CN114044767B - 一种检测氰根离子的荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种检测氰根离子的荧光探针及其制备方法和应用，其化学名称为N‑(1‑乙基‑2‑吡啶甲基)‑3‑硝基‑1,8‑萘酰亚胺‑1‑碘化物，其制备方法包括以下步骤：(1)3‑硝基‑1,8‑萘酐的合成；(2)N‑(吡啶甲基)‑3‑硝基‑1,8‑萘酰亚胺的合成；(3)N‑(1‑乙基‑2‑吡啶甲基)‑3‑硝基‑1,8‑萘酰亚胺‑1‑碘化物的合成。与现有技术相比，本发明荧光探针具有灵敏度高、可循环识别阴离子，并可在水溶液中检测氰根离子等优点。

Description

一种检测氰根离子的荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及荧光探针技术领域，具体涉及一种检测氰根离子的荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
氰根离子具有极高的毒性，且对健康和环境起着至关重要的作用。氰根离子可影响人体的许多正常功能，如血管、视觉、中枢神经、心脏、内分泌和代谢系统，此外，还广泛应用于许多化学过程，包括电镀、塑料制造、金银提取、制革和冶金。过量的氰根离子会对生物体和环境造成严重损害。受氰化物污染的工业废料可能污染水资源，从而对人类健康构成巨大威胁。此外，氰根离子会破坏细胞呼吸，影响哺乳动物线粒体中的电子转移，并严重损害中枢神经系统。因此，开发具有高选择性，高灵敏度，快速响应，简单经济的人工化学传感器越来越受到人们的关注。
近年来，阴离子荧光探针由于其方法的选择识别性好、检测灵敏度高、抗干扰能力强和操作简单得到非常广泛的应用。荧光探针检测阴离子的主要原理是借助于荧光光谱仪器，通过观察阴离子与荧光探针分子之间发生的特异性反应，从而导致荧光分子结构上发生变化，最终通过这种荧光信号的改变来实现对阴离子的定量及定性分析。目前人们已经设计、合成了很多具有潜在应用价值的阴离子荧光探针，但是大部分的探针合成复杂，成本高，不可重复识别，并且很难实现在水溶液中识别阴离子。因此，开发出一类灵敏度高、可循环识别阴离子，并可在水溶液中检测氰根离子的荧光探针具有重要意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种检测氰根离子的荧光探针及其制备方法和应用，在水溶液中检测氰根离子。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：一种检测氰根离子的荧光探针，其化学名称为N-(1-乙基-2-吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺-1-碘化物，其结构式如下：
Figure BDA0003325478830000021
一种上述检测氰根离子的荧光探针的制备方法，将碘乙烷和N-(吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺反应得到所述的荧光探针。
1,8-萘酰亚胺是一种优秀荧光团，其结构稳定、易于合成、有优良的光学特性—吸收和发射波长在可见光区、较大的斯托克红移、较高的光稳定性等，在微环境条件下具有极高的敏感性等优点。因此，可作为一种潜在的荧光发色团来应用于识别阴离子的探针设计，也可应用于医药、荧光、染料、颜料等工业领域。本发明在1,8-萘酰亚胺上通过引入硝基基团和吡啶盐基团，通过吡啶盐的亲水性作用，提高水溶性，通过硝基的亲核性快速识别氰根离子。
具体地，该制备方法包括以下步骤：
(1)3-硝基-1,8-萘酐的合成：
先将1,8-萘酐溶解于第一溶剂中，再逐渐滴入浓硝酸，在冰水下搅拌进行反应，反应结束后冷却析晶，分离提纯后得到淡黄色固体3-硝基-1,8-萘酐；
(2)N-(吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺的合成：
将3-硝基-1,8-萘酐溶于第二溶剂，并加入2-甲氨基吡啶，升温至回流状态；待反应完全后，冷却析晶，分离提纯后得到棕黄色固体N-(吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺；
(3)N-(1-乙基-2-吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺-1-碘化物的合成：
在干燥氮气氛围中，加碘乙烷和N-(吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺于第三溶剂，并氮气置换，升温至回流状态；待反应完全后，冷却析晶，分离提纯后得到黄色固体N-(1-乙基-2-吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺-1-碘化物，即检测氰根离子的荧光探针。
