CN113866294B - 一种1-癸炔-5醇的纯度分析法及手性分析法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种1‑癸炔‑5醇的纯度分析法及手性分析法，属于分析检测领域。本发明提供的的1‑癸炔‑5醇的纯度分析法，因为采用了气相色谱法并且采用了合适的气相色谱条件，所以，本发明能够准确高效地检测出1‑癸炔‑5醇的纯度。本发明提供的的1‑癸炔‑5醇的手性分析法，因为采用了气相色谱法并且将柱温的初始温度控制在60℃‑80℃之间，载气柱流速控制在2mL/min‑4mL/min之间，所以本发明能够有效地在谱图中分离1‑癸炔‑5醇的两种手性异构体，并且峰型良好，分离度较佳。
Description
技术领域
本发明涉及分析检测领域，具体涉及一种1-癸炔-5醇的纯度分析法及手性分析法。
背景技术
曲前列尼尔是一款由美国联合制药公司研发的，是一种前列腺素类治疗肺动脉高压的药物。曲前列尼尔注射液是现有技术中治疗肺动脉高压最为有效的注射制剂之一，该药物稳定性好，半衰期长，主要采用皮下持续输注方式给药，也可持续静脉注射给药，国外临床试验数据显示该药品临床疗效确切，安全性优于其他已上市的前列环素类似物类药物。
根据专利公开号为CN104892555 A的中国专利报道，曲前列尼尔的中间体可以通过下述反应路径合成：
上式中，R1和R2各自独立地为羟基保护剂。
由上式可知，1-癸炔-5醇(即化合物I)是合成曲前列尼尔的重要中间体，而且对其手性存在一定的要求。
然而，该专利文献以及其他现有技术中均没有给出1-癸炔-5醇这类炔基醇类化合物的纯度检测方法和手性检测方法。
发明内容
本发明是为了解决上述问题而进行的，目的在于提供一种可以快速准确的1-癸炔-5醇的纯度分析法及手性分析法。
本发明提供了一种1-癸炔-5醇的纯度分析法，具有这样的特征，采用气相色谱法，气相色谱的条件为：色谱柱温度：起始温度40℃-50℃，维持0min-2min，以10℃/min-20℃/min的速率升至150℃-180℃，维持3min-8min，再以10℃/min-30℃/min的速率升至250℃-270℃，维持0min-10min，检测器温度：260℃-300℃，进样口温度：180℃-220℃，载气：氮气,柱流速：1mL/min-2mL/min,分流比：(18-22):1,氢气流速：20mL/min-40mL/min,空气流速：280mL/min-320mL/min,尾吹气流速：20mL/min-30mL/min。
在本发明提供的1-癸炔-5醇的纯度分析法中，还可以具有这样的特征：其中，气相色谱的条件还包括：色谱柱为Agilent DB-1701，30m×0.32mm×1μm。
在本发明提供的1-癸炔-5醇的纯度分析法中，还可以具有这样的特征：其中，气相色谱的条件还包括：稀释剂为甲醇、乙醇、二氯甲烷、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮中的任意一种或多种。
在本发明提供的1-癸炔-5醇的纯度分析法中，还可以具有这样的特征：其中，气相色谱的条件还包括：样品浓度为5mg/mL-20mg/mL。
在本发明提供的1-癸炔-5醇的纯度分析法中，还可以具有这样的特征：其中，气相色谱的条件还包括：进样量为1μL-2μL。
本发明提供了一种1-癸炔-5醇的手性分析法，具有这样的特征，采用气相色谱法，气相色谱的条件为：色谱柱：手性气相色谱柱，色谱柱温度：起始温度60℃-100℃，维持3min-7min，以1℃/min-5℃/min的速率升至100℃-120℃，维持3min-8min，检测器温度：260℃-300℃，进样口温度：180℃-220℃，载气：氮气，柱流速：2mL/min-5mL/min,分流比：(20-40):1，氢气流速：20mL/min-40mL/min，空气流速：280mL/min-320mL/min，尾吹气流速：20mL/min-30mL/min。
在本发明提供的1-癸炔-5醇的手性分析法中，还可以具有这样的特征：其中，手性气相色谱柱为Agilent CP-Chirasil Dex CB，25m×0.32mm×0.25μm。
在本发明提供的1-癸炔-5醇的手性分析法中，还可以具有这样的特征：其中，气相色谱的条件还包括：稀释剂为甲醇、乙醇、二氯甲烷、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮中的任意一种或多种。
在本发明提供的1-癸炔-5醇的手性分析法中，还可以具有这样的特征：其中，色谱柱的初始温度为60℃-80℃。
在本发明提供的1-癸炔-5醇的手性分析法中，还可以具有这样的特征：其中，柱流速为4mL/min。
发明的作用与效果
根据本发明所涉及的1-癸炔-5醇的纯度分析法，因为采用了气相色谱法并且采用了合适的气相色谱条件，所以，本发明能够准确高效地检测出1-癸炔-5醇的纯度。
根据本发明所涉及的1-癸炔-5醇的手性分析法，因为采用了气相色谱法并且将柱温的初始温度控制在60℃-80℃之间，载气柱流速控制在2mL/min-4mL/min之间，所以本发明能够有效地在谱图中分离1-癸炔-5醇的两种手性异构体，并且峰型良好，分离度较佳。
附图说明
图1是本发明的实施例1中1-癸炔-5醇的纯度分析的气相色谱图；
