CN101928250A - 含脲基和咪唑鎓离子液体及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一类含脲基和咪唑鎓的离子液体及其制备方法，属于新型化学材料及其制备技术领域。所述的含脲基和咪唑鎓离子液体具有以下结构通式：
其中咪唑鎓为1-烷基咪唑和1-烷基苯并咪唑的咪唑类衍生物阳离子；制备方法包括如下步骤：a、咪唑类衍生物与卤代烷基脲反应生成含脲基和咪唑鎓阳离子的卤盐；b、含脲基和咪唑鎓阳离子的卤盐与X-的无机盐或有机盐发生阴离子交换，生成阴离子为X-、阳离子为含脲基和咪唑鎓的离子液体。本发明的离子液体同时含有脲基和咪唑鎓，具有配位能力，能够用于金属催化反应和阴离子识别。
Description
技术领域
本发明涉及新型化学材料及其制备技术领域，具体地说是一种离子液体及其制备方法，尤其是一种含脲基和咪唑鎓离子液体以及该类离子液体的制备方法。
背景技术
离子液体是一种低温熔融盐，在接近室温条件下(＜100℃)，是一种完全由离子构成的低粘度液体，离子液体一般由有机阳离子与无机或有机阴离子构成。从上世纪90年代中期开始，离子液体逐渐引起了化学与材料科学界的关注，在短短的十多年间，离子液体的应用领域已从有机合成、无机合成、催化等扩展到材料科学、环境科学和分析测试等领域(Chem.Rev.，2002，102，3667-3692；Catal.Today，2002，74，157-189；Chem.Rev.，2005，105，4148-4204；Chem.Rev.，2008，108，2238-2264)。其中，咪唑类离子液体作为一种新材料因其独特的理化性质，在有机化学、电化学和分离过程显示了很好的应用前景。咪唑类离子液体可以作为优秀的溶剂，对无机物、有机物和高分子聚合物有较强的溶解性，且无环境污染。使过渡金属氧化物溶解于咪唑类室温离子液体可制备出新型催化剂，使得反应操作方便、清洁、且反应效率大大提高。另外咪唑类室温离子液体可以同时起到溶剂和催化剂的双重作用，如很多有机反应：Diels-Alder反应(J.Mater.Chem.，1998，8，2627-2636)、氢化反应(Chem.Commun.，1998，19，2097-2098；Angew.Chem.Int.Ed.Engl.，1995，34，2698-2700)、烷基化反应(Polyhedr.，1996，15，1217-1223)和酯化反应(化学通报，2002，6，996-1000)，加入咪唑类离子液体作溶剂和催化剂，与传统的有机分子作溶剂比较，反应条件变得更温和，转化率和选择性大大提高。
离子液体的生命力在于其本身的“可设计性”。离子液体的诸多性质，如熔点、粘度、密度以及溶解能力都可通过改变离子液体的结构而得到调整。因此可将特定的有机官能团引入离子液体的阳离子或阴离子上，根据不同的反应需要设计合成出具有独特结构的“功能化”离子液体。研究较多的是在离子液体的阳离子上引入烯基(CN101665462A)、羟基(Catal.Lett.，2007，119，154-158)、羧基(Tetrahedron Lett.，2000，41，7351-7355)、磺酸基(J.Am.Chem.Soc.，2002，124，5962-5963)、氰基(Inorg.Chem.，2004，2197-2205)等官能团得到具有特定功能的离子液体。基于含有脲基有机化合物在催化(J.Am.Chem.Soc.，2005，127，119-125)、农药医药(CN101602695，CN 101497035，CN 101357909)和阴离子识别(Coord.Chem.Rev.，2006，250，1451-1470)中的广泛应用，合成一类含脲基和咪唑鎓的离子液体，很有应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一类含脲基和咪唑鎓的离子液体及其制备方法。
一类含脲基和咪唑鎓离子液体具有以下结构通式：
其中：咪唑鎓为1-烷基咪唑和1-烷基苯并咪唑的咪唑类衍生物阳离子；
R选自丙氰基、碳原子数为1至8的烷基；
n的取值范围为1至8；
X-为阴离子，选自：氟离子、氯离子、溴离子、碘离子、硝酸根、醋酸根、硫酸根、硫酸氢根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、四氟硼酸根或六氟磷酸根。
本发明的含脲基和咪唑鎓离子液体的制备方法如下：
主要步骤：
a、含脲基和咪唑鎓阳离子的卤盐
