CN113817103A - 一种抗癌活性BX/Nar-g-HPMA/DEAM乙酰水杨酸酯的合成方法 - Google Patents

一种抗癌活性BX/Nar-g-HPMA/DEAM乙酰水杨酸酯的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种抗癌活性BX/Nar‑g‑HPMA/DEAM乙酰水杨酸酯的合成方法。以蔗渣木聚糖和柚苷为原料，甲基丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸二乙氨基乙酯为混合接枝单体，过硫酸铵为引发剂，N,N‑二亚甲基双丙烯酰胺为交联剂，在水溶液中通过自由基反应合成蔗渣木聚糖/柚苷接枝共聚物；以该中间产物为原料，在有机溶剂1‑丁基‑2,3‑二甲基咪唑鎓中，以乙酰水杨酸为酯化剂，通过催化酯化反应合成最终产物BX/Nar‑g‑HPMA/DEAM乙酰水杨酸酯。本发明合成的活性衍生物，增加了蔗渣木聚糖和柚苷多糖支链的种类和数量以及原材料活性位点的数量，扩大了其在生物质材料、精细化工及医药等领域的应用范围。

Description

一种抗癌活性BX/Nar-g-HPMA/DEAM乙酰水杨酸酯的合成方法
技术领域
本发明涉及精细化工与生物质材料领域，特别是一种抗癌活性 BX/Nar-g-HPMA/DEAM乙酰水杨酸酯的合成方法。
背景技术
由于天然气、煤等不可再生资源的过度使用，将天然产物转化为新材料、药物等已成为生物质精细化工的重要研究方向之一。甘蔗为南方常见的栽培植物，蔗渣的化学成分中含有大量半纤维素如木聚糖等。蔗渣木聚糖具有一定的生物相容性及抗肿瘤、调节免疫强度等生物活性，但蔗渣木聚糖在抗癌方面的研究仍然处于起步阶段，本发明拟通过复合改性的方式合成具有抗癌活性的蔗渣木聚糖衍生物。
柚苷富含黄酮类化合物，主要通过诱导癌细胞凋亡发挥抗癌作用，但目前人们对其抗癌活性成分的认识不够深入。将蔗渣木聚糖(BX)与柚苷(Nar)复合，通过接枝、酯化引入活性基团，可起到协同增效的作用。甲基丙烯酸羟丙酯 (HPMA)与甲基丙烯酸二乙氨基乙酯(DEAM)单体具有优异的生物相容性，且二者分子结构中除羰基外，还存在极性较高的羟基，因此与BX/Nar进行四元接枝共聚，再与乙酰水杨酸进行酯化可有效改善生物质的活性、亲水性与生物相容性。研究表明，木聚糖的酯化改性可在非均相体系或均相体系中进行，但在非均相体系中其酯化度较低。因此本发明选用离子液体1-丁基-2,3-二甲基咪唑，在提供酯化度的同时提高生物质原料的利用率。通过分子对接技术对产物与系列受体蛋白进行计算，从而进一步确定产物的抗癌作用。
本发明以蔗渣木聚糖(BX)和柚苷(Nar)为主要原料，甲基丙烯酸羟丙酯 (HPMA)、甲基丙烯酸二乙氨基乙酯(DEAM)为混合接枝单体，过硫酸铵为引发剂，N,N-二亚甲基双丙烯酰胺为交联剂，在水溶液中通过自由基反应合成蔗渣木聚糖/柚苷接枝共聚物；以该中间产物为原料，在有机溶剂1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓中，以乙酰水杨酸为酯化剂，通过催化酯化反应合成最终产物 BX/Nar-g-HPMA/DEAM乙酰水杨酸酯。
发明内容
本发明旨在通过复合改性引入多种生物活性基团，增加蔗渣木聚糖支链的种类和数量，为研究新型多靶点药物载体奠定基础，提供一种抗癌活性 BX/Nar-g-HPMA/DEAM乙酰水杨酸酯的合成方法。
本发明的具体步骤为：
(1)称取3.0～5.0g蔗渣木聚糖，置于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得到干基蔗渣木聚糖。
(2)称取0.15～0.35g柚苷，置于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得到干基柚苷。
(3)称取0.2～0.5g过硫酸铵于50mL烧杯中，加入10～20mL去离子水，室温下搅拌5～10分钟得引发剂溶液，倒入100mL恒压滴液漏斗中，备用。
(4)量取2.4～4.2mL分析纯甲基丙烯酸羟基丙酯、3.0～4.6mL分析纯甲基丙烯酸二乙氨基乙酯，置于50mL烧杯中，充分搅拌混合均匀后得到单体混合溶液，倒入另一100mL恒压滴液漏斗中，备用。
(5)将步骤(1)所得2.0～4.0g干基蔗渣木聚糖和步骤(2)所得0.1～0.3g干基柚苷置于250mL四口烧瓶中，再加入0.05～0.15g N,N-二亚甲基双丙烯酰胺和 50～70mL去离子水，置于水浴锅中，加热升温至45～65℃，搅拌活化0.5小时，得到蔗渣木聚糖/柚苷混合活化液。
(6)向步骤(5)所得蔗渣木聚糖/柚苷混合活化液滴加三分之一步骤(2)所得引发剂溶液，控制温度在45～65℃，滴加时间控制在1～2小时，滴加完毕后继续搅拌20～30分钟；开始同步滴加步骤(3)所得单体混合液和剩余三分之二步骤(2)所得引发剂溶液，控制体系温度在50～70℃、滴加时间在2～3小时，待滴加完毕后继续反应2～3小时，将物料冷却至室温。