优选地，步骤(1)中所述的1,8-萘酐和浓硝酸的摩尔比为(20-25)mmol:(25-30)mmol；步骤(2)中所述的3-硝基-1,8-萘酐和2-甲氨基吡啶的摩尔比为(10-15)mmol:(15-20)mmol；步骤(3)中所述的N-(吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺和碘乙烷的摩尔比为(1-2)mmol:(6-10)mmol。
优选地，所述的第一溶剂包括浓硫酸，第二溶剂包括二甲基甲酰胺，第三溶剂包括乙腈。在制备3-硝基-1,8-萘酐时以浓硫酸为溶剂，可提高反应产率。
优选地，步骤(1)中所述的反应的时间为4-8h，步骤(2)中所述的反应的时间为10-12h，步骤(3)中所述的反应的时间为24-48h。
优选地，所述的步骤(1)～(3)所述的分离提纯方式包括过滤、洗涤、干燥和重结晶。
一种上述检测氰根离子的荧光探针的应用，将所述的荧光探针应用于检测氰根离子。优选地，将所述的荧光探针用于检测水溶液中的氰根离子。
优选地，检测时，将所述的荧光探针溶解在二甲基甲酰胺和水的混合溶液中，对氰根离子进行检测。
进一步优选地，所述的二甲基甲酰胺和水的体积比为9:1。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
1.本发明荧光探针灵敏度高、可循环识别阴离子，并可在水溶液中检测氰根离子；
2.本发明荧光探针选择性好，识别能力强，且不受其它离子干扰；
3.相对传统氰根离子诱导的亲核加成反应，本发明通过氰根离子诱导芳香环上亲核取代氢的机理新颖独特；
4.本发明先在1,8-萘酐上引入硝基，再通过引入2-甲氨基吡啶，进而成盐，极大的提高水溶性，硝基的亲核性较强能够与氰根离子发生反应生成3-羟基-4-氰基1,8萘酰亚胺化合物，反应速度快，识别能力强。
附图说明
图1为实施例1中的荧光探针的二甲基甲酰胺：H2O＝9:1的溶液加入不同阴离子时的紫外吸收谱图；
图2为实施例1中的荧光探针的二甲基甲酰胺：H2O＝9:1的溶液加入不同阴离子时在可见光照射下的图片；
图3为实施例1中的荧光探针的二甲基甲酰胺：H2O＝9:1的溶液在不同CN—浓度下荧光发射光谱；
图4为I-586nm与CN—浓度关系曲线；
图5为实施例1中的荧光探针在与其它阴离子共存时对CN—响应时在488nm处紫外吸收的变化柱状图，表明其他阴离子对氰根离子的响应没有干扰。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
本发明各实施例中所用的各种原料的名称、规格及生产厂家的信息见表1。
表1
原材料名称 生产厂家信息
1,8-萘酐 上海泰坦科技股份有限公司
浓硫酸 上海泰坦科技股份有限公司
浓硝酸 上海泰坦科技股份有限公司
2-甲氨基吡啶 上海泰坦科技股份有限公司
二甲基甲酰胺 上海泰坦科技股份有限公司
乙腈 上海泰坦科技股份有限公司
乙酸乙酯 上海泰坦科技股份有限公司
无水乙醇 上海泰坦科技股份有限公司
无水乙醚 上海泰坦科技股份有限公司
本发明的各实施例中所用的硅胶柱的型号及生产厂家为长45cm，直径45mm，北京联华玻璃仪器有限公司生产的硅胶柱。
实施例1
本发明检测氰根离子的荧光探针分子的合成，以1,8-萘酐、浓硝酸、2-甲氨基吡啶和碘乙烷为原料，通过亲核取代所得，包括以下步骤：
(1)3-硝基-1,8-萘酐的合成：
将1,8-萘酐(5g,25.23mmol)和浓硫酸(50ml)加入250ml单口烧瓶中，冰水浴下搅拌15min，再逐滴加入浓硝酸(2.81g,30.28mmol)和浓硫酸(15ml)的混合溶液，在冰水浴下搅拌反应6h。反应结束后将反应液缓慢倒入冰水中，有大量淡黄色固体析出，抽滤，用水洗涤滤饼三次，烘干，用乙酸乙酯重结晶得到淡黄色固体(5.47g,89.0％)。
上述所得的灰黄色固体粉末产品通过核磁共振仪器(Bruker AVANCE III500MHz)进行测定，数据如下所示：
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ9.55(d,J＝2.0Hz,1H),8.95(d,J＝2.5Hz,1H),8.85(d,J＝8.5Hz,1H),8.76(d,J＝7.5Hz,1H),8.10(t,J＝8.5Hz,1H),13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ160.2,160.0,146.2,137.7,135.9,132.1,131.3,131.1,130.0,124.7,121.7,120.2.
