CN113745660B - 一种电解液添加剂、电解液、锂二次电池 - Google Patents

一种电解液添加剂、电解液、锂二次电池 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种电解液添加剂，具有如结构式Ⅰ所示结构的化合物：
Figure DDA0003248845040000011
其中，A1、A2、A3、A4为各自独立的H或者含C1‑C3的烷基或者含(CH2)nCN，2＜n＜5，A1、A2、A3、A4四者中至少含有两个CN。具体涉及一种含氰基的对甲醚基苯酚类化合物的应用、电解液、锂二次电池，该添加剂应用于锂离子电池电解液之后在高电压下具有良好的循环性能以及高温存储和低温性能。

Description

一种电解液添加剂、电解液、锂二次电池
技术领域
本发明涉及锂离子电池技术领域，具体涉及一种电解液添加剂、电解液、锂二次电池。
背景技术
随着科技进步和人们对生活环境质量要求的不断提高，而化石能源的日益枯竭和消耗等带来的环境污染问题也越发严重，清洁可再生新能源的研究开发成为当务之急。目前已有大量新能源被开发使用，如太阳能、风能、潮汐能和地热能等，但这些能源在时间和空间上受限，需要适当的转换和存储才能正常使用。锂离子电池作为一种绿色环保高能电池，是目前世界上最为理想也最具有潜力的可充电电池。相比于其他电池，其具备无记忆效应、可快速充放电、能量密度高、循环寿命长和无环境污染等一系列优点，因此广泛应用于小型电子设备，如笔记本电脑、摄像机、手机、电子手表等。
如今，随着纯电动汽车、混合动力汽车及便携式储能设备等对锂离子电池容量要求的不断提高，人们期待研发具有更高能量密度、功率密度的锂离子电池来实现长久续航及储能。电解液是电池中的重要组成部分，作为正负极材料的桥梁，在传导电流等方面起着不可或缺的作用。商业化锂离子电池电解液一般由碳酸酯类有机溶剂及六氟磷酸锂(LiPF6)组成，EC是其必不可少的一种溶剂，由于其介电常数高，溶解锂盐的能力强，通常也会加入低粘度的DMC、DEC、EMC等作为共溶剂，以提高锂离子迁移速率。但传统电解液通常在工作电压大于4.5V时，会发生分解，这是由于常用的有机碳酸酯类溶剂，如链状碳酸酯DMC(碳酸二甲酯)、EMC(碳酸甲乙酯)、DEC(碳酸二乙酯)，以及环状碳酸酯PC(碳酸丙烯酯)、EC(碳酸乙烯酯)等在高电压下不能稳定存在。因为它们的氧化电位较低，高电压下会发生氧化分解，所以会使得锂离子电池性能降低。常规电解液已不能满足高电压锂离子电池的需求，因此开发高电压电解液至关重要。
阻聚剂是能使烯类单体的自由基聚合反应完全终止的物质，故推测其能阻止高电压下电解液的分解。
CN201910652183.8公开了一种锂离子电池电解液，包括复合锂盐、添加剂和有机溶剂，所述复合锂盐为六氟磷酸锂、双草酸硼酸锂和三氟甲基磺酸锂的混合物；所述添加剂为苯酚同系物，其中，R为氢原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、甲氧基、甲酰基或乙酰基，R基团位于酚羟基的邻位、对位或间位；所述有机溶剂为碳酸酯、羧酸酯或二者的混合。通过在电解液中添加上述结构式的添加剂，使得负极表面形成的SEI膜更加致密稳定完整，膜阻抗较低，锂离子可以顺利地迁移透过；同时电池的其充放电效率高、循环性能好，在循环过程中产气适当，电池厚度膨胀不明显，这样的锂离子电池更加稳定、安全。
本案发明人认为对羟基苯甲醚为白色固体，其对于电化学性能的影响更多的是从阻聚角度来展现的，基于其物理特性和电化学特性其适合作为电解液添加剂。而氰基具有耐高压性，而且能抑制金属离子的溶出，故这两种基团结合，电池会有更好的综合性能。
