CN113956502B - 一种水溶性阳离子木质素基可聚合单体、其制备方法及其应用 - Google Patents

一种水溶性阳离子木质素基可聚合单体、其制备方法及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN113956502B
CN113956502B CN202111386724.0A CN202111386724A CN113956502B CN 113956502 B CN113956502 B CN 113956502B CN 202111386724 A CN202111386724 A CN 202111386724A CN 113956502 B CN113956502 B CN 113956502B
Authority
CN
China
Prior art keywords
lignin
cationic lignin
water
polymerizable monomer
cationic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202111386724.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113956502A (zh
Inventor
张海波
王超
商士斌
沈明贵
宋湛谦
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Institute of Chemical Industry of Forest Products of CAF
Original Assignee
Institute of Chemical Industry of Forest Products of CAF
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Institute of Chemical Industry of Forest Products of CAF filed Critical Institute of Chemical Industry of Forest Products of CAF
Priority to CN202111386724.0A priority Critical patent/CN113956502B/zh
Publication of CN113956502A publication Critical patent/CN113956502A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113956502B publication Critical patent/CN113956502B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08H—DERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08H6/00—Macromolecular compounds derived from lignin, e.g. tannins, humic acids
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • B01J20/24—Naturally occurring macromolecular compounds, e.g. humic acids or their derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/28—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption
    • C02F1/286—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption using natural organic sorbents or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F289/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds not provided for in groups C08F251/00 - C08F287/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F2101/00—Nature of the contaminant
    • C02F2101/30—Organic compounds
    • C02F2101/308—Dyes; Colorants; Fluorescent agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Hydrology & Water Resources (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

本发明公开了一种水溶性阳离子木质素基可聚合单体、其制备方法及其应用。水溶性阳离子木质素基可聚合单体的结构式为：
Figure DDA0003367323390000011
本发明水溶性阳离子木质素基可聚合单体，制备方法简单，聚合活性高，为木质素功能化改性提供了技术支持；本发明所得阳离子木质素基水凝胶对废水中刚果红和亚甲基蓝等具有优异的吸附能力，吸附量大，用量少，且可反复使用。