通过上述所得的灰黄色固体粉末产品的核磁共振谱数据分析，结果表明，上述所得的灰黄色固体粉末产品为3-硝基-1,8-萘酐。
(2)N-(吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺的合成：
将3-硝基-1,8-萘酐(3g,12.34mmol)和二甲基甲酰胺(30ml)加入100ml单口烧瓶中，室温下搅拌10min，随后向单口烧瓶中逐渐滴入2-甲氨基吡啶(1.6g,14.80mmol)，缓慢升温至回流状态，回流搅拌反应12h。待反应完全后，撤去油浴，将反应液逐渐冷却至室温，然后将反应液缓慢倒入冰水中，有大量棕黄色固体析出，抽滤，用水洗涤滤饼三次，烘干，用无水乙醇重结晶得到棕黄色固体(3.22g,78.3％)。
上述所得的棕黄色固体粉末产品通过核磁共振仪器(Quantum-I plus NMRSpectrometer 400MHz)进行测定，数据如下所示：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.53(d,J＝2.6Hz,1H),8.98(d,J＝2.7Hz,1H),8.83(d,J＝8.3Hz,1H),8.71(d,J＝7.3Hz,1H),8.41(t,J＝3.2Hz,1H),8.14–8.05(m,1H),7.77(t,J＝7.9Hz,1H),7.47(d,J＝7.9Hz,1H),7.26(t,J＝6.3Hz,1H),5.41(s,2H),1.25(s,1H).
通过上述所得的棕黄色固体粉末产品的核磁共振谱数据分析，结果表明，上述所得的棕黄色固体粉末产品为N-(吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺。
(3)N-(1-乙基-2-吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺-1-碘化物的合成：
将N-(吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺(0.5g,1.50mmol)和乙腈(25ml)加入100ml三口烧瓶中，并氮气置换三次，室温搅拌1h后，用注射器加入碘乙烷(1.4g,9.0mmol)，缓慢升温至回流状态，搅拌48h。待反应完全后，撤去油浴，将反应液逐渐冷却至室温，有黄色固体析出，过滤，滤饼用无水乙醚洗涤3次，烘干，用无水乙醇重结晶得到黄色固体(0.34g,62.5％)。
上述所得的黄色固体粉末产品通过核磁共振仪器(Quantum-I plus NMRSpectrometer 400MHz)进行测定，数据如下所示：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.60(d,J＝2.3Hz,1H),9.21(d,J＝6.2Hz,1H),9.01(d,J＝2.3Hz,1H),8.90(d,J＝8.3Hz,1H),8.76(d,J＝7.3Hz,1H),8.48(t,J＝7.9Hz,1H),8.23(d,J＝8.1Hz,1H),8.06–8.24(m,2H),5.73(d,J＝18.0Hz,2H),4.91(q,J＝7.2Hz,2H),1.70(t,J＝7.2Hz,3H).13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ163.72,163.30,152.98,146.47,146.36,146.18,137.48,134.87,131.51,130.82,130.58,129.92,127.29,126.77,124.50,123.73,123.06,53.99,41.25,15.98.