本方案所着重研究的方向是：针对含氰基的对甲醚基苯酚类物质做进一步探究，以获得耐高压及高低温性能较为优异的电解液。
发明内容
本发明的目的之一在于，提供一种在高电压下具有良好的循环性能以及高温存储和低温性能的用于锂离子电池电解液的电解液添加剂。
本发明的目的之二在于，提供一种含有上述电解液添加剂，在高电压下具有良好的循环性能以及高温存储和低温性能的用于锂离子电池的电解液。
本发明的目的之三在于，提供一种含有上述电解液，有效抑制循环产气，在高电压下具有良好的循环性能以及高温存储和低温性能的锂离子电池。
为实现上述目的，本发明提供了一种电解液添加剂，具有如结构式Ⅰ所示结构的化合物：
Figure BDA0003248845030000021
其中，A1、A2、A3、A4为各自独立的H或者含C1-C3的烷基或者含(CH2)nCN，1≤n＜5，A1、A2、A3、A4四者中至少含有两个CN。
同时，本发明还公开了一种电解液，包括锂盐、溶剂和添加剂，所述添加剂包括如上所述的电解液添加剂。
在上述的电解液中，所述结构式Ⅰ为以下化合物中的任一一种：
Figure BDA0003248845030000031
Figure BDA0003248845030000041
化合物1-9合成过程：
化合物1：
Figure BDA0003248845030000042
化合物2：
Figure BDA0003248845030000043
化合物3：
Figure BDA0003248845030000044
化合物4：
Figure BDA0003248845030000045
化合物5：
Figure BDA0003248845030000051
化合物6：
Figure BDA0003248845030000052
化合物7
Figure BDA0003248845030000053
化合物8
Figure BDA0003248845030000054
化合物9
Figure BDA0003248845030000055
在上述的电解液中，所述电解液添加剂的质量占所述锂盐和所述溶剂的总质量的质量百分数为0.01％～0.2％。
优选地，所述电解液添加剂的质量占所述锂盐和所述溶剂的总质量的质量百分数为0.03％～0.2％。
优选地，所述电解液添加剂的质量占所述锂盐和所述溶剂的总质量的质量百分数为0.05％～0.15％。
在上述的电解液中，所述锂盐选自六氟磷酸锂、四氟硼酸锂、二草酸硼酸锂、二氟草酸硼酸锂、双氟磺酰亚胺锂盐、双三氟甲基磺酰亚胺锂中的至少一种。
在上述的电解液中，所述锂盐在电解液中的浓度为0.5M～1.5M。
具体地，本发明的电解液的锂盐在电解液中的浓度可为但不限于0.5M、0.75M、1M、1.25M、1.5M。
在上述的电解液中，所述溶剂选自链状碳酸酯类溶剂、环状碳酸酯类溶剂、羧酸酯类溶剂中的一种或多种；
环状碳酸酯类溶剂为碳酸乙烯酯、氟代碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯中至少一种；
链状碳酸酯类溶剂指的是碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯中至少一种；
羧酸酯类类溶剂指的是乙酸丙酯、乙酸乙酯、丙酸丙酯中至少一种。
最后，本发明还公开了一种锂二次电池，所述锂二次电池包括正极、负极和如上任一项所述的电解液；
其中：正极材料选自锂的过渡金属氧化物，其中，所述锂的过渡金属氧化物为LiCoO2、LiMn2O4、LiMnO2、Li2MnO4、LiFePO4、Li1+aMn1-xMxO2、LiCo1-xMxO2、LiFe1-xMxPO4、Li2Mn1- xO4中的一种，其中，M为选自Ni、Co、Mn、Al、Cr、Mg、Zr、Mo、V、Ti、B、F中的一种或多种，0≤a<0.2，0≤x<1；
