JP5543891B2 - 有機電界発光表示装置の製造方法及び有機電界発光表示装置 - Google Patents
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Description
このような問題に対して、通常、異なる薄膜領域を仕切る凸状の仕切部材(「バンク」また「凸部」とも呼ばれる)を設け、該仕切部材で囲まれた画素領域に異なる薄膜となる液体材料を充填する方法が採用されている。しかしながら、有機化合物を含む塗布液を、インクジェット法若しくはノズルプリンティング法で成膜するにあたり、着弾の位置ずれ等により、画素を分割するバンク(例えば、絶縁膜)へ有機物が付着するという問題が生じる。このような問題に対し、通常、バンクへの撥液性の付与や、インクジェット法の駆動方法の制御により、有機物の付着量を低減することが試みられている。
しかしながら、特許文献1で使用される有機物はポリマー等であり、バンクに有機物が付着した場合に、有機物がバンクから流れ落ちにくく、画素領域に形成されるべき有機物が損失することが問題であり、その改善が求められている。また特許文献1には、有機物を選択することにより、バンクへの有機物の付着量を低減する技術については記載されていない。
即ち、本発明は、基板上にバンクを有し、該バンクにより区切られた画素領域にインクジェット法等で有機物を含有する液体材料(塗布液)を塗布することを含む有機電界発光表示装置の製造方法において、バンクへの有機物の付着量を低減することができる有機電界発光表示装置の製造方法を提供することを目的とする。
また本発明の別の目的は、該有機電界発光表示装置の製造方法により製造された有機電界発光表示装置を提供することである。
前記画素領域に、液体の有機物若しくは液晶性を有する有機物を含有する塗布液を、パターン状に塗布すること含み、かつ、前記塗布液が塗布される塗布面の純水に対する接触角θ1、前記塗布液から形成される膜の純水に対する接触角θ2、及び前記バンクの純水に対する接触角θ3が下記式(1)及び(2)の関係を満たす、有機電界発光表示装置の製造方法。
|θ2−θ1|<|θ3−θ2| 式(1)
θ2<θ3 式(2)
〔2〕 前記塗布液が塗布される塗布面の純水に対する接触角θ1≦前記塗布液から形成される膜の純水に対する接触角θ2<前記バンクの純水に対する接触角θ3である、上記〔1〕に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
〔3〕 前記塗布液の塗布後、前記パターニング基板への加熱を行うことを含む、上記〔1〕又は〔2〕に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
〔4〕 前記パターニング基板への加熱が、80℃〜220℃で行われる、上記〔3〕に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
〔5〕 前記バンクが平坦部を有しない、上記〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
〔6〕 前記液体の有機物若しくは液晶性を有する有機物が、発光層形成用材料である、上記〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
〔7〕 前記画素領域に形成された正孔注入層又は正孔輸送層上に、前記塗布液を塗布する、上記〔6〕に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
〔8〕 前記塗布液が塗布される塗布面が正孔注入層又は正孔輸送層の表面であり、該正孔注入層又は正孔輸送層の純水に対する接触角θ4と、前記θ2及びθ3が下記式(3)の関係を満たす、上記〔7〕に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
|θ2−θ4|<|θ3−θ2| 式(3)
〔9〕 前記正孔注入層又は正孔輸送層の純水に対する接触角θ4≦前記塗布液から形成される膜の純水に対する接触角θ2<前記バンクの純水に対する接触角θ3である、上記〔8〕に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
〔10〕 前記塗布液が、液晶性を有する有機物を含有し、該液晶性を有する有機物が液晶性を有するトリフェニレン誘導体である、上記〔1〕〜〔9〕のいずれか一項に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
〔11〕 前記塗布液が、液晶性を有する有機物を含有し、該液晶性を有する有機物が液晶性を有するピレン誘導体である、上記〔1〕〜〔10〕のいずれか一項に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
〔12〕 前記塗布液が、液体の有機物を含有し、該液体の有機物が80℃〜220℃の範囲に融点を有する有機物である、上記〔1〕〜〔9〕のいずれか一項に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
