CN114031708B - 一种低分子量苯乙烯-马来酸酐共聚物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种低分子量苯乙烯‑马来酸酐共聚物的制备方法，包括以下步骤：(1)取马来酸酐400份、2,2,6,6‑四甲基哌啶氮氧化物50‑100份、1,1'‑偶氮双(环己烷甲腈)40‑100份加入到反应瓶中，反应瓶通氮气除氧；(2)将1200‑1600份溶剂加入反应瓶中搅拌均匀，再加入苯乙烯，使苯乙烯与马来酸酐的摩尔比为2:1，进行鼓泡除氧，反应瓶升温至100‑110℃，控制反应温度在100‑110℃反应4‑8h，然后降温至室温；(3)离心收集反应溶液中的固体颗粒，真空干燥后得到苯乙烯‑马来酸酐共聚物粉末，其数均分子量为1000‑4000Da。本发明制备方法工艺简单、反应转化率高、易于实现工业化生产，得到的苯乙烯‑马来酸酐共聚物具有分子量低、透明度好、聚合物溶解速率快的优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种低分子量苯乙烯-马来酸酐共聚物的制备方法，属于高分子材料应用领域。
背景技术
苯乙烯-马来酸酐共聚物是一种结构可控、易于功能化的共聚物，其结构中含有非极性的苯环基团和极性的羧酸基团，所以对疏水材料和亲水材料都表现出很良好的相容性，因此可以用来修饰改性一些材料的表面性能。低分子量苯乙烯-马来酸酐共聚物具有广泛的用途，在造纸、纺织、印染、涂料、化工等行业可用作施胶剂、助染剂、交联剂、固化剂、保护胶体等。苯乙烯-马来酸酐共聚物的磺化产物可用作锅炉的阻垢剂、水处理的沉淀剂、钻井泥浆的稀释剂、水泥浆的分散减阻剂等。
目前，实验室中合成苯乙烯-马来酸酐共聚物以及工业上生产苯乙烯-马来酸酐共聚物普遍采用自由基溶液聚合法来合成等摩尔比的苯乙烯-马来酸酐交替共聚物。由于普通自由基聚合中存在自由基慢引发、快增长、易发生链转移及链终止等现象，所得苯乙烯-马来酸酐交替共聚物一般存在分子力量偏高，分子量分布不均匀、聚合物溶解性能欠佳、颜色发黄等问题。由于普通自由基聚合存在不可逆的链转移及链终止反应，导致难以用普通自由基聚合制备苯乙烯和马来酸酐摩尔配比为2:1等非等比SMA共聚物。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供一种以1,1'-偶氮双(环己烷甲腈)作为引发剂，在氮氧稳定自由基(如TEMPO)存在的条件下，通过氮氧化合物介导的活性聚自由基(MNP)合成低分子量苯乙烯-马来酸酐共聚物的方法。
为了达到上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种苯乙烯-马来酸酐共聚物的制备方法，包括以下步骤：
(1)取马来酸酐400份、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO)50-100份、1,1'-偶氮双(环己烷甲腈)40-100份加入到反应瓶中，反应瓶通氮气除氧；
(2)将1200-1600份溶剂加入反应瓶中搅拌均匀，再加入苯乙烯，使苯乙烯与马来酸酐的摩尔比为2:1，进行鼓泡除氧，反应瓶升温至100-110℃，控制反应温度在100-110℃反应4-8h，然后降温至室温；
(3)离心收集反应溶液中的固体颗粒，真空干燥后得到苯乙烯-马来酸酐共聚物(SMA)粉末，所述苯乙烯-马来酸酐共聚物的数均分子量为1000-4000Da；
上述份数均为重量份。
作为优选，步骤(2)中的溶剂为甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯中的一种。
本发明制备的苯乙烯-马来酸酐共聚物数均分子量为1000-4000Da，本领域技术人员公知，该分子量范围的苯乙烯-马来酸酐共聚物具有透明度好、聚合物溶解速率快的特点。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：本发明所述苯乙烯-马来酸酐共聚物的制备方法工艺简单、反应转化率高、易于实现工业化生产，根据本发明得到的苯乙烯-马来酸酐共聚物具有分子量低、透明度好、聚合物溶解速率快的优点。
附图说明
图1是实施例1制备的苯乙烯-马来酸酐共聚物的GPC曲线；
图2是实施例1制备的苯乙烯-马来酸酐共聚物的1H NMR谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式，对本发明的技术方案做进一步的详细描述。所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明实施例中，超低分子量苯乙烯-马来酸酐共聚物制备方法的操作步骤如下：
(1)取马来酸酐400份、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO)50-100份、1,1'-偶氮双(环己烷甲腈)40-100份加入到反应瓶中，反应瓶通氮气除氧。
(2)将1200-1600份溶剂加入反应瓶中搅拌均匀，再加入苯乙烯，使苯乙烯与马来酸酐的摩尔比为2:1，进行鼓泡除氧，反应瓶升温至100-110℃并控制反应温度在100-110℃反应4-8h，然后降温至室温；
(3)离心收集反应溶液中的固体颗粒，真空干燥后得到苯乙烯-马来酸酐共聚物(SMA)粉末。
