CN114057628B - 吡啶季铵盐类阴离子识别受体及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种吡啶季铵盐类阴离子识别受体及其制备方法和应用，属于阴离子识别技术领域，解决了现有阴离子识别受体合成方法复杂且成本较高、识别灵敏度较低且选择性不佳的问题。本发明制备方法：将5‑氯甲基水杨醛与吡啶或4,4‑联吡啶置于有机溶剂中混合均匀，加热75‑90℃反应8‑10小时，冷却，过滤，洗涤产物，真空干燥，重结晶，得到季铵盐化合物中间体；将中间体与2‑硝基苯甲酰肼或4‑硝基苯甲酰肼置于有机溶剂中混合均匀，加热75‑90℃反应6‑8小时，冷却，过滤，洗涤产物，真空干燥，重结晶，即得。本发明吡啶季铵盐类阴离子识别受体合成原料廉价易得，用于阴离子识别或检测领域，会形成显著的溶液颜色变化。

Description

吡啶季铵盐类阴离子识别受体及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于阴离子识别技术领域，具体涉及一种吡啶季铵盐类阴离子识别受体及其制备方法和应用。
背景技术
阴离子一直在生物技术、医疗系统和环境科学等领域发挥着至关重要的作用，例如生物体中的氨基酸、酶等多数为阴离子。在日常生活中阴离子也扮演了重要的角色，例如氟离子是药物分子合成、牙齿护理等方面的重要组成元素。如果氟离子的残留量超过饮用水的标准水平，会引起许多疾病，如骨质疏松症等。醋酸根离子是乙酰辅酶A等生物体中的重要成分，以盐的形式作为药物生产和研究的重要原料。
基于阴离子的重要性，提出了多种利用光学响应、光谱分析或裸眼识别等方式选择性识别阴离子的化学传感器制备方法。一般来说，化学感光器由两个关键部分组成，即结合单元和信号单元。结合单元主要包括脲、硫脲、亚胺、腙类化合物等。信号单元一般是在结构中引入一些强拉电子基团，不仅可以提高受体的离子结合能力，而且容易触发电荷转移，使溶液颜色发生变化，实现对离子的"裸眼"检测。
近几年，传统的阴离子识别受体主要包括：脲[Org. Lett., 2017, 19: 324.]、硫脲[Chem. Phys., 2018, 501: 68]、亚胺[Dyes Pigm., 2018, 153: 200.]，已经占据了阴离子识别领域的主导地位。但在研究工作中，常常遇到两方面的问题：第一、大部分阴离子识别受体的合成方法复杂，且成本较高，甚至部分受体的合成过程中需要贵金属等催化剂，限制了工业化应用。第二、部分阴离子识别受体对阴离子的识别灵敏度较低，且选择性不佳。
发明内容
本发明的目的是提供一种吡啶季铵盐类阴离子识别受体，以解决现有阴离子识别受体合成方法复杂且成本较高、识别灵敏度较低且选择性不佳的问题。
本发明的另一目的是提供一种吡啶季铵盐类阴离子识别受体的制备方法。
本发明的再一目的是提供一种吡啶季铵盐类阴离子识别受体的应用。
本发明的技术方案是：
（一）受体化合物：
一种吡啶季铵盐类阴离子识别受体，结构式为：
其中，取代基R为2-硝基或4-硝基。
（二）制备方法：
A、将5-氯甲基水杨醛与吡啶或4, 4-联吡啶置于有机溶剂中混合均匀，加热75-90℃反应8-10小时，冷却，过滤，洗涤产物，真空干燥，重结晶，得到季铵盐化合物中间体；
B、将步骤A得到的季铵盐化合物中间体与2-硝基苯甲酰肼或4-硝基苯甲酰肼置于有机溶剂中混合均匀，加热75-90 ℃反应6-8小时，冷却，过滤，洗涤产物，真空干燥，重结晶，得到吡啶季铵盐类阴离子识别受体。
合成路线如下：
其中，取代基R为2-硝基或4-硝基。
作为本发明的进一步改进，在步骤A中，所述有机溶剂是乙腈。
作为本发明的进一步改进，在步骤A中，在60~80℃下真空烘干。
