CN103335973A - 一种间苯二甲酰腙衍生物的合成及阴离子识别的方法 - Google Patents

一种间苯二甲酰腙衍生物的合成及阴离子识别的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种间苯二甲酰腙衍生物的合成及阴离子识别的方法，它包括以下步骤：步骤一，中间体的合成；步骤二，目标产物的合成；步骤三，紫外—可见光谱滴定；步骤四，于核磁管中，加入主体4a的DMSO—d6溶液，浓度为5ｍｍol/Ｌ测其核磁共振氢谱，然后再依次分别加入0.5倍、1.0倍、2.0倍于主体4a浓度的Ｆ-四丁基铵盐，于25℃分别测定其核磁共振氢谱；步骤五，测定后的化合物表征。

Description

一种间苯二甲酰腙衍生物的合成及阴离子识别的方法
技术领域
本发明涉及一种间苯二甲酰腙衍生物的合成及阴离子识别的方法。
背景技术
近年来，由于氢键良好的方向性和选择性而受到重视，对阴离子具有较强的氢键键合作用的酰胺、 硫脲、 吡咯脲、胍、吡咯和酚羟基等基团作为氢键供体，均被广泛应用于阴离子中性主体化合物的设计和合成中，但是酰腙类化合物也是比较重要的中性主体化合物之一，但作为阴离子识别主体还没有出现。
发明内容
本发明提供了一种间苯二甲酰腙衍生物的合成及阴离子识别的方法，它不但可以生成了具有较好显色能力的共轭体系，体系中的呋喃环增加刚性识别位点，芳香环上的硝基一方面作为生色团，实现裸眼观测；而且基于其较强的拉电子能力，增强对阴离子的识别能力。
本发明采用了以下技术方案：一种间苯二甲酰腙衍生物的合成及阴离子识别的方法，它包括以下步骤：
步骤一，中间体的合成：合成４硝基苯基—２呋喃甲醛、中间体间苯二甲酸二甲酯和间苯二甲酰肼；
步骤二，目标产物的合成：称取２ｍol芳香醛置于100ｍＬ的反应瓶中，加入 30ｍＬ的无水乙醇，于常温下搅拌、溶解，缓慢加入1ｍｍol间苯二甲酰肼于85℃的油浴中加热回流4ｈ有沉淀生成，静置、抽滤， DMF—EtOH—H2O重结晶，既得目标化合物；
步骤三，紫外—可见光谱滴定：
移取0.5ｍＬ主体 4a、4b、4c的DMSO溶液2.0×10-7ｍol/ｍＬ于一系列的10ｍＬ比色管内，分别加入0.5ｍＬ的F-、Cl- 、Br -、I -、CH3COO- 、HSO4、H2PO4 -、ClO4 -阴离子的四丁基铵盐的DMSO溶液1.0×10-5ｍol/ｍＬ，用DMSO溶液稀释至刻度，使各种阴离子浓度为主体浓度的50倍，混合均匀后静置过夜，于25℃测其紫外—可见吸收光谱；
移取2ｍＬ主体 4a、4b、4c的DMSO溶液2.0×10-8ｍol/ｍＬ于石英比色皿中，用累积加样法逐渐加入F- 、CH3COO-的四丁基铵盐的DMSO溶液1.0×10-3ｍol/ｍＬ于25℃追踪滴定过程中体系的紫外线吸收光谱；
利用JOB法测定主体分子与阴离子的配位比，使主体和客体分子的总浓度保持恒定4.0×10-8ｍol/ｍＬ，分别改变主体与客体的摩尔分数，,以未加客体的主体溶液作参比，一一对应，其紫外—可见吸收光谱；
步骤四，于核磁管中，加入主体4a 的DMSO—d6溶液，浓度为 5ｍｍol/Ｌ 测其核磁共振氢谱，然后再依次分别加入0.5倍、1.0倍、2.0倍于主体4a浓度的Ｆ- 四丁基铵盐，于25℃分别测定其核磁共振氢谱；
 步骤五，测定后的化合物表征：化合物4a，黄色固体，收率为87%，mp＞270℃；H NMR（DMSO—d6，400MHz），δ：8.453（2H，N=C—H）,12.153(2H,—NH)，6.78—8.453（16H，ArH+FuH）;IR，σ/cm-1:3207.2(N—H)，1650.0（C=O），1598.0（C=N），C30H20N6O8元素分析值/%：C60.47（60.81），H3.43（3.40），N14.32（14.18）；
