CN113816812A - 一种液体型脲类降速剂、制备方法及固体推进剂 - Google Patents

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CN113816812A CN202110992268.8A CN202110992268A CN113816812A CN 113816812 A CN113816812 A CN 113816812A CN 202110992268 A CN202110992268 A CN 202110992268A CN 113816812 A CN113816812 A CN 113816812A
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李海涛
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Abstract

本发明提供了一种液体型脲类降速剂、制备方法及固体推进剂，该降速剂的结构式为：X2NCO(NHCO)mNX2或X2NCO(NH)nCONX2；其中X为C2H4CN或氢，且最多两个X为氢；m为1～10，n＝0～10。该降速剂通过脲类化合物、丙烯腈和强碱制备得到，本发明提供的制备方法工艺简单，成本低廉，适合工业化生产，制备的液体降速剂与常见的固体降速剂相比具有更好的分散性和降速效果，可同时降低推进剂的燃速和压强指数，该类降速剂在固体推进剂中有广泛的应用前景。

Description

一种液体型脲类降速剂、制备方法及固体推进剂
技术领域
本发明属于固体推进剂技术领域，特别涉及一种液体型脲类降速剂、制备方法及固体推进剂。
背景技术
先进的战术武器系统的特点要求固体火箭发动机具有长巡航时间、高机动性能、小型化灵巧设计和更远的射程等特性，这相应的要求固体火箭发动机用推进剂具有较低的燃速。
降速剂是降低固体推进剂燃速的重要技术手段。脲类化合物是目前推进剂中使用最为广泛的降速剂，其研究较多的集中于尿素、缩二脲和草酰胺三种，降速效果为尿素<草酰胺<缩二脲。但由于活性伯胺基团会加速硝酸酯增塑剂的分解，限制了该类降速剂在NEPE推进剂中的应用。此外，现有降速剂一般为固体颗粒或粉末，研究发现提高降速剂与高氯酸铵(AP)表面接触会进一步抑制AP的表面反应。因此，通过降速剂包覆AP或降速剂纳米化可有效提高降速效果，但存在难以大规模工程化应用和成本较高等问题。
中国专利《一种液体型改性尿素降速剂、制备方法及固体推进剂》(申请号：202011492731.4，公开号：CN112479796A)提供了一种液体型改性尿素降速剂及其制备方法，具有较好的分散性和降速效果。但其制备方法复杂，产率较低，且尿素本身降速效果较差。
发明内容
为了克服现有技术中的不足，本发明人进行了锐意研究，提供了一种液体型脲类降速剂、制备方法及固体推进剂，该类液体型脲类在固体推进剂中的降速剂降速效果好，工艺简单，成本低廉，适合工业化生产，从而完成本发明。
本发明提供的技术方案如下：
第一方面，一种液体型脲类降速剂，该降速剂结构式为：
X2NCO(NHCO)mNX2或X2NCO(NH)nCONX2
结构式中X为C2H4CN或氢，且包含氢的个数≤2；m＝1～10，n＝0～10。
进一步地，所述降速剂的分子量为170～750。
第二方面，一种液体型脲类降速剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤(1)，将脲类化合物和强碱分散于无水乙醇中，所述脲类化合物和强碱摩尔比为1:2～4；
步骤(2)，搅拌条件下将丙烯腈滴加到步骤(1)所得溶液中，所述丙烯腈和强碱摩尔比为1:1；
步骤(3)，加入去离子水淬灭反应后，滴加无机酸调节pH＝7，50～60℃旋蒸除溶剂，加入无水乙醇过滤，滤液真空干燥后得到产物。
