CN113845524A - 一种螺吡咯吲哚酮类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种螺吡咯吲哚酮类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及杀菌领域，具体是一种螺吡咯吲哚酮类化合物及其制备方法和应用，所述螺吡咯吲哚酮类化合物的通式为
Figure DDA0003328557100000011
式中：R选自氢原子、烷基、烷氧基、卤素原子中的一种；R1选自氢原子、烷基、苄基、不饱和烃基中的一种；R2选自芳基。该化合物方法简单，易于合成，生产成本低，对大肠杆菌、绿脓杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌均有较好的抑制作用。

Description

一种螺吡咯吲哚酮类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及杀菌领域，具体是一种螺吡咯吲哚酮类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
有机合成杀菌剂是目前农用杀菌剂中的主体部分，也是现代农药工业的重要组成部分。但随着有机合成杀菌剂的大量使用，病原菌表现出了不同程度的耐药性或抗药性。为解决这一问题，不断地开发出各种新型杀菌剂是农药工业面临的一个问题。
关于螺吲哚酮类化合物，已有较多报道证明其具有抗肿瘤活性：彭礼军(2016)等人合成的姜黄酮骨架螺吡咯吲哚酮类化合物，对人肺癌细胞(A549)和人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性表明，该类化合物具有一定的抗肿瘤活性活性(彭礼军,周根,韩朔楠,刘欢欢,余章彪,杨超,周英,赵致,刘雄利.新型芳姜黄酮拼合吡咯螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗肿瘤活性[J].合成化学,2016,24(08):669-672+683)；巩艺(2017)等人合成的姜黄酮骨架螺吡咯吲哚酮类化合物，对人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性表明，部分化合物对K562具有一定的抑制活性(巩艺,周根,王关炼,刘欢欢,刘雄利,周英,俸婷婷.姜黄酮骨架双螺环吡咯氧化吲哚类化合物的合成及其抗白血病活性研究[J].山地农业生物学报,2017,36(05):70-73)；金巧梅(2018)等人合成的螺三氮
Figure BDA0003328557080000011
吲哚酮类化合物，体外抗肿瘤活性实验表明，这些化合物具有中等的抗肿瘤活性，可以作为抗肿瘤药物开发的先导化合物(Jin Q,Zhang J,Jiang C,et al.Self[3+4]cycloadditions of isatinN,N′-cyclicazomethine imine 1,3-dipole with N-(o-chloromethyl)arylamides[J].The Journalof organic chemistry,2018,83(15):8410-8416)，但未见螺吡咯吲哚酮类化合物用于细菌杀菌活性物质的相关报道。
发明内容
本发明的目的之一在于克服现有技术的不足，提供一种新的螺吡咯吲哚酮类化合物，以至少达到化合物合成方法简单，易于合成，生产成本低，对大肠杆菌、绿脓杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌均有较好的抑制作用。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：
一种螺吡咯吲哚酮类化合物或其立体异构体、手性异构体或其盐，结构通式如式(I)：
Figure BDA0003328557080000021
式中：
R选自氢原子、烷基、烷氧基、卤素原子中的一种；
R1选自氢原子、烷基、苄基、不饱和烃基中的一种；
R2选自芳基。
在一些较优的实施例中，R选自氢原子、甲基、甲氧基、卤素原子、碘原子、三氟甲基中的一种；R1选自氢原子、乙基、正庚基、苄基、烯丙基和炔丙基中的一种；R2选自苯基、噻吩中的一种。
