CN113912562A - 一种氧氮杂卓衍生物的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种氧氮杂卓衍生物的合成方法，以二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓及其衍生物和β‑酮酸及其衍生物为原料，在没有光氧化还原催化剂和过渡金属催化剂的情况下，在室温、二氯甲烷（DCM）溶剂条件下，通过一步反应制得氧氮杂卓衍生物。该方法价格低廉，反应条件温和，对环境友好，操作简便。由此得到的氧氮杂卓衍生物是许多天然产品和药物中有用的有机中间体和常见的结构基模，具有广阔的工业前景。

Description

一种氧氮杂卓衍生物的合成方法
技术领域
本发明属于药物有机中间体的制备，具体涉及到一种氧氮杂卓衍生物的合成方法。
背景技术
在医药方面，氮杂环化合物一直扮演着非常重要的角色，从青霉素的发现，到现在的抗高血压药物利血平都包含着含氮杂环的结构，氮杂环化合物作为有机领域的研究热点，一直被许多方面所关注，当然，二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓作为底物和β-酮酸反应生成氧氮杂卓类衍生物也有着广阔的研究及应用前景。
氧氮杂卓类衍生物作为医药中间体具有非常广泛的应用，具有非常好的生活性，它的结构通常会存在于抗抑郁的药，镇痛药，钙通道拮抗剂，非核苷型HIV-1逆转录酶抑制剂等等。
目前合成此类化合物或多或少都需要催化剂的使用，而使用催化剂就会导致污染浪费情况的产生，本着节约资源的问题，急需研发一种绿色环保的合成方法，满足生产需要。
发明内容
由于氧氮杂卓类衍生物在医药领域应用范围广阔，而现在大部分的合成方法都离不开使用催化剂，为了避免催化剂的二次污染及浪费，本发明的目的在于提供一种氧氮杂卓衍生物的合成方法，该方法以二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓和β-酮酸为底物，在无催化剂的条件下，一步制得氧氮杂卓类衍生物，制备过程环保无污染，适合产业化。
为解决现有技术问题，本发明采取的技术方案为：
一种氧氮杂卓衍生物的合成方法，以二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓及其衍生物
Figure BDA0003370066250000011
和β-酮酸及其衍生物
Figure BDA0003370066250000012
为原料，在无催化剂的情况下，一步反应制得氧氮杂卓衍生物的方法；
其中，R1为二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓及其衍生物的苯环任意位置上的单取代基，且为无取代(所述的无取代，即R1为H)、烷基、卤素取代基、或烷氧基；R2为β-酮酸及其衍生物的苯环任意位置上的单取代基，且为烷基、卤素、烷氧基、或萘环。
作为改进的是，所述一步反应中采用的溶剂为二氯乙烷、N、N-二甲基甲酰胺、甲苯、乙腈、或二氯甲烷。
进一步改进的是，所述反应溶剂为二氯甲烷。
作为改进的是，所述二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓及其衍生物和β-酮酸及其衍生物的投料比为1:1-2。
进一步改进的是，所述二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓及其衍生物和β-酮酸及其衍生物的投料比为1：1.5。
作为改进的是，所述一步反应的温度为25-35℃。
上述反应式如下所示：
Figure BDA0003370066250000021
有益效果：
与现有技术相比，本发明一种氧氮杂卓衍生物的合成方法，操作简便，不需要特殊的反应设备，反应时间短；本发明不需要催化剂的参与避免了二次污染；底物范围宽，生产成本低；目标化合物产率高；环境友好，工业生产前景广阔。
附图说明
图1，图2,图3,图4,图5,图6,图7,图8,图9,图10分别为实施例1-10中产物3aa，3ab，3ac，3ad，3ae，3af，3ag，3ba，3ca，3da的核磁氢谱图；
图11为实施例10中的产物3da的碳谱图。
具体实施方式
下面结合实施例详细说明本发明的技术方案。
原料的制备：
1、制备二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓及其衍生物
Figure BDA0003370066250000022
反应式如下所示：
Figure BDA0003370066250000031
将2-氨基苯酚及其衍生物(5.5mmol)，2-氟苯甲醛(5mmol)和K2CO3(5mmol，0.690g)添加到20mL聚乙二醇中，并将混合物在100℃下加热5h。将反应混合物冷却至环境温度后，加入150mL水，粗产物用乙酸乙酯萃取，用盐水洗涤两次，用无水Na2SO4干燥，并通过硅胶柱色谱法纯化(PE∶EA＝10∶1，v/v)，得到最终的原料，本方法参考文献(Tetrahedron Lett.，2008，49，1495)。
2、β-酮酸及其衍生物
Figure BDA0003370066250000032
β-酮酸可以通过相应的商品化试剂取代甲基酮与碳酸二甲酯合成(J.Am.Chem.Soc.,2007,129,11583)
实施例1
Figure BDA0003370066250000033
于25mL圆底烧瓶中加入二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓1a(19.5mg，0.1mmol)，β-酮酸衍生物2a(29.6mg，0.15mmol)和10mL DCM，室温下搅拌反应12小时，除去溶剂，然后进行柱色谱分离(石油醚:乙酸乙酯＝30:1)得到产物3aa 28.9mg。
氧氮杂卓衍生物3aa；黄色油状物，产物为90.2％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.00–7.91(m,2H),7.57(s,1H),7.45(dd,J＝8.3,7.2Hz,2H),7.34–7.21(m,3H),7.13(td,J＝7.2,6.6,1.5Hz,2H),6.86(td,J＝7.6,1.5Hz,1H),6.70(td,J＝7.6,1.6Hz,1H),6.58(dd,J＝7.9,1.6Hz,1H),5.04–4.94(m,1H),4.67(d,J＝4.9Hz,1H),4.18(dd,J＝18.1,9.7Hz,1H),3.49(dd,J＝18.0,3.4Hz,1H).MS(ESI)m/z calcd for C21H17NO2(M+H)+＝316.4,found＝316.0.