作为本发明的进一步改进，在步骤B中，所述有机溶剂是无水乙醇。
作为本发明的进一步改进，将由吡啶反应得到的季铵盐化合物中间体标记为季铵盐化合物中间体I，将由4, 4-联吡啶反应得到的季铵盐化合物中间体标记为季铵盐化合物中间体II；在步骤B中，季铵盐化合物中间体I与2-硝基苯甲酰肼或4-硝基苯甲酰肼的摩尔比为0.95~1.05:0.95~1.05，季铵盐化合物中间体II与2-硝基苯甲酰肼或4-硝基苯甲酰肼的摩尔比为0.95~1.05:1.90~2.10。
作为本发明的进一步改进，在步骤B中，在70~90℃下真空烘干。
（三）应用
一种吡啶季铵盐类阴离子识别受体在阴离子识别或检测领域的应用。
进一步地，吡啶季铵盐类阴离子识别受体应用于对F-、Ac-、CN-和H2PO4 -的选择性识别。
为了推进解决上述两方面问题并满足阴离子的高灵敏度和选择性，本发明设计合成了吡啶季铵盐类阴离子识别受体，季铵盐结构的引入不仅可以增加受体的水溶性，而且可以提高对阴离子的作用引力。这一思路为阴离子识别受体的多元化合成及应用范围的扩展提供了良好的研究基础。
本发明通过引入苯酰腙基团作为阴离子氢键形成的结合位点。同时，采用硝基苯甲酰肼作为信号报告基团，由于具有较大的共轭体系，可以引起紫外-可见吸收光谱最大吸收波长的明显变化，也会形成显著的溶液颜色变化，可以用于制备阴离子化学识别传感器进行阴离子检测应用。
与现有技术比较，本发明的有益效果是：
本发明吡啶季铵盐类阴离子识别受体可应用于常见阴离子的识别及检测，如F-、Cl-、Br-、I-、Ac-、HSO4 -、H2PO4 -、ClO4 -、CN-、PF6 -、NO3 -等。本发明通过简单的成盐、缩合过程合成了吡啶季铵盐类化合物，同时，采用硝基苯甲酰肼作为信号报告基团，可以引起紫外-可见吸收光谱最大吸收波长的明显变化，也会形成显著的溶液颜色变化。本发明解决了现有阴离子识别受体结合位点单一、颜色变化不明显等问题，并且得到的吡啶季铵盐类化合物具有多个氢键结合位点，具有较强的氢键形成能力，可以与电负性更弱的阴离子进行结合识别，具有很好的实用性。本发明合成原料廉价易得，季铵盐结构的引入增大了受体的水溶性及对阴离子的作用力和选择性，对低浓度阴离子的识别检测具有重要的实际意义。
附图说明
图1为本发明第一种具体实施方式中吡啶季铵盐类阴离子识别受体R1的红外光谱图；
图2为本发明第一种具体实施方式中吡啶季铵盐类阴离子识别受体R1的DMSO溶液中加入不同阴离子相互作用的紫外光谱图；
图3为本发明第一种具体实施方式中吡啶季铵盐类阴离子识别受体R1的DMSO溶液中加入F-的紫外滴定图；
图4为本发明第一种具体实施方式中吡啶季铵盐类阴离子识别受体R1的DMSO溶液中的裸眼识别图；
图5为本发明第三种具体实施方式中吡啶季铵盐类阴离子识别受体R3的红外光谱图；
图6为本发明第三种具体实施方式中吡啶季铵盐类阴离子识别受体R3的DMSO溶液中加入不同阴离子相互作用的紫外光谱图；
图7为本发明第三种具体实施方式中吡啶季铵盐类阴离子识别受体R3的DMSO溶液中加入F-的紫外滴定图；
图8为本发明第三种具体实施方式中吡啶季铵盐类阴离子识别受体R3的DMSO溶液中的裸眼识别图。
具体实施方式
下面的实施例可以进一步说明本发明，但不以任何形式限制本发明。
以下实施例中，5-氯甲基水杨醛的合成如下：
在100 mL圆底烧瓶中加入40 mL浓盐酸，搅拌下加入2.35 g（0.08 mmol）多聚甲醛，全部溶解后得白色溶液，再加入5.85 g（0.05 mmol）水杨醛, 溶液呈橙黄色，在恒温磁力搅拌器上控温25 ℃，0.5 h内滴入3 mL三氯氧磷，溶液呈橙黄色，磁力搅拌反应10 h后，溶液中有大量固体析出，停止反应，冷却至室温，抽滤后得粗产物，分别进行水洗和3%NaHCO3溶液洗涤至中性，并用石油醚重结晶，抽滤，烘干，得到0.34 g乳黄色固体，即为5-氯甲基水杨醛，产率89 %，m.p.：215 ℃。
