CN113773502B - 一种二苯基次磷酰胺硅油阻燃剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于一种高分子阻燃剂技术领域，具体涉及一种二苯基次磷酰胺硅油阻燃剂及其制备方法。其主要技术方案如下：一种二苯基次磷酰胺硅油阻燃剂的结构式如下：
Figure DDA0003295921550000011
本发明提供的一种二苯基次磷酰胺硅油阻燃剂及其制备方法，在不改变高分子材料力学性能的基础上，提高阻燃效果和稳定性。

Description

一种二苯基次磷酰胺硅油阻燃剂及其制备方法
技术领域
本发明属于一种高分子阻燃剂技术领域，具体涉及一种二苯基次磷酰胺硅油阻燃剂及其制备方法。
背景技术
近年来，高分子材料在人们的生产生活发挥着越来越重要的作用。高分子材料具有许多优异性能，例如：绝缘性能好、力学性能优异、隔热、分子量高等。因上述优异的物理、化学性能，高分子材料在航天设备、工业装置、运输工具、体育运动及科学研究特种装置等方面做出了突出贡献。然而，大多数的高分子材料都具有易燃性，受热极易燃烧发生火灾，给人身安全、环境以及社会经济都造成了重大损失。目前的阻燃剂种类繁多，主要有溴系、氮系、磷系、硅系、硫系等。卤素阻燃剂燃烧时会释放出卤化氢和二噁英等有毒有害的气体，从生态环保的角度考虑，无卤阻燃剂成为了研究热点。有机磷阻燃剂因其高效、无毒、低烟、无腐蚀性气体产生等优点而被认为是替代卤素阻燃剂最有前途的候选材料之一。含氮化合物可以充当含磷膨胀型阻燃剂的成炭剂和发泡剂，使系统发生强烈的膨胀，形成保护性炭层，并释放出不可燃气体例如氨气。此外，硅系阻燃剂具有低烟、低毒性等优点，具备阻燃剂未来发展方向的一切特性，因其环境友好性也逐渐引起人们的关注。然而大多数无卤阻燃剂的阻燃元素单一，当添加量较高时才能满足PC的阻燃要求，阻燃效率不高。
有鉴于上述现有的阻燃剂存在的缺陷，本发明人基于从事此类产品设计制造多年丰富的实务经验及专业知识，并配合学理的运用，积极加以研究创新，以期创设一种二苯基次膦酰胺硅油阻燃剂及其制备方法，在不改变高分子材料力学性能的基础上，提高阻燃效果和稳定性。经过不断的研究、设计，并经反复试作样品及改进后，终于创设出确具实用价值的本发明。
发明内容
本发明的目的是提供一种二苯基次膦酰胺硅油阻燃剂，有效提高阻燃效率。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的：
本发明提供的二苯基次膦酰胺硅油阻燃剂具有以下的化学结构式：
Figure BDA0003295921530000021
本发明旨在运用一种基于含N和Si的有机聚硅氧烷氨基苯基硅油，不仅具有耐高低温、耐辐射、耐氧化的特性，并且其结构上含有大量苯环，有助于在基体燃烧时发挥物理成炭作用。此外，还在其结构上进行了分子设计，引入阻燃效果好，毒性小且环境友好的含P基团，旨在将多种阻燃元素相结合，同时发挥气相和冷凝相阻燃作用。
本发明第二个目的是提供一种二苯基次膦酰胺硅油阻燃剂的制备方法，通过改善制备工艺，操作更加简便，同时制备的二苯基次膦酰胺硅油阻燃剂具有较好的阻燃能力。
本发明的上述技术目的是由以下技术方案实现的：
一种二苯基次磷酰胺硅油阻燃剂的制备方法，包括如下操作步骤：
S1、在搅拌的条件下，将甲苯、氨基苯基硅油和缚酸剂混匀；
S2、向步骤S1中缓慢加入二苯基次膦酰氯的甲苯混合溶液，滴加完毕进行低温反应；
S3、步骤S2的低温反应结束后对反应体系进行加热反应；
S4、步骤S3反应结束后，过滤出去三乙胺；
S5、对步骤S4中得到的滤液进行旋蒸除去甲苯后，加入二氯甲烷溶解，采用水对其清洗多次直到有机层为中性；
S6、旋蒸除去二氯甲烷后干燥得到产物。
其化学反应方程式为：
Figure BDA0003295921530000031
作为进一步优选的，氨基苯基硅油和二苯基次膦酰氯的摩尔比为1：(1.02～1.2)。此反应中让二苯基次膦酰氯过量0.02～0.2倍有利于氨基苯基硅油尽可能反应完全，提高产率。
作为进一步优选的，磷酰氯为二苯基次膦酰氯，二苯基次膦酰氯能溶于大部分有机溶剂，可选溶剂的范围较广；且二苯基次膦酰氯的反应活性较高，容易发生亲核取代反应。
作为进一步优选的，氨基硅油为氨基苯基硅油，其结构上含有大量苯环，有助于在凝聚相发挥成炭作用。
作为进一步优选的，缚酸剂为三乙胺，所述缚酸剂用量的摩尔数为二苯基次膦酰氯用量的摩尔数的1.5倍。
作为进一步优选的，二苯基次膦酰氯的甲苯溶液的滴加速度为15-50滴/分钟。此反应为放热反应，如果滴加速度过快会导致反应放热太快，产生副产物，且反应不完全；滴加速度过慢会导致反应时间过长。
作为进一步优选的，此反应为酰氯与氨基的亲核取代反应。反应前期反应物浓度较高，为控制反应速率，防止反应过快，反应初期在冰水浴氮气条件下进行，反应时间为2～4h。
作为进一步优选的，为了提高反应中后期的反应活性以提高产率，在冰水浴反应结束后升温至60～80℃继续反应12～18h。
作为进一步优选的，为得到较为纯净的产物，需要对粗产物进行多次水洗，除去过量的二苯基次膦酰氯和三乙胺。水洗操作步骤如下：用0.1mol/L的NaOH溶液，0.1mol/L的HCl溶液和去离子水各洗三次直至有机层为中性。综上所述，本发明具有以下有益效果：
1、采用本发明方法合成的二苯基次膦酰胺硅油阻燃剂为无卤阻燃剂，能避免释放出一些有毒有害的气体，是一种生态环保型阻燃剂。
2、通过采用本发明的制备材料，互相之间协同作用，合成的二苯基次膦酰胺硅油为磷/氮/硅三种阻燃元素协同阻燃的阻燃剂，在较低的负载量下就能发挥较高的阻燃效率。
3、采用本发明方法合成的二苯基次膦酰胺硅油阻燃剂与应用的高分子聚合物有较好的相容性，对材料力学性能影响较小，具有一定的工业生产价值。
附图说明
图1为本发明二苯基次膦酰胺硅油阻燃剂PASO的合成路线；
图2为本发明二苯基次膦酰胺硅油阻燃剂PASO的红外谱图(FTIR)，其中ASO为氨基苯基硅油，PASO为合成的二苯基次膦酰胺硅油；
图3为本发明二苯基次膦酰胺硅油阻燃剂PASO的核磁氢谱(1H NMR)和核磁磷谱(31P NMR)图；
图4为本发明二苯基次膦酰胺硅油阻燃剂PASO的热重分析(TGA)。
具体实施方式
为更进一步阐述本发明为达成预定发明目的所采取的技术手段及功效，对依据本发明提出的一种二苯基次膦酰胺硅油阻燃剂及其制备方法，其具体实施方式、特征及其功效，详细说明如后。
实施例1
一种二苯基次膦酰胺硅油阻燃剂，其结构式如下：
Figure BDA0003295921530000051
如图1所使，其制备方法如下：
S1、在搅拌的条件下，将25ml甲苯、25g氨基苯基硅油和0.555ml(4.02mmol)缚酸剂搅拌10min；
S2、向步骤S1中缓慢加入0.52ml(2.68mmol)二苯基次膦酰氯的5ml甲苯混合溶液，滴加速度为15滴/min，滴加完毕进行低温反应2h；
S3、步骤S2的低温反应结束后对反应体系进行加热，将温度升到80℃，继续反应12h；
S4、步骤S3反应结束后，过滤出去三乙胺；
S5、对步骤S4中得到的滤液进行旋蒸除去甲苯后，加入二氯甲烷溶解，用二氯甲烷溶解粗产物，用稀氢氧化钠，稀盐酸，去离子水各洗三遍直到有机层为中性；
S6、旋蒸除去二氯甲烷后于100℃下干燥得到产物。
实施例2
一种二苯基次膦酰胺硅油阻燃剂，其结构式如下：
Figure BDA0003295921530000061
如图1所使，其制备方法如下：
S1、在搅拌的条件下，将25ml甲苯、25g氨基苯基硅油和0.555ml(4.02mmol)缚酸剂搅拌10min；
S2、向步骤S1中缓慢加入0.52ml(2.68mmol)二苯基次膦酰氯的5ml甲苯混合溶液，滴加速度为35滴/min，滴加完毕进行低温反应4h；
S3、步骤S2的低温反应结束后对反应体系进行加热，将温度升到60℃，继续反应12h；
S4、步骤S3反应结束后，过滤出去三乙胺；
S5、对步骤S4中得到的滤液进行旋蒸除去甲苯后，加入二氯甲烷溶解，用二氯甲烷溶解粗产物，用稀氢氧化钠，稀盐酸，去离子水各洗三遍直到有机层为中性；
S6、旋蒸除去二氯甲烷后于100℃下干燥得到产物。
实施例3
一种二苯基次膦酰胺硅油阻燃剂，其结构式如下：
Figure BDA0003295921530000071
如图1所使，其制备方法如下：
S1、在搅拌的条件下，将25ml甲苯、25g氨基苯基硅油和0.555ml(4.02mmol)缚酸剂搅拌10min；
S2、向步骤S1中缓慢加入0.52ml(2.68mmol)二苯基次膦酰氯的5ml甲苯混合溶液，滴加速度为50滴/min，滴加完毕进行低温反应4h；
S3、步骤S2的低温反应结束后对反应体系进行加热，将温度升到60℃，继续反应18h；
S4、步骤S3反应结束后，过滤出去三乙胺；
S5、对步骤S4中得到的滤液进行旋蒸除去甲苯后，加入二氯甲烷溶解，用二氯甲烷溶解粗产物，用稀氢氧化钠，稀盐酸，去离子水各洗三遍直至有机层为中性；
S6、旋蒸除去二氯甲烷后于100℃下干燥得到产物。
实施例4
一种二苯基次膦酰胺硅油阻燃剂，其结构式如下：
Figure BDA0003295921530000081
如图1所使，其制备方法如下：
S1、在搅拌的条件下，将25ml甲苯、25g氨基苯基硅油和0.555ml(4.02mmol)缚酸剂搅拌10min；
S2、向步骤S1中缓慢加入0.52ml(2.68mmol)二苯基次膦酰氯的5ml甲苯混合溶液，滴加速度为15滴/min，滴加完毕进行低温反应2h；
S3、步骤S2的低温反应结束后对反应体系进行加热，将温度升到60℃，继续反应18h；
S4、步骤S3反应结束后，过滤出去三乙胺；
S5、对步骤S4中得到的滤液进行旋蒸除去甲苯后，加入二氯甲烷溶解，用二氯甲烷溶解粗产物，用稀氢氧化钠，稀盐酸，去离子水各洗三遍直至有机层为中性；
S6、旋蒸除去二氯甲烷后于100℃下干燥得到产物。
实施例5
一种二苯基次膦酰胺硅油阻燃剂，其结构式如下：
Figure BDA0003295921530000091
如图1所使，其制备方法如下：
S1、在搅拌的条件下，将25ml甲苯、25g氨基苯基硅油和0.666ml(4.824mmol)缚酸剂搅拌10min；
S2、向步骤S1中缓慢加入0.624ml(3.216mmol)二苯基次膦酰氯的5ml甲苯混合溶液，滴加速度为50滴/min，滴加完毕进行低温反应4h；
S3、步骤S2的低温反应结束后对反应体系进行加热，将温度升到60℃，继续反应18h；
S4、步骤S3反应结束后，过滤出去三乙胺；
S5、对步骤S4中得到的滤液进行旋蒸除去甲苯后，加入二氯甲烷溶解，用二氯甲烷溶解粗产物，用稀氢氧化钠，稀盐酸，去离子水各洗三遍直至有机层为中性；
S6、旋蒸除去二氯甲烷后于100℃下干燥得到产物。
实施例6
一种二苯基次膦酰胺硅油阻燃剂，其结构式如下：
Figure BDA0003295921530000101
如图1所使，其制备方法如下：
S1、在搅拌的条件下，将25ml甲苯、25g氨基苯基硅油和0.666ml(4.824mmol)缚酸剂搅拌10min；
S2、向步骤S1中缓慢加入0.624ml(3.216mmol)二苯基次膦酰氯的5ml甲苯混合溶液，滴加速度为50滴/min，滴加完毕进行低温反应2h；
S3、步骤S2的低温反应结束后对反应体系进行加热，将温度升到80℃，继续反应18h；
S4、步骤S3反应结束后，过滤出去三乙胺；