Description

一种水溶性阳离子木质素基可聚合单体、其制备方法及其 应用
技术领域
本发明涉及一种水溶性阳离子木质素基可聚合单体、其制备方法及其应用，属于新聚合单体的开发及应用技术领域。
背景技术
木质素在自然界中储量第二大的生物质资源，而且造纸工业每年产生大量的工业木质素，但回收利用率低，大部分直接排放到江河湖泊中，严重污染了水资源并造成资源的浪费。
发明内容
本发明提供一种水溶性阳离子木质素基可聚合单体、其制备方法及其应用，提高了木质素产品的附加值，实现了资源的回收利用；本申请制得的单体，可制备水凝胶并用于废水处理，达到了以废治废的效果，具有广阔的实际应用前景。
为解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案如下：
一种水溶性阳离子木质素基可聚合单体，其结构式为：
Figure GDA0003399360580000011
上式中，lignin为木质素，H/lignin为H或lignin。
上述水溶性阳离子木质素基可聚合单体的制备方法，包括顺序相接的如下步骤：
A、将木质素与2,3-环氧丙基三甲基氯化铵在溶剂中反应，得到阳离子木质素；
B、将阳离子木质素与丙烯酰氯或丙烯酸反应，得到水溶性阳离子木质素基可聚合单体，也即水溶性阳离子木质素基丙烯酸酯可聚合单体。
为了进一步提高单体得率，步骤A中，溶剂为水、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，反应温度为60～140℃，反应时间为2-10h。
为了进一步提高单体得率，步骤A中，木质素与2,3-环氧丙基三甲基氯化铵的质量比为1：(0.3-1)。
为了进一步提高单体得率，步骤B中，阳离子木质素与丙烯酰氯或丙烯酸的质量比为1：(0.2～0.8)，反应温度为0～35℃，反应时间为3～12h。
一种阳离子木质素基水凝胶的制备方法，将上述水溶性阳离子木质素基可聚合单体、丙烯酰胺和N,N'-亚甲基双丙烯酰胺溶解在水中，在催化剂的作用下，通过聚合反应，制得阳离子木质素基水凝胶。
本申请水溶性阳离子木质素基可聚合单体引入了阳离子基团，增加了木质素单体的吸附活性，同时引入了丙烯酸酯基团，提高了聚合活性，发明人经吸附实现发现，所得水凝胶的吸附量有了非常显著的提升，可用于刚果红废水等的处理，变废为宝，提高了木质素的利用率和附加值。
发明人在研发过程中发现，上述水溶性阳离子木质素基可聚合单体的用量会直接影响到所得水凝胶对刚果红的吸附效果，优选，上述水溶性阳离子木质素基可聚合单体的添加量为总单体质量的5～30％，若水溶性阳离子木质素基可聚合单体的用量过少，会降低所制得水凝胶的吸附量，为了提高所制得水凝胶的吸附量，进一步水溶性阳离子木质素基可聚合单体的用量优选为总单体质量的15～25％；总单体的质量浓度为8～20％，总单体包括水溶性阳离子木质素基可聚合单体、丙烯酰胺和N,N'-亚甲基双丙烯酰胺。
为了提高反应概率，催化剂为过硫酸酸钾、亚硫酸氢钠、偶氮二异丁腈或偶氮二异丁脒盐酸盐中的至少一种，反应温度为40～60℃，反应时间为4～24h。
上述阳离子木质素基水凝胶可用于刚果红废水或亚甲基蓝废水的处理，用量为50～2000mg/L，阳离子木质素基水凝胶的用量并非是越多越好，发明人在研发过程中发现，当阳离子木质素基水凝胶超过一定量后，去除率并不会持续上升，阳离子木质素基水凝胶的用量进一步优选为100～200mg/L，用量非常低；处理温度为25～55℃，优选为25～35℃,也即常规室温操作即可，简单方便，发明人经实践验证，温度过高，吸附效果反而会变差，震荡处理时间为10～15h。
上述阳离子木质素基水凝胶在pH为6.5-8时的吸附效果最佳，因此，在处理刚果红废水或亚甲基蓝废水时，优选先将废水的pH调节为6.5-8。
上述阳离子木质素基水凝胶使用后，经乙醇洗涤、干燥后，可反复使用。
本发明未提及的技术均参照现有技术。
本发明水溶性阳离子木质素基可聚合单体，制备方法简单，聚合活性高，为木质素功能化改性提供了技术支持；本发明所得阳离子木质素基水凝胶对废水中刚果红和亚甲基蓝等具有优异的吸附能力，吸附量大，用量少，且可反复使用。
附图说明
图1为本发明水溶性阳离子木质素基可聚合单体及水凝胶的制备技术路线图；
图2为木质素及水溶性阳离子木质素基可聚合单体(阳离子木质素丙烯酸酯，实施例1)的红外光谱图；
图3为本发明阳离子木质素基水凝胶的红外谱图(实施例3)；
图4为本发明阳离子木质素基水凝胶的溶胀曲线；
图5为本发明阳离子木质素基水凝胶吸附前后的对比图(左侧为吸附后，右侧为吸附前)；
图6为本发明阳离子木质素基水凝胶在不同pH下对刚果红的吸附效果。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
各例中的去除率由刚果红水溶液中被吸附前后的刚果红浓度差比吸附前刚果红浓度计算得到。
实施例1
称取15g木质素、7.8g 2,3-环氧丙基三甲基氯化铵溶于30g DMF中，升温至140℃反应2h，冷却至室温；滴加8.38g丙烯酰氯反应4h，反应结束，倒入乙酸乙酯中沉淀，真空干燥，得到阳离子木质素丙烯酸酯19.70g，元素分析结果C：52.76％，H:6.59％,N:3.42％,O:27.04％。