化合物4b，黄色固体，收率为81.3%，mp＞270℃；H NMR（DMSO—d6，400MHz），δ：8.453（2H，N=C—H）,12.153(2H,—NH)，6.78—8.453（16H，ArH+FuH）;IR，σ/cm-1:3207.2(N—H)，1650.0（C=O），1598.0（C=N），C30H20N6O8元素分析值/%：C60.47（60.81），H3.43（3.40），N14.32（14.18）；
化合物4a，黄色固体，收率为87%，mp＞270℃；H NMR（DMSO—d6，400MHz），δ：8.39（2H，N=C—H）,11.79(2H,—NH)，6.83—8.36（12H，Ar）;IR，σ/cm-1:3216.6(N—H)，1649.4（C=O），1604.8（C=N），C26H28N6O2元素分析值/%：C68.71（68.46），H6.16（6.18），N18.53（18.41）；
化合物4c，黄色固体，收率为87%，mp＞270℃；H NMR（DMSO—d6，400MHz），δ：8.371（2H，N=C—H）,11.986(2H，—NH)，6.658—8.433（10H，ArH+FuH）;IR，σ/cm-1:3207.2(N—H)，1653.7（C=O），1580.2（C=N），C18H14N4O4元素分析值/%：C61.87（61.71），H3.83（4.03），N16.30（15.99）。
 
本发明具有以下有益效果：采用了以上技术方案后，本发明在主体设计上考虑到芳基和苯甲酰基是良好的信号报告基团 ，引甲酰基合成了间苯二甲酰肼，再进一步与芳香醛缩合，生成了具有较好显色能力的共轭体系，体系中的呋喃环增加刚性识别位点，芳香环上的硝基一方面作为生色团，实现裸眼观测；另一方面基于其较强的拉电子能力，增强对阴离子的识别能力 ，体系中的 Ｎ—Ｈ和 Ｃ—Ｈ又是很好的氢键基团作为识别位点，以期它们通过巧妙的协同作用达到优化阴离子识别主体的效果。本发明通过紫外吸收光谱、核磁共振氢谱等检测手段考察了该类主体的阴离子识别性能。结果表明，主体－分子4a 对F-和CH3COO-有较好的选择性和明显的显色性，溶液颜色由黄色分别变为深黄色和棕红色，可以通过颜色变化的不同加以区分 F-和CH3COO-实现裸眼检测的专一选择性。
附图说明
图1为二甲基亚砜中F-（A）, CH3COO-（Ｂ） 存在时主体4a分子与其缔和的吸收光谱示意图。
图2为不同量的F-（a）和CH3COO-（ｂ） 导致主体４ａ在 512ｎｍ处的吸光度变化曲线图。
图3为主体分子４ａ与 F-缔和的Ｊｏｂ 曲线图。
图４为主体分子４ａ与F- 的拟合曲线图。
图5为DMSO—d6中主体分子４ａ在 F-存在时的1ＨＮＭＲ谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种间苯二甲酰腙衍生物的合成及阴离子识别的方法，它包括以下步骤：步骤一，中间体的合成：合成４硝基苯基—２呋喃甲醛、中间体间苯二甲酸二甲酯和间苯二甲酰肼；步骤二，目标产物的合成：称取２ｍol芳香醛置于100ｍＬ的反应瓶中，加入 30ｍＬ的无水乙醇，于常温下搅拌、溶解，缓慢加入1ｍｍol间苯二甲酰肼于85℃的油浴中加热回流4ｈ有沉淀生成，静置、抽滤， DMF—EtOH—H2O重结晶，既得目标化合物；步骤三，紫外—可见光谱滴定：
