CN101863825A - 含脲基和吡啶鎓母环离子液体及其制备方法 - Google Patents

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董智云
杨榆
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Abstract

本发明公开了一种含脲基和吡啶鎓母环离子液体及其制备方法，所述离子液体具有以下结构通式：
Figure 201010208356.6_AB_0
其中吡啶鎓母环为吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶或单取代衍生物的含氮芳香类化合物阳离子；制备方法包括如下步骤：a.含氮芳香类化合物与卤代烷基脲反应生成含脲基和吡啶鎓母环的卤盐；b.含脲基和吡啶鎓母环的卤盐与X-的无机盐或有机盐发生阴离子交换，生成阴离子为X-的含脲基和吡啶鎓母环的离子液体。本发明的离子液体同时含有脲基和吡啶鎓母环，具有配位能力，能够用于金属催化反应和阴离子化学传感器。

Description

含脲基和吡啶鎓母环离子液体及其制备方法
技术领域
本发明涉及新型化学材料及其制备技术领域，具体地说是一种离子液体及其制备方法，尤其是一种含脲基的吡啶鎓、喹啉鎓、吖啶鎓离子液体以及该类离子液体的制备方法。
背景技术
离子液体是指室温下或接近室温下呈液态的完全由离子组成的化合物，从上世纪90年代中期开始，离子液体逐渐引起了化学与材料科学界的关注，在短短的十多年间，离子液体的应用领域已从有机合成、无机合成、催化等扩展到材料科学、环境科学和分析测试等领域(Chem.Rev.2002，102，3667；Catal.Today 74(2002)，157；Chem.Rev.2005，105，4148-4204；Chem.Rev.2008，108，2238-2264)。到目前为止，离子液体已从简单的绿色替代溶剂发展成为任务适应型的功能化离子液体，通过将特定的有机官能团引入离子液体的阳离子或阴离子上，根据不同的需要设计合成出具有独特结构的“功能化”离子液体。目前，研究较多的是在离子液体的阳离子上引入烯基(CN101665462A)、羟基(Catal.Lett.，2007，119，154)、羧基(Tetrahedron Lett.2000，41，7351-7355)、磺酸基(J.Am.Chem.Soc.2002，124，5962-5963)、氰基(Inorg.Chem.2004，2197-2205)等官能团得到具有特定功能的离子液体。基于含有脲基有机化合物在催化(J.Am.Chem.Soc.2005，127，119-125)、农药医药(CN 101602695，CN 101497035，CN 101357909)和阴离子识别(Coord.Chem.Rev.2006，250，1451-1470)中的广泛应用，合成一类含脲基和吡啶鎓母环的离子液体，很有应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一类含脲基和吡啶鎓母环离子液体及其制备方法。
本发明的一类含脲基和吡啶鎓母环离子液体具有以下结构通式：
Figure BSA00000168545700011
其中：吡啶鎓母环为吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶或单取代衍生物的含氮芳香类化合物阳离子；
R选自H、卤素、硝基、羟基或碳原子数为1至8的烷基；
n的取值范围为1至8；
X-为阴离子，选自：氟离子、氯离子、溴离子、碘离子、硝酸根、醋酸根、硫酸根、硫酸氢根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、四氟硼酸根或六氟磷酸根。
本发明的含脲基和吡啶鎓母环离子液体的制备方法如下：
Figure BSA00000168545700021
主要步骤：
a、含脲基和吡啶鎓母环阳离子的卤盐
将0.1～1mol/L卤代烷基脲的无水乙醇溶液加入到0.05～0.2mol/L含氮芳香化合物的无水乙醇溶液中，其溶液摩尔比1∶1，回流反应3～72小时，过滤，洗涤或重结晶，得到含脲基和吡啶鎓母环阳离子的卤盐；
b、离子交换