通过上述所得的黄色固体粉末产品的核磁共振谱数据分析，结果表明，上述所得的黄色固体粉末产品为N-(1-乙基-2-吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺-1-碘化物。
检测氰根离子的荧光探针对阴离子的识别性能：
1、氰根离子的荧光探针的选择性研究
将荧光探针配制成20μmol·L-1的二甲基甲酰胺：H2O＝9:1的溶液；分别配制CN-，F-，Cl-，Br-，I-，HSO4 -，H2PO4 -，AcO-，BF4 -，NO3 -，ClO4 -，S2 —的5000μmol·L-1二甲基甲酰胺：H2O＝9:1的溶液，量取0.4mL的5000μmol·L-1荧光探针溶液，用二甲基甲酰胺：H2O＝9:1定容至100mL配制成20μmol·L-1的探针溶液，将其分为13组(每组5mL)，第一组为空白实验，向其他各组分别加入15当量(300.0μL,5000μmol·L-1)的各种阴离子溶液，通过紫外吸收光谱观察荧光探针对各种阴离子的响应。
结果表明，如图1所示，荧光探针在二甲基甲酰胺：H2O＝9:1作为溶剂的条件下，在488nm处没有紫外吸收峰，加入CN-后，488nm处出现吸收峰，而加入其它阴离子，该荧光探针的紫外吸收光谱没有明显变化。说明该荧光探针可以专一性的检测氰根离子。
2、其他阴离子存在下对氰根离子的干扰试验研究
将上述配制好的空白和CN-，F-，Cl-，Br-，I-，HSO4 -，H2PO4 -，AcO-，BF4 -，NO3 -，ClO4 -，S2 —，十三组溶液通过紫外吸收光谱观察，再分别加入15当量(300.0μL,5000μmol·L-1)的氰根离子溶液，通过紫外吸收光谱观察荧光探针在含有各种阴离子干扰下对氰根离子的响应。
结果表明，如图5所示，荧光探针在二甲基甲酰胺：H2O＝9:1作为溶剂的条件下，奇数条分别表示仅存在CN-，F-，Cl-，Br-，I-，HSO4 -，H2PO4 -，AcO-，BF4 -，NO3 -，ClO4 -，S2 —，阴离子时在488nm处的紫外吸收度。偶数条表示随后添加15当量的氰根离子时发生的变化。得出在CN-，F-，Cl-，Br-，I-，HSO4 -，H2PO4 -，AcO-，BF4 -，NO3 -，ClO4 -，S2 —，阴离子存在下，对荧光探针在二甲基甲酰胺：H2O＝9:1的溶液中检测氰根离子的干扰较小，几乎无影响。
3、氰根离子的荧光探针滴定实验
将荧光探针溶于二甲基甲酰胺：H2O＝9:1的溶液中配制成5000μmol·L-1的储备液，在二甲基甲酰胺：H2O＝9:1的溶液中配制CN-储备液，浓度为50000μmol·L-1。量取100μL的5000μmol·L-1的荧光探针溶液于25mL的容量瓶中，用二甲基甲酰胺：H2O＝9:1的溶液定容至25mL配成25mL,20μmol·L-1的荧光探针溶液。
(1)高浓度滴定实验：将25mL,20μmol·L-1的二甲基甲酰胺：H2O＝9:1为溶剂的探针溶液倒入250mL的广口锥形瓶中，每次滴加10.0μL,50000μmol·L-1(1.0当量)的CN-溶液，摇晃均匀后检测其荧光发射光谱，重复此操作，直至加入15.0当量的氰根离子溶液。
(2)低浓度滴定实验：将25mL,20μmol·L-1的二甲基甲酰胺：H2O＝9:1为溶剂的探针溶液倒入100mL的广口锥形瓶中，每次滴加1.0μL,50000μmol·L-1(0.1当量)的CN-溶液，摇晃均匀后检测其紫外吸收光谱，重复此操作，直至加入15当量的氰根离子溶液。
结果表明，如图3-4，荧光探针的荧光发射光谱受氰根离子浓度的影响，随着氰根离子的逐渐加入，荧光探针在586nm处的发射峰逐渐增加，直至加入300μmol·L-1的CN-时达到平衡。
实施例2
一种检测氰根离子的荧光探针的制备方法，该方法包括以下步骤：
(1)3-硝基-1,8-萘酐的合成：
将1,8-萘酐(10g,50.46mmol)和浓硫酸(80ml)加入250ml单口烧瓶中，冰水浴下搅拌30min，再逐滴加入浓硝酸(5.6g,60.55mmol)和浓硫酸(30ml)混合溶液，在冰水浴下搅拌反应8h。反应结束后将反应液缓慢倒入冰水中，有大量淡黄色固体析出，抽滤，用水洗涤滤饼三次，烘干，用乙酸乙酯重结晶得到淡黄色固体(10.23g,83.0％)3-硝基-1,8-萘酐；第一溶剂为浓硫酸。
(2)N-(吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺的合成：