移取0.5ｍＬ主体 4a、4b、4c的DMSO溶液2.0×10-7ｍol/ｍＬ于一系列的10ｍＬ比色管内，分别加入0.5ｍＬ的F-、Cl- 、Br -、I -、CH3COO- 、HSO4、H2PO4 -、ClO4 -阴离子的四丁基铵盐的DMSO溶液1.0×10-5ｍol/ｍＬ，用DMSO溶液稀释至刻度，使各种阴离子浓度为主体浓度的50倍，混合均匀后静置过夜，于25℃测其紫外—可见吸收光谱；移取2ｍＬ主体 4a、4b、4c的DMSO溶液2.0×10-8ｍol/ｍＬ于石英比色皿中，用累积加样法逐渐加入F- 、CH3COO-的四丁基铵盐的DMSO溶液1.0×10-3ｍol/ｍＬ于25℃追踪滴定过程中体系的紫外线吸收光谱；利用JOB法测定主体分子与阴离子的配位比，使主体和客体分子的总浓度保持恒定4.0×10-8ｍol/ｍＬ，分别改变主体与客体的摩尔分数，,以未加客体的主体溶液作参比，一一对应，其紫外—可见吸收光谱；步骤四，于核磁管中，加入主体4a 的DMSO—d6溶液，浓度为 5ｍｍol/Ｌ 测其核磁共振氢谱，然后再依次分别加入0.5倍、1.0倍、2.0倍于主体4a浓度的Ｆ- 四丁基铵盐，于25℃分别测定其核磁共振氢谱；步骤五，测定后的化合物表征：化合物4a，黄色固体，收率为87%，mp＞270℃；H NMR（DMSO—d6，400MHz），δ：8.453（2H，N=C—H）,12.153(2H,—NH)，6.78—8.453（16H，ArH+FuH）;IR，σ/cm-1:3207.2(N—H)，1650.0（C=O），1598.0（C=N），C30H20N6O8元素分析值/%：C60.47（60.81），H3.43（3.40），N14.32（14.18）；化合物4b，黄色固体，收率为81.3%，mp＞270℃；H NMR（DMSO—d6，400MHz），δ：8.453（2H，N=C—H）,12.153(2H,—NH)，6.78—8.453（16H，ArH+FuH）;IR，σ/cm-1:3207.2(N—H)，1650.0（C=O），1598.0（C=N），C30H20N6O8元素分析值/%：C60.47（60.81），H3.43（3.40），N14.32（14.18）；化合物4a，黄色固体，收率为87%，mp＞270℃；H NMR（DMSO—d6，400MHz），δ：8.39（2H，N=C—H）,11.79(2H,—NH)，6.83—8.36（12H，Ar）;IR，σ/cm-1:3216.6(N—H)，1649.4（C=O），1604.8（C=N），C26H28N6O2元素分析值/%：C68.71（68.46），H6.16（6.18），N18.53（18.41）；化合物4c，黄色固体，收率为87%，mp＞270℃；H NMR（DMSO—d6，400MHz），δ：8.371（2H，N=C—H）,11.986(2H,—NH)，6.658—8.433（10H，ArH+FuH）;IR，σ/cm-1:3207.2(N—H)，1653.7（C=O），1580.2（C=N），C18H14N4O4元素分析值/%：C61.87（61.71），H3.83（4.03），N16.30（15.99）。
本发明采用的仪器为：Agilent型紫外—可见吸收光谱仪（美国Agilent公司），1cｍ石英液池，PE—2400CHN型元素分析仪（德国Elementar Analysensysteme Gmbh VarioEL）;FT-IR红外光谱仪（美国Digilab公司），KBr压片；Mercury plus—400型核磁共振仪（美国Varian公司）,Ｘ４型数字显示显微熔点测定仪，温度计未校正。阴离子四丁基铵盐（Alfa Aesar公司），使用前经 Ｐ2Ｏ5 干燥器内干燥，其它试剂与溶剂均为分析纯。
