CN114108012A - 通过电催化c-n还原偶联构建仲胺类化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种通过电催化C‑N还原偶联构建仲胺类化合物的方法，以硝基苯和苯甲醛为原料，在电解体系中，电催化剂RuPt/C作为阴极，通过电化学阴极反应，制备得到仲胺类化合物。通过电催化C‑N还原偶联构建仲胺类化合物的方法，解决了传统的还原胺化通常需要高温、高压和H2气氛，存在安全隐患的问题。

Description

通过电催化C-N还原偶联构建仲胺类化合物的方法
技术领域
本发明属于化合物制备方法技术领域，具体涉及一种通过电催化C-N还原偶联构建仲胺类化合物的方法。
背景技术
仲胺是有机合成的重要中间体，已广泛应用于染料、医药、高聚物、橡胶、农用药物等的生产。目前合成仲胺类化合物的方法主要有伯胺与醇的 N-烷基化、胺与卤代烷的直接烷基化、Buchwald-Hartwig和Ullman-type C-N 交叉偶联反应以及胺-羰基还原胺化。与其他方法相比，还原胺化具有底物可用性好和原子效率高等优点。羰基化合物与伯胺的还原胺化已被广泛研究用于合成仲胺。伯胺可以在使用前通过硝基化合物的氢化来简单地生产。因此，用硝基化合物对羰基化合物进行一锅还原胺化合成仲胺是有吸引力的，避免了第一步中伯胺的分离和纯化。然而，传统的还原胺化通常需要高温、高压和H2气氛，存在安全隐患。
发明内容
本发明的目的是提供一种通过电催化C-N还原偶联构建仲胺类化合物的方法，解决传统的还原胺化通常需要高温、高压和H2气氛，存在安全隐患的问题。
为了达到上述目的，本发明所采用的技术方案是：一种通过电催化C-N 还原偶联构建仲胺类化合物的方法，以硝基苯和苯甲醛为原料，在电解体系中，以电催化剂RuPt/C作为阴极，通过电化学阴极反应，制备得到仲胺类化合物。
作为本发明的一种优选的技术方案，电催化剂RuPt/C的制备方法如下：
步骤1，将Vulcan XC-72碳载体分散于去离子水中，得到混合溶液A；
步骤2，按照1：1的摩尔比将RuCl3·xH2O和H2PtCl6·6H2O溶解到混合溶液中，超声搅拌20min-60min后得到混合溶液B；RuCl3·xH2O和 H2PtCl6·6H2O中Ru和Pt的总和与Vulcan XC-72碳载体的质量比为1：5；
步骤3，对混合溶液B进行搅拌加热，直至形成均匀的悬浮液，将悬浮液放在40℃-80℃烘箱中进行干燥，干燥后通过研磨得到黑色粉末；
步骤4，将黑色粉末放在通入H2/Ar的气氛炉中，然后于300℃-400℃下煅烧1h-3h，最后冷却至室温，得到电催化剂RuPt/C。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述硝基苯和苯甲醛之间的摩尔比为1：(1-10)。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述电解体系中的溶剂为三氟乙酸。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述电解体系中三氟乙酸浓度为 0.5M。
本发明的有益效果是：本发明的一种通过电催化C-N还原偶联构建仲胺类化合物的方法，不使用外部还原剂，具有较高的产率、选择性和法拉第效率以及反应条件温和等优点；相比传统合成方法，本发明的电催化有机合成是一种低能耗、高转化率、高选择性绿色转化手段，在常温常压下，以吸附氢为氢源，对吸附在催化剂表面有机物进行加氢，可与可再生能源如风能、太阳能等结合，符合绿色发展理念，是一种绿色环保高效的合成方法。