进一步地，步骤(1)中，所述脲类化合物为H2NCO(NHCO)mNH2或H2NCO(NH)nCONH2，其中m＝1～10，n＝0～10。
进一步地，步骤(1)中，所述强碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、叔丁醇钠或叔丁醇钾中的至少一种。
进一步地，步骤(2)中，反应温度为40～70℃，反应时间≥4h。
进一步地，步骤(3)中，所述无机酸选自盐酸、硫酸或磷酸中的至少一种。
第三方面，一种固体推进剂，包括第一方面所述的一种液体型降速剂，所述液体型降速剂的质量百分比为0.5％～4％。
一种固体推进剂，包括如下质量百分比的组分：
Figure BDA0003232797180000021
Figure BDA0003232797180000031
推进剂中各组分质量百分比之和为100％；所述功能助剂包括固化催化剂、防老剂、键合剂和降速剂；所述降速剂为第一方面所述的一种液体型降速剂，质量百分比为0.5％～4％。
进一步地，所述聚氨酯粘合剂为端羟基聚丁二烯HTPB、聚叠氮缩水甘油醚GAP、环氧乙烷-四氢呋喃共聚醚PET或聚乙二醇PEG中的至少一种；
所述增塑剂为癸二酸二辛酯DOS、硝化甘油NG、丁三醇三硝酸酯BTTN、二缩三乙二醇二硝酸酯TEGDN或一缩二乙二醇二硝酸酯DEGDN中的至少一种；
所述氧化剂为高氯酸铵AP或二硝酰胺ADN中的至少一种；
所述硝胺炸药为黑索今RDX、奥克托金HMX或六硝基六氮杂异戊兹烷CL-20中的至少一种；
所述燃烧剂为铝粉Al；
所述固化剂为异佛尔酮二异氰酸酯酯IPDI、甲苯二异氰酸酯酯TDI、1,6-六次甲基二异氰酸酯酯HDI或多官能度异氰酸酯N-100中的至少一种；
所述固化催化剂为三苯基铋TPB；
所述防老剂为N-甲基对硝基苯胺MNA或2-硝基二苯胺2-NDPA中的至少一种；
所述键合剂为三-(2-甲基氮丙啶基)氧化膦MAPO、三乙醇胺TEA或中性聚合物键合剂NPBA中的至少一种。
根据本发明提供的一种液体型脲类降速剂、制备方法及固体推进剂，具有以下有益效果：
(1)本发明提供的液体型脲类降速剂与液体型改性尿素降速剂相比，原材料可选范围更宽，且在室温条件下仍为液体，有利于进一步提高其降速效果；
(2)本发明提供的液体型脲类降速剂制备方法工艺简单，成本低廉，适合工业化生产；
(3)本发明提供的液体型脲类降速剂抑制了伯胺基团对硝酸酯增塑剂的催化分解，在以丁羟推进剂和硝酸酯增塑聚醚推进剂为代表的聚氨酯推进剂体系中有广泛的应用前景。
附图说明
图1是本发明实施例1提供的BRS-1的红外图谱；
图2是本发明实施例2提供的BRS-2的红外图谱；
图3为本发明对比例1提供的BRS-0的红外图谱。
具体实施方式
下面通过对本发明进行详细说明，本发明的特点和优点将随着这些说明而变得更为清楚、明确。
在这里专用的词“示例性”意为“用作例子、实施例或说明性”。这里作为“示例性”所说明的任何实施例不必解释为优于或好于其它实施例。尽管在附图中示出了实施例的各种方面，但是除非特别指出，不必按比例绘制附图。
根据本发明的第一方面，提供了一种液体型脲类降速剂，结构式为：
X2NCO(NHCO)mNX2或X2NCO(NH)nCONX2
结构式中X为C2H4CN或氢，且包含氢的个数≤2；m＝1～10，n＝0～10。
进一步地，上述降速剂分子量为170～750。
进一步地，m＝1～3，n＝0-3，在该范围内脲类化合物端胺基反应活性较高，可确保与丙烯腈发生反应。
根据本发明的第二方面，提供了一种液体型脲类降速剂的制备方法，反应式如下：
Figure BDA0003232797180000041
其中，R为H2NCO(NHCO)m或H2NCO(NH)nCO，m＝1～10，n＝0～10。
包括以下步骤：
步骤(1)，将脲类化合物和强碱分散于无水乙醇中，所述脲类化合物和强碱摩尔比为1:2～4；
步骤(2)，搅拌条件下将丙烯腈滴加到步骤(1)所得溶液中，所述丙烯腈和强碱摩尔比为1:1；