图2是本发明的实施例2中1-癸炔-5醇的手性分析的气相色谱图；
图3是本发明的实施例3中1-癸炔-5醇的手性分析的气相色谱图；
图4是本发明的实施例4中1-癸炔-5醇的手性分析的气相色谱图；
图5是本发明的实施例5中1-癸炔-5醇的手性分析的气相色谱图。
具体实施方式
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，以下结合实施例及附图对本发明作具体阐述。
在下述实施例中，(S)-1-癸炔-5醇、(R)-1-癸炔-5醇及1-癸炔-5醇消旋样均参照专利公开号为CN104892555A的中国专利中的实施例八中记载的方法自行制备，并通过柱层析的方式提纯。
在下述实施例中，加标0.5％的样品的配制方法为：
精密称取50mg(S)-1-癸炔-5醇样品于10mL容量瓶中，用5mL稀释剂二氯甲烷溶清，精密移取0.05mL(R)-1-癸炔-5醇溶液(5mg/mL)至容量瓶中，用稀释剂定容，混匀。
在下述实施例中，所使用的气相仪器均为安捷伦公司生产的配备有火焰离子化检测器的Agilent8860型气相色谱仪(Agilent8860 with FID detector)。
在下述实施例中，所有使用的色谱柱均为安捷伦公司生产的商业化色谱柱。
<实施例1>
本实施例提供了一种1-癸炔-5醇的纯度分析方法，该分析方法为一种气相色谱法，本实施例中检测的样品为1-癸炔-5醇消旋样，气相色谱的条件如表1所示：
表1实施例1气相色谱条件表
如图1所示，采用本实施例提供的方法可以有效地分离检测1-癸炔-5醇，并且确认其含量。
<实施例2>
本实施例提供了一种1-癸炔-5醇的手性分析方法，该分析方法为一种气相色谱法，本实施例中检测的样品为加标0.5％的样品，气相色谱的条件如表2所示：
表2实施例2气相色谱条件表
如图2所示，采用本实施例提供的气相色谱法可以有效分离(S)-1-癸炔-5醇以及(R)-1-癸炔-5醇，峰型良好，分离度可以达到1.71，加标回收率为112.2％。
<实施例3>
本实施例提供了一种1-癸炔-5醇的手性分析方法，该分析方法为一种气相色谱法，本实施例中检测的样品为加标0.5％的样品，气相色谱的条件与实施例2中的气相色谱条件基本相同，区别仅在于，柱温的初始温度为60℃。
如图3所示，采用本实施例提供的气相色谱法可以有效分离(S)-1-癸炔-5醇以及(R)-1-癸炔-5醇，分离度可以达到1.90，加标回收率为92.4％，但相对于实施例2提供的方法，检测时间过长。
<实施例4>
本实施例提供了一种1-癸炔-5醇的手性分析方法，该分析方法为一种气相色谱法，本实施例中检测的样品为加标0.5％的样品，气相色谱的条件与实施例2中的气相色谱条件基本相同，区别仅在于，柱温的初始温度为100℃。
如图4所示，采用本实施例提供的气相色谱法能够在一定程度上分离(S)-1-癸炔-5醇以及(R)-1-癸炔-5醇，但是分离度仅为1.44，加标回收率为62.0％。
<实施例5>
本实施例提供了一种1-癸炔-5醇的手性分析方法，该分析方法为一种气相色谱法，本实施例中检测的样品为加标0.5％的样品，气相色谱的条件与实施例2中的气相色谱条件基本相同，区别仅在于，柱流速为5mL/min。
如图5所示，采用本实施例提供的气相色谱法对样品的分离度较差，仅为1.27，加标回收率为85.4％。
实施例的作用与效果
根据上述实施例所涉及的1-癸炔-5醇的纯度分析法，因为采用了气相色谱法并且采用了合适的气相色谱条件，所以，上述实施例能够准确高效地检测出1-癸炔-5醇的纯度。
根据上述实施例所涉及的1-癸炔-5醇的手性分析法，因为采用了气相色谱法并且将柱温的初始温度控制在60℃-80℃之间，载气柱流速控制为4mL/min，所以上述实施例即使在低浓度下也能够有效地定性地在谱图中分离1-癸炔-5醇的两种手性异构体，并且峰型良好，分离度较佳，加标回收率在62.0％-112.2之间。
上述实施方式为本发明的优选案例，并不用来限制本发明的保护范围。
Claims (2)
1.一种1-癸炔-5醇的手性分析法，其特征在于，采用气相色谱法，
气相色谱的条件为：
色谱柱：手性气相色谱柱，
色谱柱温度：起始温度80℃，维持5min，以2℃/min的速率升至120℃，维持5min或起始温度60℃，维持5min，以2℃/min的速率升至120℃，维持5min，
检测器温度：260℃-300℃，
进样口温度：180℃-220℃，
载气：氮气,
柱流速：2mL/min-5mL/min,
分流比：(20-40):1,
氢气流速：20mL/min-40mL/min,
空气流速：280mL/min-320mL/min,
尾吹气流速：20mL/min-30mL/min，
所述手性气相色谱柱为AgilentCP-Chirasil Dex CB， 25m×0.32mm×0.25μm，
稀释剂为二氯甲烷。
2.根据权利要求1所述的1-癸炔-5醇的手性分析法，其特征在于，
其中，所述柱流速为4mL/min。
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| GR01 | Patent grant | ||
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