S5、对步骤S4中得到的滤液进行旋蒸除去甲苯后，加入二氯甲烷溶解，用二氯甲烷溶解粗产物，用稀氢氧化钠，稀盐酸，去离子水各洗三遍直至有机层为中性；
S6、旋蒸除去二氯甲烷后于100℃下干燥得到产物。
实施例7
一种二苯基次膦酰胺硅油阻燃剂，其结构式如下：
Figure BDA0003295921530000111
如图1所使，其制备方法如下：
S1、在搅拌的条件下，将25ml甲苯、25g氨基苯基硅油和0.666ml(4.824mmol)缚酸剂搅拌10min；
S2、向步骤S1中缓慢加入0.624ml(3.216mmol)二苯基次膦酰氯的5ml甲苯混合溶液，滴加速度为15滴/min，滴加完毕进行低温反应2h；
S3、步骤S2的低温反应结束后对反应体系进行加热，将温度升到60℃，继续反应12h；
S4、步骤S3反应结束后，过滤出去三乙胺；
S5、对步骤S4中得到的滤液进行旋蒸除去甲苯后，加入二氯甲烷溶解，用二氯甲烷溶解粗产物，用稀氢氧化钠，稀盐酸，去离子水各洗三遍直至有机层为中性；
S6、旋蒸除去二氯甲烷后于100℃下干燥得到产物。
实施例8
一种二苯基次膦酰胺硅油阻燃剂，其结构式如下：
Figure BDA0003295921530000121
如图1所使，其制备方法如下：
S1、在搅拌的条件下，将25ml甲苯、25g氨基苯基硅油和0.666ml(4.824mmol)缚酸剂搅拌10min；
S2、向步骤S1中缓慢加入0.624ml(3.216mmol)二苯基次膦酰氯的5ml甲苯混合溶液，滴加速度为15滴/min，滴加完毕进行低温反应4h；
S3、步骤S2的低温反应结束后对反应体系进行加热，将温度升到80℃，继续反应12h；
S4、步骤S3反应结束后，过滤出去三乙胺；
S5、对步骤S4中得到的滤液进行旋蒸除去甲苯后，加入二氯甲烷溶解，用二氯甲烷溶解粗产物，用稀氢氧化钠，稀盐酸，去离子水各洗三遍直至有机层为中性；
S6、旋蒸除去二氯甲烷后于100℃下干燥得到产物。
实施例9
一种二苯基次膦酰胺硅油阻燃剂，其结构式如下：
Figure BDA0003295921530000131
如图1所使，其制备方法如下：
S1、在搅拌的条件下，将25ml甲苯、25g氨基苯基硅油和0.666ml(4.824mmol)缚酸剂搅拌10min；
S2、向步骤S1中缓慢加入0.624ml(3.216mmol)二苯基次膦酰氯的5ml甲苯混合溶液，滴加速度为35滴/min，滴加完毕进行低温反应2h；
S3、步骤S2的低温反应结束后对反应体系进行加热，将温度升到80℃，继续反应12h；
S4、步骤S3反应结束后，过滤出去三乙胺；
S5、对步骤S4中得到的滤液进行旋蒸除去甲苯后，加入二氯甲烷溶解，用二氯甲烷溶解粗产物，用稀氢氧化钠，稀盐酸，去离子水各洗三遍直至有机层为中性；
S6、旋蒸除去二氯甲烷后于100℃下干燥得到产物。
针对实施例1，实验结果如下：
二苯基次膦酰胺硅油(PASO)的红外测试(图2)分析结果如下：
3060cm-1处的吸收峰属于苯环上C-H键的伸缩振动，2963cm-1处的吸收峰属于CH3的伸缩振动，2904cm-1处是CH2的伸缩振动吸收峰，1600cm-1和1430cm-1处的吸收峰归因于苯环的骨架振动，1258cm-1处是Si-C键的对称弯曲振动吸收峰，1024cm-1和1089cm-1处的双峰归因于硅油结构式中的Si-O-Si的伸缩振动。938cm-1处是由ASO和DPPC发生亲核取代反应产生的P-N键的吸收峰。
二苯基次膦酰胺硅油(PASO)的核磁氢谱和核磁磷谱(图3)测试结果如下：
在氢谱图中，0.21ppm(a)和0.66ppm(b)处是CH3的质子峰，2.20ppm(c)处的峰是CH2的质子峰，7～8ppm(d+e+f)处的峰是ASO上的苯环、DPPC上的苯环以及仲胺的质子峰。在磷谱图中，在21ppm处出现一个产物的强峰。