实施例1、
吡啶季铵盐类阴离子识别受体R1为：
制备方法：
A、在100 mL圆底烧瓶中加入0.85 g（5.0 mmol）5-氯甲基水杨醛和30 mL乙腈，室温搅拌至无色透明溶液，然后向上述溶液中加入0.43 g（5.5 mmol）吡啶，加热75 ℃反应10小时后，冷却至室温，有淡黄色固体析出，将反应混合物进行抽滤，滤饼用冷乙腈（3 × 10mL）洗涤，真空60 ℃干燥后得0.93 g黄色固体，即为季铵盐化合物中间体I，产率75 %，m.p.：> 300 ℃；
B、在100 mL圆底烧瓶中加入30 mL无水乙醇，边搅拌边加入0.50 g（2.00 mmol）季铵盐化合物中间体I，待完全溶解后加入0.40 g（2.21 mmol）4-硝基苯甲酰肼，加热75 ℃回流6 h后，停止反应，有大量固体析出，冷却至室温，抽滤，滤饼用冷乙醇（3 × 10 mL）洗涤，真空70 ℃干燥得0.44 g黄棕色固体，即得吡啶季铵盐类阴离子识别受体，标记为R1，产率53 %，m.p.：205℃。
所制得的吡啶季铵盐类阴离子识别受体R1的红外光谱图如图1所示。
向浓度为2 × 10-5 mol/L的吡啶季铵盐类阴离子识别受体R1的DMSO溶液中分别加入0.01 mol/L 的F-、Cl-、Br-、I-、Ac-、HSO4 -、H2PO4 -、ClO4 -、CN-、PF6 - 和NO3 -共11种阴离子的四丁基铵盐的DMSO溶液，依次测定紫外-可见吸收光谱，分析紫外光谱发生的明显变化，如图2所示。
向浓度为2 × 10-5 mol/L的吡啶季铵盐类阴离子识别受体R1的DMSO溶液中以逐步累加的方式分别滴加0.1 mol/L F-, Ac-和CN-离子，并依次测定紫外-可见吸收光谱，如图4所示，根据滴定结果计算识别阴离子的检出限及络合常数。
将浓度为2 × 10-5 mol/L的吡啶季铵盐类阴离子识别受体R1分别加入至十一个小瓶中，向小瓶中分别加入0.01 mol/L 的F-, Cl-, Br-, I-, Ac-, HSO4 -, H2PO4 -, ClO4 -,CN-, PF6 - 和NO3 -，分析观察发生明显颜色变化的溶液，如图4所示。
本实施例中，吡啶季铵盐类阴离子识别受体R1的DMSO溶液中加入不同阴离子相互作用的紫外光谱图如图2所示；吡啶季铵盐类阴离子识别受体R1的DMSO溶液中加入F-的紫外滴定图如图3所示；吡啶季铵盐类阴离子识别受体R1的DMSO溶液中的裸眼识别图如图4所示。
实施例2、
吡啶季铵盐类阴离子识别受体R2为：
制备方法：
A、同实施例1；
B、在100 mL圆底烧瓶中加入50 mL无水乙醇，边搅拌边加入0.50 g（2.00 mmol）季铵盐化合物中间体I，待完全溶解后加入0.33 g（1.81 mmol）2-硝基苯甲酰肼，加热90 ℃回流8 h后，停止反应，有大量固体析出，冷却至室温，抽滤，滤饼用冷乙醇（3 × 10 mL）洗涤，真空90 ℃干燥得0.53g黄棕色固体，即得吡啶季铵盐类阴离子识别受体，标记为R2，产率64%，m.p.：227℃。
应用方法同实施例1。
实施例3、
吡啶季铵盐类阴离子识别受体R3为：
制备方法：
A、在100 mL圆底烧瓶中加入0.85 g（5 mmol）5-氯甲基水杨醛和50 mL乙腈，室温搅拌至无色透明溶液，然后向上述溶液中加入0.35 g（2.26 mmol）4, 4-联吡啶，加热90 ℃反应8小时后，冷却至室温，有淡黄色固体析出。将反应混合物进行抽滤，滤饼用冷乙腈（3× 10 mL）洗涤，真空80 ℃干燥后得1.01 g黄色固体，即为季铵盐化合物中间体II，产率81%，m.p.：> 300 ℃；