将0.1～1mol/L卤代烷基脲的无水乙醇溶液加入到0.05～1mol/L的咪唑类化合物的无水乙醇溶液中，其溶质摩尔比1∶1，回流反应3～72小时，过滤，洗涤或重结晶，得到阳离子含脲基和咪唑鎓的卤盐。
b、离子交换
将摩尔比为1∶1的阳离子含脲基和咪唑鎓的卤盐与X-的无机或有机盐溶于溶剂中，使溶剂中两种物质的浓度均为0.05～1mol/L，室温下搅拌0.5～5小时，过滤，将所得滤液旋干，真空干燥，得到阴离子为X-、阳离子为含脲基和咪唑鎓的离子液体；其中：所述溶剂为去离子水、甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、甲醇、乙醇、乙腈或丙酮。
本发明通过使咪唑类衍生物(1-取代咪唑和1-取代苯并咪唑)与卤代烷基脲发生季胺化反应，得到阳离子为含脲基和咪唑鎓卤盐，进一步再将该卤盐与氟离子、氯离子、溴离子、碘离子、硝酸根、醋酸根、硫酸根、硫酸氢根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、四氟硼酸根、六氟磷酸根等的无机盐或有机盐发生阴离子交换，从而得到阴离子不同的含脲基和咪唑鎓的离子液体。该类离子液体同时含有脲基和咪唑鎓，具有配位能力，能够用于金属催化反应和阴离子识别。
具体实施方式
下列实施例可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
a、含脲基和咪唑鎓阳离子的卤盐
实施例1
1-乙基脲-3-甲基咪唑氯盐[Eumim]Cl的制备
将2-氯乙基脲(6.13g，50mmol)的乙醇溶液(50ml)缓慢滴加到1-甲基咪唑(4.11g，50mmol)的乙醇(100ml)溶液中，加热回流12小时，反应结束后，冷却至室温，过滤，所得白色固体用少量乙醇重结晶，真空干燥，得[Eumim]Cl 4.28g，产率为42％。
实施例2
1-乙基脲-3-甲基咪唑氯盐[Eumim]Cl的制备
将2-氯乙基脲(6.13g，50mmol)的乙醇溶液(60ml)缓慢滴加到1-甲基咪唑(4.11g，50mmol)的乙醇(90ml)溶液中，加热回流30小时，反应结束后，冷却至室温，过滤，所得白色固体用少量乙醇重结晶，真空干燥，得[Eumim]Cl 6.12g，产率为60％。
实施例3
1-乙基脲-3-甲基咪唑氯盐[Eumim]Cl的制备
将2-氯乙基脲(6.13g，50mmol)的乙醇溶液(80ml)缓慢滴加到1-甲基咪唑(4.11g，50mmol)的乙醇(80ml)溶液中，加热回流54小时，反应结束后，冷却至室温，过滤，所得白色固体用少量乙醇重结晶，真空干燥，得[Eumim]Cl 7.96g，产率为78％。
实施例4
1-乙基脲-3-甲基咪唑氯盐[Eumim]Cl的制备
将2-氯乙基脲(6.13g，50mmol)的乙醇溶液(100ml)缓慢滴加到1-甲基咪唑(4.11g，50mmol)的乙醇(50ml)溶液中，加热回流72小时，反应结束后，冷却至室温，过滤，所得白色固体用少量乙醇重结晶，真空干燥，得[Eumim]Cl 9.59g，产率为94％。1H NMR(500MHz，D2O)：δ3.40(t，J＝6Hz，2H)，3.77(s，3H)，4.15(t，J＝6Hz，2H)，7.32(s，1H)，7.36(s，1H)，8.50(s，1H)。
实施例5
1-乙基脲-2，3-二甲基咪唑氯盐[Eummim]Cl的制备
将2-氯乙基脲(2.45g，20mmol)的乙醇溶液(20ml)缓慢滴加到1，2-二甲基咪唑(1.92g，20mmol)的乙醇(80ml)溶液中，加热回流3小时，反应结束后，冷却至室温，过滤，所得白色固体用少量乙醇重结晶，真空干燥，得[Eummim]Cl 1.069g，产率为25％。
实施例6
1-乙基脲-2，3-二甲基咪唑氯盐[Eummim]Cl的制备
将2-氯乙基脲(2.45g，20mmol)的乙醇溶液(50ml)缓慢滴加到1，2-二甲基咪唑(1.92g，20mmol)的乙醇(50ml)溶液中，加热回流18小时，反应结束后，冷却至室温，过滤，所得白色固体用少量乙醇重结晶，真空干燥，得[Eummim]Cl 1.69g，产率为40％。
实施例7
1-乙基脲-2，3-二甲基咪唑氯盐[Eummim]Cl的制备
将2-氯乙基脲(2.45g，20mmol)的乙醇溶液(60ml)缓慢滴加到1，2-二甲基咪唑(1.92g，20mmol)的乙醇(40ml)溶液中，加热回流45小时，反应结束后，冷却至室温，过滤，所得白色固体用少量乙醇重结晶，真空干燥，得[Eummim]Cl 2.78g，产率为66％。
