用BrookfieldDVE粘度计在25℃下测量的粘度值可以为5、10、30、60或150mpa·s的低值至500、2500、5000或10,000mPa·s的上限值。
对于本文提供的实施例,反应混合物任选地包含如本文所讨论的催化剂、表面活性剂、发泡剂或其组合,其中这些组分可以在本文讨论的异氰酸酯反应性组合物中提供。反应混合物还可以包含本领域已知的其它组件,用于促进和/或促成如本文提供的反应混合物,以用于形成基于聚氨酯的泡沫。应了解,催化剂、表面活性剂、发泡剂或其组合可以异氰酸酯反应性组合物和/或异氰酸酯化合物的任何组合存在,以达到其各自的本文为反应混合物提供的wt.%值。这也是具有本领域已知用于促进和/或促成使用反应混合物组分的其它组分的反应混合物的情况。
本公开还提供一种用于制备用于生产基于聚氨酯的泡沫的反应混合物的方法。所述方法可以包括提供具有异氰酸酯部分的异氰酸酯化合物,如本文所讨论的。所述方法还包括提供具有异氰酸酯反应性部分和芳族部分的异氰酸酯反应性化合物,所述芳族部分芳族部分基于异氰酸酯反应性化合物的总重量占所述异氰酸酯反应性化合物的5wt.%至80wt.%。所述方法还包括提供0.1wt.%至7.0wt.%如本文所讨论的来自无卤素阻燃化合物的磷和0.05wt.%至14.0wt.%如本文所讨论的来自过渡金属化合物的过渡金属,其中磷和过渡金属的wt.%值是基于异氰酸酯反应性化合物、无卤素阻燃化合物和过渡金属化合物的总重量。对于这些给定的wt.%值,将异氰酸酯反应性组合物和异氰酸酯化合物混合以形成反应混合物可以包括提供反应混合物中过渡金属与磷的摩尔比(过渡金属摩尔数:磷摩尔数)为0.05∶1至5∶1。所述方法还包括任选地提供催化剂、表面活性剂和发泡剂。然后所述方法包括将异氰酸酯化合物、异氰酸酯反应性化合物、无卤素阻燃化合物;过渡金属化合物;和任选的催化剂、表面活性剂和发泡剂混合以形成反应混合物。对于各个实施例,反应混合物的异氰酸酯部分与异氰酸酯反应性部分的摩尔比可以为1.2∶1至7∶1。
所述方法的另一个实施例还包括将过渡金属化合物与载体混合以提供来自过渡金属化合物的过渡金属。如本文所用,载体是用于与过渡金属化合物混合的液体,所述过渡金属化合物通常是用于形成浆液或溶液的固体粉末,以便于提供来自过渡金属化合物的过渡金属(例如,混合到异氰酸酯反应性组合物中)。用于制备聚氯酯泡沫的反应混合物中使用的任何液体组分,无论其是否具有异氰酸酯反应性,均可用于分散过渡金属化合物。此类载体液体的实例包括但不限于多元醇、催化剂、表面活性剂、阻燃添加剂、液体发泡剂、流变改性剂、液体染料等。技术人员还知道过渡金属化合物甚至可以直接分散到异氰酸酯化合物中以用于制备聚氯酯泡沫。对于各个实施例,还可以在制备用于生产基于聚氯酯的泡沫的反应混合物的过程期间将0.1wt.%至7.0wt.%来自无卤素阻燃化合物的磷(磷的wt.%,基于无卤素阻燃化合物、无卤素阻燃化合物和过渡金属化合物的总重量)与如本文所讨论的具有异氰酸酯部分的异氰酸酯化合物混合。
如先前所讨论的,用于反应混合物的催化剂、表面活性剂、发泡剂或其组合可以任选地提供于如本文所讨论的异氰酸酯反应性组合物中。将本文提供的其它组分与异氰酸酯反应性组合物和异氰酸酯化合物混合以形成反应混合物也是可能的。应了解,催化剂、表面活性剂、发泡剂或其组合可以异氰酸酯反应性组合物和/或异氰酸酯化合物的任何组合存在,以达到其各自的本文为反应混合物提供的wt.%值。这也是具有本领域已知用于促进和/或促成在反应混合物中使用异氰酸酯反应性组合物和异氰酸酯化合物的其它组分的反应混合物的情况。
用于制备用于生产基于聚氨酯的泡沫的反应混合物的方法可以通过本领域任何已知的工艺技术实现。通常,本公开的基于聚氨酯的泡沫可以通过不连续或连续工艺生产,包括通常被称为不连续板法(DCP)和连续层压的工艺,其中发泡反应和随后的固化在模具中或在输送机上进行。本文所提供的方法可以在15℃至80℃的温度下执行。所述方法的混合压力可包括80kPa至25,000kPa的值。可以使用本领域已知的混合装置进行混合。所得泡沫的密度可为10kg/m3或更高,优选地15kg/m3或更高,更优选地25kg/m3或更高,最优选地35kg/m3或更高,并且同时通常为200kg/m3或更小,优选地100kg/m3或更小,更优选地70kg/m3或更小,并且还最优选地50kg/m3或更小。
本公开的基于聚氯酯的泡沫提供根据ASTM E662“固体材料产生的烟雾的特定光密度的测试方法(Test Method for Specific Optical Density of Smoke Generated bySolid Materials)”确定的低烟雾产生和高热稳定性。较低的最大比光密度(Max Ds)值意指较低烟雾生成。较低的质量损失%值意味着较高热稳定性。Max Ds可以是400或更小,优选地200或更小,更优选地100或更小,并且还最优选地50或更小。质量损失%可以为50%或更小,优选地45%或更小,更优选地40%或更小,并且还最优选地35%或更小。