B、在100 mL圆底烧瓶中加入30 mL无水乙醇，边搅拌边加入0.99 g（2.00 mmol）联吡啶中间体II，待完全溶解后加入0.80 g（4.42 mmol）4-硝基苯甲酰肼，加热75 ℃反应6 h后，停止反应，有大量固体析出，冷却至室温，抽滤，滤饼用冷乙醇（3 × 10 mL）洗涤，真空70 ℃干燥得1.05 g黄棕色固体，即得吡啶季铵盐类阴离子识别受体，标记为R3，产率64 %，m.p.：254 ℃。
所制得的吡啶季铵盐类阴离子识别受体R3的红外光谱图如图5所示。
应用方法同实施例1。
本实施例中，吡啶季铵盐类阴离子识别受体R3的DMSO溶液中加入不同阴离子相互作用的紫外光谱图如图6所示；吡啶季铵盐类阴离子识别受体R3的DMSO溶液中加入F-的紫外滴定图如图7所示；吡啶季铵盐类阴离子识别受体R3的DMSO溶液中的裸眼识别图如图8所示。
实施例4、
吡啶季铵盐类阴离子识别受体R4为：
制备方法：
A、同实施例3；
B、在100 mL圆底烧瓶中加入50 mL无水乙醇，边搅拌边加入0.99 g（2.00 mmol）联吡啶中间体II，待完全溶解后加入0.66 g（3.62 mmol）2-硝基苯甲酰肼，加热90 ℃反应回流8 h后，停止反应，有大量固体析出，冷却至室温，抽滤，滤饼用冷乙醇（3 × 10 mL）洗涤，真空90 ℃干燥得1.05 g黄棕色固体，即得吡啶季铵盐类阴离子识别受体，标记为R4，产率64 %，m.p.：286 ℃。
应用方法同实施例1。

Claims (9)

1.一种吡啶季铵盐类阴离子识别受体，其特征在于结构式为：
其中，取代基R为2-硝基或4-硝基。
2.一种权利要求1所述的吡啶季铵盐类阴离子识别受体的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
A、将5-氯甲基水杨醛与吡啶或4, 4-联吡啶置于有机溶剂中混合均匀，加热75-90 ℃反应8-10小时，冷却，过滤，洗涤产物，真空干燥，重结晶，得到季铵盐化合物中间体；
B、将步骤A得到的季铵盐化合物中间体与2-硝基苯甲酰肼或4-硝基苯甲酰肼置于有机溶剂中混合均匀，加热75-90 ℃反应6-8小时，冷却，过滤，洗涤产物，真空干燥，重结晶，得到吡啶季铵盐类阴离子识别受体。
3.根据权利要求2所述的吡啶季铵盐类阴离子识别受体的制备方法，其特征在于：在步骤A中，所述有机溶剂是乙腈。
4.根据权利要求3所述的吡啶季铵盐类阴离子识别受体的制备方法，其特征在于：在步骤A中，在60~80℃下真空烘干。
5.根据权利要求2-4中任一项所述的吡啶季铵盐类阴离子识别受体的制备方法，其特征在于：在步骤B中，所述有机溶剂是无水乙醇。
6.根据权利要求5所述的吡啶季铵盐类阴离子识别受体的制备方法，其特征在于：将由吡啶反应得到的季铵盐化合物中间体标记为季铵盐化合物中间体I，将由4, 4-联吡啶反应得到的季铵盐化合物中间体标记为季铵盐化合物中间体II；在步骤B中，季铵盐化合物中间体I与2-硝基苯甲酰肼或4-硝基苯甲酰肼的摩尔比为0.95~1.05:0.95~1.05，季铵盐化合物中间体II与2-硝基苯甲酰肼或4-硝基苯甲酰肼的摩尔比为0.95~1.05:1.90~2.10。
7.根据权利要求6所述的吡啶季铵盐类阴离子识别受体的制备方法，其特征在于：在步骤B中，在70~90℃下真空烘干。
8.一种权利要求1所述的吡啶季铵盐类阴离子识别受体在阴离子识别或检测领域的应用。
9.根据权利要求8所述的吡啶季铵盐类阴离子识别受体在阴离子识别或检测领域的应用，其特征在于：应用于对F-、Ac-、CN-和H2PO4 -的选择性识别。
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