负极材料选自石墨、硅碳复合材料、钛酸锂中的至少一种。
本发明的有益效果
与现有技术相比，由于常规的高电压添加剂1,3-丙烷磺酸内酯(PS)、氟代碳酸乙烯酯(FEC)、1,3-丙烯磺酸内酯(PST)的作用是在正极形成钝化膜从而抑制电解液的分解。
而这与阻聚剂的作用机理不同，阻聚剂分子与链自由基反应，形成非自由基物质或不能引发的低活性自由基，从而使聚合终止，这表明了阻聚剂能从根本上更好地抑制电解液的分解，进而更优地做到循环性能及高低温性能兼顾。
本案采用含氰基的对甲醚基苯酚类物质，作为高效的阻聚剂，且由于其具有氰基的物质能有效减少金属离子的溶出，较常规的阻聚剂对甲氧基苯酚有更好的性能。故认为其是一种在高电压下具有良好的循环性能以及高温存储和低温性能的用于锂离子电池电解液的电解液添加剂。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明作进一步的描述，但不构成对本发明的任何限制，任何在本发明权利要求范围所做的有限次的修改，仍在本发明的权利要求范围内。
为了详细说明本发明的技术内容，以下结合实施方式作进一步说明。
实施例一：
1、电解液的制备：将碳酸乙烯酯(EC)、碳酸二乙酯(DEC)和碳酸甲乙酯(EMC)按质量比为EC:DEC:EMC＝1:1:1进行混合，混合后加入1mol的六氟磷酸锂(LiPF6)，待锂盐完全溶解后，加入0.1％的化合物1。
2、正极片的制备：将镍钴锰酸锂三元材料LiNi0.6Co0.2Mn0.2O2、导电剂SuperP、粘接剂PVDF和碳纳米管(CNT)按质量比97.5:1.5:1:1混合均匀制成一定粘度的锂离子电池正极浆料，涂布在集流体用铝箔上，其涂布量为324g/m2，在85℃下烘干后进行冷压；然后进行切边、裁片、分条，分条后在真空条件下85℃烘干4小时，焊接极耳，制成满足要求的锂离子电池正极片。
3、负极片的制备：将人造石墨，硅按质量比90:10混合后，与导电剂SuperP、增稠剂CMC、粘接剂SBR(丁苯橡胶乳液)按质量比95:1.5:1.0:2.5的比例制成浆料，混合均匀，用混制的浆料涂布在铜箔的两面后，烘干、辊压后得到负极片，制成满足要求的锂离子电池负极片。
4、锂离子电池的制备：将根据上述工艺制备的正极片、负极片和隔膜经叠片工艺制作成厚度为4.7mm，宽度为55mm，长度为60mm的锂离子电池，容量为1800mAh，在85℃下真空烘烤48小时，注入上述电解液，完成电池制作。
实施例二至九，电解液的制备、正极片、负极片以及锂离子电池的制备与实施例一一致，但是其中化合物分别更改为化合物2至9。
实施例十：
1、电解液的制备：将碳酸乙烯酯(EC)、碳酸二乙酯(DEC)和碳酸甲乙酯(EMC)按质量比为EC:DEC:EMC＝1:1:1进行混合，混合后加入1mol的六氟磷酸锂(LiPF6)，待锂盐完全溶解后，加入0.1％的化合物1。
2、正极片的制备：将钴酸锂材料LiCoO2、导电剂SuperP、粘接剂PVDF和碳纳米管(CNT)按质量比97.5:1.5:1:1混合均匀制成一定粘度的锂离子电池正极浆料，涂布在集流体用铝箔上，其涂布量为316g/m2，在85℃下烘干后进行冷压；然后进行切边、裁片、分条，分条后在真空条件下85℃烘干4小时，焊接极耳，制成满足要求的锂离子电池正极片。
3、负极片的制备：将人造石墨，硅按质量比90:10混合后，与导电剂SuperP、增稠剂CMC、粘接剂SBR(丁苯橡胶乳液)按质量比95:1.5:1.0:2.5的比例制成浆料，混合均匀，用混制的浆料涂布在铜箔的两面后，烘干、辊压后得到负极片，制成满足要求的锂离子电池负极片。
4、锂离子电池的制备：将根据上述工艺制备的正极片、负极片和隔膜经叠片工艺制作成厚度为4.7mm，宽度为55mm，长度为60mm的锂离子电池，容量为2000mAh，在85℃下真空烘烤48小时，注入上述电解液，完成电池制作。
实施例十一至十八，电解液的制备、正极片、负极片以及锂离子电池的制备与实施例九一致，但是其中化合物分别更改为化合物2至9。
实施例十九至二十一，电解液的制备、正极片、负极片以及锂离子电池的制备与实施例一一致，但是其中化合物1的使用量改为0.05％，0.15％，0.20％。
对比例一至六，电解液配制方法和电池制备方法参考实施例一，添加剂分别是不加添加剂，1,3-丙烷磺酸内酯、氟代碳酸乙烯酯、1,3-丙烯磺酸内酯、对甲氧基苯酚、对甲氧基邻甲氰基苯酚。
对比例七至十二，电解液配制方法和电池制备方法参考实施例九，添加剂分别是不加添加剂，1,3-丙烷磺酸内酯、氟代碳酸乙烯酯、对甲氧基苯酚、对甲氧基邻甲氰基苯酚。
上述实施例和对比例的成分可参考表一。
表一：实施例和对比例的电解液成分以及电池体系
Figure BDA0003248845030000081
Figure BDA0003248845030000091
Figure BDA0003248845030000101
锂离子电池性能测试
25℃1.0C/1.0C循环测试：在25℃以1.0C恒流充电至4.5V，恒压4.5V充电至截止电流0.05C，然后以1.0C恒流对电池进行放电，放电容量记为C0，重复充放电工步1000周，获得第1000周放电容量C1000，容量保持率＝C1000/C0*100％。
45℃1.0C/1.0C循环测试：在45℃以1.0C恒流充电至4.5V，恒压充电至截止电流0.05C，然后以1.0C恒流对电池进行放电，放电容量记为C0，重复充放电工步1000周，获得第1000周放电容量C1000，容量保持率＝C1000/C0*100％。
60℃存储14天容量保持率测试：在25℃以1.0C恒流充电至4.5V，恒压4.5V充电至截止电流0.05C，然后以0.5C恒流对电池进行放电，放电容量记为C0。在25℃下，以1.0C恒流充电至4.5V，恒压4.5V充电至截止电流0.05C，然后将电池转移至45℃搁置14天，然后以1.0C恒流对电池进行放电，放电容量记为C1，60℃存储14天容量保持率＝C1/C0*100％。
-20℃低温放电测试：在25℃以1.0C恒流充电至4.5V，恒压4.5V充电至截止电流0.05C，然后以0.5C恒流对电池进行放电，放电容量记为C0。在25℃下，以1.0C恒流充电至4.5V，恒压4.5V充电至截止电流0.05C，然后将电池转移至-20℃搁置240min，然后以0.5C恒流对电池进行放电，放电容量记为C1，-20℃放电率＝C1/C0*100％。
上述实施例中的电解液经制成锂离子电池后，测试锂离子电池的常温循环性能、高温循环性能和低温放电性能，结果如表二所示：
表二：锂离子电池性能测试结果
Figure BDA0003248845030000111
/>
Figure BDA0003248845030000121
/>
Figure BDA0003248845030000131
通过实施例一至九，实施例十至十八，作对比，我们发现化合物1的常温和高温循环、60℃存储性能、低温放电性能都较其他化合物更优。这说明了三点。其一，氰基数量越多，整体性能更为优异，这表明氰基越多耐高压性和抑制Co离子溶出，性能更为优异。其二，含氰基的碳链长度，n为2最为合适，这表明碳链过长或过短会影响氰基功能的发挥。其三，不含氰基的碳链越长，性能越差，这表明不含氰基的碳链越长，产生的空间位阻越大，一定程度减弱阻聚作用以及添加剂的耐高电压和抑制Co离子溶出作用。
