CN1137841A - 场致发光装置 - Google Patents

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D·芬霍夫
K·西蒙斯梅耶
L·豪斯林
K·H·伊茨巴赫
D·哈里尔
J·西梅尔
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    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
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Abstract

本发明涉及含有一层或多层有机层的场致发光装置,其中的一层或多层有机层中含有液晶传荷化合物。

Description

场致发光装置
场致发光装置(EL)被定义为这样一种装置,即在它上面加上电压时会发射光并有电流流过。在工业上这类装置长时期以来被称为发光二极管(LEDs)。光的发射是由正电荷(空子)和负电荷(电子)结合而引起的。
工业中通常的LEDs全部主要由无机半导体材料组成。但是一些年以来,已知有一些EL装置的主要组份是有机材料。
这些有机EL装置一般含有一层或多层有机传荷化合物。其基本结构表示在图1中,图中的数字1至10意指:
1底物
2基电极
3空子注入层
4空子传输层
5发射层
6电子传输层
7电子注入层
8上电极
9触点
10包封层
这种结构代表最一般的情况,可通过省略其中个别层来简化,使一层担负许多工作。在最简单的情况下,EL装置只包括有机层及两边的两个电极,它完成所有的功能,包括光的发射。这种系统已被描述于(例如)基于聚(对亚苯基亚乙烯基)的WO9013148中。
D.Adam,F.Closs,T.Frey,p.Funhoff,D.Haarer,H.Rinqsdorf,P.Schuhmacher,K.Siemensmeyer等人在phys.Rev.Lett.70(1993)457页发表的论文公开了在液晶相中可以有特别高的电荷迁移率。
本发明涉及含有一层或多层有机层的场效发光装置,其中至少有一层中含有一种或多种液晶传荷化合物。
这些有机层相应于图1中的第3至7层;但是,在组成这种EL装置时,电子传输层和电子注入层例如可以被省略。因此这种EL装置只包括(例如)第3至5层。
为本发明的目的,传荷化合物是用来指所有的以任何方式来传输电荷(空子和/或电子)的液晶化合物。这些也明确地包括那些是发射层组份的化合物,即光致发光材料,例如荧光染料。液晶光导体被描述于(例如)欧洲专利申请527 376 A1和P93104832.6.中。
这种新的传荷化合物可以是低分子量(单体的)液晶化合物、低聚物、低聚混合物、高聚物或高聚网状物,或它们的混合物。
这些液晶传荷化合物的实例有:选自苯并〔9,10〕菲类、酞菁类、三环喹唑啉类、苝类、苝酰亚胺类、十环烯类和卟啉类的碟状液晶化合物,以及选自噁二唑类、噻二唑类、联苯类、芪类、嘧啶类、三联苯类、四联苯类和噁唑啉类的芦木状液晶化合物。
特别优选的是被描述于德国专利申请P4339711.5和P4325238.9中的碟状液晶苯并〔9,10〕菲类和三环喹唑啉类。
在这种新的装置中,液晶传荷化合物最好是用在第4和第6层或第3和第7层中。由于它们在液晶相中很高的载荷迁移率,它们特别适宜于这一目的。液晶传荷化合物特别优选地用于存在于液晶相中的分子取向序列中。这种取向序列可通过(例如)加热试样来建立,并且(例如在不结晶而代之以固化成玻璃状物的高聚物的情况下)可通过冷冻形成玻璃态来使取向序列固定。液晶的取向序列同样也可用描述于德国专利申请P4339711.5中的方法通过交联来固定。
在这种新的EL装置的层状结构中,不含液晶传荷化合物的各层可用通常的方法来产生,例如低分子量传荷化合物的汽相淀积,或通过浇铸或旋转涂布低分子量传荷化合物在一种高聚物基料中形成的溶液,或直接由高聚传荷化合物或其前体的溶液来产生。特别优选的是各层的组份被加热交联或者特别优选地是在施用后借助光化学照射(紫外光、可见光、电子束或X射线)来交联的层。这可通过(例如)类似于在德国专利申请P4325885.9和P.4339711.5中所描述的那些方法来进行。
有数种方法来产生含有液晶传荷化合物的层。例如,小槽可由固体底物诸如带有导电涂层(例如铝或1TO,即氧化铟锡)的玻璃来构成,它们可通过(例如)间隔基彼此保持一定的间距。然后在空腔中填充各向同性的液晶传荷化合物,即(例如)以低粘度的熔融体形式填充。一般,这是通过紧挨着的玻璃板间的毛细管作用来实施的。除导电涂层以外,玻璃板上还进一步有其它涂层(例如取向层),但这些涂层必须有充分的热稳定性,以便在可能在高温下引入液晶传荷化合物时它们不致被毁坏。交联层、如描述于德国专利申请P.4325885.9中的那些一般是合适的。
上面所描述的方法不能被用于(如果升高温度是必需的)热敏感的底物或易揉曲的底物。在这些情况下,液晶传荷化合物被从溶液中方便地施用于底物上,例如通过浇铸或旋转涂布;如果熔点充分低,则在固态施用自然也是可能的。