步骤(3)，加入去离子水淬灭反应后，滴加无机酸调节pH＝7，50～60℃旋蒸除溶剂，加入无水乙醇过滤，滤液真空干燥后得到产物。
进一步地，步骤(1)中，所述脲类化合物为H2NCO(NHCO)mNH2或H2NCO(NH)nCONH2，其中m＝1～10，n＝0～10。
进一步地，所述强碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、叔丁醇钠或叔丁醇钾中的至少一种。
进一步地，步骤(2)中，反应温度为40～70℃，反应时间≥4h。
进一步地，步骤(3)中，无机酸选自盐酸、硫酸或磷酸中的至少一种。
根据本发明的第三方面，提供了一种固体推进剂，包含第一方面所述的一种液体型脲类降速剂，降速剂的质量百分比为固体推进剂的0.5％～4％，优选为0.5％～2％。
进一步地，一种固体推进剂，包括如下质量百分比的组分：
Figure DA00032327971838180193
推进剂中各组分质量百分比之和为100％；上述功能助剂包括固化催化剂、防老剂、键合剂和降速剂；降速剂为上述第一方面所述的一种液体型脲类降速剂，质量百分比占固体推进剂的0.5％～4％。
进一步地，上述聚氨酯粘合剂为端羟基聚丁二烯HTPB、聚叠氮缩水甘油醚GAP、环氧乙烷-四氢呋喃共聚醚PET或聚乙二醇PEG中的至少一种。
上述增塑剂为癸二酸二辛酯DOS、硝化甘油NG、丁三醇三硝酸酯BTTN、二缩三乙二醇二硝酸酯TEGDN或一缩二乙二醇二硝酸酯DEGDN中的至少一种。
上述氧化剂为高氯酸铵AP或二硝酰胺ADN中的至少一种。
上述硝胺炸药为黑索今RDX、奥克托金HMX或六硝基六氮杂异戊兹烷CL-20中的至少一种；
上述燃烧剂为铝粉Al。
上述固化剂为异佛尔酮二异氰酸酯酯IPDI、甲苯二异氰酸酯酯TDI、1,6-六次甲基二异氰酸酯酯HDI或多官能度异氰酸酯N-100中的至少一种。
进一步地，上述固化催化剂为三苯基铋TPB。
上述防老剂为N-甲基对硝基苯胺MNA或2-硝基二苯胺2-NDPA中的至少一种。
上述键合剂为三-(2-甲基氮丙啶基)氧化膦MAPO、三乙醇胺TEA或中性聚合物键合剂NPBA中的至少一种。
实施例
实施例1
本实施例提供了液体型脲类降速剂BRS-1，制备方法如下：
将1mol缩二脲和4mol氢氧化钠加入到200ml无水乙醇中混合均匀，然后向体系中滴加4mol丙烯腈，40～70℃下反应4h；向体系加入大量去离子水淬灭反应，滴加稀盐酸调节pH＝7，50～60℃旋蒸除溶剂；加入无水乙醇过滤，滤液真空干燥12h，得到BRS-1，红外图谱参见图1，结构式如式(1)所示。
(CNCH2CH2)2NCONHCON(CH2CH2CN)2 (1)
实施例2
本实施例提供了液体型脲类降速剂BRS-2，制备方法与实施例1基本相同，原料配比为草酰胺：丙烯腈：叔丁醇钾＝1:4:4，红外图谱参见图2，结构式如式(2)所示。
(CNCH2CH2)2NCOCON(CH2CH2CN)2 (2)
对比例1
本对比例提供了液体型脲类降速剂BRS-0，制备方法与实施例1基本相同，原料配比为尿素：丙烯腈：氢氧化钾＝1:4:4，红外图谱参见图3，结构式如式(3)所示。
(CNCH2CH2)2NCON(CH2CH2CN)2 (3)
实施例3～4、对比例2～6
实施例3的制备方法为，在如表1所示的HTPB推进剂配方中，加入实施例1中所得的降速剂BRS-1，得到固体推进剂，降速剂占固体推进剂总质量的0.50％。
实施例4的制备方法为，在如表1所示的HTPB推进剂配方中，加入实施例2中所得的降速剂BRS-2，得到固体推进剂，降速剂占固体推进剂总质量的0.50％。
对比例2即通过表1所示的HTPB推进剂配方制备，得到固体推进剂。
对比例3的制备方法为，在如表1所示的HTPB推进剂配方中，加入常规降速剂尿素，得到固体推进剂，降速剂占固体推进剂总质量的0.50％。
对比例4的制备方法为，在如表1所示的HTPB推进剂配方中，加入常规降速剂缩二脲，得到固体推进剂，降速剂占固体推进剂总质量的0.50％。