（1）紫外——可见吸收光谱的滴定
在不加阴离子时，由于分子内电荷转移，主体分子4a有 ２个吸收峰分别位于397.5和318ｎｍ。在3种主体分子的DMSO溶液中，分别加入Cl- 、Br -、I -、HSO4、H2PO4 -、ClO4 -四丁基铵盐的DMSO溶液，溶液颜色及吸收光谱均无明显变化，说明此类主体分子在紫外可见光谱上对这几种阴离子没有明显响应，而分别加入阴离子 F-和CH3COO- 时，主体分子4a 的DMSO溶液由黄色分别变成深黄色和棕红色，可以通过颜色变化的不同加以区分F-和CH3COO-，，实现裸眼检测的专一选择性。同时引起主体分子吸收光谱的显著变化，397.5ｎｍ处的吸收峰红移至可见光412ｎｍ处。说明主体分子4a对这２种阴离子具有较好的选择性识别性能，而主体分子 ４ｂ 、４ｃ却没有明显响应。
在主体分子4a中加入F- 时，318ｎｍ处的吸光度随F- 浓度增大而逐渐增大，并且吸收峰发生蓝移，蓝移至314ｎｍ。在397.5ｎｍ处吸光度F-浓度增大而逐渐减小，吸收峰红移现象，红移至412ｎｍ。同时在365和431ｎｍ处有明显的等吸收点，说明有稳定的1:1主客体氢键缔合物生成，见图1的左图；加入CH3COO-，318ｎｍ处的吸收峰红移至320ｎｍ。397.5ｎｍ处吸光度随着阴离子浓度的增大而逐渐减小，吸收峰红移至400.5ｎｍ，同时，在505ｎｍ处出现一组新的吸收峰，此峰为主体分子与阴离子之间的氢键缔合作用而引起的，并发生轻微红移，吸光度随着CH3COO-浓度的增加而增大，表明主体分子与阴离子的结合进一步促进了分子内电荷转移的程度。在360和430.5 ｎｍ处分别有1个等吸收点，见图1的右图。
（2）取代基对主体分子识别能力的影响
在主体分子4b、4c的DMSO溶液中加入上述 ８种阴离子后，溶液颜色和吸收光谱均无明显变化。相比之下，主体分子4a中硝基的强吸电子能力不但增强了识别位点的酸性，而且使主客体间快速有效地转移电子，使得阴离子缔合物的光谱向长波方向移动，出现清晰的等吸收点；同时4a中良好的共轭体系和刚性结构也是其识别能力的主要推动力。主体分子4b、4c虽仍是良好的共轭体系但缺乏吸电子基，同时由于4b分子中的ＣＨ３是供电子基，又在一定程度上削弱识别位点的正电性，故其识别效果不明显。由此可以得出，促使主客体间快速转移电子的吸电子基团是4a实现阴离子传感的重要组成部分。
由图２可以看出，与氟离子相比主体分子4a与醋酸根具有更强的络合能力，主体分子4ａ与醋酸根相互作用的平衡常数是其氟离子的 ４倍也进一步证明了这一点（见表1）， 这主要是由于阴离子的几何构型不同，其与活泼氢形成氢键的能力各异，使得同一主体分子对阴离子的识别作用亦呈现一定的规律性。它选择性识别阴离子顺序为 CH3COO-＞F->> H2PO4 -、Cl-、Br -、I -、HSO4、ClO4 -与阴离子的碱性强弱顺序一致 。同时可能由于主体分子钳形裂穴与醋酸根的平面三角形结构十分吻合而形成更稳定的超分子共轭体系所致。而球形结构的氟离子由于与受体空腔构型的不匹配使得主客体间形成的氢键较弱，但由于其半径小，碱性强，电荷密度大使其与其它卤素相比更易与主体缔合。因此，表明了主客体在尺寸和形状上的匹配对识别性能有重要影响,
表１　主体分子与客体阴离子的结合常数ＫS （Ｌ／ｍｏｌ ）及相关系数 Ｒｓ
Ｈｓｏｔ              Ｇｕｔｅｓ       Ｋ ／（Ｌ·ｍｏｌ-1 ）               R
