CN113851637A - 一种多官能团电解液添加剂、含该添加剂的电解液和锂离子电池 - Google Patents

一种多官能团电解液添加剂、含该添加剂的电解液和锂离子电池 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种多官能团电解液添加剂，具有如式(I)所示的结构式。本发明还公开了含该添加剂的锂离子电池电解液和锂离子电池，电解液包括锂盐、有机溶剂和所述的多官能团电解液添加剂，锂离子电池包括含阴极活性材料的正极、含阳极活性材料的负极、隔膜和上述电解液。本发明的添加剂同时包含碳酸亚乙烯酯和硫酸乙烯酯的分子结构，可以增强两种分子结构之间的协同作用，与传统碳酸亚乙烯酯和硫酸乙烯酯组合添加剂相比，可以更有效地改善锂离子电池的电化学性能。

Description

一种多官能团电解液添加剂、含该添加剂的电解液和锂离子 电池
技术领域
本发明涉及锂离子电池技术领域，尤其涉及一种多官能团电解液添加剂、含该添加剂的电解液和锂离子电池。
背景技术
锂离子电池因其具有工作电压高、比能量大、循环寿命长及无记忆效应等特点而被人们广泛地使用，如目前锂离子电池已经普遍应用于3C消费类电子产品领域，并且随着新能源汽车的发展，在动力和储能领域锂离子电池也被广泛地使用，对锂离子电池的各项性能提出了更高的需求。
锂离子电池电解液属于锂电池四大主要材料之一，存在于正负极片材料之间以及隔膜的孔隙中起到锂离子传输的作用，对锂离子电池的循环，倍率、安全性等各项性能都有重要的影响。目前商业化使用的电解液由锂盐，溶剂和添加剂组成，其中锂盐选用大多选用六氟磷酸锂，溶剂大多选用碳酸酯类溶剂，添加剂种类繁多包括成膜添加剂，放过充添加剂，除水除酸添加剂等，其中碳酸亚乙烯酯(VC)和硫酸乙烯酯(DTD)是两种最常用的电解液添加剂，碳酸亚乙烯酯能够在电极表面形成稳定的SEI膜，提高了锂电池的高温性能，但是相比其它添加剂通常成膜阻抗较高，倍率和低温性能较差；而硫酸乙烯酯通过氧化分解在SEI膜组成中形成各类硫系化合物，能够降低电解液的阻抗，但是硫酸乙烯酯本身结构不稳定，容易热分解。基于碳酸亚乙烯酯和硫酸乙烯酯的性能特点，两者通常组合使用作为电解液添加剂，可以在降低阻抗的同时保障锂电池的循环性能。但是，同时在电解液中直接加入多种不同的添加剂，需要对各添加剂的含量进行大量优化组合工作，操作较为繁琐，而且不利于充分发挥添加剂之间降阻抗、改善循环的协同功效，对电解液的性能改善效果有限。
发明内容
基于背景技术存在的技术问题，本发明提出了一种多官能团电解液添加剂、含该添加剂的电解液和锂离子电池。
本发明提出的一种多官能团电解液添加剂，具有如式(I)所示的结构式：
Figure BDA0003225580250000021
式(I)中，R1、R2各自独立地选自C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C6-12芳基、卤素、C1-6卤代烷基、C2-6卤代烯基或者C6-12卤代芳基。
其中，卤代是指烷基、烯基或者芳基上的氢原子部分被卤素取代或者全部被卤素取代；卤素为F、Cl或者Br。
优选地，所述添加剂的结构式为：
Figure BDA0003225580250000022
Figure BDA0003225580250000031
或者
Figure BDA0003225580250000032
一种所述的多官能团电解液添加剂的制备方法，包括：
S1、将具有如式(Ⅱ)所示的结构式的四元醇与碳酸二甲酯室温条件和碱性催化剂存在下进行酯交换反应，提纯得到具有如式(Ⅲ)所示的结构式的反应中间体；
S2、将所述反应中间体与亚硫酸二甲酯在酸性催化剂存在下，在120～125℃加热条件下进行酯交换反应，提纯得到所述多官能团电解液添加剂；
Figure BDA0003225580250000033
式(Ⅱ)、式(Ⅲ)中，R1、R2各自独立地选自C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C6-12芳基、卤素、C1-6卤代烷基、C2-6卤代烯基或者C6-12卤代芳基。
优选地，所述四元醇与碳酸二甲酯的摩尔比为(0.4-0.6)：1，碱性催化剂的用量为碳酸二甲酯的0.2-1wt％。
优选地，所述反应中间体与亚硫酸二甲酯的摩尔比为1：(1.2-1.5)，酸性催化剂的用量为亚硫酸二甲酯的0.1-0.5wt％。