(7)向步骤(6)所得物料中加入50～70mL分析纯无水乙醇沉析0.5小时，析出沉淀后进行抽滤。滤饼依次用15～20mL分析纯无水乙醇和20～25mL分析纯环己烷洗涤、抽滤2～3次，将所得滤饼置于60℃恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得粗BX/Nar-g-HPMA/DEAM。
(8)将步骤(7)所得粗BX/Nar-g-HPMA/DEAM置于索氏抽提器中，加入 50～70mL分析纯环己烷抽提24小时；抽提完毕后将物料放入表面皿中，置于 60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得纯BX/Nar-g-HPMA/DEAM。
(9)称取30.0～40.0g氯化1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓于250mL四口烧瓶中，将其置于油浴锅中加热至60～70℃，使氯化1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓完全溶解；然后称取干燥的1.0～2.0g BX/Nar-g-HPMA/DEAM加入到四口烧瓶中，恒温下搅拌分散2小时，待反应物完全分散溶解均匀；然后加入0.3～0.5g膨润土、0.1～0.3g 4-二甲氨基吡啶复合催化剂，控制体系温度在60～80℃；称取2.0～4.0g乙酰水杨酸，将其分三次加入至四口烧瓶中，每次间隔时间为20～25分钟，加完后继续搅拌反应4～8小时，将体系温度降至室温。
(10)向步骤(9)所得体系中加入50～70mL的分析纯无水乙醇沉析20～30分钟，析出沉淀后抽滤。分别量取15～20mL分析纯无水乙醇和20～30mL蒸馏水，依次对沉析物进行洗涤、抽滤，重复操作2～3次。将所得滤饼置于60℃恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得产物BX/Nar-g-HPMA/DEAM乙酰水杨酸酯。
(11)利用酸碱滴定法对产物进行酯化取代度的测定，具体步骤如下：称取 0.5g样品BX/Nar-g-HPMA/DEAM乙酰水杨酸酯置于50mL碘量瓶中，向碘量瓶中加入20mL去离子水，混合均匀后滴加2～3滴酚酞试剂，摇匀；用0.5mol/L 的NaOH标准溶液调至淡红色，30秒内淡红色不褪去；加入2.5mL浓度为 0.5mol/L的NaOH标准溶液，摇匀，在室温下搅拌4.0小时进行皂化；最后用浓度为0.50mol/L的HCl标准溶液滴定至溶液变为无色为止，记录HCl标准溶液的使用体积V1。在相同条件下用BX/Nar-g-HPMA/DEAM作为空白实验对照。酯化取代度(DS)的计算式如下：
Figure BDA0003240327650000031
Figure BDA0003240327650000032
式中：
Wc——木聚糖酯化接枝产物中羧酸酰基的质量分数，％
V1——滴定目标产物消耗的盐酸标准溶液体积，单位mL；
V0——进行空白滴定消耗盐酸标准溶液体积，单位mL；
CHCl——盐酸标准溶液浓度，单位moL/L；
m——目标产物样品的质量，单位g；
DS——BX/Nar-g-HPMA/DEAM乙酰水杨酸酯的酯化取代度；
M——羧酸酰基的摩尔质量，单位g/mol；
132——木聚糖脱水单元的相对分子质量。
本发明采用在均相体系中乙酰水杨酸与离子液体氯化1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓中进行催化酯化反应合成产物BX/Nar-g-HPMA/DEAM乙酰水杨酸酯衍生物，增加了蔗渣木聚糖和柚苷多糖支链的种类和数量以及原材料活性位点的数量，扩大了其在生物质材料、精细化工及医药等领域的应用范围。
附图说明
图1(a)、(b)为蔗渣木聚糖的SEM照片。
图2为本发明实施例制备BX/Nar-g-HPMA/DEAM乙酰水杨酸酯的SEM照片。
图3为蔗渣木聚糖的IR图。
图4为本发明实施例制备BX/Nar-g-HPMA/DEAM乙酰水杨酸酯的IR图。
图5为蔗渣木聚糖的XRD图。
图6为本发明实施例制备BX/Nar-g-HPMA/DEAM乙酰水杨酸酯的XRD图。
图7为本发明实施例制备的BX/Nar-g-HPMA/DEAM乙酰水杨酸酯与受体蛋白6O36蛋白质对接构象图。
图8为本发明实施例制备的BX/Nar-g-HPMA/DEAM乙酰水杨酸酯与受体蛋白6O36蛋白质受体活性空腔对接图。
具体实施方式
实施例：
(1)称取3.5g蔗渣木聚糖，置于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得到干基蔗渣木聚糖。