本发明实施例制备的聚合物的表征测试方法如下：
1)反应转化率(Conv.％)测定
上式中为m1反应前苯乙烯和马来酸酐单体的总质量，m2为反应后干燥的SMA共聚物的质量。
2)苯乙烯-马来酸酐共聚物分子量的测定
苯乙烯-马来酸酐共聚物的数均分子量(Mn)采用凝胶渗透色谱仪(GPC)进行测量。将上述SMA共聚物粉末用四氢呋喃(THF)溶解制样，样品在SHIMADZU LC-16凝胶渗透色谱系统上进行测定。该系统配备有SHIMADZU Essentia LC-16色谱泵，SHIMADZU Essentia CTO-16柱温箱，SHIMADZU RID-20A折光指数检测器，SHIMADZU Essentia SPD-15C紫外-可见光吸收光谱检测器，以及Waters HR-4E色谱柱(4.6×300mm，分子量范围：50-1×105Da)。柱温箱温度为35℃，流动相为THF，流速为0.3mL/min。用一系列PMMA标准聚合物(AmericanPolymer Standards Corp.，USA)生成GPC校准曲线，计算SMA共聚物的数均分子量Mn。
3)苯乙烯-马来酸酐共聚物的核磁共振氢谱(1H NMR)测定
将上述苯乙烯-马来酸酐共聚物(SMA)粉末溶于氘代丙酮或氘代氯仿，在BrukerAvance III 500MHz核磁共振波谱(NMR)仪上进行1H NMR测定，测试温度为室温。
实施例1
低分子量苯乙烯-马来酸酐共聚物的制备步骤和表征测试方法如上。聚合反应的原料组成配方如下：苯乙烯：7.2g；马来酸酐：3.4g；间二甲苯：12.7g；TEMPO：0.63g；1,1'-偶氮双(环己烷甲腈)：0.51g。反应瓶升温至105℃并控制反应温度为105℃；反应时间：8h。单体转化率76％。
表征测试结果显示：该苯乙烯-马来酸酐共聚物的GPC曲线如附图1所示，计算得到SMA的数均分子量为2069Da。该苯乙烯-马来酸酐共聚物的1H NMR谱图如附图2所示，根据积分面积计算得到聚合物中苯乙烯/马来酸酐的摩尔比为1.91：1。
实施例2
低分子量苯乙烯-马来酸酐共聚物的制备步骤和表征测试方法如上。聚合反应的原料组成配方如下：苯乙烯：7.2g；马来酸酐：3.4g；对二甲苯：12.7g；TEMPO：0.54g；1,1'-偶氮双(环己烷甲腈)：0.51g。反应瓶升温至105℃并控制反应温度为105℃；反应时间：5h。
表征测试结果显示：该苯乙烯-马来酸酐共聚物分子量为2232Da。单体转化率67％。
实施例3
低分子量苯乙烯-马来酸酐共聚物的制备步骤和表征测试方法如上。聚合反应的原料组成配方如下：苯乙烯：7.2g；马来酸酐：3.4g；间二甲苯：13.6g；TEMPO：0.85g；1,1'-偶氮双(环己烷甲腈)：0.85g。反应瓶升温至110℃并控制反应温度为110℃；反应时间：4h。
表征测试结果显示：该苯乙烯-马来酸酐共聚物分子量为1116Da。单体转化率60％。
实施例4
低分子量苯乙烯-马来酸酐共聚物的制备步骤和表征测试方法如上。聚合反应的原料组成配方如下：苯乙烯：7.2g；马来酸酐：3.4g；甲苯：10.2g；TEMPO：0.54g；1,1'-偶氮双(环己烷甲腈)：0.34g。反应瓶升温至100℃并控制反应温度为100℃；反应时间：8h。
表征测试结果显示：该苯乙烯-马来酸酐共聚物分子量为3722Da，单体转化率75％。
实施例5
低分子量苯乙烯-马来酸酐共聚物的制备步骤和表征测试方法如上。聚合反应的原料组成配方如下：苯乙烯：7.2g；马来酸酐：3.4g；邻二甲苯：12.7g；TEMPO：0.43g；1,1'-偶氮双(环己烷甲腈)：0.64g。反应瓶升温至105℃，并控制反应温度为105℃；反应时间：6h。
表征测试结果显示：该苯乙烯-马来酸酐共聚物分子量为2290Da，单体转化率71％。
实施例6
低分子量苯乙烯-马来酸酐共聚物的制备步骤和表征测试方法如上。聚合反应的原料组成配方如下：苯乙烯：7.2g；马来酸酐：3.4g；间二甲苯：12.7g；TEMPO：0.54g；1,1'-偶氮双(环己烷甲腈)：0.57g。反应瓶升温至105℃并控制反应温度为105℃；反应时间：6h。
表征测试结果显示：该苯乙烯-马来酸酐共聚物分子量为2286Da，单体转化率65％。
实施例7
低分子量苯乙烯-马来酸酐共聚物的制备步骤和表征测试方法如上。聚合反应的原料组成配方如下：苯乙烯：7.2g；马来酸酐：3.4g；对二甲苯：12.7g；TEMPO：0.45g；1,1'-偶氮双(环己烷甲腈)：0.40g。反应瓶升温至100℃并控制反应温度为100℃；反应时间：6h。
表征测试结果显示：该苯乙烯-马来酸酐共聚物分子量为3310Da，单体转化率77％。
实施例8
低分子量苯乙烯-马来酸酐共聚物的制备步骤和表征测试方法如上。聚合反应的原料组成配方如下：苯乙烯：7.2g；马来酸酐：3.4g；间二甲苯：12.7g；TEMPO：0.59g；1,1'-偶氮双(环己烷甲腈)：0.57g。反应瓶升温至110℃并控制反应温度为110℃；反应时间：5h。
表征测试结果显示：该苯乙烯-马来酸酐共聚物分子量为2287Da，单体转化率68％。
Claims (2)
1.一种苯乙烯-马来酸酐共聚物的制备方法，包括以下步骤：