实施例2
称取10g木质素、5.7g 2,3-环氧丙基三甲基氯化铵溶于20g DMSO中，升温至140℃反应2h，冷却至室温；滴加6.40g丙烯酸反应4h，反应结束，倒入乙酸乙酯中沉淀，真空干燥，得到阳离子木质素丙烯酸酯14.69g，元素分析结果C：52.79％，H:6.96％,N:3.50％,O:26.29％。
实施例3
称取0.1g阳离子木质素丙烯酸酯(实施例1制得)、1.8g丙烯酰胺与0.1gN,N-亚甲基双丙烯酰胺溶于18g水中，控制单体总质量为10wt％，催化剂偶氮二异丁脒盐酸盐0.02g，往体系中通入N215 min除氧，在50℃反应4h，得到阳离子木质素基水凝胶。本例中所用阳离子木质素丙烯酸酯为总单体质量的5％，用量较少，用其所制得的水凝胶的吸附量相对较小，当然发明人经验证，阳离子木质素丙烯酸酯的用量也并非越多越好，当其用量超过总单体质量的25％时，所制得的水凝胶的吸附量并不会随着用量的增加继续增加，甚至会出现一定程度的下降，阳离子木质素丙烯酸酯的优选用量为总单体质量的15～25％，如下给出阳离子木质素丙烯酸酯的用量为总单体质量的15％、20％、25％、30％的具体制备和应用效果。
实施例4
称取0.3g阳离子木质素丙烯酸酯(实施例1制得)、1.6g丙烯酰胺与0.1g N,N-亚甲基双丙烯酰胺溶于18g水中，控制单体总质量为10wt％，催化剂过硫酸铵0.02g，往体系中通入N2 15min除氧，在50℃反应4h，得到阳离子木质素基水凝胶。
实施例5
称取0.4g阳离子木质素丙烯酸酯(实施例1制得)、1.5g丙烯酰胺与0.1g N,N-亚甲基双丙烯酰胺溶于18g水中，控制单体总质量为10wt％，催化剂过硫酸铵0.01g和亚硫酸氢钠0.01g，往体系中通入N2 15min除氧，在60℃反应8h，得到阳离子木质素基水凝胶。
实施例6
称取0.5g阳离子木质素丙烯酸酯(实施例1制得)、1.4g丙烯酰胺与0.1g N,N-亚甲基双丙烯酰胺溶于18g水中，控制单体总质量为10wt％，催化剂过硫酸铵0.01g，往体系中通入N2 15min除氧，在55℃反应8h，得到阳离子木质素基水凝胶。
实施例7
称取0.6g阳离子木质素丙烯酸酯(实施例1制得)、1.3g丙烯酰胺与0.1g N,N-亚甲基双丙烯酰胺溶于18g水中，控制单体总质量为10wt％，催化剂过硫酸铵0.01g，往体系中通入N2 15min除氧，在55℃反应8h，得到阳离子木质素基水凝胶。
应用实施例1
称取实施例3所制备的阳离子木质素基水凝胶10mg、30mg和50mg阳离子木质素基水凝胶分别加入到50mL浓度为50mg/L的刚果红水溶液中,pH 6.5～7.2，在25℃条件下吸附12h，刚果红的去除率分别为95.5％、97.88％和92.86％。吸附效果图如图5所示，左侧为吸附后，右侧为吸附前。
应用实施例2
称取实施例5所制备的阳离子木质素基水凝胶5mg、8mg和10mg阳离子木质素基水凝胶分别加入到50mL浓度为50mg/L的刚果红水溶液中,pH 6.5～7.2，在35℃条件下吸附15h，刚果红的去除率分别为97.73％、98.27％和96.86％。
应用实施例3
称取实施例6所制备的阳离子木质素基水凝胶5mg、8mg和10mg阳离子木质素基水凝胶分别加入到50mL浓度为50mg/L的刚果红水溶液中,pH 6.5～7.2，在45℃条件下吸附12h，刚果红的去除率分别为95.3％、97.73％和98.42％。
应用实施例4
称取实施例7所制备的阳离子木质素基水凝胶5mg、8mg和10mg阳离子木质素基水凝胶分别加入到50mL浓度为50mg/L的刚果红水溶液中,pH 6.5～7.2，在45℃条件下吸附12h，刚果红的去除率分别为93.8％、96.23％和96.92％。
应用实施例5
称取实施例5所制备的阳离子木质素基水凝胶5mg、8mg和10mg阳离子木质素基水凝胶分别加入到50mL浓度为50mg/L的亚甲基蓝水溶液中,pH 6.5～7.2，在35℃条件下吸附15h，刚果红的去除率分别为98.23％、98.57％和97.86％。
应用实施例6
称取实施例5所制备的阳离子木质素基水凝胶8mg阳离子木质素基水凝胶分别加入到50mL浓度为50mg/L的刚果红水溶液中，在pH值4-12之间，35℃条件下吸附15h，在pH＝6,7,8,9,10,11时，刚果红的去除率分别为96.57％、98.25％、98.13％、97.86％、95.12％和90.30％。
应用实施例7
将应用实施例2中用过的水凝胶经过乙醇洗涤，干燥；再次称取5mg、8mg和10mg水凝胶分别加入到50mL浓度为50mg/L的刚果红水溶液中，在35℃条件下吸附15h，刚果红的去除率分别为94.52％、95.27％和95.86％，证明本申请水凝胶可反复使用。
表1阳离子木质素基水凝胶的添加量对刚果红吸附效果的影响
Figure GDA0003399360580000051
Figure GDA0003399360580000061
表2阳离子木质素基水凝胶的添加量对亚甲基蓝吸附效果的影响
Figure GDA0003399360580000062

