CN113735822A - 一种四元二硫杂环烯酮类化合物及制备方法 - Google Patents

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CN113735822A CN202111134075.5A CN202111134075A CN113735822A CN 113735822 A CN113735822 A CN 113735822A CN 202111134075 A CN202111134075 A CN 202111134075A CN 113735822 A CN113735822 A CN 113735822A
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吴悠
刘星雨
黄友纯
岑婕
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Abstract

本发明提供一种四元二硫杂环烯酮类化合物及制备方法。在室温条件下，由二甲基硫甲酰基化合物和二硫化碳反应合成。本发明提供的制备方法具有反应条件温和，操作简单，无需金属催化剂，原料易得，反应速率快，底物适用范围广等优点。四元二硫杂环烯酮类化合物的结构通式为：

Description

一种四元二硫杂环烯酮类化合物及制备方法
技术领域
本发明属化合物合成方法，主要涉及一种四元二硫杂环烯酮类化合物及制备方法。
背景技术
有机硫化合物具有重要的生物活性并广泛应用于医药中间体的合成，因此有机硫化合物的合成受到了相当多的关注。其中，1、3-二硫烷是重要的药效骨架，具有不同的生物活性和药理特性。例如，YH439是芳烃受体激动剂，具有护肝作用。头孢替坦二钠，为β-内酰胺类广谱抗生素，对内酰胺酶稳定，与青霉素结合蛋白具有很强的结合性，对革兰阴性菌和厌氧菌有良好抗菌作用。
Figure BDA0003281617020000011
目前合成四元二硫杂环烯酮类骨架的方法不多，Azizollah Habibi等人报道了在室温下，丙二酸亚异丙酯、二硫化碳和乙酰羧酸甲酯，在有机碱作用下三组分反应合成二硫乙酰酮。(Helvetica Chimica Acta(2015),98(1),67-71)。合成路线如下：
Figure BDA0003281617020000012
Mohamed Abass等人报道在相转移催化剂(PTC)作用下，3,3-二氯-1-甲基喹啉-2,4(1H，3H)-二酮，二硫化碳，丙二腈或氰基乙酸乙酯制备四元二硫螺杂环的方法(Phosphorus,Sulfur and Silicon and the Related Elements(2011),186(2),287-297)。反应路线如下：
Figure BDA0003281617020000021
上述方法中反应原料复杂不易获得，反应需在碱性和加热条件下进行，因此提供一种条件温和，反应高效、原料易得的合成方法很有必要。
发明内容
本发明的目的是提供一种四元二硫杂环烯酮类化合物，结构通式为：
Figure BDA0003281617020000022
其中：
R为叔丁基、取代苯基、环丙基、萘基、噻吩基，取代苯基包括对甲基苯基，邻甲基苯基，对氯苯基，对溴苯基，对酯基苯基，对氰基苯基，对甲氧基苯基，对三氟甲基苯基，联苯基。
本发明中的四元二硫杂环烯酮类化合物，其结构选自如下任意一种：
2-(4-苯甲酰基-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-苯基乙烷-1-酮(实施例1)，
2-(4-(4-溴苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-(4-溴苯基)乙烷-1-酮(实施例2)，
2-(4-(4-(三氟甲基)苯甲酰基))-1,3-二硫代烷-2-亚乙基-1-(4-(三氟甲基)苯基)乙烷-1-酮(实施例3)，
2-(4-(4-氯苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-(4-氯苯基)乙烷-1-酮(实施例4)，
2-(4-(4-氰基苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-(4-氰基苯基)乙烷-1-酮(实施例5)，
4-(2-(4-(4-(甲氧羰基)苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)乙酰基)苯甲酸甲酯(实施例6)，
2-(4-(4-甲氧基苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚基)-1-(4-甲氧基苯基)乙烷-1-酮(实施例7)
2-(4-(2-甲基苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-(邻甲苯基)乙烷-1-酮(实施例8)，
2-(4-(4-甲基苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-(对甲苯基)乙烷-1-酮(实施例9)，
2-(4-([1,1'-联苯基]-4-羰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-([1,1'-联苯基]-4-基)乙烷-1-酮(实施例10)，
2-(4-(环丙烷羰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-环丙烷乙烷-1-酮(实施例11)，
2-(4-(2-萘基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-(萘-2-基)乙烷-1-酮(实施例12)，
1-(噻吩-2-基)-2-(4-(噻吩-2-羰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)乙烷-1-酮(实施例13)，
3,3-二甲基-1-(4-新戊酰-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)丁酮(实施例14)，
2-(4-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)乙烷-1-酮(实施例15)。
本发明的另一个目的是提供所述的四元二硫杂环烯酮类化合物的制备方法，通过以下步骤实现：
将二甲基硫甲酰基化合物和二硫化碳溶解在二氯甲烷中，于室温条件下反应，反应时间为2小时，所得到的反应液直接旋干过柱，得目标化合物，其中二甲基硫甲酰基化合物和二硫化碳的摩尔比为1:16.5；二甲基硫甲酰基化合物在二氯甲烷中的摩尔浓度为0.2M。
所述的二甲基硫甲酰基化合物的结构式为：
Figure BDA0003281617020000031
其中R为叔丁基、取代苯基、环丙基、萘基、噻吩基，取代苯基包括对甲基苯基，邻甲基苯基，对氯苯基，对溴苯基，对酯基苯基，对氰基苯基，对甲氧基苯基，对三氟甲基苯基，联苯基。
本发明提供的合成方法：是以二甲基硫甲酰基化合物和二硫化碳化合物为起始原料，在室温条件下获得四元二硫杂环烯酮类化合物，反应条件温和，快速，反应高效，所用的反应原料易得，多种底物结构均可耐受该反应条件，适用范围广，为合成四元二硫杂环烯酮类化合物提供了一种简单易行的方法。此外，本发明的所述的四元二硫杂环烯酮类化合物及合成方法未见文献报道。
具体实施方式
本发明将通过实施例作进一步的说明。
实施例1 2-(4-苯甲酰基-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-苯基乙烷-1-酮
Figure BDA0003281617020000032
将2-(二甲基-λ4-亚磺基)-1-苯基乙烷-1-酮(1mmol,180mg)和二硫化碳(16.5mmol,1mL)加入5mL的二氯甲烷中，加料完毕后，室温反应2h，点板观察。反应结束，旋干，用石油醚：二氯甲烷＝2：1过柱，得到黄色固体。Yellow solid,1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.89–7.81(m,4H),7.67–7.62(m,1H),7.55–7.49(m,3H),7.46-7.43(m,2H),7.06(s,1H),6.08(s,1H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ191.3,189.2,162.7,137.4,134.6,132.8,132.9,129.4,128.8,128.5,127.9,107.6,48.3.HRMS(ESI):m/z calcd for(C17H12O2S2+H)+:313.0351；found:313.0346。
实施例2 2-(4-(4-溴苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-(4-溴苯基)乙烷-1-酮
Figure BDA0003281617020000041
合成步骤同实施例1，只是将2-(二甲基-λ4-亚砜基)-1-苯基乙烷-1-酮换成1-(4-溴苯基)-2-(二甲基-λ4-亚砜基)乙烷-1-酮，得到黄色固体。Yellow solid,1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.90–7.85(m,2H),7.85–7.79(m,4H),7.73-7.71(m,2H),7.50(s,1H),6.69(s,1H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ191.5,187.2,164.7,136.4,132.9,132.4,132.4,130.8,130.1,129.1,127.3,108.2,47.7.HRMS(ESI):m/z calcd for(C17H10Br2O2S2+Na)+:490.8381；found:490.8376。
实施例3 2-(4-(4-(三氟甲基)苯甲酰基))-1,3-二硫代烷-2-亚乙基-1-(4-(三氟甲基)苯基)乙烷-1-酮
Figure BDA0003281617020000042
合成步骤同实施例1，只是将2-(二甲基-λ4-亚砜基)-1-苯基乙烷-1-酮换成1-(4-三氟甲基苯基)-2-(二甲基-λ4-亚砜基)乙烷-1-酮，得到黄色固体。Yellow solid,1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.17-8.15((m,2H),8.10-8.09(m,2H),7.99-7.98(m,2H),7.89-7.88(m,2H),7.58(s,1H),6.78(s,1H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ191.2,186.6,165.4,140.2,136.4,133.4(q,J＝32Hz),132.2(q,J＝32Hz),129.3,128.4,126.3(q,J＝7.0,3.6Hz),125.9(q,J＝3.6Hz),124.8(d,J＝27Hz),122.6(d,J＝27Hz),108.0,47.3.HRMS(ESI):m/zcalcd for(C19H10F6O2S2+Na)+:470.9919；found:470.9907。
实施例4 2-(4-(4-氯苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-(4-氯苯基)乙烷-1-酮
Figure BDA0003281617020000051
合成步骤同实施例1，只是将2-(二甲基-λ4-亚砜基)-1-苯基乙烷-1-酮换成1-(4-氯苯基)-2-(二甲基-λ4-亚砜基)乙烷-1-酮，得到白色固体。White solid,1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.99–7.94(m,2H),7.94–7.89(m,2H),7.71–7.65(m,2H),7.62–7.55(m,2H),7.50(s,1H),6.70(s,1H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ190.8,186.5,164.2,139.4,137.7,135.6,131.7,130.3,129.5,129.5,129.0 107.7,47.2.HRMS(ESI):m/z calcd for(C17H10Cl2O2S2+H)+:380.9572；found:380.9573。
实施例5 2-(4-(4-氰基苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-(4-氰基苯基)乙烷-1-酮
Figure BDA0003281617020000052
合成步骤同实施例1，只是将2-(二甲基-λ4-亚砜基)-1-苯基乙烷-1-酮换成1-(4-氰基苯基)-2-(二甲基-λ4-亚砜基)乙烷-1-酮，得到黄色固体。Yellow solid,1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.13-8.08(m,4H),8.05-8.04(m,2H),8.00-7.99(m,2H),7.57(s,1H),6.76(s,1H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ191.6,186.8,166.4,140.7,136.9,133.8,133.4,129.5,128.7,118.7,118.4,116.6,115.2,108.5,47.7.HRMS(ESI):m/z calcd for(C19H10N2O2S2+Na)+:363.0256；found:363.0265。
实施例6 4-(2-(4-(4-(甲氧羰基)苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)乙酰基)苯甲酸甲酯
Figure BDA0003281617020000053
合成步骤同实施例1，只是将2-(二甲基-λ4-亚砜基)-1-苯基乙烷-1-酮换成1-(4-甲氧羰基苯基)-2-(二甲基-λ4-亚砜基)乙烷-1-酮，得到黄色固体。Yellow solid,1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.16–8.12(m,2H),8.09–8.05(m,4H),8.04–8.01(m,2H),7.56(s,1H),6.75(s,1H),3.91(s,3H),3.88(s,3H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ191.5,187.0,165.6,165.4,165.1,140.5,136.4,134.2,132.9,129.9,129.6,128.8,127.9,108.1,52.7,52.5,47.4.HRMS(ESI):m/z calcd for(C21H16O6S2+H)+:429.0461；found:429.0463。
实施例7 2-(4-(4-甲氧基苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚基)-1-(4-甲氧基苯基)乙烷-1-酮
Figure BDA0003281617020000061
合成步骤同实施例1，只是将2-(二甲基-λ4-亚砜基)-1-苯基乙烷-1-酮换成1-(4-甲氧基苯基)-2-(二甲基-λ4-亚砜基)乙烷-1-酮，得到黄色固体。Yellow solid,1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.86-7.80(m,4H),7.01(s,1H),6.98-6.91(m,4H),6.03(s,1H),3.89(s,3H),3.85(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ189.7,187.8,164.5,163.2,161.5,130.8,130.2,129.9,125.7,114.5,113.9,107.1,55.7,55.5,48.0.HRMS(ESI):m/z calcd for(C19H16O4S2+H)+:373.0563；found:373.0556。
实施例8 2-(4-(2-甲基苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-(邻甲苯基)乙烷-1-酮
Figure BDA0003281617020000062
合成步骤同实施例1，只是将2-(二甲基-λ4-亚砜基)-1-苯基乙烷-1-酮换成1-(2-甲基苯基)-2-(二甲基-λ4-亚砜基)乙烷-1-酮，得到黄色固体。Orange oil,1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.50–7.48(m,1H),7.48–7.41(m,2H),7.35–7.26(m,3H),7.24-7.20(m,2H),6.78(s,1H),6.06(s,1H),2.61(s,3H),2.48(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ194.1,193.0,161.4,140.5,138.4,138.0,133.1,133.1,132.5,131.8,131.1,128.5,128.2,126.2,125.8,110.8,49.5,21.7,20.9.HRMS(ESI):m/z calcd for(C19H16O2S2+H)+:341.0664；found:341.0668。
实施例9 2-(4-(4-甲基苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-(对甲苯基)乙烷-1-酮
Figure BDA0003281617020000063
合成步骤同实施例1，只是将2-(二甲基-λ4-亚砜基)-1-苯基乙烷-1-酮换成1-(4-甲基苯基)-2-(二甲基-λ4-亚砜基)乙烷-1-酮，得到黄色固体。Yellow solid,1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.78-7.72(m,4H),7.32-7.30(m,2H),7.25-7.23(m,2H),7.03(s,1H),6.05(s,1H),2.44(s,3H),2.39(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ190.9,188.9,162.2,145.7,143.5,134.9,130.4,130.1,129.5,128.6,128.0,107.5,48.3,22.0,21.8.HRMS(ESI):m/z calcd for(C19H16O2S2+H)+:341.0664；found:341.0660。
实施例10 2-(4-([1,1'-联苯基]-4-羰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-([1,1'-联苯基]-4-基)乙烷-1-酮
Figure BDA0003281617020000071
合成步骤同实施例1，只是将2-(二甲基-λ4-亚砜基)-1-苯基乙烷-1-酮换成1-联苯基-2-(二甲基-λ4-亚砜基)乙烷-1-酮，得到黄色固体。Yellow solid,1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.07–7.97(m,4H),7.94–7.89(m,2H),7.84–7.78(m,4H),7.76–7.73(m,2H),7.57(s,1H),7.54–7.48(m,4H),7.46–7.39(m,2H),6.78(s,1H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ191.3,187.3,163.3,145.7,144.2,138.9,138.6,135.8,131.6,129.2,129.1,128.7,128.3,127.5,127.1,127.0,127.0,107.9,47.5.HRMS(ESI):m/z calcd for(C29H20O2S2+H)+:465.0977；found:465.0978。
实施例11 2-(4-(环丙烷羰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-环丙烷乙烷-1-酮
Figure BDA0003281617020000072
合成步骤同实施例1，只是将2-(二甲基-λ4-亚砜基)-1-苯基乙烷-1-酮换成1-环丙基-2-(二甲基-λ4-亚砜基)乙烷-1-酮，得到黄色固体。Orange oil,1H NMR(500MHz,CDCl3)δ6.43(s,1H),5.14(s,1H),2.60-2.54(m,1H),1.82-1.77(m,1H),1.17–1.14(m,2H),1.11–1.02(m,4H),0.90-0.86(m,2H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ203.4,199.1,157.8,111.3,47.7,21.3,16.8,13.2,13.2,10.9.HRMS(ESI):m/z calcd for(C11H12O2S2+H)+:241.0351；found:241.0352。
实施例12 2-(4-(2-萘基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-(萘-2-基)乙烷-1-酮
Figure BDA0003281617020000073
合成步骤同实施例1，只是将2-(二甲基-λ4-亚砜基)-1-苯基乙烷-1-酮换成2-(二甲基-λ4-亚砜基)-1-(萘-2-基)乙烷-1-酮，得到黄色固体。Yellow solid,1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.67(s,1H),8.62(s,1H),8.18-8.17(m,1H),8.13-8.11(m,1H),8.09–8.04(m,2H),8.01-7.96(m,4H),7.75-7.72(m,1H),7.70-7.60(m,4H),6.89(s,1H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ192.1,188.1,135.9,135.3,134.8,132.8,132.6,131.0,130.7,130.2,129.8,129.9,129.6,129,5,129.0,128.3,128.2,127.9,127.4,124.0,108.5,47.9.HRMS(ESI):m/z calcd for(C25H16O2S2+H)+:413.0670；found:413.0673。
实施例13 1-(噻吩-2-基)-2-(4-(噻吩-2-羰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)乙烷-1-酮
Figure BDA0003281617020000081
合成步骤同实施例1，只是将2-(二甲基-λ4-亚砜基)-1-苯基乙烷-1-酮换成2-(二甲基-λ4-亚砜基)-1-噻吩基乙烷-1-酮，得到黄色固体。Yellow solid,1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.17(d,J＝4.0Hz,1H),8.01(d,J＝3.0Hz,1H),7.98–7.95(m,1H),7.89(d,J＝3.0Hz,1H),7.36(s,1H),7.31(dd,J＝5.0,4.0Hz,1H),7.23(dd,J＝5.0,4.0Hz,1H),6.51(s,1H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ184.8,180.9,162.1,144.3,139.6,137.0,134.5,131.5,129.3,128.8,108.1,46.3.HRMS(ESI):m/z calcd for(C13H8O2S4+H)+:324.9485；found:324.9484。
实施例14 1-(噻吩-2-基)-2-(4-(噻吩-2-羰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)乙烷-1-酮
Figure BDA0003281617020000082
