CN113968971B - 可溶性、低温快速酰亚胺化聚酰亚胺薄膜的制备方法 - Google Patents

可溶性、低温快速酰亚胺化聚酰亚胺薄膜的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种可溶性、低温快速酰亚胺化聚酰亚胺薄膜的制备方法，属于聚酰亚胺薄膜制备技术领域，所述方法包括：溶剂采用沸点低于200℃的极性非质子有机溶剂，所述极性非质子有机溶剂包括二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、N,N‑二甲基乙酰胺、N,N‑二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中的一种或多种，本发明在低于200℃下快速酰亚胺化制备聚酰亚胺薄膜，酰亚胺化过程完全不必使用任何催化剂，对于提高生产效率、降低能耗具有重要的现实意义。

Description

可溶性、低温快速酰亚胺化聚酰亚胺薄膜的制备方法
技术领域
本发明涉及聚酰亚胺薄膜制备技术领域，特别是涉及一种可溶性、低温快速酰亚胺化聚酰亚胺薄膜的制备方法。
背景技术
聚酰亚胺是主链中含有酰亚胺环的一类聚合物，芳香族聚酰亚胺以其优异的耐高温性能、力学性能、耐腐蚀等综合性能广泛应用于航空航天、电子电气和汽车制造等尖端技术领域。
近年来，基于良好的电绝缘性、粘接性等性能，聚酰亚胺薄膜在半导体材料、非线性光学材料、电子材料等领域日益受到重视。传统芳香族聚酰亚胺的主链存在刚性苯环以及主链之间具有强分子间作用力，致使其具有较高的玻璃化转变温度和软化温度，导致溶解性极差、成型过程及其困难。商品化的聚酰亚胺多以其前驱体聚酰胺酸或聚酰胺酸酯的溶液出现，使用时经过较长时间的高温酰亚胺化(200～300℃)才可转变成性能优异的聚酰亚胺。过高的酰亚胺化温度不仅能耗增加，而且还会对电子器件造成损害，无疑在电子材料等领域中的应用造成了很大限制。因此，开发快速低温酰亚胺化技术对聚酰亚胺薄膜材料的进一步推广非常有必要。
申请公布号为CN110713598A、CN102336910A、CN105968353A的中国专利，在聚酰亚胺酸酰亚胺化时都添加催化剂或脱水剂，为保证酰亚胺化彻底，这三个中国申请专利或者催化剂较多或者酰亚胺化时间较长，因此最终形成的聚酰亚胺材料的性能会受到影响以及酰亚胺化能耗显著增加。
发明内容
本发明旨为解决现有方法中制备常规聚酰亚胺的过程中酰亚胺化温度过高、时间较长的技术问题，提供了一种可溶性、低温快速酰亚胺化聚酰亚胺薄膜的制备方法。
为实现上述目的，本发明提供了如下方案：
本发明提供一种可溶性、低温快速酰亚胺化聚酰亚胺薄膜的制备方法，溶剂采用沸点低于200℃的极性非质子有机溶剂，所述极性非质子有机溶剂包括二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中的一种或多种。
进一步地，在反应初始阶段聚酰亚胺单体总质量占溶液的5～15wt％。
进一步地，在所述极性非质子有机溶剂中加入二胺，搅拌，然后加入二酐，反应生成聚酰胺酸，然后立即涂膜，在真空烘箱中不高于200℃下、90min以内脱除溶剂，酰亚胺化得到聚酰亚胺薄膜，全程不使用任何酰亚胺化催化剂或脱水剂。
进一步地，二酐包括4-苯基-2,6-双[4-(3,4-二羧基环己烷酯基)苯基]吡啶二酐
Figure BDA0003385420800000021
4-苯基-2,6-双[3-(3,4-二羧基环己烷酯基)苯基]吡啶二酐
Figure BDA0003385420800000031
4-苯基-2,6-双[4-(3,4-二羧基环己烷醚基)苯基]吡啶二酐
Figure BDA0003385420800000032
4-苯基-2,6-双[3-(3,4-二羧基环己烷醚基)苯基]吡啶二酐