Claims (10)

1.一种水溶性阳离子木质素基可聚合单体，其特征在于：其结构式为：
Figure FDA0003995555930000011
2.权利要求1所述的水溶性阳离子木质素基可聚合单体的制备方法，其特征在于：包括顺序相接的如下步骤：
A、将木质素与2,3-环氧丙基三甲基氯化铵在溶剂中反应，得到阳离子木质素；
B、将阳离子木质素与丙烯酰氯或丙烯酸反应，得到水溶性阳离子木质素基可聚合单体。
3.如权利要求2所述方法，其特征在于：步骤A中，溶剂为水、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，反应温度为60～140℃，反应时间为2-10h。
4.如权利要求2或3所述方法，其特征在于：步骤A中，木质素与2,3-环氧丙基三甲基氯化铵的质量比为1：(0.3-1)。
5.如权利要求2或3所述方法，其特征在于：步骤B中，阳离子木质素与丙烯酰氯或丙烯酸的质量比为1：(0.2～0.8)，反应温度为0～35℃，反应时间为3～12h。
6.一种阳离子木质素基水凝胶的制备方法，其特征在于：将权利要求1所述的水溶性阳离子木质素基可聚合单体、丙烯酰胺和N,N'-亚甲基双丙烯酰胺溶解在水中，在催化剂的作用下，通过聚合反应，制得阳离子木质素基水凝胶。
7.如权利要求6所述方法，其特征在于：水溶性阳离子木质素基可聚合单体的添加量为总单体质量的5～30％，总单体的质量浓度为8～20％，总单体包括水溶性阳离子木质素基可聚合单体、丙烯酰胺和N,N'-亚甲基双丙烯酰胺。
8.权利要求6或7所述方法，其特征在于：催化剂为过硫酸酸钾、过硫酸铵、亚硫酸氢钠、偶氮二异丁腈或偶氮二异丁脒盐酸盐中的至少一种，反应温度为40～60℃，反应时间为4～24h。
9.一种阳离子木质素基水凝胶的用途，由权利要求6-8任意一项所述的方法制得，其特征在于：用于刚果红废水或亚甲基蓝废水的处理，用量为100～200mg/L，处理温度为15～55℃，震荡处理时间为10～15h。
10.如权利要求9所述的阳离子木质素基水凝胶的用途，其特征在于：处理前，将刚果红废水或亚甲基蓝废水的pH调节为6.5-8。
CN202111386724.0A 2021-11-22 2021-11-22 一种水溶性阳离子木质素基可聚合单体、其制备方法及其应用 Active CN113956502B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111386724.0A CN113956502B (zh) 2021-11-22 2021-11-22 一种水溶性阳离子木质素基可聚合单体、其制备方法及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111386724.0A CN113956502B (zh) 2021-11-22 2021-11-22 一种水溶性阳离子木质素基可聚合单体、其制备方法及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113956502A CN113956502A (zh) 2022-01-21
CN113956502B true CN113956502B (zh) 2023-01-31

Family

ID=79471300

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111386724.0A Active CN113956502B (zh) 2021-11-22 2021-11-22 一种水溶性阳离子木质素基可聚合单体、其制备方法及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113956502B (zh)

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07215988A (ja) * 1994-01-28 1995-08-15 Mokushitsu Shinsozai Gijutsu Kenkyu Kumiai カチオン性リグニン物質及びその用途
CN1146999A (zh) * 1996-07-12 1997-04-09 清华大学 木质素季铵盐阳离子絮凝剂合成工艺
CN106977672A (zh) * 2017-04-13 2017-07-25 齐鲁工业大学 木素基季铵型水凝胶、其制备方法及其应用
CN108532362A (zh) * 2018-05-09 2018-09-14 上海昶法新材料有限公司 一种木质素施胶剂及其制备方法
CN111992181A (zh) * 2020-08-17 2020-11-27 北京林业大学 一种阳离子环糊精基水凝胶吸附材料及其合成方法
CN112645423A (zh) * 2019-10-10 2021-04-13 中国石油化工股份有限公司 木质素基聚合物絮凝剂及其制备方法
CN113509907A (zh) * 2021-03-09 2021-10-19 大连工业大学 一种木质素基复合水凝胶的制备及其在重金属离子吸附和发光材料中的应用