〔13〕 前記80℃〜220℃の範囲に融点を有する有機物が、非対称構造のカルバゾール誘導体である、上記〔12〕に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
〔14〕 前記非対称構造のカルバゾール誘導体が、下記一般式(ACz)で表される、上記〔13〕に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
〔15〕 上記〔1〕〜〔14〕のいずれか一項に記載の有機電界発光表示装置の製造方法により製造された、有機電界発光表示装置。
|θ2−θ1|<|θ3−θ2| 式(1)
θ2<θ3 式(2)
画素領域のパターンとしては、有機電界発光表示装置において適用される従来公知の画素領域のパターンが挙げられる。
上記本発明の方法により、バンクへの有機物の付着量を低減することができる理由は定かではないが、以下のように推測される。
有機物として液体の有機物若しくは液晶性を有する有機物を使用することにより、これら有機物を含有する塗布液は、有機物としてポリマー等の上記以外の有機物を含有する場合と比較して、粘度が小さくなる。このような塗布液は、自己修復性を有し、具体的には、セルフレベリングの特性から自然に塗布液が水平な液面を形成するように修復すると共に、バンクに付着した液滴もバンクとの親疎水性が異なることにより塗布液本体へ移動する傾向がある。これによりバンクに付着した液滴の付着量が低減され、有機物の損失が少なく、塗布液を薄膜の形成に利用することができる。
また本発明の方法に係るバンクは、曲率を有することにより、バンクに付着した液滴は曲面に沿って画素領域へと移動することができ、平坦な表面に付着した場合と比べ、バンク壁面に液滴が留まり難いことから、バンクへの有機物の付着が更に低減されるものと推測される。
更に、純水に対する接触角が上記の関係を満たすことで、有機物を含む塗布液(すなわち、油相)の親和性は、バンクに対するものよりも、該塗布液が塗布される塗布面に対するものの方が大きくなり、塗布液が塗布面へと移動する傾向が更に強くなると考えられる。
この際のパターニング基板への加熱は、30℃〜250℃で行われることが好ましく、より好ましくは80℃〜220℃、更に好ましくは80℃〜150℃である。
本発明に係るパターニング基板を、図1を参照して説明する。パターニング基板21は、基板22と、基板22上に形成された曲率を有するバンク23と、該バンク23により区切られた画素領域24とを有する。なお図1においては、バンク23の全体が基板22上に位置するが、本発明はこれに限定されるものではなく、バンク23の少なくとも一部が基板22上に位置すればよい。本願において図示しないが、画素領域24はバンク23により囲われており、隣り合う画素領域24は、バンク23により全て仕切られている。
画素領域の形成パターンとしては、上述のように有機電界発光表示装置において使用される従来公知の画素領域のパターンが適用できる。
バンク23の幅は一般的には10〜50μmであり、好ましくは20〜50μm、より好ましくは20〜40μmである。バンク23の高さは、一般的には1〜10μmであり、好ましくは2〜8μm、より好ましくは2〜5μmである。
バンク23の形状としては、円弧状、三角状、台形状等が挙げられるが、バンク23は平坦部を有しないことが好ましい。バンク23が平坦部を有しないことにより、バンクに付着した液滴はバンク壁面に留まり難くなり、より効率的に画素領域へと移動することができる。バンク23は、より好ましくは円弧状、三角状であり、更に好ましくは円弧状である。
バンクの形成方法としては、(1)感光性レジストやポリイミドを用いたUV光によるパターニングと現像を用いる方法、(2)アルカリ現像が可能なポリイミド上にレジストを積層塗布し、UV光によるパターニングと現像を用いる方法、(3)エポキシ樹脂を用いたスクリーン印刷によるパターニングとUV架橋を用いる方法などが挙げられる。
画素領域24の幅は、一般的には50〜500μmであり、好ましくは80〜300μmである。
本発明においては、上記画素領域は上記の大きさを有するものであれば、その形状については特に制限はなく、四角形(長方形,正方形,菱形を含む)、多角形(5角形、6角形等)、円形(真円形,楕円形を含む)等の環状形状、十字形、その他これに類する形状等いかなる形状も可能であるが、インクジェット法による塗布方式においては、液滴が濡れ易い形状であることが好ましいことから、特に、エッジ部(例えば、四角形における角部や頂点部)を有する形状のものにおいては、該エッジ部を曲面としたものが好ましい。このようにすることで、塗布液が画素領域に充填された時に、上記エッジ部分をぬれやすくすることができる。
上記画素領域には塗布液が塗布され画素電極が設けられる。塗布液に含有される有機物は薄膜発光素子を形成するための有機半導体材料である。この際、例えば、上記画素電極はITO電極膜である。