优选地，所述碱性催化剂为甲醇钠、碳酸钾或其组合；所述酸性催化剂为对甲苯磺酸。
所述多官能团电解液添加剂的合成路线示例如下：
Figure BDA0003225580250000041
一种锂离子电池电解液，包括锂盐、有机溶剂和所述的多官能团电解液添加剂。
优选地，以所述电解液的总重量为基准，所述锂盐的重量百分比为8-15％，所述多官能团电解液添加剂的重量百分比为1-10％，余量为有机溶剂。
优选地，以所述电解液的总重量为基准，所述锂盐的重量百分比为9-14％，所述多官能团电解液添加剂的重量百分比为1-5％，余量为有机溶剂。
优选地，所述锂盐为LiPF6、LiClO4、LiAsF6、LiBF4、四氟(草酸)磷酸锂、双草酸硼酸锂、二氟草酸硼酸锂、双三氟甲烷磺酰亚胺锂、双氟磺酰亚胺锂中的至少一种。
优选地，所述锂盐为LiPF6。
优选地，所述有机溶剂为有机碳酸酯、C1-10烷基醚、亚烷基醚、环醚、羧酸酯、砜、腈、二腈、离子液体中的至少一种；优选地，所述有机溶剂为碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯、碳酸二甲脂、碳酸二乙酯、碳酸二丙酯、碳酸甲乙酯、碳酸甲丙酯、碳酸乙丙酯、二甲醚、二乙醚、己二腈、丁二腈、戊二腈、二甲基亚砜、环丁砜、1，4-丁内酯、甲酸甲酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丁酯及丁酸乙酯中的至少一种；优选地，所述有机溶剂中的氢原子部分或全部被取代基取代；优选地，所述取代基选自卤素或者氰基。
一种锂离子电池，包括含阴极活性材料的正极、含阳极活性材料的负极、隔膜和所述的锂离子电池电解液。
优选地，所述阴极活性材料包括能够包藏和释放锂离子的材料；优选地，所述阴极活性材料为具有橄榄石结构的锂化过渡金属磷酸盐、具有层状结构的锂离子嵌入过渡金属氧化物及具有尖晶石结构的锂化过渡金属混合氧化物中的至少一种。
优选地，所述阳极活性材料包含能够包藏和释放锂离子的材料；优选地，所述阳极活性材料为含碳材料、钛氧化物、硅、锂、锂合金及能够形成锂合金的材料中的至少一种。
本发明的有益效果如下：
本发明通过在碳酸亚乙烯酯分子结构基础上接枝硫酸乙烯酯的分子结构，并在此结构的基础上合成了一系列的新型多官能电解液添加剂，该添加剂含碳酸亚乙烯酯分子结构和硫酸乙烯酯分子结构，能在电极材料表面形成致密稳定的固态电解质膜，提高锂电池的循环性能，同时又可以降低成膜的阻抗，其与传统碳酸亚乙烯酯和硫酸乙烯酯组合添加剂相比，既可以增强两种分子结构之间的协同作用，形成更为致密稳定、成膜阻抗更低的SEI膜，从而更有效地改善锂离子电池的循环性能、高低温性能等电化学性能，又避免了使用传统碳酸亚乙烯酯和硫酸乙烯酯组合添加剂时繁琐的含量优化工作，解决了使用传统添加剂操作繁琐的问题。
具体实施方式
下面，通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明。
实施例1
制备多官能团电解液添加剂：
S1、将具有如式(Ⅱ)所示的结构式的四元醇与碳酸二甲酯在室温条件下,甲醇钠和碳酸钾存在下进行酯交换反应，采用柱层析法提纯，得到具有如式(Ⅲ)所示的结构式的反应中间体，其中四元醇与碳酸二甲酯的摩尔比为(0.4-0.6)：1，甲醇钠与碳酸钾的质量之和为碳酸二甲酯质量的0.2-1％；
S2、将上述反应中间体与亚硫酸二甲酯在对甲苯磺酸存在下，在120～125℃加热条件下进行酯交换反应，采用分馏法提纯，得到具有如式(I)所示的结构式的多官能团电解液添加剂，其中反应中间体与亚硫酸二甲酯的摩尔比为1：(1.2-1.5)，对甲苯磺酸的质量为亚硫酸二甲酯质量的0.1-0.5％。
Figure BDA0003225580250000061
其中，R1、R2各自独立地选自C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C6-12芳基、卤素、C1-6卤代烷基、C2-6卤代烯基或者C6-12卤代芳基。
采用上述方法，制得如下结构式的多官能团电解液添加剂：
Figure BDA0003225580250000071
实施例2
一种锂离子电池电解液，包括锂盐、有机溶剂和多官能团电解液添加剂；其中，以电解液的总重量为基准，锂盐的重量百分比为12.5％，多官能团电解液添加剂的重量百分比为1％，余量为有机溶剂，锂盐为六氟磷酸锂，有机溶剂由碳酸乙烯酯、碳酸甲乙酯按重量比为3:7混合而成；