将3-硝基-1,8-萘酐(5g,20.56mmol)和二甲基甲酰胺(30ml)加入100ml单口烧瓶中，室温下搅拌10min，随后向单口烧瓶中逐渐滴入2-甲氨基吡啶(3.34g,30.84mmol)，缓慢升温至回流状态，回流搅拌反应10h。待反应完全后，撤去油浴，将反应液逐渐冷却至室温，然后将反应液缓慢倒入冰水中，有大量棕黄色固体析出，抽滤，用水洗涤滤饼三次，烘干，用无水乙醇重结晶得到棕黄色固体(5.2g,75.9％)N-(吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺；第二溶剂为二甲基甲酰胺。
(3)N-(1-乙基-2-吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺-1-碘化物的合成：
将N-(吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺(0.3g,0.9mmol)和乙腈(20ml)加入100ml三口烧瓶中，并氮气置换三次，室温搅拌1h后，用注射器加入碘乙烷(0.56g,3.6mmol)，缓慢升温至回流状态，搅拌30h。待反应完全后，撤去油浴，将反应液逐渐冷却至室温，有黄色固体析出，过滤，滤饼用无水乙醚洗涤3次，烘干，用无水乙醇重结晶得到黄色固体(0.18g,55.2％)N-(1-乙基-2-吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺-1-碘化物；第三溶剂为乙腈。
上述的检测氰根离子的荧光探针应用于检测水溶液中的氰根离子，检测时，将荧光探针溶解在二甲基甲酰胺：H2O＝9:1的溶剂中，对氰根离子进行测试。
实施例3
一种检测氰根离子的荧光探针的制备方法，该方法包括以下步骤：
(1)3-硝基-1,8-萘酐的合成：将1,8-萘酐(5g,25.23mmol)和浓硫酸(50ml)加入250ml单口烧瓶中，冰水浴下搅拌15min，再逐滴加入浓硝酸(2.50g,26.98mmol)和浓硫酸(15ml)混合物，在冰水浴下搅拌反应4h。反应结束后将反应液缓慢倒入冰水中，有大量淡黄色固体析出，抽滤，用水洗涤滤饼三次，烘干，用乙酸乙酯重结晶得到淡黄色固体(4.96g,80.7％)3-硝基-1,8-萘酐；所述的第一溶剂为浓硫酸。
(2)N-(吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺的合成：将3-硝基-1,8-萘酐(1g,4.11mmol)和二甲基甲酰胺(30ml)加入100ml单口烧瓶中，室温下搅拌10min，随后向单口烧瓶中逐渐滴入2-甲氨基吡啶(0.89g,8.22mmol)，缓慢升温至回流状态，回流搅拌反应12h。待反应完全后，撤去油浴，将反应液逐渐冷却至室温，然后将反应液缓慢倒入冰水中，有大量棕黄色固体析出，抽滤，用水洗涤滤饼三次，烘干，用无水乙醇重结晶得到棕黄色固体(1.1g,80.2％)N-(吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺；所述的第二溶剂为二甲基甲酰胺。
(3)N-(1-乙基-2-吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺-1-碘化物的合成：将N-(吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺(0.3g,0.9mmol)和乙腈(20ml)加入100ml三口烧瓶中，并氮气置换三次，室温搅拌1.5h后，用注射器加入碘乙烷(0.84g,5.4mmol)，缓慢升温至回流状态，搅拌48h。待反应完全后，撤去油浴，将反应液逐渐冷却至室温，有黄色固体析出，过滤，滤饼用无水乙醚洗涤3次，烘干，用无水乙醇重结晶得到黄色固体(0.22g,67.5％)N-(1-乙基-2-吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺-1-碘化物；所述第三溶剂为乙腈。
上述的检测氰根离子的荧光探针应用于检测水溶液中的氰根离子，检测时，将荧光探针溶解在二甲基甲酰胺：H2O＝9:1的溶剂中，对氰根离子进行测试。
对比例1
3-硝基-1,8-萘酐的合成：