本公开的基于聚氨酯的泡沫在诸如用于建筑绝缘的应用中可具有低热导率。硬质泡沫的热导率由K因子表示。K因子是绝缘性能的度量。制备的泡沫的K因子可为30.0mW/m·K或更小,优选地27.0mW/m·K或更小,更优选地24.0mW/m·K或更小,并且还最优选地22.0mW/m·K或更小。热导率(K因子)是使用ASTM C-518-17在75°F的平均温度下测量的。
通过本公开生产的基于聚氯酯的泡沫的应用是工业中已知的那些。例如,基于聚氨酯的泡沫可用于建筑墙壁和屋顶、车库门、运输卡车和轨道车以及冷藏设施中使用的隔热材料。本文公开的基于聚氨酯的泡沫可具有这些应用所期望的特性的组合。例如,本文公开的基于聚氨酯的泡沫可有利地提供期望的低热导率、烟密度、热稳定性和改进的燃烧特性,同时减少HCN和CO排放。
现在将在以下实例中详细描述本公开的一些实施例。
实例
在实例中,使用材料的各种术语和名称,所述术语和名称包括例如以下:
材料
实例和/或比较例中所使用的材料包括以下。
多元醇A是聚酯多元醇(来自对苯二甲酸、聚乙二醇和二甘醇的芳族聚酯多元醇),其羟基值为220mg KOH/g,官能度为2,并且芳族部分的总含量为14.8wt.%,来自陶氏公司
多元醇B是聚酯多元醇(来自对苯二甲酸、聚乙二醇、甘油和二甘醇的芳族聚酯多元醇),其羟基值为315mg KOH/g,官能度为2.4,芳族部分的总含量为17.4wt.%,来自陶氏公司
磷酸三乙酯(TEP)是来自朗盛(LANXESS)的阻燃剂。
FyrolflexTM间苯二酚双(磷酸二苯酯)(RDP)是来自ICL工业产品(ICL.IndustrialProducts.)的阻燃剂。
(羟甲基)膦酸二乙酯(DEHMP)是东京化学工业株式会社(Tokyo ChemicalIndustry Co.,Ltd.)的阻燃剂。
POLYCATTM 5是来自赢创工业股份公司(Evonik IndustriesAG)的催化剂。
POLYCATTM 46是来自赢创工业股份公司的催化剂。
表面活性剂是来自赢创工业股份公司的有机硅硬质泡沫表面活性剂。
水是在25℃下比电阻率为10MΩ×cm(百万欧姆)的去离子水。
环戊烷(c-Pentane)是来自西格玛-奥德里奇公司(Sigma-Aldrich)的发泡剂。
PAPITM 580N是来自陶氏有限公司的含有亚甲基二苯基二异氰酸酯(MDI)且具有30.8%异氰酸酯的聚亚甲基聚苯基异氰酸酯。
乙二胺四乙酸铜二钠盐(CuEDTA)来自弗卢卡公司(Fluka)。
2-乙基己酸铜(II)(CuEH)来自西格玛-奥德里奇公司。
氧化铜(I)(Cu2O),粉末,尺寸≤7μm,97%来自西格玛-奥德里奇公司。
氧化铜(II)(CuO),粉末,尺寸≤10μm,98%来自西格玛-奥德里奇公司。
氧化铜(II)(CuO),粉末,尺寸10nm,98%来自美国研究纳米材料公司(USResearch Nanomaterials,Inc)
氧化铜(II)(CuO),粉末,尺寸40nm,98%来自美国研究纳米材料公司双环戊二烯基铁(二茂铁)来自弗卢卡公司。
用于实例(Ex)和比较例(C Ex)的基于聚氨酯的泡沫的制备
在反应混合物中使用以下组分形成用于实例(Ex.)1-17和比较例(C Ex.)A-F的基于聚氯酯的泡沫。每种组分的量以基于用于形成基于聚氨酯的泡沫的反应混合物的总重量的重量份(PBW)给出。“过渡金属化合物”的量见表1,而每个实例和比较例的“过渡金属化合物”的组成见表2至表5。
表1-基于聚氨酯的泡沫的聚异氰脲酸酯Ex和C Ex的反应混合物(异氰酸酯指数387)
组分 | PBW |
异氰酸酯反应性组合物 | |
聚酯多元醇A | 16.33 |
聚酯多元醇B | 5.44 |
磷化合物中的磷 | 0.3至1.5 |
POLYCAT<sup>TM</sup> 5催化剂 | 0.26 |
POLYCAT<sup>TM</sup> 46催化剂 | 0.49 |
表面活性剂 | 0.77 |
水 | 0.20 |
环戊烷 | 5.38 |
来自过渡金属化合物的过渡金属 | 0至3.0 |
异氰酸酯 | |
PAPI<sup>TM</sup> 580N | 67.28 |
如下制备基于聚氨酯的泡沫。对于每个Ex和C Ex,在塑料烧杯中用旋转混合器将异氰酸酯反应性组合物的组分(表1中提供的环戊烷和过渡金属化合物除外)在2000rpm下混合1分钟(min)。将每个Ex和C Ex的过渡金属化合物直接与异氰酸酯反应性组合物在2000rpm下再混合1min,除了使用以下过渡金属化合物以外。对于CuEH,首先将CuEH溶解于TEP中,并且然后与异氰酸酯反应性组合物的其余组分混合。然后,将每个Ex和C Ex的环戊烷直接与异氰酸酯反应性组合物混合。接下来,在烧杯中将异氰酸酯反应性组合物和异氰酸酯再次在3000rpm下混合4秒(s)。混合后,立即将烧杯中的内容物倒入到预加热至60℃的模具(300毫米(mm)x200mm x 50mm)中。在60℃下固化20分钟后,从模具中取出基于聚氨酯的泡沫。模制的基于聚氨酯的泡沫的芯密度为大约40kg/m3。