(1)取马来酸酐400份、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物50-100份、1,1'-偶氮双(环己烷甲腈)40-100份加入到反应瓶中，反应瓶通氮气除氧；
(2)将1200-1600份溶剂加入反应瓶中搅拌均匀，再加入苯乙烯，使苯乙烯与马来酸酐的摩尔比为2:1，进行鼓泡除氧，反应瓶升温至100-110℃，控制反应温度在100-110℃反应4-8h，然后降温至室温；
(3)离心收集反应溶液中的固体颗粒，真空干燥后得到苯乙烯-马来酸酐共聚物粉末，所述苯乙烯-马来酸酐共聚物的数均分子量为1000-4000Da；
上述份数均为重量份。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)中的溶剂为甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯中的一种。
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|---|---|---|---|
| CN202111551743.4A CN114031708B (zh) | 2021-12-17 | 2021-12-17 | 一种低分子量苯乙烯-马来酸酐共聚物的制备方法 |
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|---|---|
| CN114031708A CN114031708A (zh) | 2022-02-11 |
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ID=80140790
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| CN202111551743.4A Active CN114031708B (zh) | 2021-12-17 | 2021-12-17 | 一种低分子量苯乙烯-马来酸酐共聚物的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1228440A (zh) * | 1997-12-30 | 1999-09-15 | 埃勒夫阿托化学有限公司 | 用少量稳定自由基控制自由基聚合的方法 |
| WO1999047575A1 (en) * | 1998-03-17 | 1999-09-23 | Akzo Nobel N.V. | Process to make low-molecular weight sma |
| US7009011B1 (en) * | 2005-05-31 | 2006-03-07 | Xerox Corporation | Copolymers of maleic anhydride by stable free redical polymerization |
| CN110914318A (zh) * | 2017-07-31 | 2020-03-24 | 阿科玛法国公司 | 包含含有甲基丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸和苯乙烯单体的共聚物的组合物 |
-
2021
- 2021-12-17 CN CN202111551743.4A patent/CN114031708B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1228440A (zh) * | 1997-12-30 | 1999-09-15 | 埃勒夫阿托化学有限公司 | 用少量稳定自由基控制自由基聚合的方法 |
| WO1999047575A1 (en) * | 1998-03-17 | 1999-09-23 | Akzo Nobel N.V. | Process to make low-molecular weight sma |
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| CN110914318A (zh) * | 2017-07-31 | 2020-03-24 | 阿科玛法国公司 | 包含含有甲基丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸和苯乙烯单体的共聚物的组合物 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Low-Temperature "Living" Radical Polymerization of Styrene in the Presence of Nitroxides with Spiro Structures;Yozo Miura, Norihiro Nakamura, Isao Taniguchi;Macromolecules;第447-455页 * |
| 潘才元.高分子化学.中国科学技术大学,1997,第86页. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114031708A (zh) | 2022-02-11 |
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