多官能团电解液添加剂的结构式如下：
Figure BDA0003225580250000072
制备锂离子电池电解液：在填充氩气的手套箱中，称取锂盐溶解于有机溶剂中，然后加入多官能团电解液添加剂搅拌混合均匀，得到锂离子电池电解液。
实施例3
实施例3与实施例2的区别仅为：采用的多官能团电解液添加剂不同。实施例3采用的多官能团电解液添加剂结构式如下：
Figure BDA0003225580250000081
实施例4
实施例4与实施例2的区别仅为：采用的多官能团电解液添加剂不同。实施例4采用的多官能团电解液添加剂结构式如下：
Figure BDA0003225580250000082
实施例5
实施例5与实施例2的区别仅为：采用的多官能团电解液添加剂不同。实施例5采用的多官能团电解液添加剂结构式如下：
Figure BDA0003225580250000083
实施例6
实施例6与实施例2的区别仅为：采用的多官能团电解液添加剂不同。实施例6采用的多官能团电解液添加剂结构式如下：
Figure BDA0003225580250000091
实施例7
实施例7与实施例2的区别仅为：采用的多官能团电解液添加剂不同。实施例7采用的多官能团电解液添加剂结构式如下：
Figure BDA0003225580250000092
实施例8
一种锂离子电池电解液，包括锂盐、有机溶剂和多官能团电解液添加剂；其中，以电解液的总重量为基准，锂盐的重量百分比为8％，多官能团电解液添加剂的重量百分比为3％，余量为有机溶剂。其余同实施例2。
实施例9
一种锂离子电池电解液，包括锂盐、有机溶剂和多官能团电解液添加剂；其中，以电解液的总重量为基准，锂盐的重量百分比为15％，多官能团电解液添加剂的重量百分比为10％，余量为有机溶剂。其余同实施例2。
对比例1
一种锂离子电池电解液，包括锂盐、有机溶剂和VC；其中，以电解液的总重量为基准，锂盐的重量百分比为12.5％，VC的重量百分比为1％，余量为有机溶剂，锂盐为六氟磷酸锂，有机溶剂由碳酸乙烯酯、碳酸甲乙酯按重量比为3:7混合而成；
制备锂离子电池电解液：在填充氩气的手套箱中，称取锂盐溶解于有机溶剂中，然后加入VC搅拌混合均匀，得到锂离子电池电解液。
对比例2
一种锂离子电池电解液，包括锂盐、有机溶剂、VC和DTD；其中，以电解液的总重量为基准，锂盐的重量百分比为12.5％，VC的重量百分比为1％，DTD的重量百分比为1％，余量为有机溶剂，锂盐为六氟磷酸锂，有机溶剂由碳酸乙烯酯、碳酸甲乙酯按重量比为3:7混合而成；
制备锂离子电池电解液：在填充氩气的手套箱中，称取锂盐溶解于有机溶剂中，然后加入VC和DTD搅拌混合均匀，得到锂离子电池电解液。
试验例
分别取实施例2-7和对比例1-2制得的电解液，制备电池，并检测电池的性能。
锂离子电池的制备方法为：正极材料选用LiNi6Co2Mn2O2，负极材料选用石墨，隔膜选用PP隔膜，制作电芯并分别注入实施例2-7和对比例1-2制得的电解液，经过化成、分容等步骤分别制得3Ah的软包电池。
取上述3Ah的软包电池分别充电至50％SOC的荷电状态，静止30min后，纪录开始放电时的采样电压V0，然后以3C电流I放电10s后纪录放电结束时的采样电压V1，计算实验电池的直流放电阻抗DCR＝(V1-V0)/I。
将上述3Ah的软包电池分别按照1.0/1.0C充放电电流进行循环，测试电压范围为2.7-4.2V，测试温度为45℃，记录300周后的电池循环容量保持率。
将上述3Ah的软包电池在室温条件下按照1.0/1.0C满充满放三次，测试电压范围为2.7-4.2V，记录放电容量C0，然后将该电池充电至满电态并置于60℃烘箱中搁置7天，取出实验电池冷却至室温然后1.0C完全放电，记录下放电容量C1，计算高温搁置容量保持率％＝(C1-C0)/C0；
将上述3Ah的软包电池在室温条件下按照0.2/0.2C充满放三次，测试电压范围为2.7-4.2V，记录放电容量C0，然后将该电池充电至满电态并置于-10℃环境仓中，待实验电池冷却至-10℃后以0.2C完全放电，记录下放电电流C1，计算低温放电容量保持率％＝(C1-C0)/C0；
上述测试结果如表1所示。
表1锂离子电池性能测试结果
Figure BDA0003225580250000111