二苯基次膦酰胺硅油(PASO)的热重分析(图4)结果如下：
初始分解温度(T5％)为312℃，第一段最大分解速率对应的温度为317℃，第二段最大分解速率对应的温度为453℃，第三段最大分解速率对应的温度为566℃。
PC及其复合材料的阻燃性能测试(表2)结果如下：
纯PC的LOI值为25％，燃烧时滴落并引燃脱脂棉，在UL 94垂直燃烧测试中仅为V-2级，难以满足难燃材料的要求。单独加入5wt％的滑石粉后LOI值仅略微上升至26％，燃烧时仍然会滴落并引燃脱脂棉，阻燃效果不佳。在同时加入5wt％滑石粉和0.5wt％ASOP后，PC/ASOP-0.5的LOI值上升到了29％，燃烧时没有滴落，达到UL 94V-1阻燃等级。当滑石粉含量不变而ASOP添加量增加至1wt％时，PC/ASOP-1复合材料课通过UL 94V-0级测试，极限氧指数高达31％，完全满足了难燃材料的要求。
表1 PC与PC/PASO复合材料配方表
Figure BDA0003295921530000141
表2 PC及PC/PASO复合材料UL-94垂直燃烧测试和极限氧指数(LOI)数据
Figure BDA0003295921530000151
a：垂直燃烧测试参照标准为ASTM D3801，样条尺寸为130×13×3.0mm；
b：极限氧指数参照标准为ASTM D263，样条尺寸为130×6.5×3.0mm。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述揭示的技术内容做出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。

Claims (2)

1.一种二苯基次磷酰胺硅油阻燃剂的制备方法，其特征在于，所述二苯基次膦酰胺硅油阻燃剂具有以下的化学结构式：
Figure FDA0004127407850000011
所述二苯基次磷酰胺硅油阻燃剂的制备方法包括如下操作步骤：
S1、在搅拌的条件下，将甲苯、氨基苯基硅油和缚酸剂混匀；
S2、向步骤S1中缓慢加入二苯基次膦酰氯的甲苯混合溶液，滴加完毕进行低温反应，所述低温反应为冰水浴反应，反应时间为2～4小时；
S3、步骤S2的低温反应结束后对反应体系进行加热反应；
S4、步骤S3反应结束后，过滤除去三乙胺；
S5、对步骤S4中得到的滤液进行旋蒸除去甲苯后，加入二氯甲烷溶解，采用水对其清洗多次直到有机层为中性；
S6、旋蒸除去二氯甲烷后干燥得到产物；所述缚酸剂为三乙胺，所
述缚酸剂用量的摩尔数为二苯基次膦酰氯用量的摩尔数的1.5倍；
所述氨基苯基硅油和二苯基次膦酰氯的摩尔比为1：(1.02～1.2)。
2.根据权利要求1所述的一种二苯基次磷酰胺硅油阻燃剂的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中所述二苯基次膦酰氯的甲苯溶液的加入速度为15-50滴/分钟。
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PL2557085T3 (pl) * 2011-08-08 2015-04-30 Empa Eidgenoessische Mat & Forschungsanstalt Nowe pochodne fosfonamidów - ich synteza i zastosowanie jako środów zmniejszających palność
CN109180732A (zh) * 2018-09-18 2019-01-11 苏州科技大学 阻燃剂二苯基次膦酰-n-笼状磷酸酯胺化合物及其制备方法
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