本発明の塗布液は、少なくとも液体の有機物若しくは液晶性を有する有機物を含有する。液体の有機物及び液晶性を有する有機物は、有機半導体材料であることが好ましく、発光層形成用材料であることがより好ましい。これは発光層の画素分割する必要があるためである。ここで有機半導体材料及び発光層形成用材料には、液体の有機物若しくは液晶性を有する有機物を溶解又は相溶するための溶媒(塗布溶媒)は含まれない。
以下に、本発明の塗布液に含まれる液晶性を有する有機物、液体の有機物、及びこれら有機物を溶解又は相溶する溶媒(塗布溶媒)について説明する。
液晶性を有する有機物としては、液晶性を有する公知の有機物が使用可能であるが、好ましくは液晶性を有する有機半導体材料であり、より好ましくは液晶性を有する発光層形成用材料であり、更に好ましくは液晶性を有するホスト材料又は液晶性を有する発光材料である。
液晶性を有するホスト材料としては、液晶性を有する、トリフェニレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体等が挙げられ、電荷の移動度の観点から、液晶性を有するトリフェニレン誘導体であることが好ましい。
液晶性を有するトリフェニレン誘導体としては、従来から知られているディスコティック液晶性のトリフェニレン誘導体を使用できるが、例えば下記一般式(T−I)で表されるトリフェニレン誘導体を挙げることができる。液晶性を有するトリフェニレン誘導体としては、良好なモノドメイン性を示すディスコティックネマチック相(ND相)を発現するトリフェニレン誘導体であることが好ましい。本発明の塗布液が発光層形成用塗布液である場合、該塗布液から形成される発光層において、液晶性を有するトリフェニレン誘導体は、ホスト材料として機能する。液晶性を有するトリフェニレン誘導体は、高輝度で駆動させたときにも結晶化しにくい。また液晶性を有するトリフェニレン誘導体は配向しており、液晶性を示さないトリフェニレン誘導体と比較して、有機溶媒に対する溶解性が高い。
RT 2で表される重合性基を有していてもよいアルキル基におけるアルキル基部分の炭素数は、好ましくは1〜20の範囲であり、より好ましくは1〜15の範囲であり、更に好ましくは3〜10の範囲である。
RT 3で表されるアルキレン基の炭素数は、好ましくは1〜20の範囲であり、より好ましくは1〜15の範囲であり、更に好ましくは3〜10の範囲である。
Phは置換基を有していてもよいフェニレン基を表し、有していてもよい置換基としてはフッ素原子などのハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基などが挙げられ、ND相の発現性の観点で、アルキル基が好ましい。置換基としてのアルキル基、アルコキシ基の炭素数は、好ましくは1〜20の範囲であり、より好ましくは1〜10の範囲であり、更に好ましくは1〜6の範囲である。
nTは、−(O−RT 3)−の繰り返し数であり、1以上の整数を表す。nTは好ましくは1〜10の整数であり、より好ましくは1〜6の整数であり、更に好ましくは1〜3の整数である。
XTは、重合性基を表す。
n’は、1以上の整数を表す。n’は、好ましくは1〜10の整数であり、より好ましくは1〜6の整数であり、更に好ましくは1〜3の整数である。
XTは、重合性基を表し、その具体例及び好ましい範囲は、前記一般式(T−I)においてRT 2で表されるアルキル基が有していてもよい重合性基の具体例及び好ましい範囲と同様である。
液晶性を有するピレン誘導体としては、例えば下記一般式(P−I)で表されるピレン誘導体を挙げることができる。
RP 3で表されるアルキレン基の炭素数は、好ましくは1〜20の範囲であり、より好ましくは1〜15の範囲であり、更に好ましくは3〜10の範囲である。
Phは置換基を有していてもよいフェニレン基を表し、有していてもよい置換基としてはフッ素原子などのハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基などが挙げられ、ND相の発現性の観点で、アルキル基が好ましい。置換基としてのアルキル基、アルコキシ基の炭素数は、好ましくは1〜20の範囲であり、より好ましくは1〜10の範囲であり、更に好ましくは1〜6の範囲である。
nPは、−(O−RP 3)−の繰り返し数であり、1以上の整数を表す。nPは好ましくは1〜10の整数であり、より好ましくは1〜6の整数であり、更に好ましくは1〜3の整数である。
pは、置換基数であり、好ましくは1〜3の整数であり、より好ましくは1又は2の整数である。一般式(P−I)で表されるピレン誘導体は、少なくともベンゼン環の4位に置換基を有することが液晶性の付与、溶解性の観点で好ましい。
[2−2]液体の有機物
本発明で使用される液体の有機物としては、25℃(室温)で液体の有機物(以下、“室温で液体の有機物”とも言う)のみならず、本発明の塗布液の塗布後の乾燥時の加熱により溶融し、液体となる有機物(以下、“加熱により溶融する有機物”とも言う)も含まれる。これら液体の有機物は、好ましくは液体の有機半導体材料であり、より好ましくは液体の発光層形成用材料であり、更に好ましくは液体のホスト材料である。