实施例8
1-乙基脲-2，3-二甲基咪唑氯盐[Eummim]Cl的制备
将2-氯乙基脲(2.45g，20mmol)的乙醇溶液(80ml)缓慢滴加到1，2-二甲基咪唑(1.92g，20mmol)的乙醇(40ml)溶液中，加热回流60小时，反应结束后，冷却至室温，过滤，所得白色固体用少量乙醇重结晶，真空干燥，得[Eummim]Cl 3.76g，产率为89％。1HNMR(500MHz，D2O)：δ2.51(s，3H)，3.42(t，J＝5.5Hz，2H)，3.69(s，3H)，4.13(t，J＝5.5Hz，2H)，7.24(d，J＝2.0Hz，1H)，7.26(d，J＝2.0Hz，1H)。
实施例9
1-乙基脲-3-甲基苯并咪唑氯盐[Eumbim]Cl的制备
将2-氯乙基脲(1.23g，10mmol)的乙醇溶液(10ml)缓慢滴加到1-甲基苯并咪唑(1.32g，10mmol)的乙醇(10ml)溶液中，加热回流64小时，反应结束后，冷却至室温，过滤，所得白色固体用少量乙醇重结晶，真空干燥，得[Eumbim]Cl 1.32g，产率为52％。
实施例10
1-乙基脲-3-丙氰基苯并咪唑氯盐[Eupnbim]Cl离子液体的制备
将2-氯乙基脲(2.45g，20mmol)的乙醇溶液(30ml)缓慢滴加到1-丙氰基苯并咪唑(3.42g，20mmol)的乙醇(30ml)溶液中，加热回流70小时，反应结束后，冷却至室温，过滤，所得白色固体用少量乙醇重结晶，真空干燥，得[Eupnbim]Cl 2.99g，产率为51％。
b、离子交换
实施例11
1-乙基脲-3-甲基咪唑醋酸盐[Eumim]OAc的制备
将1-乙基脲-3-甲基咪唑氯盐[Eumim]Cl(4.09g，20mmol)和AgOAc(3.34g，20mmol)混合，溶于20ml去离子水中。为了避免银盐见光分解，将整个体系用黑布包裹起来，室温下搅拌5h。反应结束后，过滤除去白色AgCl沉淀，将滤液旋转蒸发除去水，油泵抽干后即得无色透明离子液体[Eumim]OAc 4.38g，产率为96％。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ1.63(s，3H)，3.34-3.38(m，2H)，3.85(s，3H)，4.19(t，J＝5.0Hz，3H)，6.12(s，2H)，7.69(s，1H)，7.75(s，1H)，8.05(s，1H)，9.33(s，1H)。
实施例12
1-乙基脲-2，3-二甲基咪唑醋酸盐[Eummim]OAc的制备
将1-乙基脲-2，3-甲基咪唑氯盐[Eummim]Cl(1.69g，7.73mmol)和AgOAc(1.29g，7.73mmol)溶于15ml去离子水中，为了避免银盐见光分解，将整个体系用黑布包裹起来，室温下搅拌3h。反应结束后，过滤除去白色AgCl沉淀，将滤液旋转蒸发除去水，油泵抽干后即得到无色透明离子液体[Eummim]OAc 1.48g，产率为79.0％。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ1.58(s，3H)，2.57(s，3H)，3.27-3.30(m，2H)，3.74(s，3H)，4.11(t，J＝5.5Hz，2H)，5.74(s，2H)，6.14(s，2H)，7.59(d，J＝2.0Hz，1H)，7.62(d，J＝2.0Hz，1H)，8.08(s，1H)。
实施例13
乙基脲-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[Eumim]BF4的制备
将1-乙基脲-3-甲基咪唑氯盐[Eumim]Cl(0.61g，3mmol)和AgBF4(0.58g，3mmol)混合，溶于30ml去离子水中，为了避免银盐见光分解，将整个体系用黑布包裹起来，室温下搅拌2.5h。反应结束后，过滤除去白色AgCl沉淀，将滤液旋转蒸发除去水，油泵抽干后即得到无色透明离子液体[Eumim]BF40.61g，产率为79％。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ3.37-3.41(m，2H)，3.85(s，3H)，4.17(t，J＝5.75Hz，2H)，6.16(t，J＝5.5Hz，1H)，7.70(d，J＝0.8Hz，2H)，9.08(s，1H)。
实施例14
乙基脲-3-甲基苯并咪唑四氟硼酸盐[Eumbim]BF4的制备