实施例2
Figure BDA0003370066250000041
于25mL圆底烧瓶中加入二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓1a(19.5mg，0.1mmol)，β-酮酸衍生物2b(26.7mg，0.15mmol)和10mL DCM，室温下搅拌反应12小时，除去溶剂，然后进行柱色谱分离(石油醚:乙酸乙酯＝30:1)得到产物3ab 26.6mg。
氧氮杂卓衍生物3ab；淡黄色油状物，产物为80.7％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.86–7.78(m,2H),7.31–7.16(m,5H),7.13–7.03(m,2H),6.81(ddd,J＝7.9,7.2,1.5Hz,1H),6.66(ddd,J＝8.0,7.2,1.6Hz,1H),6.54(dd,J＝7.9,1.6Hz,1H),4.95(dd,J＝9.8,3.3Hz,1H),4.63(s,1H),4.12(dd,J＝18.0,9.8Hz,1H),3.42(dd,J＝18.0,3.3Hz,1H),2.38(s,3H).MS(ESI)m/z calcd for C22H19NO2(M+H)+＝330.4,found＝330.0.
实施例3
Figure BDA0003370066250000042
于25mL圆底烧瓶中加入二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓1a(19.5mg，0.1mmol)，β-酮酸衍生物2c(29.8mg，0.15mmol)和10mL DCM，室温下搅拌反应12小时，除去溶剂，然后进行柱色谱分离(石油醚:乙酸乙酯＝30:1)得到产物3ac 28.1mg。
氧氮杂卓衍生物3ac；淡黄色油状物，产物为80.2％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.89–7.81(m,2H),7.42–7.34(m,2H),7.31–7.13(m,3H),7.13–7.03(m,2H),6.82(ddd,J＝7.9,7.2,1.5Hz,1H),6.66(ddd,J＝7.9,7.2,1.6Hz,1H),6.53(dd,J＝7.9,1.6Hz,1H),4.91(ddd,J＝9.3,5.4,3.5Hz,1H),4.59(d,J＝5.4Hz,1H),4.12(dd,J＝18.0,9.6Hz,1H),3.42(dd,J＝18.0,3.5Hz,1H).MS(ESI)m/z calcd for C21H16ClNO2(M+H)+＝350.8,found＝350.0.
实施例4
Figure BDA0003370066250000051
于25mL圆底烧瓶中加入二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓1a(19.5mg，0.1mmol)，β-酮酸衍生物2d(36.5mg，0.15mmol)和10mL DCM，室温下搅拌反应12小时，除去溶剂，然后进行柱色谱分离(石油醚:乙酸乙酯＝30:1)得到产物3ad 30.8mg。
氧氮杂卓衍生物3ad；淡黄色油状物，产物为78.2％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.81–7.73(m,2H),7.58–7.50(m,2H),7.31–7.18(m,4H),7.08(s,1H),6.82(ddd,J＝8.0,7.2,1.5Hz,1H),6.66(ddd,J＝8.0,7.2,1.6Hz,1H),6.52(dd,J＝8.0,1.6Hz,1H),4.91(ddd,J＝9.2,5.3,3.5Hz,1H),4.58(d,J＝5.4Hz,1H),4.11(dd,J＝18.0,9.6Hz,1H),3.43(d,J＝3.5Hz,1H).MS(ESI)m/z calcd for C21H16BrNO2(M+K)+＝432.0,found＝431.8.