将摩尔比为1∶1的含脲基和吡啶鎓母环阳离子的卤盐与X-的无机或有机盐溶于溶剂中，使其溶剂中两种物质的浓度均为0.03～0.15mol/L，室温下搅拌0.5～3小时，过滤，将所得滤液旋干，真空干燥，得到阴离子为X-、阳离子为含脲基和吡啶鎓母环的离子液体；其中：所述溶剂为去离子水、甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、甲醇、乙醇、乙腈或丙酮。
本发明通过使含氮芳香化合物(吡啶、喹啉、吖啶及其单取代衍生物等)与卤代烷基脲发生季胺化反应，得到含脲基和吡啶鎓母环的卤盐，进一步再将该卤盐与氟离子、氯离子、溴离子、碘离子、硝酸根、醋酸根、硫酸根、硫酸氢根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、四氟硼酸根、六氟磷酸根等的无机盐或有机盐发生阴离子交换，从而得到阴离子不同的含脲基和吡啶鎓母环离子液体。该类离子液体同时含有脲基和吡啶鎓母环，具有配位能力，能够用于金属催化反应和阴离子化学传感器。
具体实施方式
下列实施例可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
a、含脲基和吡啶鎓母环阳离子的卤盐
实施例1 1-(2-乙基脲)吡啶氯盐[Eupy]Cl离子液体的制备
将2-氯乙基脲(1.22g，10mmol)的乙醇溶液(80ml)缓慢滴加到吡啶(0.40g，5mmol)的乙醇(70ml)溶液中，在氮气保护下加热回流3小时，反应结束后，冷却至室温，过滤，所得白色固体用乙醚洗涤数次，真空干燥，得[Eupy]Cl 1.30g，产率为65％。
实施例21-(2-乙基脲)吡啶氯盐[Eupy]Cl离子液体的制备
将2-氯乙基脲(1.22g，10mmol)的乙醇溶液(90ml)缓慢滴加到吡啶(0.40g，5mmol)的乙醇(100ml)溶液中，在氮气保护下加热回流72小时，反应结束后，冷却至室温，过滤，所得白色固体用乙醚洗涤数次，真空干燥，得[Eupy]Cl 1.77g，产率为88％。1H NMR(500MHz，D2O)：δ3.58(s，2H)，4.56(d，J＝4.0Hz，2H)，7.96(q，J＝5.0Hz，2H)，8.45(d，J＝7.0Hz，1H)，8.72(d，J＝5.0Hz，2H).元素分析(Anal.Cacld.for)C8H12ClN3O：计算值C，47.65；H，6.00；N，20.84.实测值C，47.71；H，6.02；N，20.78。
实施例3 1-(2-乙基脲)喹啉氯盐[Euql]Cl离子液体的制备
将2-氯乙基脲(0.61g，5mmol)的乙醇溶液(5ml)缓慢滴加到喹啉(0.65g，5mmol)的乙醇(10ml)溶液中，在氮气保护下加热回流14小时，反应结束后，冷却至室温，过滤，所得紫色固体用少量乙醇重结晶，真空干，得[Euql]Cl 0.51g，产率为41％。
实施例4 1-(2-乙基脲)喹啉氯盐[Euql]Cl离子液体的制备
将2-氯乙基脲(0.61g，5mmol)的乙醇溶液(60ml)缓慢滴加到喹啉(0.65g，5mmol)的乙醇(60ml)溶液中，在氮气保护下加热回流72小时，反应结束后，冷却至室温，过滤，所得紫色固体用少量乙醇重结晶，真空干，得[Euql]Cl 1.05g，产率为84％。1H NMR(500MHz，D2O)：δ3.71(t，J＝5.2Hz，2H)，5.05(t，J＝5.2Hz，2H)，7.95(t，J＝8.0Hz，2H)，8.20(t，J＝7.0Hz，1H)，8.29(d，J＝8.0Hz，1H)，8.41(d，J＝9.0Hz，1H)，9.08(t，J＝9.0Hz，2H).元素分析(Anal.Cacla for)C12H14ClN3O：计算值C，57.26；H，5.61；N，16.69.实测值C，57.22；H，5.62；N，16.70。
实施例5 1-(2-乙基脲)-8-羟基喹啉氯盐[Euhql]Cl离子液体的制备
将2-氯乙基脲(0.61g，5mmol)的乙醇溶液(20ml)缓慢滴加到8-羟基喹啉(0.65g，5mmol)的乙醇(50ml)溶液中，在氮气保护下加热回流24小时，反应结束后，冷却至室温，过滤，所得黄色固体用少量乙醇重结晶，真空干燥，得[Euhql]Cl 0.95g，产率为59％。
实施例6 1-(2-乙基脲)-8-羟基喹啉氯盐[Euhql]Cl离子液体的制备