烟气组成分析
方法1-热解/GC
使用安装在具有FID检测器的Agilent 6890GC上的Frontier Labs 2020D热解仪进行热解测试。将大约200-250μg的样品称量到Frontier labs硅胶衬里的不锈钢杯中。通过将样品杯放入烘箱中,在600℃的空气条件下分析2min,然后在氦气条件下再分析2min,以单次模式进行热解。使用微低温捕集装置(MCT)在分离柱的顶部捕获从样品中散发出的挥发性产物。使用来自安捷伦(Agilent)的10mx 0.32mm ID x 5μm PoraBond Q柱以HP-1(10mx 0.53mm x 2.65um)作为保护柱实现分离。使用后进样口压力用于反吹目的(0.5mx0.53mm保护柱,使用后进样口作为其在PoraBond Q和HP-1柱中的顶压三通)。在背面FID检测器上检测到HCN。使用按样品重量归一化的HCN峰面积进行HCN浓度比较。含有过渡金属的样品的相对HCN含量被定义为其归一化HCN峰面积除以不含过渡金属的比较对照例的归一化HCN峰面积的比值。
GC条件:前进样口:300℃;1∶1分流喷射器;斜坡压力:4.9psi保持1.5min,然后以50psi/min速度升至3.1psi;后进样口:4psi;GC烘箱:40℃保持3min,以30℃/min升高至240℃;FID:250℃,H2流速:40mL/min,空气流速:450mL/min,尾吹气(N2):30mL/min,50Hz。
方去2-NBS/FTIR
根据ISO 5659:1994(塑料烟雾生成-第2部分:通过单室测试确定光密度(Plastics-Smoke Generation-Part 2:Determination of Optical Density by aSingle Chamber Test)),执行NBS烟室测试方案。将样品暴露于50kW/m2的辐照度下,在火焰暴露模式下进行20min测试。使用傅里叶变换红外(FTIR)光谱仪分析燃烧产物。在暴露开始时开始进行用于毒性测量的气体采样,并持续到测试期结束。将最大检测浓度(以百万分之一为单位)和样品的质量损失%报道为(初始质量-最终质量)/标称质量*100%。样品的标称质量是尺寸为3”x3”x1”的泡沫样品的总质量。含有过渡金属的样品的相对HCN含量或CO含量被定义为最大HCN或最大CO浓度通过没有过渡金属的比较对照例的最大HCN或最大CO浓度归一化的比率。
NBS烟密度和质量损失%测量
根据ASTM E-662(固体材料产生的烟雾的特定光密度的标准测试方法(StandardTest Method for Specific Optical Density of Smoke Generated by SolidMaterials))进行NBS烟雾密度测量。将样品暴露于25kW/m2的辐照度下,在火焰暴露模式下进行10min测试。将平均最大比光密度(Ds,max)和样品的质量损失%报道为(初始质量-最终质量)/标称质量*100%。样品的标称质量是尺寸为3”x3”x1”的泡沫样品的总质量。
相对异氰脲酸酯含量测量
在具有SMART iTX单反射金刚石ATR的Nicolet iS50 FT-IR仪器上进行衰减全反射傅里叶变换红外光谱(ATR-FTIR)测试。在4000-600cm-1光谱范围内以4cm-1的分辨率采集十六次扫描。从模制的基于聚氨酯的泡沫样品的中心切出矩形横截面(10mm x 60mm)。对横截面进行三次测试,对特征峰的3次测量取平均值。相对异氰脲酸酯含量被定义为异氰脲酸酯基团特征峰高度(约1409cm-1)和苯基特征峰高度(约1595cm-1)通过不含过渡金属的比较对照实例的该峰高比率进行归一化的比值。
结果
表2示出了热解/GC产生的HCN显着减少(相对HCN浓度<0.70),同时保持了基于聚氯酯的泡沫的优异的烟雾密度和热稳定性(Max Ds<=45,质量损失值<=35%,并且相对异氰脲酸酯含量>=0.60)。
表2
如表3和表4所示,使用不同的磷化合物实现热解/GC产生的HCN显着减少、出色的烟雾密度和异氰脲酸酯含量。
表3
C EX D | Ex 10 | |
过渡金属添加剂 | 无 | Cu<sub>2</sub>O |
过渡金属离子wt.% | 0 | 0.5 |
P的来源 | DEHMP | DEHMP |
P wt.% | 0.65 | 0.65 |
过渡金属/P摩尔比 | 0 | 0.38 |
相对HCN浓度 | 1.00 | 0.13 |
相对异氰脲酸酯含量 | 1.00 | 1.00 |