在一些更优的实施例中，R选自氢原子、氟原子中的一种；R1选自氢原子、苄基、烯丙基和炔丙基中的一种；R2选自4-氟苯基、4-溴苯基和2-噻吩基。
其中，所述R在苯环上的取代位置不固定。
本发明的目的之二在于，提供一种所述式(I)化合物的制备方法,包括以下步骤：
提供一种化合物A和化合物B，所述化合物A的通式为
Figure BDA0003328557080000022
化合物B的通式为：
Figure BDA0003328557080000023
所述化合物A和所述化合物B经过[3+2]-环加成反应得到所述式(I)化合物。
进一步的，所述[3+2]-环加成反应是在碱和反应介质的存在下进行的；所述[3+2]-环加成反应的pH条件为中性，反应的温度为0-25℃。
所述碱为碳酸钾或碳酸钠；
所述反应介质为二甲基亚砜。
进一步的，所述化合物A、化合物B、碳酸钾和二甲基亚砜的摩尔比为1-1.2：1.8-2.2：1.8-2.2：5.5-6.5。
进一步的，所述化合物B的合成方法为：
将芳香族甲醛、芳香族乙酮混合，进行羟醛缩合反应，得到所述化合物B。
进一步的，所述化合物B的合成方法中，所述羟醛缩合反应是条件下进行的；所述碱包括氢氧化钠或氢氧化钾；
和/或，所述羟醛缩合反应的溶剂包括乙醇或甲醇；
和/或，所述化合物B的合成方法中，芳香族甲醛包括溴苯甲醛、氟苯甲醛和2-噻吩甲醛中的一种；
和/或，所述化合物B的合成方法中，所述芳香族乙酮包括对硝基苯乙酮。
进一步的，所述化合物B的合成方法中，优选的，当所述碱选择氢氧化钠、所述醇溶液选择乙醇时，所述芳香族甲醛、芳香族乙酮、乙醇和氢氧化钠的摩尔比为1：1：250-270：40-42。
进一步的，所述化合物A的合成方法包括：
提供一种化合物C，所述化合物C的通式为
Figure BDA0003328557080000032
；将所述化合物C和吡唑酮混合，经过亲核加成反应，得到化合物A。
其中，所述吡唑酮的合成方法为：将无水乙醇和水合肼在冰浴条件下混合，然后加入丙烯酸甲酯，然后真空减压蒸馏去除无水乙醇即得。
进一步的，所述亲核加成反应使用的溶剂包括甲醇或乙醇；
和/或，所述化合物C和吡唑酮的摩尔比为1.0：1.5-3.0。
进一步的，所述化合物C的合成方法包括：
提供化合物D，所述化合物D的通式为
Figure BDA0003328557080000031
将所述化合物D、氢化钠和不饱和卤代物混合，经过亲核取代反应，得到化合物C。
进一步的，所述亲核取代反应的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺或四氢呋喃。
进一步的，所述碱包括氢氧化钠、氢氧化钾和氢化钠中的一种。
进一步的，不饱和卤代物包括卤化苄、卤化烯和卤化炔中的一种。
进一步的，所述化合物D、碱和不饱和卤代物的摩尔比为1：1.2-1.5：1.5-2.0。
本发明的目的之三在于，提供所述式(I)化合物、或其立体异构体、手性异构体或其盐在制备杀菌剂或抑菌剂的应用。
进一步的，所述杀菌剂或抑菌剂中的菌为细菌；所述细菌包括但不限于大肠杆菌(Escherichia coli)、绿脓杆菌(Pseudomonas aeruginosa)、枯草芽孢杆菌(Bacillussubtilis)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
本发明的有益效果是：
(1)本发明的化合物结构简单，易于合成，反应快速，生产成本低，实际应用前景广泛；
(2)对多种细菌具有抗菌活性，可进行结构改造和优化，在杀菌剂领域应用前景广泛。
附图说明
图1为实施例1的氢谱图；图2为实施例1的碳谱图；
图3为实施例2的氢谱图；图4为实施例2的碳谱图；
图5为实施例3的氢谱图；图6为实施例3的碳谱图；
图7为实施例4的氢谱图；图8为实施例4的碳谱图；
图9为实施例5的氢谱图；图10为实施例5的碳谱图；
图11为实施例6的氢谱图；图12为实施例6的碳谱图。
具体实施方式
下面结合附图进一步详细描述本发明的技术方案，但本发明的保护范围不局限于以下所述。
实施例1
制备(±)-(3S,3a'S,4'S,5'R)-4'-(4-溴苯基)-5'-(4-硝基苯甲酰基)-3',3a',4',5'-四氢螺[吲哚啉-3,6'-吡咯并[1,2-b]吡唑]-2,2'(1'H)-二酮，其化学结构式如下所示：