合成步骤同实施例1，只是将2-(二甲基-λ4-亚砜基)-1-苯基乙烷-1-酮换成1-(二甲基-λ4-亚砜基)-3,3-二甲基丁烷-2-酮，得到黄色固体。Yellow solid,1H NMR(500MHz,CDCl3)δ6.49(s,1H),5.62(s,1H),1.21(s,9H),1.12(s,9H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ206.4,205.3,160.8,107.1,47.0,44,742.7,26.9,26.7.HRMS(ESI):m/z calcd for(C13H20O2S2+H)+:295.0802；found:295.0798。
实施例14 2-(4-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)乙烷-1-酮
Figure BDA0003281617020000091
成步骤同实施例1，只是将2-(二甲基-λ4-亚砜基)-1-苯基乙烷-1-酮换成1-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-2-(二甲基-λ4--亚砜基)乙烷-1-酮，得到黄色固体。Yellow solid,1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.66(d,J＝9.0Hz,2H),7.59(d,J＝8.0Hz,2H),7.15–7.08(m,8H),6.93(s,1H),6.90-6.86(m,8H),6.81-6.79(m,4H),5.97(s,1H),3.82(s,6H),3.80(s,6H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ189.3,187.4,160.7,157.5,157.1,153.9,152.7,139.4,138.8,130.3,129.4,128.2,128.0,128.0,123.3,117.3,116.8,115.2,115.1,115.1,107.1,55.6,48.3.HRMS(ESI):m/z calcd for(C45H38N2O6S2+H)+:767.2250；found:767.2253。

Claims (3)

1.一种四元二硫杂环烯酮类化合物，结构通式为：
Figure FDA0003281617010000011
其中：
R为叔丁基、取代苯基、环丙基、萘基、噻吩基，取代苯基包括对甲基苯基，邻甲基苯基，对氯苯基，对溴苯基，对酯基苯基，对氰基苯基，对甲氧基苯基，对三氟甲基苯基，联苯基。
2.根据权利要求1所述的一种四元二硫杂环烯酮类化合物，其特征在于，选自下述化合物：
2-(4-苯甲酰基-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-苯基乙烷-1-酮，
2-(4-(4-溴苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-(4-溴苯基)乙烷-1-酮，
2-(4-(4-(三氟甲基)苯甲酰基))-1,3-二硫代烷-2-亚乙基-1-(4-(三氟甲基)苯基)乙烷-1-酮，
2-(4-(4-氯苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-(4-氯苯基)乙烷-1-酮，
2-(4-(4-氰基苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-(4-氰基苯基)乙烷-1-酮，
4-(2-(4-(4-(甲氧羰基)苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)乙酰基)苯甲酸甲酯，
2-(4-(4-甲氧基苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚基)-1-(4-甲氧基苯基)乙烷-1-酮，
2-(4-(2-甲基苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-(邻甲苯基)乙烷-1-酮，
2-(4-(4-甲基苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-(对甲苯基)乙烷-1-酮，
2-(4-([1,1'-联苯基]-4-羰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-([1,1'-联苯基]-4-基)乙烷-1-酮，
2-(4-(环丙烷羰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-环丙烷乙烷-1-酮，
2-(4-(2-萘基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-(萘-2-基)乙烷-1-酮，
1-(噻吩-2-基)-2-(4-(噻吩-2-羰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)乙烷-1-酮，
3,3-二甲基-1-(4-新戊酰-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)丁酮，
2-(4-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯甲酰基)-1,3-二硫代烷-2-亚乙基)-1-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)乙烷-1-酮。
3.权利要求1所述的一种四元二硫杂环烯酮类化合物的制备方法，其特征在于，通过以下步骤实现：
将二甲基硫甲酰基化合物和二硫化碳溶解在二氯甲烷中，于室温条件下反应，反应时间为2小时，所得到的反应液直接旋干过柱，得目标化合物，其中硫二甲基硫甲酰基化合物和二硫化碳的摩尔比为1:16.5；二甲基硫甲酰基化合物在溶液中摩尔浓度为0.2M，所述的二甲基硫甲酰基化合物的结构式为：
Figure FDA0003281617010000021
其中R选用叔丁基、取代苯基、环丙基、萘基、噻吩基，取代苯基包括对甲基苯基，邻甲基苯基，对氯苯基，对溴苯基，对酯基苯基，对氰基苯基，对甲氧基苯基，对三氟甲基苯基，联苯基。
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