将1-乙基脲-3-甲基苯并咪唑氯盐[Eumbim]Cl(0.76g，3mmol)和AgBF4(0.58g，3mmol)混合，溶于30ml去离子水中，为了避免银盐见光分解，将整个体系用黑布包裹起来，室温下搅拌0.5h。反应结束后，过滤除去白色AgCl沉淀，将滤液旋转蒸发除去水，油泵抽干后即得到白色固体[Eumbim]BF40.79g，产率为86％。1H NMR(500Hz，DMSO-d6)：δ3.48(q，J＝5.7Hz，2H)，4.09(s，3H)，4.51(t，J＝5.7Hz，2H)，5.61(s，2H)，6.29(s，2H)，7.67-7.70(m，2H)，8.01-8.05(m，2H)，9.73(s，1H)。
实施例15
乙基脲-3-丙氰基苯并咪唑四氟硼酸盐[Eupnbim]BF4的制备
将1-乙基脲-3-丙氰基苯并咪唑氯盐[Eupnbim]Cl(0.88g，3mmol)和AgBF4(0.58g，3mmol)混合，溶于40ml去离子水中，为了避免银盐见光分解，将整个体系用黑布包裹起来，室温下搅拌0.5h。反应结束后，过滤除去白色AgCl沉淀，将滤液旋转蒸发除去水，油泵抽干后即得到白色固体[Eupnbim]BF40.93g，产率为90％。1H NMR(500Hz，DMSO-d6)：)：δ3.25(t，J＝6.5Hz，2H)，3.45(q，J＝5.5Hz，2H)，4.54(t，J＝5.5Hz，2H)，4.89(q，J＝10Hz，2H)，5.58(s，2H)，6.20(t，J＝5.5Hz，1H)，7.71-7.73(m，1H)，8.06-8.09(m，2H)，8.18-8.20(m，1H)，9.80(s，1H)。
实施例16
1-乙基脲-3-甲基咪唑四苯基硼[Eumim]BPh4的制备
将1-乙基脲-3-甲基咪唑氯盐[Eumim]Cl(0.61g，3mmol)和NaBPh4(1.03g，3mmol)混合，溶于30ml去离子水中，室温下搅拌5h。反应结束后，过滤，将滤液旋转蒸发除去水，油泵抽干后即得到无色透明离子液体[Eumim]BPh41.39g，产率为95％。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ3.37-3.40(m，2H)，3.83(s，3H)，4.16(t，J＝5.5Hz，2H)，5.59(s，2H)，6.12(t，J＝5.5Hz，1H)，6.80(t，J＝7.0Hz，4H)，6.93(t，J＝7.0Hz，8H)，7.19(d，J＝1.5Hz，8H)，7.68(t，J＝1.5Hz，2H)，9.04(t，J＝1.5Hz，1H)。
实施例17
1-乙基脲-3-甲基咪唑氟盐[Eumim]F的制备
将1-乙基脲-3-甲基咪唑四苯基硼酸盐[Eumim]BPh4(1.29g，2.64mmol)和四丁基氟化铵n-Bu4NF(0.69g，2.64mmol)溶于50ml二氯甲烷，室温下搅拌4h。反应结束后，蒸馏水萃取(15ml×3)，合并水相，旋转蒸发除去水，油泵抽干，所得白色固体用CH2Cl2重结晶，真空干燥，得[Eumim]F 0.45g，收率为90.3％。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ3.85(s，3H)，4.17(t，J＝7.5Hz，3H)，5.70(s，2H)，6.78(t，J＝7.5Hz，1.30H)，6.92(t，J＝7.5Hz，0.67H)7.17(s，0.64H)，7.70(s，1H)，7.74(s，1H)，9.24(s，1H)。
Claims (3)
1.一类含脲基和咪唑鎓的离子液体，其特征在于该离子液体具有以下结构通式：
其中：咪唑鎓为1-取代咪唑和1-取代苯并咪唑的咪唑类衍生物阳离子；
R选自丙氰基、碳原子数为1～8的烷基；
n的取值范围为1～8；
X-为阴离子，选自：氟离子、氯离子、溴离子、碘离子、硝酸根、醋酸根、硫酸根、硫酸氢根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、四氟硼酸根或六氟磷酸根。
2.一种权利要求1所述离子液体的制备方法，其特征在于该方法包括以下具体步骤：
a、含脲基和咪唑鎓阳离子的卤盐
将0.1～1mol/L卤代烷基脲的无水乙醇溶液加入到0.05～0.2mol/L咪唑类衍生物的无水乙醇溶液中，其溶质摩尔比1∶1，回流反应3～72小时，过滤，洗涤或重结晶，得到含脲基和咪唑鎓阳离子的卤盐；
b、离子交换