制备方法如下：
1)在100mL双颈圆底烧瓶中加入对溴苯甲醛(50mmol)，对硝基苯乙酮(50mmol)，乙醇(20mL)。室温搅拌均匀后，在恒压漏斗中加入5％的氢氧化钠水溶液(25mL)，缓慢滴入圆底烧瓶。室温下继续反应，TLC监测反应进度，待原料完全消失，向圆底烧瓶中缓慢滴加稀盐酸调pH至中性。接着置于冰水中冷却待产物析出后，真空水泵抽滤，蒸馏水冲洗析出物数次，再用些许冷乙醇洗涤，收集产物。粗产品以乙醇微热溶解，冷却重晶后，再次真空过滤，同样的冷乙醇冲洗结晶产物，随后干燥滤饼既得4'-硝基-4-溴查尔酮；
2)在250mL的圆底烧瓶中加入乙醇(100mL)，冰浴条件下快速加入水合肼(100mmol)，搅拌几分钟后缓慢滴加丙烯酸甲酯(110mmol)，滴加完毕后，冷凝回流12h。真空减压蒸馏去除无水乙醇，由于浓缩后的吡唑酮会进一步分解，因此得到淡黄色的油状液体不能久存，需立即进行下一步反应。
称量靛红(20mmol)或取代靛红加入100mL圆底烧瓶中，加入适量甲醇，搅拌均匀后加入上述合成的吡唑酮(60mmol)，回流反应，TLC监测反应进程，待反应完毕后，用布氏漏斗减压抽滤，用冰无水乙醇冲洗滤饼数次，收集滤饼，油泵干燥滤饼得到靛红-N,N'-环状偶氮次甲基亚胺；
3)将靛红N,N'-环状偶氮次甲基亚胺(1.0mmol)、查尔酮(2.0mmol)、碳酸钾(2.0mmol)和二甲基亚砜(6.0mL)加入25mL反应试管中室温搅拌反应，TLC监测反应进度，待原料完全消失，加入稀盐酸调pH到中性，处理获得目标产物：产物为黄色粉末，产率93％。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ10.19(br s,1H),9.30(br s,1H),8.13(d,J＝9.0Hz,2H),7.57-7.52(m,6H),7.46(d,J＝7.8Hz,1H),7.19(td,J＝7.8,0.6Hz,1H),7.00(td,J＝7.8,0.6Hz,1H),6.54(d,J＝7.8Hz,1H),4.83(dd,J＝12.0Hz,1H),4.43(dd,J＝11.4,8.4Hz,1H),4.33(dd,J＝18.6,8.4Hz,1H),2.99(dd,J＝17.4,8.4Hz,1H),2.60(dd,J＝17.1,9.9Hz,1H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ196.4,176.2,173.8,150.3,142.9,141.8,139.5,132.8,130.8,129.7,127.9,123.8,123.7,122.1,120.9,110.5,76.8,68.6,60.7,50.8,37.1.
实施例2
制备(±)-(3S,3a'S,4'S,5'R)-4'-噻吩-5'-(4-硝基苯甲酰基)-3',3a',4',5'-四氢螺[吲哚啉-3,6'-吡咯并[1,2-b]吡唑]-2,2'(1'H)-二酮，其化学结构式如下所示：
制备方法同实施例1。不同点为用2-噻吩甲醛替代实施例1中的对溴苯甲醛，制备获得目标化物。
产物为黄色粉末，产率81％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.29(br s,1H),9.32(br s,1H),8.17(d,J＝8.4Hz,2H),7.57(d,J＝8.4Hz,2H),7.45-7.42(m,2H),7.21-7.18(m,2H),7.02-6.98(m,2H),6.57(d,J＝7.6Hz,1H),4.74-4.73(m,2H),4.48-4.43(m,1H),3.01(dd,J＝17.2,8.4Hz,1H),2.69(dd,J＝17.2,10.0Hz,1H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ195.9,176.0,173.6,150.4,142.8,142.7,141.6,130.6,129.7,128.1,127.8,125.9,125.5,124.1,123.5,122.2,110.5,76.9,68.6,61.6,48.8,37.0.