将2-氯乙基脲(0.61g，5mmol)的乙醇溶液(15ml)缓慢滴加到8-羟基喹啉(0.65g，5mmol)的乙醇(40ml)溶液中，在氮气保护下加热回流48小时，反应结束后，冷却至室温，过滤，所得黄色固体用少量乙醇重结晶，真空干燥，得[Euhql]Cl 1.28g，产率为80％。
实施例7 1-(2-乙基脲吖啶氯盐[Euad]Cl的制备
将2-氯乙基脲(0.61g，5mmol)的乙醇溶液(25ml)缓慢滴加到吖啶(0.90g，5mmol)的乙醇(25ml)溶液中，在氮气保护下加热回流60小时，反应结束后，冷却至室温，过滤，所得白色固体用少量乙醇重结晶，真空干燥，得[Euad]Cl 1.20g，产率为79％。
b、离子交换
实施例81-(2-乙基脲)吡啶醋酸盐[Eupy]OAc离子液体的制备
将1-(2-乙基脲)吡啶氯盐[Eupy]Cl(1.00g，5mmol)和AgOAc(0.83g，5mmol)混合，溶于100ml去离子水中。为了避免银盐见光分解，将整个体系用黑布包裹起来，室温下搅拌0.5小时。反应结束后，过滤除去白色AgCl沉淀，将滤液旋转蒸发除去水，油泵抽干后即得黄色色透明离子液体[Eupy]OAc 0.86g，产率为77％。1H NMR(500MHz，D2O)：δ1.62(s，3H)，3.54-3.50(m，2H)，4.57(t，J＝5.5Hz，2H)，5.74(s，2H)，6.85(s，1H)，8.07(t，J＝7.0Hz，2H)，8.55(t，J＝7.5Hz，1H)，8.91(d，J＝6.0Hz，2H).元素分析(Anal.Cacld.for)C10H15N3O3：计算值C，53.32；H，6.71；N，18.66.实测值C，53.38；H，6.71；N，18.60。
实施例9 1-(2-乙基脲)吡啶四氟硼酸盐[Eupy]BF4离子液体的制备
将1-(2-乙基脲)吡啶氯盐[Eupy]Cl(0.30g，1.5mmol)和AgBF4(0.29g，1.5mmol)混合，溶于40ml去离子水中。为了避免银盐见光分解，将整个体系用黑布包裹起来，室温下搅拌2小时。反应结束后，过滤除去白色AgCl沉淀，将滤液旋转蒸发除去水，油泵抽干后即得无色色透明离子液体[Eupy]BF4 0.32g，产率为85％。1H NMR(500MHz，D2O)：δ3.55-3.52(m，2H)，4.60(t，J＝5.5Hz，2H)，5.60(s，2H)，6.18(t，J＝5.9Hz，1H)，8.16-8.13(m，2H)，8.60(t，J＝7.8Hz，1H)，8.95(d，J＝5.5Hz，2H).元素分析(Anal.Cacld.for)C8H12BF4N3O：计算值C，37.98；H，4.78；N，16.61.实测值C，38.00；H，4.77；N，16.59。
实施例10 1-(2-乙基脲)喹啉四氟硼酸盐[Euql]BF4的制备
将1-(2-乙基脲)喹啉氯盐[Euql]Cl(0.50g，2mmol)和AgBF4(0.39g，2mmol)溶于60ml去离子水中，为了避免银盐见光分解，将整个体系用黑布包裹起来，室温下搅拌3小时，反应结束后，过滤除去白色AgCl沉淀，将滤液旋转蒸发除去水，油泵抽干后即得到无色透明离子液体[Euql]BF40.58g，产率为96％。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ3.57-3.60(m，2H)，5.07(t，J＝5.7Hz，2H)，5.80(s，2H)，6.22(t，J＝5.6Hz，1H)，8.04(t，J＝7.5Hz，1H)，8.16-8.18(m，1H)，8.25-8.27(m，1H)，8.46-8.48(m，1H)，8.69(d，J＝9.0Hz，1H)，9.28(d，J＝8.3Hz，1H)，9.32-9.34(m，1H).元素分析(Anal.Cacla for)C12H14BF4N3O：计算值C，47.56；H，4.66；N，13.87.实测值C，47.62；H，4.69；N，13.81。
实施例11 1-(2-乙基脲)喹啉硝酸盐[Euql]NO3的制备