4a                     CH3COO-                    13200                         0.995 1      
                         F-                                3260                           0.993 1      。
（3）识别机理探讨
 由主体分子４ａ与F-的 Ｊｏｂ曲线（ 图３ ）可以看出，ΔＡ（＝Ａ0 －Ａ ）最大值对应的客体摩尔分数为0.5，说明主体分子与阴离子形成 １１的稳定缔合物。经最小二乘法曲线拟合程序计算，可得此种主体分子与阴离子的配位常数 Ｋ及相关系数（如表１），表1中的相关系数均在0.99以上，也进一步证明主客体间形成 １：１的稳定缔合物，主体分子4a 与F-的拟合曲线见图４，与CH3COO-的拟合曲线与F-类似。同时氟离子体积小，电负性大，醋酸根离子呈现平面三角形结构，主体分子4a呈现钳形构象，主客体分子间通过氢健相互作用。
进一步证明主客体间的可能结合模式和氢键作用本质，本文进行了１HNMR辅助实验，如图5所示，以DMSO—d6为溶剂，主体分子4a的 Ｎ—Ｈ和 Ｃ—Ｈ质子化学位移分别为δ12.153和8.453，随着主体分子4a中F-四丁基铵盐的DMSO—d6溶液浓度从 ０倍至0.5、1、2倍于主体分子4a浓度的增加，酰腙Ｎ—Ｈ和 Ｃ—Ｈ质子峰逐渐向低场位移， 当F-浓度增加至 ２倍时 Ｎ——Ｈ质子峰消失， Ｃ—Ｈ质子向低场位移至δ8.674，且信号变宽，强度减弱，为主体分子与阴离子间氢键作用提供了直接证据，说明主体分子酰腙Ｎ—Ｈ和 Ｃ—Ｈ质子为识别位点与阴离子结合。同时苯环上芳香质子的化学位移则逐渐向高场发生移动，主要是因为主客体间形成氢键缔和物，促使分子内电荷转移，使得苯环上的电荷密度增大，芳香质子的化学位移向高场移动。
为进一步证明主客体间的氢键作用本质，本文考察了质子性溶剂对主客体缔合物紫外吸收光谱和－溶液颜色的影响。主体分子4a与客体阴离子CH3COO- 、F-共存时，溶液分别显深黄色和棕红色。向主体分子4a与F-的共存溶液中逐渐引入少量的质子性溶剂乙醇，发现随乙醇量的递增，溶液颜色逐渐减质弱至黄色，在397.5和318nm，处的吸收峰逐渐恢复至未加入阴离子时的状态。此现象表明：一方面，质子性溶剂与阴离子竞争结合主体分子中氢键的结合位点而使阴离子配合物离解；另一方面，表明体系中的Ｎ—Ｈ和 Ｃ—Ｈ作为识别基团与阴离子以氢键结合。

Claims (1)

1.一种间苯二甲酰腙衍生物的合成及阴离子识别的方法，它包括以下步骤：
步骤一，中间体的合成：合成４硝基苯基—２呋喃甲醛、中间体间苯二甲酸二甲酯和间苯二甲酰肼；
步骤二，目标产物的合成：称取２ｍol芳香醛置于100ｍＬ的反应瓶中，加入 30ｍＬ的无水乙醇，于常温下搅拌、溶解，缓慢加入1ｍｍol间苯二甲酰肼于85℃的油浴中加热回流4ｈ有沉淀生成，静置、抽滤， DMF—EtOH—H2O重结晶，既得目标化合物；
步骤三，紫外—可见光谱滴定：
移取0.5ｍＬ主体 4a、4b、4c的DMSO溶液2.0×10-7ｍol/ｍＬ于一系列的10ｍＬ比色管内，分别加入0.5ｍＬ的F-、Cl- 、Br -、I -、CH3COO- 、HSO4、H2PO4 -、ClO4 -阴离子的四丁基铵盐的DMSO溶液1.0×10-5ｍol/ｍＬ，用DMSO溶液稀释至刻度，使各种阴离子浓度为主体浓度的50倍，混合均匀后静置过夜，于25℃测其紫外—可见吸收光谱；