实施例3
制备(±)-(3S,3a'S,4'S,5'R)-4'-(4-氟苯基)-5'-(4-硝基苯甲酰基)-1-苄基-3',3a',4',5'-四氢螺[吲哚啉-3,6'-吡咯并[1,2-b]吡唑]-2,2'(1'H)-二酮，其化学结构式如下所示：
1)冰水浴(0℃)下将靛红(10mmol)溶解于N,N-二甲基甲酰胺溶液(20mL)中，搅拌均匀后，快速称量氢化钠(15mmol)并分批加入反应液中，继续0℃搅拌约半小时后，向反应液中缓慢滴加溴化苄(15mmol)，反应液搅拌均匀至室温反应，TLC监测反应进程。处理后得N-苄基取代靛红。
2)在250mL的圆底烧瓶中加入乙醇(100mL)，冰浴条件下快速加入水合肼(100mmol)，搅拌几分钟后缓慢滴加丙烯酸甲酯(110mmol)，滴加完毕后，冷凝回流12h。真空减压蒸馏去除无水乙醇，由于浓缩后的吡唑酮会很容易产生其他的各种副反应，得到淡黄色的油状液体不能久存，需尽快进行下一步反应。
称量N-苄基靛红(20mmol)加入100mL圆底烧瓶中，加入适量甲醇，搅拌均匀后加入上述合成的吡唑酮(60mmol)，回流反应，TLC监测反应进程，待反应完毕后，用布氏漏斗减压抽滤，用冰无水乙醇冲洗滤饼数次，收集滤饼，油泵干燥滤饼得到N-苄基取代靛红-N,N'-环状偶氮次甲基亚胺；
其余制备方法同实施例1。不同点为用对氟苯甲醛替代实施例1中的对溴苯甲醛，制备获得目标化物。
产物为黄色粉末，产率66％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.43(br s,1H),8.09(d,J＝8.8Hz,2H),7.64-7.58(m,5H),7.23-7.06(m,7H),6.93(d,J＝8.0Hz,2H),6.62(d,J＝7.6Hz,1H),5.01(d,J＝11.6Hz,1H),4.56-4.51(m,2H),4.44-4.32(m,2H),3.03(dd,J＝17.2,8.0Hz,1H),2.65(dd,J＝17.4,9.8Hz,1H)；13C NMR(150MHz,DMSO-d6):δ195.5,174.9,174.1,150.5,143.3,141.1,135.8,135.7(d),130.5,130.4(d),129.7,128.7,128.1,127.6,127.5,124.0,123.3,122.9,116.1,115.9,109.9,76.5,68.7,60.1,51.1,43.6,37.0.
实施例4
制备(±)-(3S,3a'S,4'S,5'R)-4'-(4-氟苯基)-5'-(4-硝基苯甲酰基)-1-烯丙基-3',3a',4',5'-四氢螺[吲哚啉-3,6'-吡咯并[1,2-b]吡唑]-2,2'(1'H)-二酮，其化学结构式如下所示：
制备方法同实施例3。不同点为用烯丙基溴替代实施例3中的溴化苄，制备获得目标化物。
产物为黄色粉末，产率76％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.31(br s,1H),8.08(dd,J＝8.8,1.2Hz,2H),7.60-7.57(m,2H),7.53-7.47(m,3H),7.24(ψt,J＝7.8Hz,1H),7.17-7.13(m,2H),7.06(ψt,J＝7.6Hz,1H),6.64(d,J＝8.0Hz,1H),5.23-5.16(m,1H),4.90-4.77(m,3H),4.49-4.30(m,2H),3.87-3.82(m,1H),3.68(dd,J＝16.2,5.4Hz,1H),3.00(dd,J＝17.4,8.2Hz,1H),2.58(dd,J＝17.4,9.8Hz,1H).