Figure BDA0003385420800000033
4-苯基-2,6-双[4-(3,4-二羧基苯酯基)苯基]吡啶二酐
Figure BDA0003385420800000034
4-苯基-2,6-双[3-(3,4-二羧基苯酯基)苯基]吡啶二酐
Figure BDA0003385420800000035
4-苯基-2,6-双[4-(3,4-二羧基苯醚基)苯基]吡啶二酐
Figure BDA0003385420800000036
或4-苯基-2,6-双[3-(3,4-二羧基苯醚基)苯基]吡啶二酐
Figure BDA0003385420800000041
的一种或多种。
进一步地，二胺为对二(6-氨基-3-吡啶氧基)苯
Figure BDA0003385420800000042
对二(5-氨基-3-吡啶氧基)苯
Figure BDA0003385420800000043
间二(6-氨基-3-吡啶氧基)苯
Figure BDA0003385420800000044
间二(5-氨基-3-吡啶氧基)苯
Figure BDA0003385420800000045
2,2'-二(6-氨基-3-吡啶氧基)联苯
Figure BDA0003385420800000046
2,2'-二(5-氨基-3-吡啶氧基)联苯
Figure BDA0003385420800000047
双(4-氨基苯酯基苯基)-4'-吡啶基甲烷
Figure BDA0003385420800000048
双(3-氨基苯酯基苯基)-4'-吡啶基甲烷
Figure BDA0003385420800000051
3,5-双(3-氨基-5-吡啶氧基)吡啶
Figure BDA0003385420800000052
3,5-二氨基吡啶
Figure BDA0003385420800000053
或2,6-二氨基吡啶
Figure BDA0003385420800000054
的一种或多种。
进一步地，二酐与二胺初始摩尔比为1.02～1.08。
本发明还提供一种由所述制备方法制备得到的可溶性、低温快速酰亚胺化聚酰亚胺薄膜，所述聚酰亚胺薄膜的厚度为20～70μm。
本发明公开了以下技术效果：
本发明采用具有吡啶结构的二酐和具有吡啶结构的二胺单体制备聚酰亚胺薄膜，主链结构含有酯基和醚键，增加了聚酰亚胺主链的柔顺性，苯侧基的引入增加了分子间的间距，减少了分子间的作用力，破坏了聚酰亚胺主链的对称性和规整性，降低了聚酰亚胺的结晶性，使得聚酰亚胺分子结构较为疏松，有利于小分子溶剂的渗入；同时，吡啶环相较于苯环具有更大的极性，环上氮原子可以质子化，提高了与极性小分子溶剂的相互作用。柔性基团、不对称侧基以及吡啶环引入聚酰亚胺主链，使得本发明制备的聚酰亚胺薄膜比常规聚酰亚胺具有良好的溶解性。同时吡啶环弥补了主链上柔性结构酯基和醚键所引起的耐热性和力学性能的降低，吡啶环的碱性可以起到降低聚酰胺酸酰亚胺化活化能的作用，具有自催化作用，因此能在低于200℃下快速酰亚胺化制备聚酰亚胺薄膜，酰亚胺化过程完全不必使用任何催化剂，对于提高生产效率、降低能耗具有重要的现实意义。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为实施例1聚酰亚胺薄膜的反应线路图；
图2为实施例2聚酰亚胺薄膜的反应线路图；
图3为实施例3聚酰亚胺薄膜的反应线路图；
图4为实施例4聚酰亚胺薄膜的反应线路图；
图5为实施例5聚酰亚胺薄膜的反应线路图；
图6为实施例6聚酰亚胺薄膜的反应线路图；
图7为实施例7聚酰亚胺薄膜的反应线路图；
图8为实施例8聚酰亚胺薄膜的反应线路图；
图9为实施例9聚酰亚胺薄膜的反应线路图；
图10为实施例10聚酰亚胺薄膜的反应线路图。
具体实施方式
现详细说明本发明的多种示例性实施方式，该详细说明不应认为是对本发明的限制，而应理解为是对本发明的某些方面、特性和实施方案的更详细的描述。