Max Ds(ASTM E-662) | 30 | 34 |
质量损失%(ASTM E-662) | 27.1% | 27.1% |
表4
C EX E | Ex11 | |
过渡金属添加剂 | 无 | Cu<sub>2</sub>O |
过渡金属离子wt.% | 0 | 0.5 |
P的来源 | RDP | RDP |
P wt.% | 0.65 | 0.65 |
过渡金属/P摩尔比 | 0 | 0.38 |
相对HCN浓度 | 1.00 | 0.24 |
相对异氰脲酸酯含量 | 1.00 | 1.05 |
Max Ds(ASTM E-662) | 29 | 55 |
质量损失%(ASTM E-662) | 18.6% | 23.7% |
如表5所示,通过添加不同类型的过渡金属化合物,可以实现热解/GC产生的HCN显着减少。
表5
如表6所示,通过添加不同尺寸的过渡金属添加剂,可以实现热解/GC产生的HCN显着减少。
表6
C EX A | Ex 16 | Ex 17 | Ex 18 | |
过渡金属添加剂 | 无 | CuO | CuO | CuO |
添加剂平均粒径 | 无 | 10μm | 40nm | 10nm |
过渡金属离子wt.% | 0 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
P的来源 | TEP | TEP | TEP | TEP |
P wt.% | 0.65 | 0.65 | 0.65 | 0.65 |
过渡金属/P摩尔比 | 0 | 0.38 | 0.38 | 0.38 |
相对HCN浓度 | 1.00 | 0.24 | 0.12 | 0.28 |
相对异氰脲酸酯含量 | 1.00 | 0.65 | 0.76 | 0.79 |
正如在高热通量暴露(50kw/m2)条件下的NBS/FTIR测试中所见(表7),对于含有所有浓度的Cu2O的基于聚氨酯的泡沫观察到HCN和CO显着减少。令人惊讶的是,在0.25wt.%铜浓度下实现了更有效的HCN和CO减少以及更高的残炭率。使用可溶于异氰酸酯反应性组合物的铜化合物CuEH,HCN排放高于对照(C EX A)。
表7
C EX A | C EX F | Ex 2 | Ex 3 | Ex 4 | |
过渡金属添加剂 | 无 | CuEH | Cu<sub>2</sub>O | Cu<sub>2</sub>O | Cu<sub>2</sub>O |
过渡金属离子wt.% | 0 | 0.25 | 0.25 | 0.5 | 1.0 |
P的类型 | TEP | TEP | TEP | TEP | TEP |
P wt.% | 0.65 | 0.65 | 0.65 | 0.65 | 0.65 |
过渡金属/P摩尔比 | 0 | 0.19 | 0.19 | 0.38 | 0.75 |
相对最大HCN浓度 | 1.00 | 1.25 | 0.27 | 0.84 | 0.78 |
相对最大CO浓度 | 1.00 | 0.92 | 0.17 | 0.71 | 0.72 |
相对异氰脲酸酯含量 | 1.00 | 0.67 | 0.86 | 0.85 | 0.82 |
Max Ds | 46 | 193 | 51 | 49 | 40 |
质量损失% | 49.1% | 67.8% | 42.4% | 47.5% | 52.5% |
K因子(mW/m·K) | 20.8 | 20.9 | 20.7 | 21.6 | 20.9 |
Claims (10)
1.一种用于形成基于聚氨酯的泡沫的异氰酸酯反应性组合物,其包含:
具有异氰酸酯反应性部分和芳族部分的异氰酸酯反应性化合物,其中所述芳族部分基于所述异氰酸酯反应性化合物的总重量是所述异氰酸酯反应性化合物的5重量百分比(wt.%)至80wt.%;和
燃烧调节剂组合物,其包含:
0.1wt.%至7.0wt.%来自无卤素阻燃化合物的磷;和
0.05wt.%至14.0wt.%来自过渡金属化合物的过渡金属,其中所述过渡金属的wt.%和所述磷的wt.%各自基于所述异氰酸酯反应性化合物、所述无卤素阻燃化合物和所述过渡金属化合物的总重量。
2.根据权利要求1所述的异氰酸酯反应性组合物,其中所述燃烧调节剂组合物的所述过渡金属与所述磷的摩尔比为0.05∶1至5∶1。
3.根据权利要求1所述的异氰酸酯反应性组合物,其中所述无卤素阻燃化合物选自由以下组成的组:磷酸酯、膦酸酯、次膦酸酯及其组合。
4.根据权利要求1所述的异氰酸酯反应性组合物,其中所述过渡金属化合物选自由氧化物、羧酸盐、盐、配位化合物及其组合组成的组,并且所述过渡金属选自由铜、铁、锰、钴、镍、锌及其组合组成的组。
5.根据权利要求1所述的异氰酸酯反应性组合物,其中所述过渡金属化合物选自由以下组成的组:氧化铜(I)、氧化铜(II)、乙二胺四乙酸(EDTA)铜二钠盐及其组合。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的异氰酸酯反应性组合物,其中所述过渡金属化合物的中值粒径为10nm至10μm。