由表1可以看出，对比例1中只加入VC添加剂时，由于VC的成膜阻抗较高导致实验电池的DCR阻抗值很高，约44毫欧；对比例2中使用了VC与DTD的组合添加剂，虽然DCR阻抗降低至40毫欧，但是循环性能明显下降至80.3％；实施例2-7中使用了本发明的多官能团添加剂，不仅DCR阻抗明显降低，而且300周循环性能也得到了明显的改善。同时由于实施例2-7中使用了本发明的多官能团添加剂A-F形成的SEI膜非常致密稳定，减少了高温搁置过程中电解液与电极材料之间的副反应，使得高温搁置容量保持率在94％以上。此外，该官能团添加剂成膜阻抗更低，降低了低温放电过程中的极化，-10℃低温放电容量保持率也都在79％以上，相比对比例改善明显。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种多官能团电解液添加剂，其特征在于，具有如式(I)所示的结构式：
Figure FDA0003225580240000011
式(I)中，R1、R2各自独立地选自C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C6-12芳基、卤素、C1-6卤代烷基、C2-6卤代烯基或者C6-12卤代芳基。
2.根据权利要求1所述的多官能团电解液添加剂，其特征在于，所述添加剂的结构式为：
Figure FDA0003225580240000012
Figure FDA0003225580240000013
或者
Figure FDA0003225580240000014
3.一种如权利要求1或2所述的多官能团电解液添加剂的制备方法，其特征在于，包括：
S1、将具有如式(Ⅱ)所示的结构式的四元醇与碳酸二甲酯在碱性催化剂存在下进行酯交换反应，提纯得到具有如式(Ⅲ)所示的结构式的反应中间体；
S2、将所述反应中间体与亚硫酸二甲酯在酸性催化剂存在下，在120-180℃加热条件下进行酯交换反应，提纯得到所述多官能团电解液添加剂；
式(Ⅱ)
Figure FDA0003225580240000021
式(Ⅱ)、式(Ⅲ)中，R1、R2各自独立地选自C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C6-12芳基、卤素、C1-6卤代烷基、C2-6卤代烯基或者C6-12卤代芳基。
4.根据权利要求3所述的多官能团电解液添加剂的制备方法，其特征在于，所述碱性催化剂为甲醇钠、碳酸钾或其组合；所述酸性催化剂为对甲苯磺酸。
5.一种锂离子电池电解液，其特征在于，包括锂盐、有机溶剂和权利要求1或2所述的多官能团电解液添加剂。
6.根据权利要求5所述的锂离子电池电解液，其特征在于，以所述电解液的总重量为基准，所述锂盐的重量百分比为8-15％，所述多官能团电解液添加剂的重量百分比为1-10％，余量为有机溶剂；
优选地，以所述电解液的总重量为基准，所述锂盐的重量百分比为9-14％，所述多官能团电解液添加剂的重量百分比为1-5％，余量为有机溶剂。
7.根据权利要求5或6所述的锂离子电池电解液，其特征在于，所述锂盐为LiPF6、LiClO4、LiAsF6、LiBF4、四氟(草酸)磷酸锂、双草酸硼酸锂、二氟草酸硼酸锂、双三氟甲烷磺酰亚胺锂、双氟磺酰亚胺锂中的至少一种；
所述有机溶剂为有机碳酸酯、C1-10烷基醚、亚烷基醚、环醚、羧酸酯、砜、腈、二腈、离子液体中的至少一种；优选地，所述有机溶剂为碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯、碳酸二甲脂、碳酸二乙酯、碳酸二丙酯、碳酸甲乙酯、碳酸甲丙酯、碳酸乙丙酯、二甲醚、二乙醚、己二腈、丁二腈、戊二腈、二甲基亚砜、环丁砜、1，4-丁内酯、甲酸甲酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丁酯及丁酸乙酯中的至少一种；优选地，所述有机溶剂中的氢原子部分或全部被取代基取代；优选地，所述取代基选自卤素或者氰基。
8.一种锂离子电池，其特征在于，包括含阴极活性材料的正极、含阳极活性材料的负极、隔膜和权利要求5-7任一项所述的锂离子电池电解液。
9.根据权利要求8所述的锂离子电池，其特征在于，所述阴极活性材料为具有橄榄石结构的锂化过渡金属磷酸盐、具有层状结构的锂离子嵌入过渡金属氧化物及具有尖晶石结构的锂化过渡金属混合氧化物中的至少一种。
10.根据权利要求8或9所述的锂离子电池，其特征在于，所述阳极活性材料为含碳材料、钛氧化物、硅、锂、锂合金及能够形成锂合金的材料中的至少一种。
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