应理解本发明中所述的术语仅仅是为描述特别的实施方式，并非用于限制本发明。另外，对于本发明中的数值范围，应理解为还具体公开了该范围的上限和下限之间的每个中间值。在任何陈述值或陈述范围内的中间值以及任何其他陈述值或在所述范围内的中间值之间的每个较小的范围也包括在本发明内。这些较小范围的上限和下限可独立地包括或排除在范围内。
除非另有说明，否则本文使用的所有技术和科学术语具有本发明所述领域的常规技术人员通常理解的相同含义。虽然本发明仅描述了优选的方法和材料，但是在本发明的实施或测试中也可以使用与本文所述相似或等同的任何方法和材料。本说明书中提到的所有文献通过引用并入，用以公开和描述与所述文献相关的方法和/或材料。在与任何并入的文献冲突时，以本说明书的内容为准。
在不背离本发明的范围或精神的情况下，可对本发明说明书的具体实施方式做多种改进和变化，这对本领域技术人员而言是显而易见的。由本发明的说明书得到的其他实施方式对技术人员而言是显而易见得的。本发明说明书和实施例仅是示例性的。
关于本文中所使用的“包含”、“包括”、“具有”、“含有”等等，均为开放性的用语，即意指包含但不限于。
实施例1
在室温下将120g二甘醇二甲醚加入配有机械搅拌的250mL三口烧瓶中，加入4.4g(0.0150mol)对二(5-氨基-3-吡啶氧基)苯，搅拌使之溶解，通N2，1h内分3次加入10g(0.0156mol)4-苯基-2,6-双[4-(3,4-二羧基环己烷醚基)苯基]吡啶二酐，然后继续在室温下搅拌20h得到聚酰胺酸溶液，真空脱泡10min，在干燥洁净的玻璃板上用涂膜器将溶液涂成50μm厚的薄膜，置于190℃的真空烘箱中抽至最大真空度保温90min，降至室温后从玻璃板上揭下即得到聚酰亚胺薄膜，在室温下可溶于二甘醇二甲醚，本实施例的聚酰亚胺薄膜的反应线路图见图1。
实施例2
在室温下将120g N,N-二甲基乙酰胺加入配有机械搅拌的250mL三口烧瓶中，加入5.6g(0.0151mol)2,2'-二(5-氨基-3-吡啶氧基)联苯，搅拌使之溶解，通N2，1h内分3次加入11g(0.0157mol)4-苯基-2,6-双[3-(3,4-二羧基环己烷酯基)苯基]吡啶二酐，然后继续在室温下搅拌24h得到聚酰胺酸溶液，真空脱泡10min，用涂膜器将得到的聚酰胺酸溶液在干燥洁净的玻璃板上涂成40μm厚的薄膜，置于180℃的真空箱中抽至最大真空度保温80min，降至室温后从玻璃板上揭下即得到聚酰亚胺薄膜，在室温下能溶于N,N-二甲基乙酰胺，本实施例的聚酰亚胺薄膜的反应线路图见图2。
实施例3
在室温下将140g N,N-二甲基乙酰胺加入配有机械搅拌的250mL三口烧瓶中，加入6.75g(0.0230mol)3,5-双(3-氨基-5-吡啶氧基)吡啶，搅拌使之溶解，通N2，1h内分3次加入15.31g(0.0243mol)4-苯基-2,6-双[3-(3,4-二羧基苯醚基)苯基]吡啶二酐，然后继续在室温下搅拌18h得到聚酰胺酸溶液，真空脱泡10min，用涂膜器将得到的聚酰胺酸溶液在干燥洁净的玻璃板上涂成40μm厚的薄膜，置于175℃的真空烘箱中抽至最大真空度保温60min，降至室温后从玻璃板上揭下即得到聚酰亚胺薄膜，在室温下能溶于N,N-二甲基乙酰胺，本实施例的聚酰亚胺薄膜的反应线路图见图3。
实施例4
在室温下将120g N,N-二甲基乙酰胺加入配有机械搅拌的250mL三口烧瓶中，加入8.10g(0.0157mol)双(3-氨基苯酯基苯基)-4'-吡啶基甲烷，搅拌使之溶解，通N2，1h内分3次加入11.36g(0.0165mol)
4-苯基-2,6-双[4-(3,4-二羧基苯酯基)苯基]吡啶二酐，然后继续在室温下搅拌18h得到聚酰胺酸溶液，真空脱泡10min，用涂膜器将得到的聚酰胺酸溶液在干燥洁净的玻璃板上涂成30μm厚的薄膜，置于195℃的真空烘燥箱中抽至最大真空度55min，降至室温后从玻璃板上揭下即得到聚酰亚胺薄膜，在室温下能溶于N,N-二甲基乙酰胺，本实施例的聚酰亚胺薄膜的反应线路图见图4。