对比例5的制备方法为，在如表1所示的HTPB推进剂配方中，加入常规降速剂草酰胺，得到固体推进剂，降速剂占固体推进剂总质量的0.50％。
对比例6的制备方法为，在如表1所示的HTPB推进剂配方中，加入对比例1中所得的降速剂BRS-0，得到固体推进剂，降速剂占固体推进剂总质量的0.50％。表1HTPB推进剂配方
Figure BDA0003232797180000081
固体推进剂药条的燃速及压强指数测试结果见表2。
表2不同降速剂的固体推进剂燃速及压强指数
Figure BDA0003232797180000082
实施例5-6，对比例7～8
实施例5的制备方法为，在如表3所示的GAP推进剂配方中，加入实施例1中所得的降速剂BRS-1，得到固体推进剂，降速剂占固体推进剂总质量的0.50％。
实施例6的制备方法为，在如表3所示的GAP推进剂配方中，加入实施例2中所得的降速剂BRS-2，得到固体推进剂，降速剂占固体推进剂总质量的0.50％。
对比例7即通过表3所示的GAP推进剂配方制备，得到固体推进剂。
对比例8的制备方法为，在如表3所示的GAP推进剂配方中，加入对比例1中所得的降速剂BRS-0，得到固体推进剂，降速剂占固体推进剂总质量的0.50％。
表3GAP推进剂配方
Figure BDA0003232797180000091
固体推进剂药条的燃速及压强指数测试结果见表4。
表4不同降速剂的固体推进剂燃速及压强指数
Figure BDA0003232797180000092
实施例7-8，对比例9-10
实施例7的制备方法为，在如表5所示的PET推进剂配方中，加入实施例1中所得的降速剂BRS-1，得到固体推进剂，降速剂占固体推进剂总质量的0.50％。
实施例8的制备方法为，在如表5所示的PET推进剂配方中，加入实施例2中所得的降速剂BRS-2，得到固体推进剂，降速剂占固体推进剂总质量的0.50％。
对比例9即通过表5所示的PET推进剂配方制备，得到固体推进剂。
对比例10的制备方法为，在如表5所示的PET推进剂配方中，加入对比例1中所得的降速剂BRS-0，得到固体推进剂，降速剂占固体推进剂总质量的0.50％。
表5PET推进剂配方
Figure BDA0003232797180000101
固体推进剂药条的燃速及压强指数测试结果见表6。
表6不同降速剂的固体推进剂燃速及压强指数
Figure BDA0003232797180000102
实施例9-10，对比例11～12
实施例9的制备方法为，在如表7所示的PEG推进剂配方中，加入实施例1中所得的降速剂BRS-1，得到固体推进剂，降速剂占固体推进剂总质量的0.50％。
实施例10的制备方法为，在如表7所示的PEG推进剂配方中，加入实施例2中所得的降速剂BRS-2，得到固体推进剂，降速剂占固体推进剂总质量的0.50％。
对比例11即通过表7所示的PEG推进剂配方制备，得到固体推进剂。
对比例12的制备方法为，在如表7所示的PEG推进剂配方中，加入对比例1中所得的降速剂BRS-0，得到固体推进剂，降速剂占固体推进剂总质量的0.50％。
表7PEG推进剂配方
Figure BDA0003232797180000111
固体推进剂药条的燃速及压强指数测试结果见表8。
表8不同降速剂的固体推进剂燃速及压强指数
Figure BDA0003232797180000112
由上述实施例可见，在HTPB、GAP、PET和PEG四种聚氨酯推进剂配方中，液体型脲类降速剂均有较好的使用效果。其中BRS-1使用效果最佳，0.5％用量即可使推进剂燃速和压强指数均降低，可以作为固体推进剂用降速剂推广使用。
以上结合具体实施方式和范例性实例对本发明进行了详细说明，不过这些说明并不能理解为对本发明的限制。本领域技术人员理解，在不偏离本发明精神和范围的情况下，可以对本发明技术方案及其实施方式进行多种等价替换、修饰或改进，这些均落入本发明的范围内。本发明的保护范围以所附权利要求为准。