7.一种用于形成基于聚氯酯的泡沫的反应混合物,其包含:
具有异氰酸酯部分的异氰酸酯化合物;
具有异氰酸酯反应性部分和芳族部分的异氰酸酯反应性化合物,所述芳族部分基于所述异氰酸酯反应性化合物的总重量占所述异氰酸酯反应性化合物的5重量百分比(wt.%)至80wt.%,
0.1wt.%至7.0wt.%来自无卤素阻燃化合物的磷和0.05wt.%至14.0wt.%来自过渡金属化合物的过渡金属,其中磷和所述过渡金属的wt.%值是基于所述异氰酸酯反应性化合物、所述无卤素阻燃化合物和所述过渡金属化合物的总重量。
任选地催化剂、表面活性剂、发泡剂或其组合。
8.根据权利要求6所述的反应混合物,其中所述反应混合物的所述异氰酸酯部分与所述异氰酸酯反应性部分的摩尔比为1.2∶1至7∶1。
9.一种用根据权利要求7-8中任一项所述的反应混合物形成的基于聚氨酯的泡沫。
10.一种用于制备用于生产基于聚氯酯的泡沫的反应混合物的方法,所述方法包括:
提供具有异氰酸酯部分的异氰酸酯化合物;
提供根据权利要求1-6中任一项所述的异氰酸酯反应性组合物;
任选地提供催化剂、表面活性剂、发泡剂或其组合;和
将所述异氰酸酯化合物、所述异氰酸酯反应性组合物和所述任选的催化剂、表面活性剂、发泡剂或其组合混合以形成所述反应混合物,其中所述反应混合物的所述异氰酸酯部分与所述异氰酸酯反应性部分的摩尔比为1.2∶1至7∶1。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT201900011577 | 2019-07-12 | ||
IT102019000011577 | 2019-07-12 | ||
PCT/US2020/041400 WO2021011306A1 (en) | 2019-07-12 | 2020-07-09 | Polyurethane foam with improved combustion behavior |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114174366A true CN114174366A (zh) | 2022-03-11 |
Family
ID=68343376
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202080049675.9A Pending CN114174366A (zh) | 2019-07-12 | 2020-07-09 | 具有改进的燃烧性能的聚氨酯泡沫 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220267510A1 (zh) |
EP (1) | EP3997145A1 (zh) |
JP (1) | JP2022540216A (zh) |
CN (1) | CN114174366A (zh) |
WO (1) | WO2021011306A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20220149377A (ko) * | 2021-04-30 | 2022-11-08 | 대한폴리텍(주) | 단열재로 사용되는 개질 적린을 포함하는 준불연성 발포체 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2520054A1 (en) * | 2004-11-08 | 2006-05-08 | Carpenter Company | Liquid foam systems and astm e-84 class 1 rated rigid, high-density polyurethane foams and articles prepared therefrom |
EP1834974A2 (en) * | 2006-03-14 | 2007-09-19 | Air Products and Chemicals, Inc. | Aromatic diacid ester diols and substituted carbamates thereof for minimizing deterioration of polyurethane foams |
WO2009007715A1 (en) * | 2007-07-11 | 2009-01-15 | University Of Strathclyde | Fire retardant polyurethane foams |