以下それぞれについて説明する。
室温で液体の有機物としては、Applied Physics Letters 95,053304(2009)に記載の9−(2−エチルヘキシル)カルバゾール等がある。
加熱により溶融する有機物は、塗布液の塗布後の乾燥時の加熱温度以下で溶融し、液体となる有機物である。加熱により溶融する有機物は、80℃〜220℃の範囲に融点を有する有機物であることが好ましく、より好ましくは120℃〜220℃の範囲に融点を有する有機物であり、更に好ましくは120℃〜180℃の範囲に融点を有する有機物である。
RNで表されるアリール基は炭素数は、好ましくは6〜20の範囲であり、より好ましくは6〜12の範囲であり、更に好ましくはフェニル基である。
本発明の塗布液が上記の液体の有機物若しくは液晶性を有する有機物以外の有機物を更に含有する場合、これら有機物の本発明の塗布液における含有量は、塗布液中の全固形分を基準として、0.5〜30質量%であることが好ましく、1〜20質量%であることがより好ましく、1.5〜10質量%であることが更に好ましい。
本発明の塗布液において、上述の液体の有機物若しくは液晶性を有する有機物を溶解又は相溶する溶媒(塗布溶媒)としては、有機物に応じて適宜従来公知の溶媒を適宜使用可能である。
塗布溶媒としては例えば、芳香族炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、アミド系溶媒等の公知の有機溶媒を挙げることができる。
ケトン系溶媒としては、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、アセトン、4−ヘプタノン、1−ヘキサノン、2−ヘキサノン、2−ブタノン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、フェニルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、イオノン、ジアセトニルアルコール、アセチルカービノール、アセトフェノン、メチルナフチルケトン、イソホロン、プロピレンカーボネート等が挙げられ、2−ブタノン、メチルイソブチルケトン、プロピレンカーボネートが好ましい。
脂肪族炭化水素系溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン等が挙げられ、オクタン、デカンが好ましい。
アミド系溶媒としては、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、1、3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等が挙げられ、N−メチル−2−ピロリドン、1、3−ジメチル−2−イミダゾリジノンが好ましい。
本発明に於いては、上記溶剤を単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。
図2は本発明の塗布液により発光層25が、前記画素領域24に形成された正孔注入層又は正孔輸送層26上に形成された状態を示す。
発光層形成用塗布液から形成される発光層としては、膜厚5〜100nmで使用されることが好ましく、膜厚30〜50nmで使用されることがより好ましい。塗布液中の固形分濃度を適切な範囲に設定して適度な粘度をもたせ、塗布性、成膜性を向上させることにより、このような膜厚とすることができる。
本発明の塗布液中の全固形分濃度は、一般的には0.05〜30質量%、より好ましくは0.1〜20質量%、更に好ましくは0.1〜10質量%である。
本発明の塗布液中の粘度は、吐出安定性の観点から、一般的には1〜30mPa・s、より好ましくは1.5〜20mPa・s、更に好ましくは1.5〜15mPa・sである。
塗布後の加熱温度及び時間は、塗布液が乾燥する限り特に限定されないが、加熱温度は一般的に100℃〜200℃であり、120℃〜160℃が好ましい。加熱時間は一般的に1分〜120分であり、好ましくは1分〜60分が好ましく、より好ましくは1分〜25分である。
本発明の有機電界発光表示装置の製造方法において、本発明に係る塗布液が塗布される塗布面の純水に対する接触角θ1、該塗布液から形成される膜の純水に対する接触角θ2、及びバンクの純水に対する接触角θ3が下記式(1)及び(2)の関係を満たす。
|θ2−θ1|<|θ3−θ2| 式(1)
θ2<θ3 式(2)
なお式(1)は、前記塗布液が塗布される塗布面の純水に対する接触角θ1と、前記塗布液から形成される膜の純水に対する接触角θ2との差分の絶対値が、前記塗布液から形成される膜の純水に対する接触角θ2と、前記バンクの純水に対する接触角θ3との差分の絶対値より小さいことを意味する。
θ1とθ2との差分の絶対値(|θ2−θ1|)は、好ましくは0〜10度であり、より好ましくは0〜5度である。θ2とθ3との差分の絶対値(|θ3−θ2|)は、10度より大きいことが好ましい。θ2とθ3との差分の絶対値は、一般的に100度以下であり、好ましくは80度以下である。
前記θ1、θ2及びθ3は下記の関係を満たすことが好ましい。
前記塗布液が塗布される塗布面の純水に対する接触角θ1≦前記塗布液から形成される膜の純水に対する接触角θ2<前記バンクの純水に対する接触角θ3
前記塗布面の純水に対する接触角θ1は、好ましくは10〜90度であり、より好ましくは20〜80度、更に好ましくは20〜70度である。
前記塗布液から形成される膜の純水に対する接触角θ2は、好ましくは30〜90度であり、より好ましくは30〜80度、更に好ましくは40〜80度である。
前記バンクの純水に対する接触角θ3は、好ましくは80〜110度であり、より好ましくは90〜110度である。
上記基板表面の純水に対する接触角やバンクの純水に対する接触角は、例えば、特許第3328297号に記載の方法により、基板表面及びバンクを表面処理することにより、上記範囲とすることもできる。
|θ2−θ4|<|θ3−θ2| 式(3)
なお式(3)は、前記正孔注入層又は正孔輸送層の純水に対する接触角θ4と、前記塗布液から形成される膜の純水に対する接触角θ2との差分の絶対値が、前記塗布液から形成される膜の純水に対する接触角θ2と、前記バンクの純水に対する接触角θ3との差分の絶対値より小さいことを意味する。
θ4とθ2との差分の絶対値(|θ2−θ4|)は、好ましくは0〜10度であり、より好ましくは0〜5度である。θ2とθ3との差分の絶対値(|θ3−θ2|)は、前述と同様である。
前記θ4、θ2及びθ3は下記の関係を満たすことが、成膜性、及びバンクへの塗布液の付着防止の観点で好ましい。
前記正孔注入層又は正孔輸送層の純水に対する接触角θ4≦前記塗布液から形成される膜の純水に対する接触角θ2<前記バンクの純水に対する接触角θ3
本発明は、上記有機電界発光装置の製造方法により製造された有機電界発光装置にも関する。
本発明における有機電界発光装置の構成について詳細に説明する。
前記有機電界発光素子は、一対の電極すなわち陽極と陰極とを有し、両電極の間に発光層を有する。両電極間に配置されうる、発光層以外の機能層としては、正孔輸送層、電子輸送層、正孔ブロック層、電子ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
また、前記発光層と正孔輸送層との間に正孔輸送性中間層(電子ブロック層)を設けてもよく、発光層と電子輸送層との間に電子輸送性中間層(正孔ブロック層)を設けてもよい。各機能層は複数の二次層に分かれていてもよい。
有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/励起子ブロック層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開2008−270736号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
本発明における有機層について説明する。
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタリング法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法、インクジェット法、スプレー法等の溶液塗布プロセスのいずれによっても好適に形成することができる。
なお、塗布液中の溶剤に対する固形分量は特に制限はなく、塗布液の粘度も製膜方法に応じて任意に選択することができる。
本発明の有機電界発光素子において、発光層は発光材料を含有するが、該発光材料としては、燐光発光性化合物を含有することが好ましい。燐光発光性化合物は、三重項励起子から発光することができる化合物であれば特に限定されることはない。燐光発光性化合物としては、オルトメタル化錯体又はポルフィリン錯体を用いるのが好ましく、オルトメタル化錯体を用いるのがより好ましい。ポルフィリン錯体の中ではポルフィリン白金錯体が好ましい。燐光発光性化合物は単独で使用しても2種以上を併用してもよい。
本発明の有機電界発光素子は、正孔注入層、及び正孔輸送層を有することが好ましい。正孔注入層、及び正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、例えば、特開2008−270736、特開2007−266458に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、電子注入層、及び電子輸送層を有してもよい。電子注入層、及び電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子注入層、電子輸送層については、例えば、特開2008−270736、特開2007−266458に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(Aluminum(III)bis(2−methyl−8−quinolinato)4−phenylphenolate(BAlqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
励起子ブロック層は、発光層と正孔輸送層の界面、若しくは発光層と電子輸送層の界面のいずれか一方、又は両方に形成する層であり、発光層中で生成した励起子が正孔輸送層や電子輸送層へ拡散し、発光することなく失活するのを防止する層のことである。励起子ブロック層としては、カルバゾール誘導体からなることが好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、特開平7−85974号、同7−192866号、同8−22891号、同10−275682号、同10−106746号等に記載の保護層を有していてもよい。保護層は発光素子の最上面に形成する。ここで最上面とは、基材、透明電極、有機層及び背面電極をこの順に積層する場合には背面電極の外側表面を指し、基材、背面電極、有機層及び透明電極をこの順に積層する場合には透明電極の外側表面を指す。保護層の形状、大きさ、厚み等は特に限定されない。保護層をなす材料は、水分や酸素等の発光素子を劣化させ得るものが素子内に侵入又は透過するのを抑制する機能を有しているものであれば特に限定されず、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、二酸化ゲルマニウム等が使用できる。
また、有機電界発光素子には水分や酸素の侵入を防止するための封止層を設けるのが好ましい。封止層を形成する材料としては、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとの共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリユリア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン又はジクロロジフルオロエチレンと他のコモノマーとの共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質、金属(In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Tl、Ni等)、金属酸化物(MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等)、金属フッ化物(MgF2、LiF、AlF3、CaF2等)、液状フッ素化炭素(パーフルオロアルカン、パーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等)、該液状フッ素化炭素に水分や酸素の吸着剤を分散させたもの等が使用可能である。
前記トップエミッション方式の有機EL表示装置は、例えば、図3に示すように、ガラス基板1(屈折率:約1.5)と、ガラス基板1上に配置され、SiNx、SiONなどからなるパシベーション層2と、パシベーション層2上に配置され、アクリル樹脂などからなる層間絶縁層3と、パシベーション層2上であって層間絶縁層3に隣接する位置に配置され、有機薄膜トランジスタ(TFT)4と、層間絶縁層3上に配置され、有機樹脂材料(屈折率:約1.5)、平坦化層6と、平坦化層6上に配置され、ITOなどからなる透明電極(陽極)7(屈折率:約1.9)と、透明電極(陽極)7上に配置され、発光層などを含む有機化合物層8(屈折率:約1.8)と、有機化合物層8上に配置され、アルミニウム、銀などからなる対向電極(半透過陰極)9と、平坦化層6上であって、透明電極(陽極)7、有機化合物層8及び対向電極(半透過陰極)9に隣接するように配置され、ポリイミド樹脂などからなるバンク10と、対向電極(半透過陰極)9上に配置され、SiNx、SiONなどからなる封止層11と、封止層11上に配置され、エポキシ樹脂などからなる接着剤層12と、接着剤層12上に配置され、ガラスなどからなる基板13とを備える。
層間絶縁層3及び平坦化層6は、有機薄膜トランジスタ(TFT)4を平坦化させる平坦化膜としての機能も有する。
層間絶縁層3及び平坦化層6にはビア14が形成され、透明電極(陽極)7と有機薄膜トランジスタ(TFT)4とが接続される。
また、平坦化層6は、厚みが2μm〜10μmと薄いので、ビア14を容易に形成することができ、もって製造コストを低減することができる。
平坦化層6中には、有機樹脂材料の屈折率よりも屈折率が高い微粒子が含まれている。
別の好ましい態様では、前記透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、前記発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
前記共振構造を形成するためには、2つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長の得るのに最適な値となるよう調整される。第一の態様の場合の計算式は特開平9−180883号明細書に記載されている。第2の態様の場合の計算式は特開2004−127795号明細書に記載されている。
0.7mmの厚み、25mm角のガラス基板上に陽極としてITO(Indium Tin Oxide)を厚み150nmにスパッタリング蒸着したのち、エッチング及び洗浄した。ITOを成膜した基板を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。
ITO電極上にポリイミド:HD−8820(日立化成デュポンマイクロシステムズ製品名)を用い、厚さ5μm、幅50μmのバンクを形成した。
このときの形状を、レーザーマイクロスコープ:VK−9700(キーエンス製品名)を用いて、測定したところ、台形状でかつテーパ部が幅50μmで高さ4μmであり、上辺部が幅40μmで高さ1μmの緩やかな曲率を有し、平坦部がないことを確認した。
特許第3328297に記載の第8の実施例の方法に従い、バンク表面にフッ素処理を行った。
<有機電界発光素子の作製>
以降のスピンコートと乾燥、アニール、ベーク処理は、グローブボックス(露点−60℃、酸素濃度10ppm)内で行った
次に、バンクを形成した陽極(ITO)の画素領域上に、下記構造式で表されるPTPDES(ケミプロ化成製、重量平均分子量=13000。nは括弧内の構造の繰り返し数を意味し、整数である。)2質量部を、電子工業用シクロヘキサノン(関東化学製)98質量部に溶解又は分散させた正孔注入層塗布液をコートした後、120℃で10分間乾燥し、160℃で60分間アニール処理することで、厚み40nmの正孔注入層を形成した。
この正孔輸送層塗布液を正孔注入層上にコートし、150℃で30分間乾燥することで厚み10nmの正孔輸送層を形成した。
次に、電子注入層上に金属アルミニウムを蒸着し、厚み70nmの陰極を形成した。
作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止した。
発光層を以下に記載されるように形成した以外は、実施例1と同様に有機電界発光素子を作製した。
発光層として、上記ホスト液晶化合物H−1を17質量部と、上記変性トリメチロールプロパントリアクリレートを2質量部と、上記光重合開始剤を0.5質量部と、下記構造の蛍光発光材料E−2(Jouranal of Materials Chemistry、2007、17、1392−1398)を0.4質量部とを、メチルイソブチルケトン(関東化学製)979.5質量部に溶解又は分散し、モレキュラーシーブ(商品名:モレキュラーシーブ3A 1/16、和光純薬株式会社製)を添加し、グローブボックス中で孔径0.22μmのシリンジフィルターを用いて濾過して調製した発光層塗布液を、グローブボックス中でコートした。該塗布層は120℃の加熱により液晶相(Nd相)から等方相へ相転移することが確認できた。130℃で30分間アニール処理後、UVチャンバー:ELC−500(ELCTRO−LITE CORPORATION製)を用いてUV露光を10分間行い、80℃で30分間ベーク処理をして、厚み40nmの発光層を正孔輸送層上に形成した。
発光層に使用されるホスト材料を、下記構造のホスト液晶化合物H−2(特開平10−321371に記載の化合物)に変更した以外には、実施例2と同様の発光材料を用いた。該塗布層は90℃で液晶相から等方相へ転移するのが確認できた。120℃で30分間アニール処理することで発光層を形成した。陰極としての金属アルミニウムの蒸着の代わりに、緩衝層として銅フタロシアニン(CuPc)を真空蒸着法にて厚さ20nmに成膜し、次いで陰極としたAl:Li合金(重量比97:3)をスパッタリング法で成膜した以外には、実施例1と同様に有機電界発光素子を作製した。
正孔輸送層上に、ホスト材料としての下記構造式H−3で表される化合物(融解温度:125℃)4.75質量部と、燐光発光材料として商品名:Ir(ppy)3(ケミプロ化成製)0.25質量部とを用い、150℃で30分間のアニール処理を行い、発光層を形成し、かつAD−1を成膜しない以外には、実施例1と同様に有機電界発光素子を作製した。
バンクのみにプラズマ照射されるようにメタルマスクを使用して、バンク上に大気圧プラズマ:S−5000BMを用い、プラズマ照射:1分間(トーチとの距離:5mm、使用ガス:窒素)により、親水化処理を行った。以降は、実施例1と同様に有機電界発光素子を作製した。
接触角計:Drop Master 300(協和界面科学社製)を用いて、純水を2μL滴下し、その接触角を測定した。なお、接触角は10箇所の平均値を代表値とした。
なお、発光層の接触角については、アニール処理とベーク処理まで行った膜の接触角を測定した。
塗布直後と、アニール処理後の発光層を、顕微鏡(商品名:Wyco NT1100、ビーコ社製)を用いて、観察エリア2.5mm×1.8mmの領域のRaを測定した。
<バンク上の発光層材料の確認>
発光層塗布前後で、バンク上部の形状をレーザーマイクロスコープ:VK−9700(キーエンス製品名)を用い、対物レンズ150倍の観察下で有機物の付着の有無を確認した。
表1から明らかのように、本発明に係る純水に対する接触角の関係を満たす実施例1〜4ではバンク上部における有機物の付着が無かったのに対し、該関係を満たさない比較例1ではバンク上部における有機物の付着が有った。