实施例5
制备(±)-(3S,3a'S,4'S,5'R)-4'-(4-氟苯基)-5'-(4-硝基苯甲酰基)-1-炔丙基-3',3a',4',5'-四氢螺[吲哚啉-3,6'-吡咯并[1,2-b]吡唑]-2,2'(1'H)-二酮，其化学结构式如下所示：
制备方法同实施例3。不同点为用炔丙基溴替代实施例3中的溴化苄，制备获得目标化合物。
产物为白色粉末，产率84％。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ9.31(br s,1H),8.10(d,J＝8.4Hz,2H),7.64-7.61(m,2H),7.56(d,J＝7.2Hz,1H),7.53-7.51(m,2H),7.34(td,J＝7.8,1.2Hz,1H),7.21-7.17(m,2H),7.13(td,J＝7.8,0.6Hz,1H),6.84(d,J＝7.8Hz,1H),4.92(d,J＝11.4Hz,1H),4.49(dd,J＝11.4,9.0Hz,1H),4.12(dd,J＝17.7,2.7Hz,1H),4.06(dd,J＝17.7,2.7Hz,1H),3.02(dd,J＝17.4,7.8Hz,1H),2.89(t,J＝2.4Hz,1H),2.62(dd,J＝17.1,9.9Hz,1H)；13CNMR(150MHz,DMSO-d6):δ196.0,174.2,173.8,150.4,143.2,141.6,135.9(d),131.6,130.5,130.4(d),129.6,127.7,123.9,123.2,122.7,117.6,116.0,115.9,109.8,76.4,68.6,60.5,50.6,42.2,37.0.
实施例6
制备(±)-(3S,3a'S,4'S,5'R)-4'-(4-氟苯基)-5-氟-5'-(4-硝基苯甲酰基)-3',3a',4',5'-四氢螺[吲哚啉-3,6'-吡咯并[1,2-b]吡唑]-2,2'(1'H)-二酮，其化学结构式如下所示：
制备方法同实施例3。不同点为用5-氟靛红替代实施例3中的靛红，制备获得目标化合物。
产物为黄色粉末，产率93％。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ10.19(br s,1H),9.34(br s,1H),8.16(d,J＝8.4Hz,2H),7.63-7.61(m,4H),7.44(dd,J＝8.4,2.4Hz,1H),7.19(ψt,J＝8.7Hz,2H),7.06(td,J＝8.7,2.4Hz,1H),6.54(dd,J＝8.4,4.2Hz,1H),4.87(d,J＝11.4Hz,1H),4.49(dd,J＝11.7,2.7Hz,1H),4.33(dd,J＝18.0,8.4Hz,1H),3.08(dd,J＝17.4,8.4Hz,1H),2.57(dd,J＝17.4,4.2Hz,1H)；13C NMR(150MHz,DMSO-d6):δ196.2,176.2,173.8,150.4,141.6,139.1,135.8,130.4,130.3,129.7,125.5,123.9,117.1(d),116.0,115.9,115.7,111.1,77.1,68.6,60.5,50.5,36.6.