CN102504751A (zh) * | 2011-11-22 | 2012-06-20 | 东莞市普赛达密封粘胶有限公司 | 一种阻燃聚氨酯密封胶及其制备方法 |
CN103554428A (zh) * | 2013-11-18 | 2014-02-05 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种核-壳协同阻燃的聚氨酯微胶囊化可膨胀石墨及其在硬质聚氨酯泡沫塑料中的应用 |
CN103910844A (zh) * | 2014-04-24 | 2014-07-09 | 常州大学 | 一种无卤低烟阻燃型硬质聚氨酯泡沫材料及其制备方法 |
JP2014181282A (ja) * | 2013-03-19 | 2014-09-29 | Dic Corp | ポリウレタン樹脂用組成物及びこれを用いたポリウレタン樹脂発泡体 |
CN105601864A (zh) * | 2014-11-21 | 2016-05-25 | 合肥杰事杰新材料股份有限公司 | 一种低烟、低毒、阻燃的硬质聚氨酯泡沫塑料及其制备方法 |
US20160251491A1 (en) * | 2014-02-27 | 2016-09-01 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | In-situ foaming system for forming flame-retardant polyurethane foam in situ |
CN109111558A (zh) * | 2018-02-13 | 2019-01-01 | 公安部天津消防研究所 | 一种低烟低毒阻燃硬质聚氨酯泡沫材料及制备方法 |
US20190023873A1 (en) * | 2017-07-24 | 2019-01-24 | Icl-Ip America Inc. | Reactive flame retardants for flexible polyurethane foams |
CN110799563A (zh) * | 2017-06-27 | 2020-02-14 | 雅宝公司 | 阻燃聚氨酯泡沫 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE536296A (zh) | 1954-03-22 | |||
IT535373A (zh) | 1954-06-10 | |||
US2846458A (en) | 1956-05-23 | 1958-08-05 | Dow Corning | Organosiloxane ethers |
US5600019A (en) | 1993-12-17 | 1997-02-04 | The Dow Chemical Company | Polyisocyanate based polymers perpared from formulations including non-silicone surfactants and method for the preparation thereof |
US20140206786A1 (en) | 2011-09-29 | 2014-07-24 | Dow Global Technologies Llc | Use of trialkyl phosphate as a smoke suppressant in polyurethane foam |
-
2020
- 2020-07-09 EP EP20746520.4A patent/EP3997145A1/en active Pending
- 2020-07-09 JP JP2022501241A patent/JP2022540216A/ja active Pending
- 2020-07-09 CN CN202080049675.9A patent/CN114174366A/zh active Pending
- 2020-07-09 US US17/625,608 patent/US20220267510A1/en active Pending
- 2020-07-09 WO PCT/US2020/041400 patent/WO2021011306A1/en unknown
Patent Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2520054A1 (en) * | 2004-11-08 | 2006-05-08 | Carpenter Company | Liquid foam systems and astm e-84 class 1 rated rigid, high-density polyurethane foams and articles prepared therefrom |