(2)称取0.25g柚苷，置于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得到干基柚苷。
(3)称取0.4g过硫酸铵于50mL烧杯中，加入10mL去离子水，室温下搅拌 5分钟得引发剂溶液，倒入100mL恒压滴液漏斗中，备用。
(4)量取3.0mL分析纯甲基丙烯酸羟基丙酯、4.0mL分析纯甲基丙烯酸二乙氨基乙酯，置于50mL烧杯中，充分搅拌混合均匀后得到单体混合溶液，倒入另一100mL恒压滴液漏斗中，备用。
(5)将步骤(1)所得3.0g干基蔗渣木聚糖和步骤(2)所得0.2g干基柚苷置于250mL四口烧瓶中，再加入0.1g N,N-二亚甲基双丙烯酰胺和60mL去离子水，置于水浴锅中，加热升温至45～65℃，搅拌活化0.5小时，得到蔗渣木聚糖/柚苷混合活化液。
(6)向步骤(5)所得蔗渣木聚糖/柚苷混合活化液滴加三分之一步骤(2)所得引发剂溶液，控制温度在60℃，滴加时间控制在1小时，滴加完毕后继续搅拌20 分钟；开始同步滴加步骤(3)所得单体混合液和剩余三分之二步骤(2)所得引发剂溶液，控制体系温度在60℃、滴加时间在2小时，待滴加完毕后继续反应3小时，将物料冷却至室温。
(7)向步骤(6)所得物料中加入60mL分析纯无水乙醇沉析0.5小时，析出沉淀后进行抽滤。滤饼依次用15mL分析纯无水乙醇和20mL分析纯环己烷洗涤、抽滤3次，将所得滤饼置于60℃恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得粗 BX/Nar-g-HPMA/DEAM。
(8)将步骤(7)所得粗BX/Nar-g-HPMA/DEAM置于索氏抽提器中，加入50mL 分析纯环己烷抽提24小时；抽提完毕后将物料放入表面皿中，置于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得纯BX/Nar-g-HPMA/DEAM。
(9)称取35.0g氯化1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓于250mL四口烧瓶中，将其置于油浴锅中加热至70℃，使氯化1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓完全溶解；然后称取干燥的1.5g BX/Nar-g-HPMA/DEAM加入到四口烧瓶中，恒温下搅拌分散2小时，待反应物完全分散溶解均匀；然后加入0.3g膨润土、0.2g 4-二甲氨基吡啶复合催化剂，控制体系温度在60～80℃；称取3.0g乙酰水杨酸，将其分三次加入至四口烧瓶中，每次间隔时间为25分钟，加完后继续搅拌反应6小时，将体系温度降至室温。
(10)向步骤(9)所得体系中加入50mL的分析纯无水乙醇沉析20～30分钟，析出沉淀后抽滤。分别量取15mL分析纯无水乙醇和20mL蒸馏水，依次对沉析物进行洗涤、抽滤，重复操作3次。将所得滤饼置于60℃恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得产物BX/Nar-g-HPMA/DEAM乙酰水杨酸酯。
(11)利用酸碱滴定法对产物BX/Nar-g-HPMA/DEAM乙酰水杨酸酯的酯化取代度进行测定，测得DS为1.19。
蔗渣木聚糖及产物经SEM分析，木聚糖在参与反应之前，颗粒呈球状，表面光滑圆整，且颗粒分布比较均匀，颗粒的整体形貌较为一致；反应后产物表面变得粗糙且形状不规整，放大表面后，表面为片状物与颗粒团簇形式，表面排列与颗粒大小也不规则；在同一倍镜下，由于蔗渣木聚糖分子内引入了柚苷和HPMA/DEAM单体及乙酰水杨酸，产物颗粒较木聚糖颗粒变大，且在图片中也发现有远小于木聚糖颗粒的小型团簇颗粒。经IR分析，3417.15cm-1处为木聚糖羟基—OH的伸缩振动吸收峰，2927.24cm-1处为木聚糖中C—H伸缩振动吸收峰；产物在1631.43cm-1处出现了HPMA与DEAM以及乙酰水杨酸的酯羰基的 C＝O伸缩振动峰，1460.41cm-1处出现了乙酰水杨酸中的苯环的骨架振动吸收峰，在1263.21cm-1处出现了DEAM的C—N弯曲振动吸收峰，在1158.42cm-1处也出现了C—N伸缩振动吸收峰。经XRD分析，BX在12.57°、14.83°、19.04°、 23.78°、31.59°处有较强的衍射峰，峰型尖锐且突出，说明BX本身存在一定的结晶构造，但除个别峰(19.04°处)之外，其他峰型相对较弱，说明木聚糖本身结晶效果较差；而产物与原木聚糖XRD图进行对比，发现产物的峰型虽较为不明显，但发生了明显的改变；在25°～30°区间内，出现了新且明显的衍射峰，峰型较宽，说明原因可能是接枝单体的引入使木聚糖的结晶性与晶粒大小发生了变化，说明蔗渣木聚糖在经过合成反应后，结晶度发生了改变。将复合改性后的产物与受体蛋白6O36进行分子对接，通过分子对接构象计算得到二者的结合自由能为-8.81kJ/mol，表明产物对该蛋白具有良好的亲和性，具有抑制蛋白活性的作用。