实施例5
Figure BDA0003370066250000052
于25mL圆底烧瓶中加入二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓1a(19.5mg，0.1mmol)，β-酮酸衍生物2e(27.3mg，0.15mmol)和10mL DCM，室温下搅拌反应12小时，除去溶剂，然后进行柱色谱分离(石油醚:乙酸乙酯＝30:1)得到产物3ae 26.4mg。
氧氮杂卓衍生物3ae；黄色固体，产物为79.0％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.99–7.89(m,2H),7.31–7.23(m,2H),7.23–7.16(m,1H),7.13–7.02(m,4H),6.82(ddd,J＝7.9,7.2,1.5Hz,1H),6.66(ddd,J＝8.0,7.3,1.6Hz,1H),6.53(dd,J＝7.9,1.6Hz,1H),4.92(ddd,J＝9.2,5.3,3.4Hz,1H),4.60(d,J＝5.3Hz,1H),4.12(dd,J＝18.0,9.7Hz,1H),3.42(dd,J＝18.0,3.5Hz,1H).MS(ESI)m/z calcd for C21H16FNO2(M+H)+＝334.4,found＝334.0.
实施例6
Figure BDA0003370066250000061
于25mL圆底烧瓶中加入二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓1a(19.5mg，0.1mmol)，β-酮酸衍生物2f(29.1mg，0.15mmol)和10mL DCM，室温下搅拌反应12小时，除去溶剂，然后进行柱色谱分离(石油醚:乙酸乙酯＝30:1)得到产物3af 28.3mg。
氧氮杂卓衍生物3af；淡黄色油状物，产物为82.0％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.90(d,J＝9.0Hz,2H),7.30–7.13(m,3H),7.12–7.02(m,2H),6.87–6.82(d,J＝9.0Hz,2H),6.81(ddd,J＝7.9,7.2,1.5Hz,1H),6.65(ddd,J＝7.9,7.3,1.6Hz,1H),6.53(dd,J＝7.9,1.6Hz,1H),4.94(dt,J＝9.2,4.1Hz,1H),4.62(d,J＝4.6Hz,1H),4.14–4.02(m,1H),3.84(s,3H),3.39(dd,J＝17.8,3.3Hz,1H).MS(ESI)m/z calcd for C19H15NO2S(M+H)+＝346.4,found＝346.0.
实施例7
Figure BDA0003370066250000062
于25mL圆底烧瓶中加入二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓1a(19.5mg，0.1mmol)，β-酮酸衍生物2g(32.1mg，0.15mmol)和10mL DCM，室温下搅拌反应12小时，除去溶剂，然后进行柱色谱分离(石油醚:乙酸乙酯＝30:1)得到产物3ag 28.3mg。
氧氮杂卓衍生物3ag；黄色固体，产物为60.2％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.44–8.39(m,1H),8.00(dd,J＝8.6,1.8Hz,1H),7.91–7.80(m,3H),7.55(dddd,J＝24.2,8.1,6.9,1.3Hz,2H),7.33–7.22(m,3H),7.16–7.04(m,2H),6.82(ddd,J＝7.9,7.2,1.5Hz,1H),6.67(ddd,J＝8.0,7.2,1.6Hz,1H),6.55(dd,J＝7.9,1.6Hz,1H),5.01(ddd,J＝9.7,5.3,3.3Hz,1H),4.67(d,J＝5.4Hz,1H),4.31(dd,J＝17.9,9.8Hz,1H),3.58(dd,J＝17.9,3.4Hz,1H).MS(ESI)m/z calcd for C20H19NO2(M+H)+＝366.4,found＝366.2.
实施例8
Figure BDA0003370066250000071
于25mL圆底烧瓶中加入8-甲基-二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓衍生物1b(20.9mg，0.1mmol)，β-酮酸2a(29.6mg，0.15mmol)和10mL DCM，室温下搅拌反应12小时，除去溶剂，然后进行柱色谱分离(石油醚:乙酸乙酯＝30:1)得到产物3ba 27.1mg。
氧氮杂卓衍生物3ba；淡黄色油状物，产物为60.2％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.98–7.89(m,2H),7.59–7.49(m,1H),7.47–7.37(m,2H),7.30–7.21(m,1H),7.19(s,2H),7.06(td,J＝7.4,1.4Hz,1H),6.98(d,J＝8.1Hz,1H),6.46(ddt,J＝8.1,2.0,0.7Hz,1H),6.35(dd,J＝2.1,0.8Hz,1H),4.93(ddd,J＝9.7,5.2,3.3Hz,1H),4.57(d,J＝5.2Hz,1H),4.15(dd,J＝18.1,9.7Hz,1H),3.45(dd,J＝18.1,3.3Hz,1H),2.13(d,J＝0.7Hz,3H).MS(ESI)m/z calcd for C22H19NO2(M+H)+＝330.4,found＝330.0.