将1-(2-乙基脲)喹啉氯盐[Euql]Cl(0.25g，1mmol)和AgNO3(0.17g，1mmol)溶于30ml去离子水中，为了避免银盐见光分解，将整个体系用黑布包裹起来，室温下搅拌1小时，反应结束后，过滤除去白色AgCl沉淀，将滤液旋转蒸发除去水，油泵抽干后即得到淡粉色透明离子液体[Euql]NO3 0.26g，产率为93％。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ3.57-3.60(m，2H)，5.07(t，J＝5.6Hz，2H)，5.59(s，2H)，6.20(t，J＝6Hz，1H)，8.04(t，J＝7.5Hz，1H)，8.16-8.18(m，1H)，8.26-8.28(t，J＝8Hz，1H)，8.47(d，J＝8Hz，1H)，8.69(d，J＝9.0Hz，1H)，9.28(d，J＝8.3Hz，1H)，9.33(d，J＝5.6Hz，1H).元素分析(Anal.Cacla for)C12H14N4O4：计算值C，51.80；H，5.07；N，20.13.实测值C，51.84；H，5.09；N，20.12。
实施例12 1-(2-乙基脲)-8-羟基喹啉四氟硼酸盐[Euhql]BF4的制备
将1-(2-乙基脲)8-羟基喹啉氯盐[Euhql]Cl(0.80g，3mmol)和AgBF4(0.58g，3mmol)溶于20ml去离子水中，为了避免银盐见光分解，将整个体系用黑布包裹起来，室温下搅拌2小时，反应结束后，过滤除去白色AgCl沉淀，将滤液旋转蒸发除去水，油泵抽干，所得黄色固体用少量乙醇重结晶，真空干燥，得[Euhql]BF4 0.90g，收率为94％。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ3.63(d，J＝4.5Hz，2H)，5.30(s，2H)，5.53(s，2H)，6.08(t，J＝5.5Hz，1H)，7.58(d，J＝7.5Hz，1H)，7.79-7.85(m，2H)，8.02(t，J＝7.5Hz，1H)，8.99(d，J＝5.5Hz，1H)，9.13(d，J＝8.0Hz，1H)，11.94(m，1H).元素分析(Anal.Cacla for)C12H14BF4N3O：计算值C，45.17；H，4.42；N，13.17.实测值C，45.13；H，4.46；N，13.22。

Claims (4)

1.一类含脲基和吡啶鎓母环离子液体，其特征在于该离子液体具有以下结构通式：
Figure FSA00000168545600011
其中吡啶鎓母环为吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶或单取代衍生物的含氮芳香类化合物阳离子；
R选自H、卤素、硝基、羟基或碳原子数为1～8的烷基；
n的取值范围为1～8；
X-为阴离子，选自：氟离子、氯离子、溴离子、碘离子、硝酸根、醋酸根、硫酸根、硫酸氢根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、四氟硼酸根或六氟磷酸根。
2.根据权利要求1所述的离子液体，其特征在于所述含氮芳香类化合物为吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶或取代基为R的衍生物。
3.一种权利要求1所述离子液体的制备方法，其特征在于包括以下具体步骤：
a、含脲基和吡啶鎓母环阳离子的卤盐
将0.1～1mol/L卤代烷基脲的无水乙醇溶液加入到0.05～0.2mol/L含氮芳香化合物的无水乙醇溶液中，其溶液摩尔比1∶1，回流反应3～72小时，过滤，洗涤或重结晶，得到含脲基和吡啶鎓母环阳离子的卤盐；
b、离子交换
将摩尔比为1∶1的含脲基和吡啶鎓母环阳离子的卤盐与X-的无机或有机盐溶于溶剂中，使其溶剂中两种物质的浓度均为0.03～0.15mol/L，室温下搅拌0.5～3小时，过滤，将所得滤液旋干，真空干燥，得到阴离子为X-、阳离子为含脲基和吡啶鎓母环的离子液体；其中：所述溶剂为去离子水、甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、甲醇、乙醇、乙腈或丙酮。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于所述卤代烷基脲为碳原子数1～8的链状卤代烷基脲。
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