将1,8-萘酐(5g,25.23mmol)和浓硫酸(50ml)加入250ml单口烧瓶中，常温下搅拌15min，再加入浓硝酸(2.50g,26.98mmol)在常温下搅拌反应4h。反应结束后将反应液缓慢倒入冰水中，有大量淡黄色固体析出，抽滤，用水洗涤滤饼三次，烘干，用乙酸乙酯重结晶得到淡黄色固体(2.3g,37.4％)3-硝基-1,8-萘酐；所述的第一溶剂为浓硫酸。
对比例2
N-(吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺的合成：
将3-硝基-1,8-萘酐(1g,4.11mmol)和乙酸乙酯(30ml)加入100ml单口烧瓶中，室温下搅拌10min，随后向单口烧瓶中逐渐滴入2-甲氨基吡啶(0.89g,8.22mmol)，缓慢升温至回流状态，回流搅拌反应5h，薄层色谱监测，几乎不反应。所述的第二溶剂为乙酸乙酯。
对比例3
N-(1-乙基-2-吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺-1-碘化物的合成：
将N-(吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺(0.3g,0.9mmol)和无水乙醇(20ml)加入50ml三口烧瓶中，并氮气置换三次，室温搅拌0.5h后，用注射器加入碘乙烷(0.84g,5.4mmol)，缓慢升温至回流状态，搅拌10h，薄层色谱检测几乎不反应。所述第三溶剂为无水乙醇。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种检测氰根离子的荧光探针，其特征在于，其化学名称为N-(1-乙基-2-吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺-1-碘化物，其结构式如下：
Figure FDA0004101340770000011
具体地，所述的检测氰根离子的荧光探针的制备方法包括以下步骤：
(1)3-硝基-1,8-萘酐的合成：
先将1,8-萘酐溶解于第一溶剂中，再逐渐滴入浓硝酸，在冰水下搅拌进行反应，反应结束后冷却析晶，分离提纯后得到淡黄色固体3-硝基-1,8-萘酐；
(2)N-(吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺的合成：
将3-硝基-1,8-萘酐溶于第二溶剂，并加入2-甲氨基吡啶，升温至回流状态；待反应完全后，冷却析晶，分离提纯后得到棕黄色固体N-(吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺；
(3)N-(1-乙基-2-吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺-1-碘化物的合成：
在干燥氮气氛围中，加碘乙烷和N-(吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺于第三溶剂，并氮气置换，升温至回流状态；待反应完全后，冷却析晶，分离提纯后得到黄色固体N-(1-乙基-2-吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺-1-碘化物，即检测氰根离子的荧光探针；
所述的第一溶剂为浓硫酸，第二溶剂为二甲基甲酰胺，第三溶剂为乙腈。
2.根据权利要求1所述的检测氰根离子的荧光探针，其特征在于，所述的N-(吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚和碘乙烷的摩尔比为(1-2)mmol:(6-10)mmol。
3.根据权利要求1所述的检测氰根离子的荧光探针，其特征在于，所述的3-硝基-1,8-萘酐和2-甲氨基吡啶的摩尔比为(10-15)mmol:(15-20)mmol。
4.根据权利要求1所述的检测氰根离子的荧光探针，其特征在于，所述的1,8-萘酐与浓硝酸的摩尔比为(20-25)mmol:(25-30)mmol。
5.一种如权利要求1所述的检测氰根离子的荧光探针的应用，其特征在于，将所述的荧光探针应用于检测氰根离子，所述应用非用于疾病的诊断或治疗。
6.根据权利要求5所述的检测氰根离子的荧光探针的应用，其特征在于，检测时，将所述的荧光探针溶解在二甲基甲酰胺和水的混合溶液中，对氰根离子进行检测。
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