实施例5～实施例10反应制备过程与上述4个实施例类似，不同之处在于配比，表1为实施例5～实施例10的组分配比。实施例5～实施例10的聚酰亚胺薄膜的反应线路图见图5～10。
表1
Figure BDA0003385420800000091
Figure BDA0003385420800000101
实施例1～10制备的聚酰亚胺薄膜在有机溶剂中的溶解性(25℃)见表2，耐热性能和力学性能见表3。
表2
Figure BDA0003385420800000102
其中，“++”表示：25℃下300rpm搅拌5min以内可溶解10wt％以上；
“+”表示：25℃下300rpm搅拌5min以内可溶解≥5wt％，加热至60℃以上300rpm搅拌5min以内可溶解≥8wt％；
“－”：25℃下300rpm搅拌15min不溶解，加热至沸腾300rpm搅拌30min也不溶解。
表3
Figure BDA0003385420800000103
Figure BDA0003385420800000111
本发明制备的聚酰亚胺薄膜具有优越的耐热稳定性，玻璃化转变温度(Tg)在230℃以上，热分解起始温度(Td5％)范围为420℃以上，残炭率都在40％以上，材料的耐高温特性，有望作为耐高温材料得以应用。
以上所述的实施例仅是对本发明的优选方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案做出的各种变形和改进，均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。

Claims (2)

1.一种可溶性、低温快速酰亚胺化聚酰亚胺薄膜的制备方法，其特征在于，溶剂采用沸点低于200℃的极性非质子有机溶剂，所述极性非质子有机溶剂包括二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中的一种或多种；
在反应初始阶段聚酰亚胺单体总质量占溶液的5～15wt％；
在所述极性非质子有机溶剂中加入二胺，搅拌，然后加入二酐，反应生成聚酰胺酸，然后涂膜，在不高于200℃下、90min以内脱除溶剂，酰亚胺化得到聚酰亚胺薄膜；
二酐包括4-苯基-2,6-双[4-(3,4-二羧基环己烷酯基)苯基]吡啶二酐、4-苯基-2,6-双[3-(3,4-二羧基环己烷酯基)苯基]吡啶二酐、4-苯基-2,6-双[4-(3,4-二羧基环己烷醚基)苯基]吡啶二酐、4-苯基-2,6-双[3-(3,4-二羧基环己烷醚基)苯基]吡啶二酐、4-苯基-2,6-双[4-(3,4-二羧基苯酯基)苯基]吡啶二酐、4-苯基-2,6-双[3-(3,4-二羧基苯酯基)苯基]吡啶二酐、4-苯基-2,6-双[4-(3,4-二羧基苯醚基)苯基]吡啶二酐或4-苯基-2,6-双[3-(3,4-二羧基苯醚基)苯基]吡啶二酐的一种或多种；
二胺为对二(6-氨基-3-吡啶氧基)苯、对二(5-氨基-3-吡啶氧基)苯、间二(6-氨基-3-吡啶氧基)苯、间二(5-氨基-3-吡啶氧基)苯、2,2'-二(6-氨基-3-吡啶氧基)联苯、2,2'-二(5-氨基-3-吡啶氧基)联苯、双(4-氨基苯酯基苯基)-4'-吡啶基甲烷、双(3-氨基苯酯基苯基)-4'-吡啶基甲烷、3,5-双(3-氨基-5-吡啶氧基)吡啶、3,5-二氨基吡啶或2,6-二氨基吡啶的一种或多种；
二酐与二胺初始摩尔比为1.02～1.08。
2.一种权利要求1所述制备方法制备得到的可溶性、低温快速酰亚胺化聚酰亚胺薄膜，其特征在于，所述聚酰亚胺薄膜的厚度为20～70μm。
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