本发明说明书中未作详细描述的内容属本领域技术人员的公知技术。

Claims (10)

1.一种液体型脲类降速剂，其特征在于，该降速剂结构式为：
X2NCO(NHCO)mNX2或X2NCO(NH)nCONX2
结构式中X为C2H4CN或氢，且包含氢的个数≤2；m＝1～10，n＝0～10。
2.根据权利要求1所述的液体型脲类降速剂，其特征在于，所述降速剂的分子量为170～750。
3.一种液体型脲类降速剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤(1)，将脲类化合物和强碱分散于无水乙醇中，所述脲类化合物和强碱摩尔比为1:2～4；
步骤(2)，搅拌条件下将丙烯腈滴加到步骤(1)所得溶液中，所述丙烯腈和强碱摩尔比为1:1；
步骤(3)，加入去离子水淬灭反应后，滴加无机酸调节pH＝7，50～60℃旋蒸除溶剂，加入无水乙醇过滤，滤液真空干燥后得到产物。
4.根据权利要求3所述的一种液体型脲类降速剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述脲类化合物为H2NCO(NHCO)mNH2或H2NCO(NH)nCONH2，其中m＝1～10，n＝0～10。
5.根据权利要求3所述的一种液体型脲类降速剂的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，反应温度为40～70℃，反应时间≥4h。
6.根据权利要求3所述的一种液体型脲类降速剂的制备方法，其特征在于，
步骤(1)中，所述强碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、叔丁醇钠或叔丁醇钾中的至少一种；和/或
步骤(3)中，所述无机酸选自盐酸、硫酸或磷酸中的至少一种。
7.一种固体推进剂，其特征在于，包括权利要求1或2中所述的一种液体型降速剂，所述液体型降速剂的质量百分比为0.5％～4％。
8.一种固体推进剂，其特征在于，包括如下质量百分比的组分：
Figure FDA0003232797170000011
Figure FDA0003232797170000021
推进剂中各组分质量百分比之和为100％；所述功能助剂包括固化催化剂、防老剂、键合剂和降速剂；所述降速剂为权利要求1或2中所述的一种液体型降速剂，质量百分比为0.5％～4％。
9.根据权利要求8所述的固体推进剂，其特征在于，所述聚氨酯粘合剂为端羟基聚丁二烯HTPB、聚叠氮缩水甘油醚GAP、环氧乙烷-四氢呋喃共聚醚PET或聚乙二醇PEG中的至少一种；和/或
所述增塑剂为癸二酸二辛酯DOS、硝化甘油NG、丁三醇三硝酸酯BTTN、二缩三乙二醇二硝酸酯TEGDN或一缩二乙二醇二硝酸酯DEGDN中的至少一种；和/或
所述氧化剂为高氯酸铵AP或二硝酰胺ADN中的至少一种；和/或
所述硝胺炸药为黑索今RDX、奥克托金HMX或六硝基六氮杂异戊兹烷CL-20中的至少一种；和/或
所述燃烧剂为铝粉Al；和/或
所述固化剂为异佛尔酮二异氰酸酯酯IPDI、甲苯二异氰酸酯酯TDI、1,6-六次甲基二异氰酸酯酯HDI或多官能度异氰酸酯N-100中的至少一种。
10.根据权利要求8所述的固体推进剂，其特征在于，所述固化催化剂为三苯基铋TPB；和/或
所述防老剂为N-甲基对硝基苯胺MNA或2-硝基二苯胺2-NDPA中的至少一种；和/或
所述键合剂为三-(2-甲基氮丙啶基)氧化膦MAPO、三乙醇胺TEA或中性聚合物键合剂NPBA中的至少一种。
CN202110992268.8A 2021-08-27 2021-08-27 一种液体型脲类降速剂、制备方法及固体推进剂 Pending CN113816812A (zh)

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