液晶取向序列一般可通过把试样简单地温热使转化成各向同性状态、接着通过冷却以形成液晶相来建立。当液晶取向序列已经建立,它可通过粹灭来冻结以形成玻璃或通过交联来固定(可参看德国专利申请P4339711.5)。
含有一种或多种新的液晶化合物的层还可含有另外的一种或多种辅剂。这些包括(例如)非液晶传荷化合物例如发射染料,或聚合引发剂和流量控制剂等,这些都是涂料工艺领域的技术人员已知的。
下面的实施例用来说明这种新的装置。
实施例1
图2显示的是这种装置的图式代表,参考数字解释如下:
首先,50毫克噁二唑和100毫克聚〔肉桂酸乙烯酯〕在1070毫克甲苯中形成的溶液被旋转涂布在已用铝气相淀积(20nm,“2”)的玻璃底物上(图2中的“1”)。然后通过用HBO灯照射5分钟使涂层交联(“3”)。
再把1毫克DCM和100毫克聚〔肉桂酸乙烯酯〕在1348毫克甲苯中形成的溶液旋转涂布(“4”)在这一涂层上。在得到的层上加上12μm厚的间隔基(“5”),再用涂有ITO(“6”)的玻璃盖上。得到的装置结合在一起后在真空干燥室中于100℃的温度下干燥23小时;层的整个厚度约为13μm。
最后,在130℃用六戊氧基苯并〔9,10〕菲(“7”)填充得到的装置的空腔。在80℃观测这一试样的场致发光。在此温度下,六戊氧基苯并〔9,10〕菲处于液晶Dho相。在150V电压下发射的光是橙红色的。
Figure A9419454000071
六戊氧基苯并〔9、10〕菲
Figure A9419454000072
噁二唑
Figure A9419454000081
实施例2
在130℃把六戊氧基苯并〔9,10〕菲(相序C69℃Dho122℃i)扩散到小槽中(图3)。槽中含有两个在玻璃底物上的十字形电极装置,其中一个含有透明的氧化铟锡(ITO),另一个含有铝(厚度60nm)。活性区域大约2×2毫米,厚度约1.3μm。小槽被充满后,借助导电的两组份粘接剂使两个电极与导电连接。在加上69伏电压(ITO端为正极)时,在80℃温度下装置发射蓝光。在暗室中可清楚地看见发光。即使在数小时发射光之后也未观察到光亮度的降低。
实施例3
在120℃把能够形成液晶相的物质2扩散到小槽中(见图3)。相序为g34℃c66℃n102℃i。槽中含有十字形的两个电极装置,其中一个含有透明的氧化铟锡,另一个含有铝(厚度60nm)。活性区域大约为2×2毫米,工约3.0μm。小槽被充满后,借助导电的两组份粘接剂使两个电极与导电连接。在加上200伏直流电压后(ITO端为正极),在85℃温度下装置发射蓝光。
在图3中,1表示玻璃,2表示铝,3表示ITO,4表示粘接剂。
Figure A9419454000091
                        化合物2
实施例4
在185℃像在实施例2中那样把2-丁酰基-3,6,7,10,11-五戊氧基苯并〔9,10〕菲注入小槽中,像在实施例2中那样提供接触,并把小槽加热到185℃以产生各向同性相,在等候5分钟后,以1K/分的冷却速率冷却到70℃。加上45伏直流电压,(ITO电极为正极,铝电极为负极),装置即发射红光。在电压为5伏时没有观察到光发射。
实施例5
在155℃像在实施例2中那样把2,3,6,7,10,11-六丁氧基苯并〔9,10〕菲注入小槽中,像在实例2中那样提供接触,并把小槽加热到155℃以产生各向同性相,在等候5分钟后,以1K/分的冷却速率冷却到118℃。加上45伏直流电压(ITO电极为正极,铝电极为负极),装置即发射橙色光。在电压为5伏时,没有观察到光发射。
实施例6
把3毫克具有下式的化合物在100毫克甲苯中形成的溶液旋转涂布在涂有ITO的玻璃板上。
试样在50℃干燥3小时。通过加热到150℃来产生各向同性相,接着按1K/分的速率慢慢冷却使之取向。然后在层上汽相溶积铝层电极。铝电极的厚度约为60nm。加上10伏直流电压(ITO电极为正极,铝电极为负极),装置即发射蓝光。在电压为3伏以下时观察不到光的发射。
实施例7
在120℃,在相似于实施例2中的小槽中充以具有下式的化合物:
Figure A9419454000111
像在实施例2中那样提供接触,通过加热到120℃来产生各向同性相,等候5分钟后,以1K/分的冷却速率把试样冷却到60℃,加上40伏直流电压(ITO电极为正极,铝电极为负极),装置即发射橙色光,在电压为5伏时,不能观察到光的发射。
实施例8
在120℃把具有下式的化合物
Figure A9419454000112
注入像实施例2中那样的小槽中。像在实施例2中描述的那样提供接触点,加热到120℃以产生各向同性相,在等侯5分钟后,以1K/分的冷却速率把试样冷却到20℃。加上65伏直流电压(ITO电极为正极,铝电极为负极),装置即发射橙色光。在电压为5伏时,不能观测到光的发射。
实施例9
在150℃把具有下式的化合物
注入像实施例2中那样的小槽中。像实施例2中那样暂时冷却并提供接触后,在150℃产生各向同性相,等候5分钟后以1K/分的冷却速率把试样冷却到100℃。加上50伏直流电压(ITO电极为正极,铝电极为负极),装置即发射橙色光。在电压为5伏时不能观察到光的发射。