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07215988A (ja) * 1994-01-28 1995-08-15 Mokushitsu Shinsozai Gijutsu Kenkyu Kumiai カチオン性リグニン物質及びその用途
CN1146999A (zh) * 1996-07-12 1997-04-09 清华大学 木质素季铵盐阳离子絮凝剂合成工艺
CN106977672A (zh) * 2017-04-13 2017-07-25 齐鲁工业大学 木素基季铵型水凝胶、其制备方法及其应用
CN108532362A (zh) * 2018-05-09 2018-09-14 上海昶法新材料有限公司 一种木质素施胶剂及其制备方法
CN112645423A (zh) * 2019-10-10 2021-04-13 中国石油化工股份有限公司 木质素基聚合物絮凝剂及其制备方法
CN111992181A (zh) * 2020-08-17 2020-11-27 北京林业大学 一种阳离子环糊精基水凝胶吸附材料及其合成方法
CN113509907A (zh) * 2021-03-09 2021-10-19 大连工业大学 一种木质素基复合水凝胶的制备及其在重金属离子吸附和发光材料中的应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Lignin-Based Hydrogels: Synthesis and Applications";Diana Rico-García等;《polymers》;20200103;第12卷;第8号 *
"Synthesis of a functional biomass lignin-based hydrogel with high swelling and adsorption capability towards Acid Red 73";Shuxia Wei等;《Environmental Science and Pollution Research》;20210512;第28卷;第51306-51320页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN113956502A (zh) 2022-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS58201811A (ja) モノアリルアミンの重合体の製造方法
CN108690171B (zh) 一种水包水型阳离子聚丙烯酰胺乳液及其制备方法和应用
CN101139412B (zh) 低分子量分布的聚丙烯腈的制备方法
CN114262412B (zh) 一种抗剪切的改性聚丙烯酰胺及其用途
CN102020754B (zh) 一种阳离子树核星形聚合物造纸助剂的制备方法
CN113956502B (zh) 一种水溶性阳离子木质素基可聚合单体、其制备方法及其应用
CN106748855A (zh) 一种富马海松酸改性丙烯酰胺化合物、其制备方法及其所制备的聚合物
CN105017452B (zh) 高相对分子质量pdmc的制备方法
US3969329A (en) Process for producing high molecular weight acrylamide water-soluble polymers by controlling the viscosity of the polymerization reaction medium with a water-miscible organic solvent
CN110790862B (zh) 丙烯酰胺共聚物及其制备方法和应用
CN116970187A (zh) 一种含氮杂冠醚的羧基纤维素复合水凝胶的制备方法
CN114456311B (zh) 微交联两性离子聚丙烯酰胺的制备方法及应用
CN107746446B (zh) 一种三元共聚两性聚丙烯酰胺的制备方法
CN106317306A (zh) 一种阳离子聚丙烯酰胺的制备方法
EP0543418B1 (en) Method of purifying polyacrylonitrile
CN110204649B (zh) 以过渡金属盐类催化过硫酸盐-可聚合叔胺引发自由基聚合制备高分子聚阳离子电解质
JPS61179211A (ja) モノアリルアミン又はｎ−置換モノアリルアミンの無機酸塩の重合体の製造方法
CN110746379A (zh) 一种用于合成聚合物驱油剂的功能单体及其制备方法
JP4889237B2 (ja) カチオン性共重合体の製造方法
JP3565415B2 (ja) 水溶性重合体の製造方法
WO2004113405A1 (ja) 高品質なカチオン性アクリルアミドポリマーの製造方法
JPH09227478A (ja) アクリルアミドの製造方法
CN116284560A (zh) 一种水处理用阳离子聚丙烯酰胺及其制备方法
KR100351632B1 (ko) 이웃하는 카르복실기 쌍을 함유하는 중금속 이온 흡착용킬레이트 수지
Ghosh et al. Photograft Copolymerization of Methyl Methacrylate, Acrylonitrile, and Acrylamide on Oxycellulose Using Potassium Persulfate as the Initiator in Limited Aqueous Systems

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant