JP6268772B2 - 積層体の製造方法及び有機エレクトロニクス素子の製造方法 - Google Patents
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Description
<積層体の製造方法>
基板の材質に特に制限はなく、例えば、ガラス、樹脂、セラミックス、金属、炭素繊維、セルロース等が挙げられる。基板は透明であることが好ましく、この観点から、ガラス基板、光透過性樹脂基板等が好ましく用いられる。また、積層体の用途によっては、基板は、柔らかく、曲がりやすい、フレキシブル性を有する基板(フレキシブル基板)であることが好ましい。フレキシブル基板としては、樹脂フィルム基板が好ましく用いられる。
有機半導体層(I)は、基板上に形成される。有機半導体層(I)は、基板上に、基板と接して形成されても、又は、他の層を介して形成されてもよい。他の層としては、無機又は有機の半導体膜、金属膜、誘電体膜、有機膜などが挙げられる。
積層体の製造方法の一つの実施形態は、電荷輸送性化合物及び溶媒を含有する第1の組成物と、重合開始剤及び電子受容性化合物からなる群から選択される1種以上並びに溶媒を含有する第2の組成物とを、基板上で混合する工程を含む。「基板上で混合する」とは、有機半導体層が形成される上述の基板の上で、組成物同士を混合することをいう。
積層体の製造方法の一つの実施形態は、電荷輸送性化合物及び溶媒を含有する第1の組成物と、重合開始剤及び電子受容性化合物からなる群から選択される1種以上並びに溶媒を含有する第2の組成物とを混合し、混合組成物を得る工程、及び、混合組成物を基板上に供給する工程を含む。
第1の組成物は、電荷輸送性化合物及び溶媒を含有する。
(電荷輸送性化合物)
電荷輸送性化合物とは、電荷、好ましくは正孔を輸送する能力を有する化合物である。電荷輸送性化合物は、低分子化合物であっても、高分子化合物であってもよく、特に制限はない。低分子化合物の場合は、高純度な材料を容易に入手できるという点で好ましい。高分子化合物の場合は、組成物の調製が容易であるという点で好ましい。高分子化合物とは、1種又は2種以上の構造単位が結合することにより得られる重合体(ポリマー又はオリゴマー)を意味する。電荷輸送性化合物は、市販のものでもよく、当業者公知の方法で合成したものであってもよく、特に制限はない。
溶媒としては、電荷輸送性化合物、及び、後述する重合開始剤及び/又は電子受容性化合物を溶解可能な溶媒を用いることが好ましい。例えば、水;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール;ペンタン、ヘキサン、オクタン等のアルカン;シクロヘキサン等の環状アルカン;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート等の脂肪族エーテル;1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール等の芳香族エーテル;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル等の脂肪族エステル;酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n−ブチル等の芳香族エステル;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、クロロホルム、塩化メチレンなどが挙げられる。好ましくは芳香族炭化水素、脂肪族エステル、芳香族エステル、脂肪族エーテル、及び芳香族エーテルである。
第2の組成物は、重合開始剤、電子受容性化合物、又は、重合開始剤と電子受容性化合物の両方と、溶媒とを含有する。
(重合開始剤及び電子受容性化合物)
重合開始剤及び電子受容性化合物は、第1のインク組成物に含まれる電荷輸送性化合物に対して重合開始剤及び/又は電子受容体として作用し得る化合物である。重合開始剤と電子受容性化合物とはその作用が明確に区別されなくてもよく、電荷輸送性化合物に対し、重合開始剤としても作用し、かつ、電子受容体としても作用する化合物を用いることも可能である。
スーパーブレンステッド酸化合物としては、酸解離定数pKaが2以下となる酸性官能基を有する化合物を好ましく用いることができる。スーパーブレンステッド酸化合物は、好ましくは、骨格として、アルカン、アルケン、アルキン、芳香族炭化水素、芳香族複素環等の構造を有し、かつ、置換基として少なくとも1つの過フッ素化スルホニル基を有する。
オニウム塩は、好ましくは、以下のカチオンから選択される1種と、以下のアニオンから選択される1種を含む。
(カチオン)
カチオンとしては、例えば、H+、カルベニウムイオン、アンモニウムイオン、アニリニウムイオン、ピリジニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピロリジニウムイオン、キノリニウムイオン、イモニウムイオン、アミニウムイオン、オキソニウムイオン、ピリリウムイオン、クロメニリウム、キサンチリウムイオン、ヨードニウムイオン、スルホニウムイオン、ホスホニウムイオン、トロピリウムイオン、遷移金属を有するカチオンなどが挙げられ、カルベニウムイオン、アンモニムイオン、アニリニウムイオン、アミニウムイオン、ヨードニウムイオン、スルホニウムイオン、トロピリウムイオンが好ましい。組成物の溶解度の変化特性及び保存安定性との両立の観点から、アンモニウムイオン、アニリニウムイオン、ヨードニウムイオン、及びスルホニウムイオンがより好ましい。
アニオンとしては、例えば、F−、Cl−、Br−、I−などのハロゲンイオン;OH−;ClO4 −;FSO3 −、ClSO3 −、CH3SO3 −、C6H5SO3 −、CF3SO3 −などのスルホン酸イオン類;HSO4 −、SO4 2−などの硫酸イオン類;HCO3 −、CO3 2−などの炭酸イオン類;H2PO4 −、HPO4 2−、PO4 3−などのリン酸イオン類;PF6 −、PF5OH−などのフルオロリン酸イオン類;[(CF3CF2)3PF3]−、[(CF3CF2CF2)3PF3]−、[((CF3)2CF)3PF3]−、[((CF3)2CF)2PF4]−、[((CF3)2CFCF2)3PF3]−、[((CF3)2CFCF2)2PF4]−などのフッ素化アルキルフルオロリン酸イオン類;(CF3SO2)3C−、(CF3SO2)2N−などのフルオロアルカンスルホニルメチド、イミドイオン類;BF4 −、B(C6F5)4 −、B(C6H4CF3)4 −などのホウ酸イオン類;SbF6 −、SbF5OH−などのフルオロアンチモン酸イオン類;AsF6 −、AsF5OH−などのフルオロヒ素酸イオン類;AlCl4 −、BiF6 −等が挙げられる。なかでも、PF6 −、PF5OH−などのフルオロリン酸イオン類;[(CF3CF2)3PF3]−、[(CF3CF2CF2)3PF3]−、[((CF3)2CF)3PF3]−、[((CF3)2CF)2PF4]−、[((CF3)2CFCF2)3PF3]−、[((CF3)2CFCF2)2PF4]−などのフッ素化アルキルフルオロリン酸イオン類;(CF3SO2)3C−、(CF3SO2)2N−などのフルオロアルカンスルホニルメチド,イミドイオン類;BF4 −、B(C6F5)4 −、B(C6H4CF3)4 −などのホウ酸イオン類;及び、SbF6 −、SbF5OH−などのフルオロアンチモン酸イオン類を含む化合物が好ましい。
積層体の製造方法は、さらに他の任意の工程を有していてもよい。他の任意の工程として、乾燥工程、重合工程などが挙げられる。
本発明の実施形態である組成物セットは、第1の組成物と第2の組成物とを有する。第1の組成物及び第2の組成物は上述したとおりである。組成物セットは、上述の積層体の製造方法に用いることができ、組成物セットによれば、優れた特性を有する有機半導体層(I)を形成することができる。
本発明の実施形態である有機エレクトロニクス素子は、既述の有機半導体層を有する積層体を含むものである。有機エレクトロニクス素子の例として、有機EL素子、有機光電変換素子、有機トランジスタなどが挙げられる。
有機EL素子は、既述の有機半導体薄層(I)を有する積層体を備えていれば特に限定されず、他の層を有していてもよい。他の層としては、電極、他の有機半導体層などが挙げられる。また、有機EL素子は、有機半導体層(I)を2層以上有していてもよい。
発光層を形成するために、公知の発光層に用いる材料を使用することが可能である。発光層に用いる材料としては、低分子化合物であっても、ポリマー又はオリゴマーであってもよく、デンドリマー等も使用可能である。蛍光発光を利用する低分子化合物としては、ペリレン、クマリン、ルブレン、キナクリドン、色素レーザー用色素(例えば、ローダミン、DCM1等)、アルミニウム錯体(例えば、Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum(III)(Alq3))、スチルベン、これらの誘導体が挙げられる。蛍光発光を利用するポリマー又はオリゴマーとしては、ポリフルオレン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン(PPV)、ポリビニルカルバゾール(PVK)、フルオレンーベンゾチアジアゾール共重合体、フルオレン−トリフェニルアミン共重合体、及びこれらの誘導体や混合物が好適に利用できる。
塗布法により形成する場合、有機EL素子を安価に製造することができ、より好ましい。発光層を塗布法によって形成するには、燐光材料と、必要に応じてホスト材料を含む溶液を、例えば、インクジェット法、キャスト法、浸漬法、凸版印刷、凹版印刷、オフセット印刷、平版印刷、凸版反転オフセット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷等の印刷法、スピンコーティング法などの公知の方法で所望の基体上に塗布することで行うことができる。
陽極としては、金属(例えば、Au)又は金属導電率を有する他の材料、例えば、酸化物(例えば、ITO:酸化インジウム/酸化錫)、導電性高分子(例えば、ポリチオフェン−ポリスチレンスルホン酸混合物(PEDOT:PSS))を使用することもできる。
陰極材料としては、例えば、Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等の金属又は金属合金であることが好ましい。
電子輸送層、電子注入層としては、例えば、フェナントロリン誘導体(例えば、2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(BCP))、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレンなどの複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl-1,3,4-oxadiazole)(PBD))、アルミニウム錯体(例えば、Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum(III)(Alq3))などが挙げられる。さらに、前記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も用いることができる。
有機EL素子は、外気の影響を低減させて長寿命化させるため、封止されていてもよい。封止に用いる材料としては、ガラス、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、PET、PEN等のプラスチックフィルム、酸化珪素、窒化珪素等の無機物等を用いることができる。
有機EL素子における発光色は特に限定されるものではないが、白色発光素子は家庭用照明、車内照明、時計や液晶のバックライト等の各種照明器具に用いることができるため好ましい。
本発明の実施形態である表示素子は、既述の有機EL素子を備えている。
例えば、赤・緑・青(RGB)の各画素に対応する素子として、既述の有機EL素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(73.2mg、80μmol)を秤取り、アニソール(15ml)を加え、30分間撹拌した。同様に、サンプル管にトリス(t−ブチル)ホスフィン(129.6mg、640μmol)を秤取り、アニソール(5mL)を加え、5分間撹拌した。これらの溶液を混合し、室温で30分間撹拌し、触媒とした。すべての溶媒は30分以上窒素バブルにより脱気した後、使用した。
三口丸底フラスコに、下記モノマー1(4.0mmol)、下記モノマー2(5.0mmol)、下記モノマー3(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、さらに調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。30分撹拌した後、10%テトラエチルアンモニウム水酸化物水溶液(20mL)を加えた。すべての溶媒は30分以上窒素バブルにより脱気した後、使用した。この混合物を2時間、加熱還流した。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。
送液ポンプ :L-6050 (株)日立ハイテクノロジーズ
UV-Vis検出器 :L-3000 (株)日立ハイテクノロジーズ
カラム :Gelpack (R) GL-A160S/GL-A150S 日立化成(株)
溶離液 :THF(和光純薬製, HPLC用, 安定剤不含)
流速 :1 mL/min
カラム温度 :室温
分子量標準物質:標準ポリスチレン
三口丸底フラスコに下記モノマー4(4.0mmol)、前記モノマー2(5.0mmol)、前記モノマー3(2.0mmol)、及びアニソール(20ml)を加え、さらに調製したPd触媒溶液(7.5ml)を加えた。以降は電荷輸送性化合物1の合成と同様にして、正孔輸送性を示すポリマーである電荷輸送性化合物2を合成した。得られた電荷輸送性化合物2の数平均分子量は21,300、重量平均分子量は150,100であった。
ガラス容器に上記電荷輸送性化合物の合成で得た電荷輸送性化合物1(10.0mg)とトルエン(2.3mL)を加え、500時間撹拌してインク組成物1−Aを作製した。目視観察により、インク組成物中に固形分が存在していないことを確認した。電荷輸送性化合物1が均一に溶解したインク組成物が得られた。
ガラス容器に上記電荷輸送性化合物の合成で得た電荷輸送性化合物2(10.0mg)とトルエン(2.3mL)を加え、500時間撹拌してインク組成物1−Bを作製した。目視観察により、インク組成物中に固形分が存在していないことを確認した。電荷輸送性化合物2が均一に溶解したインク組成物が得られた。
ガラス容器に下記構造式で表される重合開始剤1(10.0mg)とトルエン(1.0mL)を加え、500時間撹拌してインク組成物2−Aを作製した。目視観察により、インク組成物中に固形分が存在していないことを確認した。重合開始剤1が均一に溶解したインク組成物が得られた。
ガラス容器に下記構造式で表される電子受容性化合物1(10.0mg)とトルエン(1.0mL)を加え、500時間撹拌してインク組成物2−Bを作製した。目視観察により、インク組成物中に固形分が存在していないことを確認した。電子受容性化合物1が均一に溶解したインク組成物が得られた。
ガラス容器に上記電荷輸送性化合物の合成で得た電荷輸送性化合物1(10.0mg)、重合開始剤1(0.5mg)、及びトルエン(2.3mL)を加え、500時間撹拌してインク組成物3−Aを作製した。目視観察により、不溶物が確認された。インク組成物3−Aは、不均一なインク組成物であった。
ガラス容器に上記電荷輸送性化合物の合成で得た電荷輸送性化合物2(10.0mg)、電子受容性化合物1(0.5mg)、及びトルエン(2.3mL)を加え、500時間撹拌してインク組成物3−Bを作製した。目視観察により、不溶物が確認された。インク組成物3−Bは、不均一なインク組成物であった。
[実施例1]
窒素雰囲気下で、ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、上記で得たインク組成物1−A(1.0mL)とインク組成物2−A(23μL)を、両者がガラス基板上で混ざり合うように同時にキャスト(滴下)し、3000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で220℃、10分間加熱して硬化させ、正孔注入層(30nm)を形成した。
孔径0.20μmのPTFEフィルター(ADVANTEC製、DISMIC 25JP020AN)を用いたろ過により、インク組成物3−Aから不溶分を除去し、インク組成物3−A’を得た。窒素雰囲気下で、ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、上記で得たインク組成物3−A’をキャストし、3000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で220℃、10分間加熱して重合させ、正孔注入層(30nm)を形成した。以降は実施例1と同様にα−NPD(50nm)、CBP:Ir(ppy)3(94:6、30nm)、BAlq(10nm)、Alq3(30nm)、LiF(0.8nm)、及びAl(100nm)を順に蒸着法で成膜し、封止処理を行って有機EL素子を作製した。
窒素雰囲気下で、ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、上記で得たインク組成物1−B(1.0mL)とインク組成物2−B(23μL)を、両者がガラス基板上で混ざり合うように同時にキャストし、3000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で220℃、10分間加熱して乾燥させ、正孔注入層(30nm)を形成した。以降は実施例1と同様にα−NPD(50nm)、CBP:Ir(ppy)3(94:6、30nm)、BAlq(10nm)、Alq3(30nm)、LiF(0.8nm)、及びAl(100nm)を順に蒸着法で成膜し、封止処理を行って有機EL素子を作製した。
孔径0.20μmのPTFEフィルター(ADVANTEC製、DISMIC 25JP020AN)を用いたろ過により、インク組成物3−Bから不溶分を除去し、インク組成物3−B’を得た。窒素雰囲気下で、ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、上記で得たインク組成物3−B’をキャストし、3000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で220℃、10分間加熱して乾燥させ、正孔注入層(30nm)を形成した。以降は実施例1と同様にα−NPD(50nm)、CBP:Ir(ppy)3(94:6、30nm)、BAlq(10nm)、Alq3(30nm)、LiF(0.8nm)、及びAl(100nm)を順に蒸着法で成膜し、封止処理を行って有機EL素子を作製した。
[実施例3]
ガラス基板上のITOをフォトリソグラフィー法およびエッチング法を用いてパターニングし、陽極(画素電極)を得た。次に、各陽極の縁部を覆うように、ポリイミド(絶縁性の感光性樹脂)を塗布した後、露光することにより、隔壁部を形成した。隔壁部の内側にインク組成物1−Aとインク組成物2−Aをインクジェット法にて塗布し、正孔注入層(30nm)を形成した。以降は、実施例1と同様にα−NPD(50nm)、CBP:Ir(ppy)3(94:6、30nm)、BAlq(10nm)、Alq3(30nm)、LiF(0.8nm)、及びAl(100nm)を順に蒸着法で成膜し、封止処理を行って有機EL素子を作製した。
孔径0.20μmのPTFEフィルター(ADVANTEC製、DISMIC 25JP020AN)を用いたろ過により、インク組成物3−Aから不溶分を除去し、インク組成物3−A’を得た。実施例3と同様にして得た基板の隔壁部の内側にインク組成物3−A’をインクジェット法にて塗布し、正孔注入層(30nm)を形成した。以降は、実施例1と同様にα−NPD(50nm)、CBP:Ir(ppy)3(94:6、30nm)、BAlq(10nm)、Alq3(30nm)、LiF(0.8nm)、及びAl(100nm)を順に蒸着法で成膜し、封止処理を行って有機EL素子を作製した。
[実施例4]
窒素雰囲気下で、ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、上記で得たインク組成物1−A(1.0mL)とインク組成物2−A(23μL)を、両者がガラス基板上で混ざり合うように同時にキャストし、3000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で220℃、10分間加熱して硬化させ、正孔注入層(30nm)を形成した。
孔径0.20μmのPTFEフィルター(ADVANTEC製、DISMIC 25JP020AN)を用いたろ過により、インク組成物3−Aから不溶分を除去し、インク組成物3−A’を得た。窒素雰囲気下で、ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、上記で得たインク組成物3−A’をキャストし、3000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で220℃、10分間加熱して重合させ、正孔注入層(30nm)を形成した。以降は、実施例3と同様にして白色有機EL素子を作製したが、白色発光は得られず、照明装置としても使用することができなかった。
2 陽極
3 正孔注入層
4 陰極
5 電子注入層
6 正孔輸送層
7 電子輸送層
8 基板
11 基板
12 隔壁(バンク)
13 隔壁により区画された領域
14 第1の組成物
15 第2の組成物
16 第1の組成物
17 第1の組成物と第2の組成物の混合物
21 ヘッド
Claims (10)
- 基板と、前記基板上に形成された有機半導体層とを有する積層体の製造方法であって、
前記有機半導体層が、電荷輸送性化合物と、重合開始剤及び電子受容性化合物からなる
群から選択される1種以上とを含有し、
前記電荷輸送性化合物及び溶媒を含有する第1の組成物と、前記重合開始剤及び電子受
容性化合物からなる群から選択される1種以上並びに溶媒を含有する第2の組成物とを、
前記基板上で混合する工程、を含み、
前記電荷輸送性化合物が、ポリマー又はオリゴマーを含み、
前記重合開始剤及び電子受容性化合物からなる群から選択される1種以上が、スーパー
ブレンステッド酸化合物、及び、ホウ酸イオン類をアニオンとして有するオニウム塩から
なる群から選択される1種以上を含む積層体の製造方法。 - 前記電荷輸送性化合物が、芳香族アミン単位を有するポリマー又はオリゴマー、カルバゾール単位を有するポリマー又はオリゴマー、及びチオフェン単位を有するポリマー又はオリゴマーからなる群から選択される1種以上を含む請求項1に記載の積層体の製造方法。
- 前記電荷輸送性化合物が、芳香族アミン単位、カルバソール単位、又はチオフェン単位を有するポリマー又はオリゴマーである請求項1に記載の積層体の製造方法。
- 前記基板が、少なくとも一方の面上に隔壁により区画された領域を有し、前記第1の組
成物と前記第2の組成物とを、前記領域で混合する請求項1〜3のいずれかに記載の積層
体の製造方法。 - 前記第1の組成物と前記第2の組成物とを、インクジェット法により前記基板上に供給
し、前記基板上で混合する請求項1〜4のいずれかに記載の積層体の製造方法。 - 基板と、前記基板上に形成された有機半導体層とを有する積層体を備えた有機エレクト
ロニクス素子の製造方法であって、
前記積層体を、請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法により得る工程を含む有機エ
レクトロニクス素子の製造方法。 - 基板と、前記基板上に形成された有機半導体層とを有する積層体を備えた有機エレクト
ロルミネセンス素子の製造方法であって、
前記積層体を、請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法により得る工程を含む有機エ
レクトロルミネセンス素子の製造方法。 - 前記有機半導体層が正孔注入層である請求項7記載の有機エレクトロルミネセンス素子
の製造方法。 - 前記有機半導体層が正孔輸送層である請求項7記載の有機エレクトロルミネセンス素子
の製造方法。 - 前記有機半導体層が正孔注入層及び正孔輸送層である請求項7記載の有機エレクトロル
ミネセンス素子の製造方法。
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