EP1834974A2 (en) * | 2006-03-14 | 2007-09-19 | Air Products and Chemicals, Inc. | Aromatic diacid ester diols and substituted carbamates thereof for minimizing deterioration of polyurethane foams |
JP2007246904A (ja) * | 2006-03-14 | 2007-09-27 | Air Products & Chemicals Inc | ポリウレタン発泡体の劣化を最小化するための、芳香族二酸エステルジオールおよびそれらの置換カルバメート |
WO2009007715A1 (en) * | 2007-07-11 | 2009-01-15 | University Of Strathclyde | Fire retardant polyurethane foams |
CN102504751A (zh) * | 2011-11-22 | 2012-06-20 | 东莞市普赛达密封粘胶有限公司 | 一种阻燃聚氨酯密封胶及其制备方法 |
JP2014181282A (ja) * | 2013-03-19 | 2014-09-29 | Dic Corp | ポリウレタン樹脂用組成物及びこれを用いたポリウレタン樹脂発泡体 |
CN103554428A (zh) * | 2013-11-18 | 2014-02-05 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种核-壳协同阻燃的聚氨酯微胶囊化可膨胀石墨及其在硬质聚氨酯泡沫塑料中的应用 |
US20160251491A1 (en) * | 2014-02-27 | 2016-09-01 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | In-situ foaming system for forming flame-retardant polyurethane foam in situ |
EP3112388A1 (en) * | 2014-02-27 | 2017-01-04 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | In-situ foaming system for forming flame-retardant polyurethane foam in situ |
CN103910844A (zh) * | 2014-04-24 | 2014-07-09 | 常州大学 | 一种无卤低烟阻燃型硬质聚氨酯泡沫材料及其制备方法 |
CN105601864A (zh) * | 2014-11-21 | 2016-05-25 | 合肥杰事杰新材料股份有限公司 | 一种低烟、低毒、阻燃的硬质聚氨酯泡沫塑料及其制备方法 |
CN110799563A (zh) * | 2017-06-27 | 2020-02-14 | 雅宝公司 | 阻燃聚氨酯泡沫 |
US20190023873A1 (en) * | 2017-07-24 | 2019-01-24 | Icl-Ip America Inc. | Reactive flame retardants for flexible polyurethane foams |
CN109111558A (zh) * | 2018-02-13 | 2019-01-01 | 公安部天津消防研究所 | 一种低烟低毒阻燃硬质聚氨酯泡沫材料及制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
VLADIMIR BENIN ET.AL: ""Heat release of polyurethanes containing potential flame retardants based on boron and phosphorus chemistries"", 《POLYMER DEGRADATION AND STABILITY》, no. 106, pages 108 - 121, XP028854215, DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2013.09.004 * |
XIU LIU ET.AL: ""Smoke and toxicity suppression by zinc salts in flame-retardant polyurethane-polyisocyanurate foams filled with phosphonate and chlorinated phosphate"", 《JOURNAL OF APPLIED POLYMER》, no. 132, pages 1 - 11 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3997145A1 (en) | 2022-05-18 |