附图说明
此处说明的附图用来提供对本发明的进一步理解，构成本发明的一部分，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。在附图中：
图1是通过本发明方法电催化C-N还原偶联构建仲胺类化合物的反应过程图；
图2通过是本发明的方法利用玻碳电极上的RuPt/C在0.5M三氟乙酸不含底物、20mM硝基苯、20mM硝基苯和100mM苯甲醛的线性伏安扫描图；
图3是通过本发明的方法利用玻碳电极上的RuPt/C在0.5M三氟乙酸中加入不同摩尔比的硝基苯和苯甲醛的线性伏安扫描图；
图4是通过本发明的方法利用碳纸上的RuPt/C在0.5M三氟乙酸不含基质、20mM硝基苯、20mM硝基苯和100mM苯甲醛的线性伏安扫描图；
图5是通过本发明的方法使用不同催化剂电催化合成仲胺类化合物产率、选择性和法拉第效率；
图6是通过本发明的方法使用RuPt/C催化剂在不同电解液中合成仲胺类化合物产率、选择性和法拉第效率；
图7是通过本发明的方法利用RuPt/C催化剂在三氟乙酸中不同比例的硝基苯和苯甲醛合成仲胺类化合物产率、选择性和法拉第效率；
图8是通过本发明的方法利用RuPt/C催化剂对硝基苯和苯甲醛合成仲胺类化合物分电荷取样监测中间产物的形成过程。
具体实施方式
如图1所示，本发明的一种通过电催化C-N还原偶联构建仲胺类化合物的方法，以1：(1-10)的摩尔比选取硝基苯和苯甲醛为原料，在电解体系中，电催化剂RuPt/C作为阴极，通过电化学阴极反应，制备得到仲胺类化合物；电解体系中的溶剂为0.5M的三氟乙酸；
其中电催化剂RuPt/C的制备方法如下：
步骤1，将Vulcan XC-72碳载体分散于去离子水中，得到混合溶液A；
步骤2，按照1：1的摩尔比将RuCl3·xH2O和H2PtCl6·6H2O溶解到混合溶液中，超声搅拌20min-60min后得到混合溶液B；RuCl3·xH2O和 H2PtCl6·6H2O中Ru和Pt的总和与Vulcan XC-72碳载体的质量比为1：5；
步骤3，对混合溶液B进行搅拌加热，直至形成均匀的悬浮液，将悬浮液放在40℃-80℃烘箱中进行干燥，干燥后通过研磨得到黑色粉末；
步骤4，将黑色粉末放在通入H2/Ar的气氛炉中，然后于300℃-400℃下加热1h-3h，最后冷却至室温，得到电催化剂RuPt/C。
本发明的一种通过电催化C-N还原偶联构建仲胺类化合物的方法，其原理是利用工业原料和生物质资源生产具有附加值的仲胺类化合物(图1)。首先以硝基苯或含硝基苯的废水为原料电催化还原为苯胺。苯胺作为一种亲核试剂，能与含羰基的醛或酮反应形成席夫碱。因此，如果将苯甲醛等含羰基的试剂引入硝基苯的电催化还原体系中，可以形成C-N键。电催化还原加氢可以取代化学还原剂或H2，将可逆的C＝N双键转化为稳定的C-N单键。同时由于酸性条件下电催化剂表面可以形成更多的吸附氢，可以将得到的N- 苄基苯胺进一步深度加氢得到烷基化的N-环己基苯胺。由于硝基苯和苯甲醛偶联的C-N产物含有更多的碳原子和更多种类的官能团，因此可提供一条利用工业原料和生物质资源生产具有高附加值的仲胺类化合物的途径。
从图2中可看出：观察了硝基苯和苯甲醛在玻碳电极负载的RuPt/C电极表面的还原行为。硝基苯还原的起始电位(@0.21V)远低于苯甲醛还原的起始电位。说明硝基苯比苯甲醛更容易还原，可以避免苯甲醛还原为苯甲醇的副反应，提升C-N偶联反应的效率。