なおアニール前後の表面粗さの結果からわかるように、液体の有機物若しくは液晶性を有する有機物を含有する塗布液は、アニール処理(レベリング処理)によりセルフレベリングし、膜の平滑性が向上する、すなわち、表面粗さが小さくなった。セルフレベリングの特性は、液体の有機物に該当する前記化合物H−3を使用した実施例4において顕著であった。
2・・・パシベーション層
3・・・層間絶縁層
4・・・トランジスタ(TFT)
6・・・平坦化層
7・・・透明電極(陽極)
8・・・発光層(有機化合物層)
9・・・対向電極(陰極)
10・・・バンク
11・・・封止層
12・・・接着剤層
13・・・基板
14・・・ビア
100・・・有機電界発光表示装置
21・・・パターニング基板
22・・・基板
23・・・バンク
24・・・画素領域
25・・・発光層
26・・・正孔注入層又は正孔輸送層
Claims (15)
- 基板上に、曲率を有するバンクと、該バンクにより区切られた画素領域とを有するパターニング基板を備えた有機電界発光表示装置の製造方法であって、
前記画素領域に、液体の有機物若しくは液晶性を有する有機物を含有する塗布液を、パターン状に塗布すること含み、かつ、前記塗布液が塗布される塗布面の純水に対する接触角θ1、前記塗布液から形成される膜の純水に対する接触角θ2、及び前記バンクの純水に対する接触角θ3が下記式(1)及び(2)の関係を満たす、有機電界発光表示装置の製造方法。
|θ2−θ1|<|θ3−θ2| 式(1)
θ2<θ3 式(2) - 前記塗布液が塗布される塗布面の純水に対する接触角θ1≦前記塗布液から形成される膜の純水に対する接触角θ2<前記バンクの純水に対する接触角θ3である、請求項1に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
- 前記塗布液の塗布後、前記パターニング基板への加熱を行うことを含む、請求項1又は2に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
- 前記パターニング基板への加熱が、80℃〜220℃で行われる、請求項3に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
- 前記バンクが平坦部を有しない、請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
- 前記液体の有機物若しくは液晶性を有する有機物が、発光層形成用材料である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
- 前記画素領域に形成された正孔注入層又は正孔輸送層上に、前記塗布液を塗布する、請求項6に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
- 前記塗布液が塗布される塗布面が正孔注入層又は正孔輸送層の表面であり、該正孔注入層又は正孔輸送層の純水に対する接触角θ4と、前記θ2及びθ3が下記式(3)の関係を満たす、請求項7に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
|θ2−θ4|<|θ3−θ2| 式(3) - 前記正孔注入層又は正孔輸送層の純水に対する接触角θ4≦前記塗布液から形成される膜の純水に対する接触角θ2<前記バンクの純水に対する接触角θ3である、請求項8に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
- 前記塗布液が、液晶性を有する有機物を含有し、該液晶性を有する有機物が液晶性を有するトリフェニレン誘導体である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
- 前記塗布液が、液晶性を有する有機物を含有し、該液晶性を有する有機物が液晶性を有するピレン誘導体である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
- 前記塗布液が、液体の有機物を含有し、該液体の有機物が80℃〜220℃の範囲に融点を有する有機物である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
- 前記80℃〜220℃の範囲に融点を有する有機物が、非対称構造のカルバゾール誘導体である、請求項12に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
- 前記非対称構造のカルバゾール誘導体が、下記一般式(ACz)で表される、請求項13に記載の有機電界発光表示装置の製造方法。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の有機電界発光表示装置の製造方法により製造された、有機電界発光表示装置。
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