移取2ｍＬ主体 4a、4b、4c的DMSO溶液2.0×10-8ｍol/ｍＬ于石英比色皿中，用累积加样法逐渐加入F- 、CH3COO-的四丁基铵盐的DMSO溶液1.0×10-3ｍol/ｍＬ于25℃追踪滴定过程中体系的紫外线吸收光谱；
利用JOB法测定主体分子与阴离子的配位比，使主体和客体分子的总浓度保持恒定4.0×10-8ｍol/ｍＬ，分别改变主体与客体的摩尔分数，,以未加客体的主体溶液作参比，一一对应，其紫外—可见吸收光谱；
步骤四，于核磁管中，加入主体4a 的DMSO—d6溶液，浓度为 5ｍｍol/Ｌ 测其核磁共振氢谱，然后再依次分别加入0.5倍、1.0倍、2.0倍于主体4a浓度的Ｆ- 四丁基铵盐，于25℃分别测定其核磁共振氢谱；
 步骤五，测定后的化合物表征：化合物4a，黄色固体，收率为87%，mp＞270℃；H NMR（DMSO—d6，400MHz），δ：8.453（2H，N=C—H）,12.153(2H,—NH)，6.78—8.453（16H，ArH+FuH）;IR，σ/cm-1:3207.2(N—H)，1650.0（C=O），1598.0（C=N），C30H20N6O8元素分析值/%：C60.47（60.81），H3.43（3.40），N14.32（14.18）；
化合物4b，黄色固体，收率为81.3%，mp＞270℃；H NMR（DMSO—d6，400MHz），δ：8.453（2H，N=C—H）,12.153(2H,—NH)，6.78—8.453（16H，ArH+FuH）;IR，σ/cm-1:3207.2(N—H)，1650.0（C=O），1598.0（C=N），C30H20N6O8元素分析值/%：C60.47（60.81），H3.43（3.40），N14.32（14.18）；
化合物4a，黄色固体，收率为87%，mp＞270℃；H NMR（DMSO—d6，400MHz），δ：8.39（2H，N=C—H）,11.79(2H,—NH)，6.83—8.36（12H，Ar）;IR，σ/cm-1:3216.6(N—H)，1649.4（C=O），1604.8（C=N），C26H28N6O2元素分析值/%：C68.71（68.46），H6.16（6.18），N18.53（18.41）；
化合物4c，黄色固体，收率为87%，mp＞270℃；H NMR（DMSO—d6，400MHz），δ：8.371（2H，N=C—H）,11.986(2H,—NH)，6.658—8.433（10H，ArH+FuH）;IR，σ/cm-1:3207.2(N—H)，1653.7（C=O），1580.2（C=N），C18H14N4O4元素分析值/%：C61.87（61.71），H3.83（4.03），N16.30（15.99）。
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张有明等: "间苯二甲酰腙衍生物的合成及阴离子识别 ", 《应用化学》 *
张有明等: "间苯二甲酰腙衍生物的合成及阴离子识别", 《应用化学》, vol. 26, no. 11, 10 November 2009 (2009-11-10), pages 1254 - 1256 *

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CN114057628A (zh) * 2021-11-10 2022-02-18 河西学院 吡啶季铵盐类阴离子识别受体及其制备方法和应用

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