从图3中可看出：硝基苯和苯甲醛的初始浓度对研究C-N还原耦合体系的机理、转化率、选择性和法拉第效率具有重要意义。不同浓度硝基苯的 LSV曲线如图3a所示，硝基苯浓度的增加不改变其还原初始电位。为了便于研究C-N的还原机理、转化率和产率，确定硝基苯初始浓度为20mM。硝基苯与苯甲醛混合溶液中的LSV曲线如图3b所示，苯甲醛的增加影响了硝基苯还原的初始电位，说明过多的苯甲醛占据了催化剂表面的吸附位点，影响了C-N还原偶联。
从图4中可以看出，观察了硝基苯和苯甲醛在碳纸负载的RuPt/C电极表面的还原行为。碳纸负载的RuPt/C具有与玻碳电极负载的RuPt/C相同的电化学行为。
从图5不同催化剂对仲胺类化合物的选择性和产率中可以看出，RuPt/C 相对于其他比例的催化剂对耦合硝基苯和苯甲醛电化学还原合成仲胺类化合物的产率达到66.07％，法拉第效率达到31.29％。
图6展示了在不同电解液中RuPt/C对仲胺类化合物的选择性和产率情况，从中可以看出在0.5M三氟乙酸中，仲胺类化合物的选择性和产率都是最高的，并且由副反应产生的其他化合物也是最少，表明在三氟乙酸电解液中更有利于耦合硝基苯和苯甲醛电化学还原合成仲胺类化合物。
图7展示了对于RuPt/C，在三氟乙酸电解液中加入不同比例硝基苯和苯甲醛对其进行耦合电化学还原合成产生仲胺类化合物的选择性、产率及法拉第效率图，从中可以看到硝基苯和苯甲醛的摩尔比为20：100时，仲胺类化合物的产率达到最高，并且产生的副产品的含量也是最少，说明加入的硝基苯和苯甲醛的不同比例含量对仲胺类化合物的产率具有一定影响。
图8展示了RuPt/C催化剂对硝基苯和苯甲醛合成仲胺类化合物分电荷取样监测中间产物的形成过程。硝基苯随着库仑量的增加逐渐降低，达到240 C时完全转化。在30C时出现N-苄基苯胺，并随着库仑量的增加逐渐增加。 90C时N-苄基环己胺开始出现，500C时全部转化为N-苄基环己胺，500C 后发生副反应，导致N-苄基环己胺的产量逐渐减少。
实施例1
本发明的一种通过电催化C-N还原偶联构建仲胺类化合物的方法，以1： 1-10的摩尔比选取硝基苯和苯甲醛为原料，在电解体系中，电催化剂RuPt/C 作为阴极，通过电化学阴极反应，制备得到仲胺类化合物；电解体系中的溶剂为0.5M的三氟乙酸；
其中电催化剂RuPt/C的制备方法如下：
步骤1，将Vulcan XC-72碳载体分散于去离子水中，得到混合溶液A；
步骤2，按照1：1的摩尔比将RuCl3·xH2O和H2PtCl6·6H2O溶解到混合溶液中，超声搅拌20min后得到混合溶液B；RuCl3·xH2O和H2PtCl6·6H2O 中Ru和Pt的总和与Vulcan XC-72碳载体的质量比为1：5；
步骤3，对混合溶液B进行搅拌加热，直至形成均匀的悬浮液，将悬浮液放在40℃烘箱中进行干燥，干燥后通过研磨得到黑色粉末；
步骤4，将黑色粉末放在通入H2/Ar的气氛炉中，然后于300℃下加热 1h，最后冷却至室温，得到电催化剂RuPt/C。
实施例2
如图1所示，本发明的一种通过电催化C-N还原偶联构建仲胺类化合物的方法，以1：5的摩尔比选取硝基苯和苯甲醛为原料，在电解体系中，电催化剂RuPt/C作为阴极，通过电化学阴极反应，制备得到仲胺类化合物；电解体系中的溶剂为0.5M的三氟乙酸；
其中电催化剂RuPt/C的制备方法如下：
步骤1，将Vulcan XC-72碳载体分散于去离子水中，得到混合溶液A；
