CN112768772A - 一种含四氰基的腈醚类电解液添加剂和电解液及锂离子电池 - Google Patents
一种含四氰基的腈醚类电解液添加剂和电解液及锂离子电池 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于电解液领域,公开了一种含四氰基的腈醚类的电解液添加剂,包括具有如结构式Ⅰ所示结构的化合物:
Description
技术领域
本发明涉及锂离子电池技术领域,具体涉及一种含四氰基的腈醚类电解液添加剂和电解液及锂离子电池。
背景技术
近年来,锂离子二次电池由于具有高比能量、寿命长、轻量化、薄膜化及小体积等特点得到广泛应用。而且在钴酸锂、镍钴锰三元材料体系的锂离子电池可以通过提高充电电压来提高电池能量密度。然而在高电压下,正极材料的氧化活性升高同时稳定性降低,这导致非水电解液容易在正极表面发生电化学氧化反应,进而分解产生气体。与此同时,正极活性材料中的过渡金属元素(如镍、钴、锰等)会发生还原反应而溶出,从而引起锂离子电池电化学性能进一步恶化。上述两个因素会导致电池高低温性能以及高电压下循环性能的下降。目前,加入含氰基类有机化合物是解决上述问题最有效的方法之一。上述氰基化合物有较宽的电化学窗口,适中的介电常数,良好的物理及热稳定性,具有高的氧化稳定性及低可燃性,故其在高电压正极方面得到广泛研究。目前,含单氰基、双氰基以及三氰基官能团的添加剂已经在锂离子电池方面作了很多研究并申请多项专利。相对来说,含四氰基官能团的添加剂在专利上报道却不多,目前能搜索出专利仅有7个,分别是CN109309226A、CN109687024A、CN105074993B、CN104766995A、CN104852087A、CN109428118A、CN111435759A、CN112151867A,而且里面含四氰基化合物实施例中,并没有含腈醚的化合物。故研究含四氰基的醚类物质的作用,并将其与常规的腈类添加剂丁二腈、已二腈、1,2-双(氰乙氧基)乙烷进行性能对比,具有重要意义。
发明内容
本发明的目的之一在于,提供一种在高电压下具有良好的循环性能以及高温存储和低温性能的用于锂离子电池电解液的含四氰基的腈醚类的电解液添加剂。
本发明的目的之二在于,提供一种含有上述电解液添加剂,在高电压下具有良好的循环性能以及高温存储和低温性能的用于锂离子电池的电解液。
本发明的目的之三在于,提供一种含有上述电解液,有效抑制循环产气,在高电压下具有良好的循环性能以及高温存储和低温性能的锂离子电池。
为实现上述目的,本发明提供了一种电解液添加剂,包括具有如结构式Ⅰ所示结构的化合物:
其中,A1为C1~20的亚烷基或卤代亚烷基、C2~20的亚烯基或卤代亚烯基中的一种;A2、A3、A4、A5各自独立地选自C1~20的亚烷氧基或卤代亚烷氧基、C2~20的亚烯氧基或卤代亚烯氧基。
优选地,A1为亚丁烷基、亚异戊烷基或亚正戊烷基。
具体地,结构式(Ⅰ)为以下结构式的任意一种。
本发明还提供了一种电解液,包括锂盐、溶剂和添加剂,添加剂包括上述的电解液添加剂。
较佳地,本发明的电解液添加剂的质量占锂盐和溶剂的总质量的质量百分数为0.1%-5.0%。
较佳地,本发明的电解液的锂盐选自所述的导电锂盐为六氟磷酸锂(LiPF6)、四氟硼酸锂(LiBF4)、二草酸硼酸锂(LiBOB)、二氟草酸硼酸锂(LiODFB)、双氟磺酰亚胺锂盐(LiFSI)、双三氟甲基磺酰亚胺锂(LiTFSI)中的至少一种。
较佳地,本发明的电解液的锂盐在电解液中的浓度为0.5M~1.5M。具体地,本发明的电解液的锂盐在电解液中的浓度可为但不限于0.5M、0.75M、1M、1.25M、1.5M。
较佳地,所述溶剂选自链状和环状碳酸酯类、羧酸酯类中的一种或多种。环状碳酸酯类指的是碳酸乙烯酯(EC)、氟代碳酸乙烯酯(FEC)、碳酸丙烯酯(PC);链状碳酸酯指的是碳酸二甲酯(DMC)、碳酸二乙酯(DEC)、碳酸甲乙酯(EMC);羧酸酯类指的是乙酸丙酯(PA)、乙酸乙酯(EA)、丙酸丙酯(PP)。
优选地,所述溶剂为碳酸乙烯酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯的组合,当选择碳酸乙烯酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯的组合时,其最优比例为1:1:1。
经过反复实验,我们得到的结果表明:溶剂的种类选择不会对添加剂的性能发挥趋势造成根本性的影响,两者关联度不大。
本发明还提供一种锂二次电池,所述锂二次电池包括正极、负极和如上所述的锂二次电池电解液,其中:正极材料选自锂的过渡金属氧化物,其中,所述锂的过渡金属氧化物为LiCoO2、LiMn2O4、LiMnO2、Li2MnO4、LiFePO4、Li1+aMn1-xMxO2、LiCo1-xMxO2、LiFe1-xMxPO4、Li2Mn1-xO4,其中,M为选自Ni、Co、Mn、Al、Cr、Mg、Zr、Mo、V、Ti、B、F中的一种或多种,0≤a<0.2,0≤x<1;负极材料选自石墨、硅碳复合材料、钛酸锂中的至少一种。
与现有技术相比,由于本发明的电解液添加剂是含有四个氰基基团的腈醚类物质,其在成膜后较现常用的含双氰基添加剂丁二腈(SN)、已二腈(ADN)、1,2-双(氰乙氧基)乙烷(DNP),有更多的-CN基团沉积在正极表面,因而具有更好的耐氧化性,而由于适中的链长,故其成形成的膜具有更好的Li+传输能力,从而更好地提高了不同温度条件下的电极/电解液界面的稳定性以及电池的倍率性能,进而更优地做到循环性能及高低温性能兼顾。
丁二腈、已二腈、1,2-双(氰乙氧基)乙烷结构式如下。
具体实施方式
下面结合实施例,对本发明作进一步的描述,但不构成对本发明的任何限制,任何在本发明权利要求范围所做的有限次的修改,仍在本发明的权利要求范围内。
为了详细说明本发明的技术内容,以下结合实施方式作进一步说明。
实施例一:
1、电解液的制备:将碳酸乙烯酯(EC)、碳酸二乙酯(DEC)和碳酸甲乙酯(EMC)按质量比为EC:DEC:EMC=1:1:1进行混合,混合后加入1mol的六氟磷酸锂(LiPF6),待锂盐完全溶解后,加入1.0%的化合物1。
2、正极片的制备:将镍钴锰酸锂三元材料LiNi0.6Co0.2Mn0.2O2、导电剂SuperP、粘接剂PVDF和碳纳米管(CNT)按质量比97.5:1.5:1:1混合均匀制成一定粘度的锂离子电池正极浆料,涂布在集流体用铝箔上,其涂布量为324g/m2,在85℃下烘干后进行冷压;然后进行切边、裁片、分条,分条后在真空条件下85℃烘干4小时,焊接极耳,制成满足要求的锂离子电池正极片。
3、负极片的制备:将人造石墨,硅按质量比90:10混合后,与导电剂SuperP、增稠剂CMC、粘接剂SBR(丁苯橡胶乳液)按质量比95:1.5:1.0:2.5的比例制成浆料,混合均匀,用混制的浆料涂布在铜箔的两面后,烘干、辊压后得到负极片,制成满足要求的锂离子电池负极片。
4、锂离子电池的制备:将根据上述工艺制备的正极片、负极片和隔膜经叠片工艺制作成厚度为4.7mm,宽度为55mm,长度为60mm的锂离子电池,容量为1800mAh,在85℃下真空烘烤48小时,注入上述电解液,完成电池制作。
实施例二至七,电解液的制备、正极片、负极片以及锂离子电池的制备与实施例一一致,但是其中化合物1分别更改为化合物2至7。
实施例八:
1、电解液的制备:将碳酸乙烯酯(EC)、碳酸二乙酯(DEC)和碳酸甲乙酯(EMC)按质量比为EC:DEC:EMC=1:1:1进行混合,混合后加入1mol的六氟磷酸锂(LiPF6),待锂盐完全溶解后,加入1.0%的化合物1。
2、正极片的制备:将钴酸锂材料LiCoO2、导电剂SuperP、粘接剂PVDF和碳纳米管(CNT)按质量比97.5:1.5:1:1混合均匀制成一定粘度的锂离子电池正极浆料,涂布在集流体用铝箔上,其涂布量为316g/m2,在85℃下烘干后进行冷压;然后进行切边、裁片、分条,分条后在真空条件下85℃烘干4小时,焊接极耳,制成满足要求的锂离子电池正极片。
3、负极片的制备:将人造石墨,硅按质量比90:10混合后,与导电剂SuperP、增稠剂CMC、粘接剂SBR(丁苯橡胶乳液)按质量比95:1.5:1.0:2.5的比例制成浆料,混合均匀,用混制的浆料涂布在铜箔的两面后,烘干、辊压后得到负极片,制成满足要求的锂离子电池负极片。
4、锂离子电池的制备:将根据上述工艺制备的正极片、负极片和隔膜经叠片工艺制作成厚度为4.7mm,宽度为55mm,长度为60mm的锂离子电池,容量为2000mAh,在85℃下真空烘烤48小时,注入上述电解液,完成电池制作。
实施例八至十四,电解液的制备、正极片、负极片以及锂离子电池的制备与实施例一一致,但是其中化合物1分别更改为化合物2至7。
对比例一至四,电解液配制方法和电池制备方法参考实施例一至九,添加剂分别是不加添加剂,丁二腈、已二腈、1,2-双(氰乙氧基)乙烷。对比例五至八,电解液配制方法和电池制备方法参考实施例十至十八,添加剂分别是不加添加剂,丁二腈、已二腈、1,2-双(氰乙氧基)乙烷。
表一:实施例和对比例的电解液成分以及电池体系。
锂离子电池性能测试
25℃1.0C/1.0C循环测试:在25℃以1.0C恒流充电至4.5V,恒压4.5V充电至截止电流0.05C,然后以1.0C恒流对电池进行放电,放电容量记为C0,重复充放电工步1000周,获得第1000周放电容量C1000,容量保持率=C1000/C0*100%。
45℃1.0C/1.0C循环测试:在45℃以1.0C恒流充电至4.5V,恒压充电至截止电流0.05C,然后以1.0C恒流对电池进行放电,放电容量记为C0,重复充放电工步1000周,获得第1000周放电容量C1000,容量保持率=C1000/C0*100%。
60℃存储14天容量保持率测试:在25℃以1.0C恒流充电至4.5V,恒压4.5V充电至截止电流0.05C,然后以0.5C恒流对电池进行放电,放电容量记为C0。在25℃下,以1.0C恒流充电至4.5V,恒压4.5V充电至截止电流0.05C,然后将电池转移至45℃搁置14天,然后以1.0C恒流对电池进行放电,放电容量记为C1,60℃存储14天容量保持率=C1/C0*100%。
-20℃低温放电测试:在25℃以1.0C恒流充电至4.5V,恒压4.5V充电至截止电流0.05C,然后以0.5C恒流对电池进行放电,放电容量记为C0。在25℃下,以1.0C恒流充电至4.5V,恒压4.5V充电至截止电流0.05C,然后将电池转移至-20℃搁置240min,然后以0.5C恒流对电池进行放电,放电容量记为C1,-20℃放电率=C1/C0*100%。
上述实施例中的电解液经制成锂离子电池后,测试锂离子电池的常温循环性能、高温循环性能和低温放电性能,结果如表二所示:
表二:锂离子电池性能测试结果
电池常温循环后,经过拆解,用JSM-6510扫描电子显微镜(日本产)附带的能谱(EDS)进行正极表面的氮氮元素含量分析,分析位置每个实施例和对比例分别为3个。从氮元素含量可以得知作用基团-CN的附着情况。结果如表三所示:
表三:实施例和对比例中正极氮元素含量
通过实施例一至七,实施例八至十四,作对比,发现化合物1的常温和高温循环、60℃存储性能、低温放电性能最佳。这可能原因有2个,其一,氟基团、双键基团会对电池性能有少许的负面影响;其二,A1结构中,适合的碳链长度会有较好的效果。此外,实施例一至七,实施例八至十四,无论在常温和高温循环、高温存储和低温放电均较不含添加剂的对比例,以及含有丁二腈、已二腈、1,2-双(氰乙氧基)乙烷添加剂的对比例效果要优异,无论是在NCM三元体系或LCO钴酸锂体系。
再结合EDS的数据分析可得知,这表明了含有四个氰基基团的腈醚类添加剂,其在成膜后的作用基团-CN在正极表面附着的含量均较丁二腈、已二腈、1,2-双(氰乙氧基)乙烷要高。
再者,实施例中的化合物1中的-CN含量较其它化合物的要高。
从而得知,不同添加剂电化学的差异,来源于正极中-CN的附着量,附着量越高,电极/电解液界面的稳定性越为优异,而合适的链长度则对电池的倍率性能影响较大,故含有四个氰基基团以及合适的链长度的腈醚类添加剂能更优地做到电池循环性能及高低温性能兼顾。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的电解液添加剂,其特征在于,所述A1为亚丁烷基、亚异戊烷基或亚正戊烷基。
4.一种电解液,包括锂盐、溶剂和添加剂,其特征在于,所述添加剂为权利要求1-3中任一种。
5.根据权利要求4所述的电解液,其特征在于,所述电解液添加剂的质量占所述锂盐和所述溶剂的总质量的质量百分数为0.1%-5.0%。
6.根据权利要求4所述的电解液,其特征在于,所述锂盐选自六氟磷酸锂、四氟硼酸锂、二草酸硼酸锂、二氟草酸硼酸锂、双氟磺酰亚胺锂盐、双三氟甲基磺酰亚胺锂中的至少一种。
7.如权利要求6所述的电解液,其特征在于,所述锂盐在电解液中的浓度为0.5M~1.5M。
8.根据权利要求4所述的电解液,其特征在于,所述溶剂选自链状和环状碳酸酯类、羧酸酯类中的一种或多种;所述环状碳酸酯类溶剂指的是碳酸乙烯酯、氟代碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯中的一种或多种;所述链状碳酸酯类溶剂指的是碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯;所述羧酸酯类溶剂指的是乙酸丙酯、乙酸乙酯、丙酸丙酯。
9.根据权利要求8所述的电解液,其特征在于,所述溶剂为碳酸乙烯酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯的组合。
10.一种锂二次电池,其特征在于:所述锂二次电池包括正极、负极和权利要求4~9任一项所述的锂二次电池电解液,其中:正极材料选自锂的过渡金属氧化物,其中,所述锂的过渡金属氧化物为LiCoO2、LiMn2O4、LiMnO2、Li2MnO4、LiFePO4、Li1+aMn1-xMxO2、LiCo1-xMxO2、LiFe1-xMxPO4、Li2Mn1-xO4,其中,M为选自Ni、Co、Mn、Al、Cr、Mg、Zr、Mo、V、Ti、B、F中的一种或多种,0≤a<0.2,0≤x<1;负极材料选自石墨、硅碳复合材料、钛酸锂中的至少一种。
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