通过实施例一，实施例十七至十九，做对比，我们发现添加剂的最佳用量为0.1％。通过实施例一至实施例十八与对比例一和对比例七做对比，发现我们设计的含氰基的对甲醚基苯酚类化合物无论在常温循环、高温循环、高温存储、低温放电均较不含添加剂的对比例性能更优。这说明了该类物质在抑制电解液分解和金属离子溶出有正面作用。
同时，值得注意的是化合物1无论在常温循环、高温循环、高温存储、低温放电均较含有1,3-丙烷磺酸内酯、氟代碳酸乙烯酯、1,3-丙烯磺酸内酯、对甲氧基苯酚、对甲氧基邻甲氰基苯酚性能更优。这说明了化合物1的阻聚加抑制金属离子溶出的作用功效要优于1,3-丙烷磺酸内酯、氟代碳酸乙烯酯、1,3-丙烯磺酸内酯这3种添加剂形成正极钝化膜的作用以及对甲氧基苯酚、对甲氧基邻甲氰基苯酚的阻聚作用。而且，由于阻聚剂加入量较常规成膜添加剂少，这更好地降低了电解液地使用成本。而通过实施例四与实施例九对比以及实施例十三与实施例十八对比，我们发现化合物9整体性能较化合物4性能更优，这说明了只含两个氰基的情况时，含氰基的碳链在甲氧基的邻位要比同时在邻位与间位好，这应该与空间位阻对氰基的作用影响有关。

Claims (8)

1.一种电解液添加剂，其特征在于，具有如结构式Ⅰ所示结构的化合物：
Figure QLYQS_1
结构式Ⅰ；
其中，A1、A2、A3、A4为各自独立的H或者含C1-C3的烷基或者含（CH2）nCN，1≤n＜5，A1、A2、A3、A4四者中至少两者含有CN。
2.一种电解液，包括锂盐、溶剂和添加剂，其特征在于，所述添加剂包括如权利要求1所述的电解液添加剂。
3.根据权利要求2所述的电解液，其特征在于，所述结构式Ⅰ为以下化合物中的任一一种：
Figure QLYQS_2
化合物1；
Figure QLYQS_3
化合物 2；
Figure QLYQS_4
化合物 3；
Figure QLYQS_5
化合物 4；
Figure QLYQS_6
化合物 5；
Figure QLYQS_7
化合物 6；
Figure QLYQS_8
化合物 7 ；
Figure QLYQS_9
化合物 8；
Figure QLYQS_10
化合物 9。
4.根据权利要求2所述的电解液，其特征在于，所述电解液添加剂的质量占所述锂盐和所述溶剂的总质量的质量百分数为0.01%～0.2%。
5.根据权利要求2所述的电解液，其特征在于，所述锂盐选自六氟磷酸锂、四氟硼酸锂、二草酸硼酸锂、二氟草酸硼酸锂、双氟磺酰亚胺锂盐、双三氟甲基磺酰亚胺锂中的至少一种。
6.根据权利要求2所述的电解液，其特征在于，所述锂盐在电解液中的浓度为0.5M～1.5M。
7.根据权利要求2所述的电解液，其特征在于，所述溶剂选自链状碳酸酯类溶剂、环状碳酸酯类溶剂、羧酸酯类溶剂中的一种或多种；
环状碳酸酯类溶剂为碳酸乙烯酯、氟代碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯中至少一种；
链状碳酸酯类溶剂指的是碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯中至少一种；
羧酸酯类溶剂指的是乙酸丙酯、乙酸乙酯、丙酸丙酯中至少一种。
8.一种锂二次电池，其特征在于：所述锂二次电池包括正极、负极和权利要求2～6任一项所述的电解液；
其中：正极材料选自锂的过渡金属氧化物，其中，所述锂的过渡金属氧化物为LiCoO2、LiMn2O4、LiMnO2、Li2MnO4、LiFePO4、Li1+aMn1-xMxO2、LiCo1-xMxO2、LiFe1-xMxPO4中的一种，其中，M为选自Ni、Co、Mn、Al、Cr、Mg、Zr、Mo、V、Ti中的一种或多种，0≤a<0.2，0≤x<1；
负极材料选自石墨、硅碳复合材料、钛酸锂中的至少一种。
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