步骤2，按照1：1的摩尔比将RuCl3·xH2O和H2PtCl6·6H2O溶解到混合溶液中，超声搅拌20min-60min后得到混合溶液B；RuCl3·xH2O和 H2PtCl6·6H2O中Ru和Pt的总和与Vulcan XC-72碳载体的质量比为1：5；
步骤3，对混合溶液B进行搅拌加热，直至形成均匀的悬浮液，将悬浮液放在60℃烘箱中进行干燥，干燥后通过研磨得到黑色粉末；
步骤4，将黑色粉末放在通入H2/Ar的气氛炉中，然后于350℃下加热 1h-3h，最后冷却至室温，得到电催化剂RuPt/C。
实施例3
如图1所示，本发明的一种通过电催化C-N还原偶联构建仲胺类化合物的方法，以1：10的摩尔比选取硝基苯和苯甲醛为原料，在电解体系中，电催化剂RuPt/C作为阴极，通过电化学阴极反应，制备得到仲胺类化合物；电解体系中的溶剂为0.5M的三氟乙酸；
其中电催化剂RuPt/C的制备方法如下：
步骤1，将Vulcan XC-72碳载体分散于去离子水中，得到混合溶液A；
步骤2，按照1：1的摩尔比将RuCl3·xH2O和H2PtCl6·6H2O溶解到混合溶液中，超声搅拌20min-60min后得到混合溶液B；RuCl3·xH2O和 H2PtCl6·6H2O中Ru和Pt的总和与Vulcan XC-72碳载体的质量比为1：5；
步骤3，对混合溶液B进行搅拌加热，直至形成均匀的悬浮液，将悬浮液放在80℃烘箱中进行干燥，干燥后通过研磨得到黑色粉末；
步骤4，将黑色粉末放在通入H2/Ar的气氛炉中，然后于400℃下加热3h，最后冷却至室温，得到电催化剂RuPt/C。
上述说明示出并描述了发明的若干优选实施例，但如前所述，应当理解发明并非局限于本文所披露的形式，不应看作是对其他实施例的排除，而可用于各种其他组合、修改和环境，并能够在本文所述发明构想范围内，通过上述教导或相关领域的技术或知识进行改动。而本领域人员所进行的改动和变化不脱离发明的精神和范围，则都应在发明所附权利要求的保护范围内。

Claims (5)

1.一种通过电催化C-N还原偶联构建仲胺类化合物的方法，其特征在于，以硝基苯和苯甲醛为原料，在电解体系中，电催化剂RuPt/C作为阴极，通过电化学阴极反应，制备得到仲胺类化合物。
2.根据权利要求1所述的通过电催化C-N还原偶联构建仲胺类化合物的方法，其特征在于，电催化剂RuPt/C的制备方法如下：
步骤1，将Vulcan XC-72碳载体分散于去离子水中，得到混合溶液A；
步骤2，按照1：1的摩尔比将RuCl3·xH2O和H2PtCl6·6H2O溶解到混合溶液中，超声搅拌20min-60min后得到混合溶液B；RuCl3·xH2O和H2PtCl6·6H2O中Ru和Pt的总和与Vulcan XC-72碳载体的质量比为1：5；
步骤3，对混合溶液B进行搅拌加热，直至形成均匀的悬浮液，将悬浮液放在40℃-80℃烘箱中进行干燥，干燥后通过研磨得到黑色粉末；
步骤4，将黑色粉末放在通入H2/Ar的气氛炉中，然后于300℃-400℃下加热1h-3h，最后冷却至室温，得到电催化剂RuPt/C。
3.根据权利要求2所述的通过电催化C-N还原偶联构建仲胺类化合物的方法，其特征在于，所述硝基苯和苯甲醛之间的摩尔比为1：(1-10)。
4.根据权利要求3所述的通过电催化C-N还原偶联构建仲胺类化合物的方法，其特征在于，所述电解体系中的溶剂为三氟乙酸。
5.根据权利要求4所述的通过电催化C-N还原偶联构建仲胺类化合物的方法，其特征在于，所述电解体系中三氟乙酸为0.5M。
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