将摩尔比为1∶1的含脲基和咪唑鎓阳离子的卤盐与X-的无机或有机盐溶于溶剂中，使其溶剂中两种物质的浓度均为0.03～0.15mol/L，室温下搅拌0.5～3小时，过滤，将所得滤液旋干，真空干燥，得到阴离子为X-、阳离子为含脲基和咪唑鎓的离子液体；其中：所述溶剂为去离子水、甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、甲醇、乙醇、乙腈或丙酮。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述卤代烷基脲为碳原子数1～8的链状卤代烷基脲。
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103483267A (zh) * | 2012-06-13 | 2014-01-01 | 上海赛迦化工产品有限公司 | 多样性的芳基并咪唑类季铵盐及其制备方法和应用 |
| CN104746081A (zh) * | 2015-04-03 | 2015-07-01 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 功能化咪唑离子液体缓蚀剂及其制备方法和应用 |
| CN106279094A (zh) * | 2016-07-14 | 2017-01-04 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种硫脲类离子液体催化制备环状碳酸酯的方法 |
| CN109722282A (zh) * | 2017-10-30 | 2019-05-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备烷基化油的方法 |
| CN114057628A (zh) * | 2021-11-10 | 2022-02-18 | 河西学院 | 吡啶季铵盐类阴离子识别受体及其制备方法和应用 |
-
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- 2010-07-16 CN CN2010102282019A patent/CN101928250A/zh active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103483267A (zh) * | 2012-06-13 | 2014-01-01 | 上海赛迦化工产品有限公司 | 多样性的芳基并咪唑类季铵盐及其制备方法和应用 |
| CN103483267B (zh) * | 2012-06-13 | 2016-08-03 | 上海赛迦化工产品有限公司 | 多样性的芳基并咪唑类季铵盐及其制备方法和应用 |
| CN104746081A (zh) * | 2015-04-03 | 2015-07-01 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 功能化咪唑离子液体缓蚀剂及其制备方法和应用 |
| CN106279094A (zh) * | 2016-07-14 | 2017-01-04 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种硫脲类离子液体催化制备环状碳酸酯的方法 |
| CN106279094B (zh) * | 2016-07-14 | 2019-03-29 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种硫脲类离子液体催化制备环状碳酸酯的方法 |
| CN109722282A (zh) * | 2017-10-30 | 2019-05-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备烷基化油的方法 |
| CN109722282B (zh) * | 2017-10-30 | 2021-05-14 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备烷基化油的方法 |
| CN114057628A (zh) * | 2021-11-10 | 2022-02-18 | 河西学院 | 吡啶季铵盐类阴离子识别受体及其制备方法和应用 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20101229 |