Claims (1)

1.一种抗癌活性BX/Nar-g-HPMA/DEAM乙酰水杨酸酯的合成方法，其特征在于具体步骤为：
(1)称取3.0~5.0g蔗渣木聚糖，置于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得到干基蔗渣木聚糖；
(2)称取0.15~0.35g柚苷，置于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得到干基柚苷；
(3)称取0.2~0.5g过硫酸铵于50mL烧杯中，加入10~20mL去离子水，室温下搅拌5~10分钟得引发剂溶液，倒入100mL恒压滴液漏斗中，备用；
(4)量取2.4~4.2mL分析纯甲基丙烯酸羟基丙酯、3.0~4.6mL分析纯甲基丙烯酸二乙氨基乙酯，置于50mL烧杯中，充分搅拌混合均匀后得到单体混合溶液，倒入另一100mL恒压滴液漏斗中，备用；
(5)将步骤(1)所得2.0~4.0g干基蔗渣木聚糖和步骤(2)所得0.1~0.3g干基柚苷置于250mL四口烧瓶中，再加入0.05~0.15g N,N-二亚甲基双丙烯酰胺和50~70mL去离子水，置于水浴锅中，加热升温至45~65℃，搅拌活化0.5小时，得到蔗渣木聚糖/柚苷混合活化液；
(6)向步骤(5)所得蔗渣木聚糖/柚苷混合活化液滴加三分之一步骤(2)所得引发剂溶液，控制温度在45~65℃，滴加时间控制在1~2小时，滴加完毕后继续搅拌20~30分钟；开始同步滴加步骤(3)所得单体混合液和剩余三分之二步骤(2)所得引发剂溶液，控制体系温度在50~70℃、滴加时间在2~3小时，待滴加完毕后继续反应2~3小时，将物料冷却至室温；
(7)向步骤(6)所得物料中加入50~70mL分析纯无水乙醇沉析0.5小时，析出沉淀后进行抽滤；滤饼依次用15~20mL分析纯无水乙醇和20~25mL分析纯环己烷洗涤、抽滤2~3次，将所得滤饼置于60℃恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得粗BX/Nar-g-HPMA/DEAM；
(8)将步骤(7)所得粗BX/Nar-g-HPMA/DEAM置于索氏抽提器中，加入50~70mL分析纯环己烷抽提24小时；抽提完毕后将物料放入表面皿中，置于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得纯BX/Nar-g-HPMA/DEAM；
(9)称取30.0~40.0g 氯化1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓于250mL四口烧瓶中，将其置于油浴锅中加热至60~70℃，使氯化1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓完全溶解；然后称取干燥的1.0~2.0g BX/Nar-g-HPMA/DEAM加入到四口烧瓶中，恒温下搅拌分散2小时，待反应物完全分散溶解均匀；然后加入0.3~0.5g膨润土、0.1~0.3g 4-二甲氨基吡啶复合催化剂，控制体系温度在60~80℃；称取2.0~4.0g乙酰水杨酸，将其分三次加入至四口烧瓶中，每次间隔时间为20~25分钟，加完后继续搅拌反应4~8小时，将体系温度降至室温；
(10)向步骤(9)所得体系中加入50~70mL的分析纯无水乙醇沉析20~30分钟，析出沉淀后抽滤；分别量取15~20mL分析纯无水乙醇和20~30mL蒸馏水，依次对沉析物进行洗涤、抽滤，重复操作2~3次；将所得滤饼置于60℃恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得产物BX/Nar-g-HPMA/DEAM乙酰水杨酸酯。
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PB01 Publication
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SE01 Entry into force of request for substantive examination
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WW01 Invention patent application withdrawn after publication
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