实验例一
分别对实施例1-6中的螺吡咯吲哚酮类化合物进行生物抗菌活性测定。
采用对倍稀释法测定大肠杆菌(Escherichia coli)、绿脓杆菌(Pseudomonasaeruginosa)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcusaureus)4种供试菌的最小抑菌浓度。菌种均由四川农业大学无公害农药研究实验室提供。
取10支无菌EP管，除第1支EP管加入1000μL的浓度为1000μg/mL DMSO化合物溶液外，其余每管依次加入液体培养基[牛肉膏(4g)，蛋白胨(8g)，NaCl(4g)，1mol/LNaOH溶液调pH＝7.5-7.6]500μL，然后从第1支EP管吸取500μL溶液至第2支EP管，用移液枪混匀后再吸取500μL混合液至第3支EP管，如此连续倍比稀释至第8支EP管，并从第8个EP管中吸取500μL丢弃，第9支EP管为DMSO溶剂空白对照，第10支管为阳性对照。每管再加入500μL 105CFU/mL待测菌液，充分混匀使化合物最终浓度为500μg/mL～4μg/mL。用保鲜膜将10支EP管包好置于烧杯中，在恒温培养振荡箱中37℃培养18h后观察结果，以肉眼见不到浑浊的最低药物浓度为该化合物的最小抑菌浓度(MIC)。EP管溶液浑浊则代表未抑制细菌生长，溶液透亮清澈则表示该浓度的化合物对细菌有抑制生长作用。
实施例1-6中的螺吡咯吲哚酮类化合物4种细菌的最小抑菌浓度结果如表1所示。
表1
Figure BDA0003328557080000091
表1结果说明实施例1-6制备的螺吡咯吲哚酮类化合物对大肠杆菌、绿脓杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌具有一定抑制作用。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当理解本发明并非局限于本文所披露的形式，不应看作是对其他实施例的排除，而可用于各种其他组合、修改和环境，并能够在本文所述构想范围内，通过上述教导或相关领域的技术或知识进行改动。而本领域人员所进行的改动和变化不脱离本发明的精神和范围，则都应在本发明所附权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.式(I)的化合物、或其立体异构体、手性异构体或其盐：
Figure FDA0003328557070000011
式中：
R选自氢原子、烷基、烷氧基、卤素原子中的一种；
R1选自氢原子、烷基、苄基、不饱和烃基中的一种；
R2选自芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物、或其立体异构体、手性异构体或其盐，其特征在于：
式(I)中：
R选自氢原子、甲基、甲氧基、卤素原子、碘原子、三氟甲基中的一种；
R1选自氢原子、乙基、正庚基、苄基、烯丙基和炔丙基中的一种；
R2选自苯基、噻吩中的一种。
3.如权利要求1或2所述式(I)化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
提供一种化合物A和化合物B，所述化合物A的通式为
Figure FDA0003328557070000012
化合物B的通式为：
Figure FDA0003328557070000013
所述化合物A和所述化合物B经过[3+2]-环加成反应得到所述式(I)化合物。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述[3+2]-环加成反应是在碱和反应介质的存在下进行的；
所述碱为碳酸钾或碳酸钠；
所述反应介质为二甲基亚砜。
5.根据权利要求3或4所述的制备方法，其特征在于：所述化合物B的合成方法为：
将芳香族甲醛、芳香族乙酮混合，进行羟醛缩合反应，得到所述化合物B。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：所述羟醛缩合反应是在碱性条件下进行的；
所述碱包括氢氧化钠或氢氧化钾；
和/或，所述羟醛缩合反应的溶剂包括乙醇或甲醇；
和/或，所述化合物B的合成方法中，所述芳香族甲醛包括溴苯甲醛、氟苯甲醛和2-噻吩甲醛中的一种；
和/或，所述化合物B的合成方法中，所述芳香族乙酮包括对硝基苯乙酮。
7.根据权利要求3或4所述制备方法，其特征在于，所述化合物A的合成方法包括：
提供一种化合物C，所述化合物C的通式为
Figure FDA0003328557070000021
将所述化合物C和吡唑酮混合，经过亲核加成反应，得到化合物A；
所述亲核加成反应使用的溶剂包括甲醇或乙醇；
所述化合物C和吡唑酮的摩尔比为1.0：1.5-3.0。
8.根据权利要求7所述制备方法，其特征在于：所述化合物C的合成方法包括以下步骤：
提供一种化合物D，所述化合物D的通式为
Figure FDA0003328557070000022
将所述化合物D、碱和不饱和卤代物混合，经过亲核取代反应，得到化合物C；
所述亲核取代反应所使用的溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺或四氢呋喃；
所述碱包括氢氧化钠、氢氧化钾和氢化钠中的一种；
所述不饱和卤代物包括卤化苄、卤化烯和卤化炔中的一种；
所述化合物D、碱和不饱和卤代物的摩尔比为1：1.2-1.5：1.5-2.0。
9.如权利要求1或2所述化合物、或其立体异构体、手性异构体或其盐在制备杀菌剂或抑菌剂的应用。
10.根据权利要求9所述的化合物、或其立体异构体、手性异构体或其盐的应用，其特征在于：所述杀菌剂或抑菌剂中的菌为细菌。
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