Claims (5)

1.含有一层或多层有机物的场致发光装置,其中的一层或多层中含有液晶传荷化合物。
2.权利要求1中的场致发光装置,其中的一层或多层中含有碟状液晶传荷化合物。
3.权利要求1中的场致发光装置,其中的一层或多层中含有碟状液晶苯并〔9,10〕菲类、酞菁类、三环喹唑啉类、范类、苝酰亚胺类、十环烯类或卟啉类作为传荷化合物。
4.权利要求1中的场致发光装置,其中的一层或多层中含有芦木状液晶传荷化合物。
5.权利要求1中的场致发光装置,其中的一层或多层中含有芦木状液晶噁二唑类、噻二唑类、联苯类、芪类、嘧啶类、三联苯类、四联苯类或噁唑啉类作为传荷化合物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100433235C (zh) * 2005-12-20 2008-11-12 陕西科技大学 一种分立式结构的场致发射显示器件

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6150042A (en) 1996-12-09 2000-11-21 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Material for organoelectro-luminescence device and use thereof
DE19715054A1 (de) * 1997-04-11 1998-10-15 Bosch Gmbh Robert Elektrolumineszierendes Bauelement
US20010004107A1 (en) * 1997-11-04 2001-06-21 Junichi Hanna Fluorescent liquid crystalline charge transfer materials
JPH11273859A (ja) * 1998-03-24 1999-10-08 Sony Corp 有機電界発光素子及びその製造方法
JP2001089681A (ja) * 1999-09-21 2001-04-03 Canon Inc ディスコチック液晶化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネセンス素子
DE19950782A1 (de) * 1999-10-21 2001-05-10 Fraunhofer Ges Forschung Transparente organische Elektrolumineszenzanordnungen
JP4558153B2 (ja) * 2000-07-27 2010-10-06 三星モバイルディスプレイ株式會社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2002343572A (ja) * 2001-03-14 2002-11-29 Canon Inc ポルフィリン誘導体化合物を用いた発光素子および表示装置
DE10257711B4 (de) 2001-12-27 2019-09-26 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare monocyclische Verbindungen enthaltende Flüssigkristallmischungen
JP5543891B2 (ja) * 2010-09-30 2014-07-09 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光表示装置の製造方法及び有機電界発光表示装置

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI852574A0 (fi) * 1985-06-28 1985-06-28 Jorma Virtanen Filmstruktur samt nya foereningar foer anvaendning i detsamma.
DE4126496A1 (de) * 1991-08-10 1993-02-11 Basf Ag Organische photoleiter mit fluessigkristallinen eigenschaften
DE4211087A1 (de) * 1992-04-03 1993-10-07 Basf Ag Organische Photoleiter mit flüssigkristallinen Eigenschaften

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100433235C (zh) * 2005-12-20 2008-11-12 陕西科技大学 一种分立式结构的场致发射显示器件

Also Published As

Publication number Publication date
EP0734592A1 (de) 1996-10-02
DE4343412A1 (de) 1995-06-22
WO1995017018A1 (de) 1995-06-22
KR960706693A (ko) 1996-12-09
JPH09506646A (ja) 1997-06-30

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