实施例9
Figure BDA0003370066250000072
于25mL圆底烧瓶中加入8-氯-二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓衍生物1c(22.9mg，0.1mmol)，β-酮酸2a(29.6mg，0.15mmol)和10mL DCM，室温下搅拌反应12小时，除去溶剂，然后进行柱色谱分离(石油醚:乙酸乙酯＝30:1)得到产物3ca 29.0mg。
氧氮杂卓衍生物3ca；黄色固体，产物为83.0％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.97–7.90(m,2H),7.59–7.50(m,1H),7.47–7.38(m,2H),7.32–7.20(m,1H),7.17(dd,J＝8.0,1.3Hz,2H),7.09(td,J＝7.4,1.3Hz,1H),6.99(d,J＝8.5Hz,1H),6.57(dd,J＝8.5,2.5Hz,1H),6.51(d,J＝2.4Hz,1H),4.93(ddd,J＝9.3,5.3,3.3Hz,1H),4.68(d,J＝5.2Hz,1H),4.16(dd,J＝18.1,9.8Hz,1H),3.44(dd,J＝18.1,3.3Hz,1H).MS(ESI)m/z calcd forC21H16ClNO2(M+H)+＝350.8,found＝350.1.
实施例10
Figure BDA0003370066250000081
于25mL圆底烧瓶中加入8-甲氧基-二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓衍生物1d(22.9mg，0.1mmol)，β-酮酸2a(29.6mg，0.15mmol)和10mL DCM，室温下搅拌反应12小时，除去溶剂，然后进行柱色谱分离(石油醚:乙酸乙酯＝30:1)得到产物3da 29.0mg。
氧氮杂卓衍生物3da；橙色固体，产物为84.0％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.97–7.90(m,2H),7.58–7.49(m,1H),7.42(ddt,J＝8.4,6.7,1.0Hz,2H),7.31–7.13(m,3H),7.07(td,J＝7.4,1.3Hz,1H),7.03(s,1H),6.20(dd,J＝8.8,2.9Hz,1H),6.07(d,J＝2.9Hz,1H),4.94(ddd,J＝9.7,5.4,3.3Hz,1H),4.65(d,J＝5.4Hz,1H),4.19(dd,J＝18.1,9.7Hz,1H),3.64(s,3H),3.44(dd,J＝18.1,3.4Hz,1H).13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ199.14,157.54,156.65,138.00,137.87,136.64,133.39,132.61,129.32,128.60,128.34,128.09,124.41,122.27,121.10,104.28,103.40,55.39,54.25,44.37.HRMS(ESI)m/zcalcd for C22H19NO3(M+Na)+＝368.1263,found＝368.1256.
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，本发明的保护范围不限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，可显而易见地得到的技术方案的简单变化或等效替换均落入本发明的保护范围内。

Claims (6)

1.一种氧氮杂卓衍生物的合成方法，其特征在于，以二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓及其衍生物
Figure DEST_PATH_IMAGE002
和β-酮酸及其衍生物
Figure DEST_PATH_IMAGE004
为原料，在无催化剂的情况下，一步反应制得氧氮杂卓衍生物的方法；
其中，R1为二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓及其衍生物的苯环上任意位置上的单取代基，且为无取代、烷基、卤素取代基、或烷氧基；R2为β-酮酸及其衍生物的苯环任意位置上的单取代基，且为烷基、卤素、烷氧基、或萘环。
2.根据权利要求1所述的一种氧氮杂卓衍生物的合成方法，其特征在于，所述一步反应中采用的溶剂为二氯乙烷、N、N-二甲基甲酰胺、甲苯、乙腈、或二氯甲烷。
3.根据权利要求2所述的一种氧氮杂卓衍生物的合成方法，其特征在于，所述反应溶剂为二氯甲烷。
4.根据权利要求1所述的一种氧氮杂卓衍生物的合成方法，其特征在于，所述二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓及其衍生物和β-酮酸及其衍生物的投料比为1:1-2。
5.根据权利要求4所述的一种氧氮杂卓衍生物的合成方法，其特征在于，所述二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓及其衍生物和β-酮酸及其衍生物的投料比为1：1.5。
6.根据权利要求1所述的一种氧氮杂卓衍生物的合成方法，其特征在于，所述一步反应的温度为25-35℃。
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