WO2021011306A1 (en) | 2021-01-21 |
US20220267510A1 (en) | 2022-08-25 |
JP2022540216A (ja) | 2022-09-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN104334599B (zh) | 聚异氰脲酸酯泡沫面板的制造 | |
CN102159613B (zh) | 芳族聚酯、包含其的多元醇共混物以及由该共混物得到的产品 | |
US20030078310A1 (en) | Isocyanate compositions for blown polyurethane foams | |
EP2760928B1 (en) | Use of trialkyl phosphate as a smoke suppressant in polyurethane foam | |
JP2021507968A (ja) | 硬質発泡体 | |
CN103974990A (zh) | 基于糖的聚氨酯、其制备方法、及其使用方法 | |
CN103619904A (zh) | 用于改进聚异氰脲酸酯刚性泡沫体的原始强度的多元醇制剂 | |
US7705063B2 (en) | Polyurethane foam and a resin composition | |
CN114174366A (zh) | 具有改进的燃烧性能的聚氨酯泡沫 | |
EP3864061B1 (en) | A rigid polyurethane foam formulation and foam made therefrom | |
WO2023076139A1 (en) | Flame retardant rigid high density polyurethane foam | |
JP6997931B2 (ja) | ポリイソシアヌレート硬質フォームの製造方法 | |
WO2002053615A1 (en) | Rigid urethane-modified polyisocyanurate foams and processes for their preparation | |
CN114127144A (zh) | 用于聚氨酯聚合物的过渡金属螯合多元醇共混物 | |
CN114096576A (zh) | 用于聚氨酯聚合物的金属多元醇 | |
JP2005213306A (ja) | ポリイソシアネート組成物およびその調製方法並びに硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP2022048708A (ja) | 難燃性ウレタン樹脂組成物 | |
EP4353764A1 (en) | Polyurethane foam and manufacturing method therefor | |
JP2003292560A (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP2008545036A (ja) | ポリウレタン成形品の製造方法 | |
JP4178389B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム成形用組成物、及び該組成物を用いた硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
EP4011945A1 (en) | Composition for forming polyisocyanurate foam, polyisocyanurate foam, and thermal insulating material | |
EP4011929A1 (en) | Composition for forming polyurethane foam, polyurethane foam, and thermal insulating material | |
JP2022175950A (ja) | 発泡性ウレタン樹脂組成物及びポリウレタン発泡体 | |
BR112021006904A2 (pt) | composição de poliol formulada, formulação de espuma, produto de espuma |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |