CN113710638A - 联萘羧酸类的制造方法 - Google Patents

联萘羧酸类的制造方法 Download PDF

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Abstract

本发明的课题在于提供适合作为光学特性优异的树脂原料的2,2’‑双(羧基甲氧基)‑1,1’‑联萘的新型制造方法。作为解决方法，提供一种2,2’‑双(羧基甲氧基)‑1,1’‑联萘的制造方法，其特征在于，包含工序(1)，所述工序(1)将含有2,2’‑双(羧基甲氧基)‑1,1’‑联萘及选自碳原子数5～8的链状脂肪族酮中的1种以上的溶液中的水分量，设为2.0重量％以下0.01重量％以上的范围并进行晶析。

Description

联萘羧酸类的制造方法
技术领域
本发明涉及联萘羧酸类的制造方法。详细而言涉及一种2,2’-双(羧基甲氧基)-1,1’-联萘的制造方法，其使用含有特定的水分量且由碳原子数5～8的链状脂肪族酮所组成的晶析溶剂。
背景技术
近年，以具有联萘骨架的二羧酸成分作为聚合成分的聚酯树脂或聚酯碳酸酯树脂，因高折射率以及低双折射等光学特性优异，且具备高度的耐热性，使得其作为光盘、透明导电性基板、滤光片等光学部件的原料而备受期待。其中，以具有下述化学式所表示的化学结构的2,2’-双(羧基甲氧基)-1,1’-联萘(以下，称为“化合物A”)作为聚合成分而制造的树脂，尤其因光学特性优异而备受瞩目(例如，专利文献1～4等)。
[化学式1]
Figure BDA0003304909230000011
作为上述式所表示的化合物A的制造方法，已知如下述反应式所示，使1,1’-联萘-2,2’-二醇与氯乙酸乙酯等卤代乙酸酯反应，并对所得的二酯体进行水解的方法(例如，专利文献5等)。然而，由该反应所得的化合物A，大多并未经过精制而是直接将粗产物通过亚硫酰氯或草酰氯等转变为酰氯体而使用，因此尚未有精制方法的研究或报告。
[化学式2]
Figure BDA0003304909230000012
专利文献
专利文献1：日本特开2001-072872号公报
专利文献2：日本特开2018-002893号公报
专利文献3：日本特开2018-002894号公报
专利文献4：日本特开2018-002895号公报
专利文献5：日本特开2008-024650号公报
发明内容
本发明以上述情况为背景而完成，其课题在于提供一种适合作为光学特性优异的树脂原料的化合物A的新型制造方法。
本发明者为解决上述课题进行了深入研究，结果发现使用特定溶剂进行晶析时，通过将晶析溶液中的水分量设置为特定范围，能够使高纯度的化合物A的精制收率提高，从而完成了本发明。
本发明如下所示。
1.一种2,2’-双(羧基甲氧基)-1,1’-联萘的制造方法，其特征在于，包含工序(1)，所述工序(1)将含有2,2’-双(羧基甲氧基)-1,1’-联萘及选自碳原子数5～8的链状脂肪族酮中的1种以上的溶液中的水分量，设置为2.0重量％以下0.01重量％以上的范围并进行晶析。
2.一种2,2’-双(羧基甲氧基)-1,1’-联萘的制造方法，其特征在于，包含下述工序(1)、工序(2)，
工序(1)：将含有2,2’-双(羧基甲氧基)-1,1’-联萘及选自碳原子数5～8的链状脂肪族酮中的1种以上的溶液中的水分量，调整至2.0重量％以下0.01重量％以上的范围；
工序(2)：从工序(1)的溶液中晶析2,2’-双(羧基甲氧基)-1,1’-联萘。
3.根据1.或2.所述的2,2’-双(羧基甲氧基)-1,1’-联萘的制造方法，其特征在于，上述工序(1)的2,2’-双(羧基甲氧基)-1,1’-联萘是由1,1’-联萘-2,2’-二醇与卤代乙酸或卤代乙酸酯反应所得的物质。
根据本发明，与以往的制造方法相比，可以极高收率得到高纯度的化合物A。尤其由于能够使化合物A的精制收率提高，因此其作为工业上的制造方法优异。
即，本发明的制造方法的提供对于树脂原料等的工业上的应用而言非常有用。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
本发明的化合物A为下述化学式所表示的化合物。
[化学式3]
Figure BDA0003304909230000031
＜关于合成方法＞
关于本发明的化合物A的合成方法无特别限制，例如可列举，以公知的1,1’-联萘-2,2’-二醇作为起始原料，使其与氯乙酸等卤代乙酸反应的合成方法(a)，或进行使其与氯乙酸乙酯等卤代乙酸酯反应而得到二酯体的醚化反应，接着，将该二酯体水解的合成方法(b)。
[化学式4]
Figure BDA0003304909230000032
在上述合成方法(a)中，由于在碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐或氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物等碱的存在下进行反应，因此目标物即化合物A可作为碱金属盐而获得。
此外，在上述合成方法(b)中，为了水解二酯体，而在水解反应中使用氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物，因此目标物即化合物A可作为碱金属盐而获得。
即，上述合成方法(a)、(b)的任一种情况下，所得的碱金属盐虽使用酸而转变为化合物A，但为了除去此时生成的无机物需要进行水洗处理。本发明者新发现如果将该水洗处理所使用的水带入接下来所进行的化合物A的晶析工序中，则由晶析工序所得的化合物A的精制收率会大幅度降低，从而完成了本发明。
＜关于工序(1)、(2)＞
本发明的制造方法的特征在于，使用选自碳原子数5～8的链状脂肪族酮中的1种以上的晶析溶剂进行晶析。
在此，作为可使用的碳原子数5～8的链状脂肪族酮，可列举二乙基酮(碳原子数5)、甲基异丁基酮(碳原子数6)、甲基戊基酮(碳原子数7)、甲基己基酮(碳原子数8)等，其中，优选水溶解度低的甲基异丁基酮、甲基戊基酮、甲基己基酮。
就本发明中的晶析溶剂而言，只要不损害本发明的效果，也可并用碳原子数5～8的链状脂肪族酮以外的有机溶剂，但优选仅由碳原子数5～8的链状脂肪族酮所构成。
就本发明的工序(1)中所使用的化合物A而言，可列举：处理含有化合物A的反应液所得的粗晶体、对该粗晶体进行重结晶而得的晶体、从含有化合物A的溶液中馏除溶剂后的残留液等。其也可为非晶质。化合物A自身存在2种镜像异构体，但作为本发明的晶析工序中所使用的化合物A，优选外消旋体，所得的晶体也优选外消旋体。
在本发明的制造方法的工序(1)中，重要的是将晶析溶液中的水分量调整至2.0重量％以下0.01重量％以上的范围。其中，上限值优选为1.7重量％以下，更优选为1.0重量％以下。此外，下限值优选为0.03重量％以上，更优选为0.05重量％以上。
另外，本发明中的水分量是指通过卡尔费休法测定的水分含量。
作为工序(1)中使用的碳原子数5～8的链状脂肪族酮的量，相对于化合物A100重量份，优选250～1000重量份，更优选300～800重量部份，进一步优选400～600重量份。提高温度使晶体全部溶解时可在常压下也可以在加压下，450重量份以下时优选在加压下。
只要将使化合物A溶解于碳原子数5～8的链状脂肪族酮所得的溶液中的水分量，调整至2.0重量％以下0.01重量％以上的范围后进行冷却晶析即可，例如，一边通过蒸馏从该溶液中使该链状脂肪族酮馏出，一边将残留溶液中的水分量调整至2.0重量％以下0.01重量％以上的范围，再进行冷却使晶体析出的方法较为简便。
在本发明的工序(2)中，作为使晶体析出的温度，优选90～120℃，更优选95～105℃。作为用于溶剂馏出的时间，优选2～15小时，更优选4～10小时，进一步优选6～8小时。
作为通过冷却进行晶析时以及使晶体析出后的冷却速度，优选每1小时5～15℃，更优选7～12℃。此外，使晶体析出时，可以不使用籽晶，但优选使用籽晶，将由公知的制造方法所得的晶体或不使用籽晶进行析出而得的晶体用作籽晶即可。作为最终的冷却温度，优选20～60℃，更优选25～35℃。冷却至上述温度后，通过过滤操作分离析出的晶体。
＜关于干燥工序＞
通过对晶析所得的晶体进行干燥，可除去晶析时所使用的溶剂。对晶析所得的晶体进行干燥时，在常压或减压下均可，但在工业上实施时，在减压下实施更有效率，从可除去晶析时所使用的溶剂方面出发也适合。优选在减压下60～120℃，更优选在减压下70～110℃下实施。
实施例
以下，通过实施例具体说明本发明，但本发明不仅限于这些实施例。
1.关于水分量的分析方法
测定仪器：卡尔费休MKS-520(京都电子工业株式会社制)
作为滴定剂，使用库伦滴定剂(AQUAMICRON)SS3mg进行滴定，通过容量滴定法测定水分量。
2.关于纯度分析方法
测定装置：高效液相色谱分析装置(株式会社岛津制作所制)
泵：LC-20AD
柱温箱：CTO-20A
检测器：SPD-20A
色谱柱：HALO-C18
温箱温度：50℃
流量：0.7ml/min
流动相：(A)乙腈，(B)0.1vol％磷酸水溶液
梯度条件：(A)体积％(从分析开始的时间)
30％(0min)→100％(12min)→100％(15min)
检测波长：280nm
以上述条件测定后，使用目标化合物的液相色谱校准曲线，计算由下述实施例、比较例所得的目标化合物的纯度(％)。
＜合成例1＞
2,2’-双(羧基甲氧基)-1,1’-联萘钾盐的合成
将1,1’-联萘-2,2’-二醇1213g、乙腈3638g、碳酸钾1346g、碘化钾121g装入四口烧瓶中，升温至70℃为止，在同温度下搅拌1小时。制备氯乙酸乙酯1460g、N-甲基吡咯烷酮13g的混合溶液后，一边使反应液的温度保持在70～80℃一边滴加该混合溶液。搅拌6小时后，加入水3032g并升温至70℃后，除去水层。接着，一边将反应液温度保持在70～80℃一边滴加35％氢氧化钾水溶液3392g。2小时后逐渐冷却反应液，于25℃下进行过滤，得到2,2’-双(羧基甲氧基)-1,1’-联萘的钾盐的晶体2180g。
＜实施例1＞
将对合成例1中所得的钾盐进行干燥而得的晶体50.0g、水100g、甲基异丁基酮265g装入四口烧瓶中，升温至80℃为止使其溶解。一边保持80～85℃一边滴加浓盐酸30.0g，并在同温度下搅拌30分钟。静置后，去除水层，进行数次向所得油层中加水并搅拌，且分离除去水层的水洗操作直到水层的pH变为4为止。接着于常压下，通过蒸馏从所得的油层中馏出水及甲基异丁基酮147g。馏出途中于95℃下，添加由以往公知的制造方法所得的籽晶并确认晶体的析出。馏出后的残留溶液中的水分量为0.1％。以每1小时10℃的冷却速度冷却该残留溶液至30℃为止，并过滤，接着进行干燥从而得到化合物A的晶体38.3g。收率为91.0％，纯度为99.9％。
＜实施例2＞
将对合成例1中所得的钾盐进行干燥而得的晶体50.0g、水100g、甲基异丁基酮265g装入四口烧瓶中，升温至80℃为止使其溶解。一边保持80～85℃一边滴加浓盐酸30.0g，并在同温度下搅拌30分钟。静置后，去除水层，进行数次向所得油层中加水并搅拌且分离除去水层的水洗操作直到水层的pH变为4为止。接着于常压下，通过蒸馏从所得油层中馏出水及甲基异丁基酮147g。馏出途中于95℃下，添加由以往公知的制造方法所得的籽晶并确认晶体的析出。之后，以使残留溶液中的水分量达到0.4％的方式添加水后，以每1小时10℃的冷却速度冷却残留溶液至30℃为止，并过滤，接着进行干燥从而得到化合物A的晶体38.2g。收率为90.9％，纯度为99.9％。
＜实施例3＞
在上述实施例2中，除了以使馏出水及甲基异丁基酮后的残留溶液中的水分量达到0.7％的方式进行调整以外，进行相同的操作，得到化合物A的晶体38.2g。收率为90.9％，纯度为99.9％。
＜实施例4＞
在上述实施例2中，除了以使馏出水及甲基异丁基酮后的残留溶液中的水分量达到1.0％的方式进行调整以外，进行相同的操作，得到化合物A的晶体37.8g。收率为90.1％，纯度为99.9％。
＜实施例5＞
在上述实施例2中，除了以使馏出水及甲基异丁基酮后的残留溶液中的水分量达到1.3％的方式进行调整以外，进行相同的操作，得到化合物A的晶体36.8g。收率为87.7％，纯度为99.9％。
＜实施例6＞
在上述实施例2中，除了以使馏出水及甲基异丁基酮后的残留溶液中的水分量达到1.7％的方式进行调整以外，进行相同的操作，得到化合物A的晶体36.4g。收率为86.6％，纯度为99.9％。
＜比较例1＞
在上述实施例2中，除了以使馏出水及甲基异丁基酮后的残留溶液中的水分量达到2.1％的方式进行调整以外，进行相同的操作，得到化合物A的晶体33.4g。收率为79.5％，纯度为99.9％。
＜比较例2＞
除了将上述实施例1中使用的甲基异丁基酮变更为甲基乙基酮以外，进行相同的操作，将溶液中的水分量设为0.1％，得到化合物A的晶体33.9g。收率为80.7％，纯度为99.9％。
＜比较例3＞
在上述比较例2中，除了将馏出水及甲基乙基酮的量变更为210g，溶液中的水分量变更为3.2％以外，进行相同的操作，得到化合物A的晶体21.7g。收率为51.7％，纯度为99.9％。
＜比较例4＞
除了将上述实施例1中使用的甲基异丁基酮变更为环己酮以外，进行相同的操作，将溶液中的水分量设为0.1％，得到化合物A的晶体32.2g。收率为76.7％，纯度为99.9％。
＜比较例5＞
在上述比较例4中，除了将溶液中的水分量变更为1.5％以外，进行相同的操作，得到化合物A的晶体20.5g。收率为48.8％，纯度为99.9％。
＜比较例6＞
将对合成例1中所得的钾盐进行干燥而得的晶体50.0g、水100g、甲基异丁基酮(MIBK)265g装入四口烧瓶中，升温至80℃为止使其溶解。一边保持80～85℃一边滴加浓盐酸30.0g，并在同温度下搅拌30分钟。静置后，去除水层，进行数次向所得油层中加水并搅拌且分离除去水层的水洗操作直到水层的pH变为4为止。不调整油层中的水分量，以每1小时10℃的冷却速度冷却油层至30℃为止并过滤，接着进行干燥得到2,2’-双(羧基甲氧基)-1,1’-联萘的晶体24.9g。收率为59.2％，纯度为99.9％。另外，上述油层中的水分量为5.2％。
将上述实施例1～6、比较例1～6的试验结果汇总于下述表1所示。
[表1]
Figure BDA0003304909230000091
如表1所示，明确得知通过使用甲基异丁基酮，并将溶液中的水分量设为2.0重量％以下0.01重量％以上的范围(实施例1～6)，纯度99.9％的化合物A的精制收率可达到85％以上。并确认到与不调整水分量的制造方法(比较例6)相比，得到高纯度的化合物A的效率得到显著提高。
而且从比较例1的结果也明确得知，将溶液中的水分量设为2.0重量％以下0.01重量％以上的范围，具有临界意义。
此外，从比较例2～5的结果也确认到，该高纯度化合物A的精制收率的优异提高效果，是通过使用特定的溶剂而发挥的效果。
从上述结果可知，由使用碳原子数5～8的链状脂肪族酮，将溶液中的水分量设为2.0重量％以下0.01重量％以上的范围的本发明的制造方法所得到的效果，是具有临界意义的格外显著的效果。

Claims (3)

1.一种2,2’-双(羧基甲氧基)-1,1’-联萘的制造方法，其特征在于，包含工序(1)，所述工序(1)将含有2,2’-双(羧基甲氧基)-1,1’-联萘及选自碳原子数5～8的链状脂肪族酮中的1种以上的溶液中的水分量，设为2.0重量％以下0.01重量％以上的范围并进行晶析。
2.一种2,2’-双(羧基甲氧基)-1,1’-联萘的制造方法，其特征在于，包含下述工序(1)、工序(2)，
工序(1)：将含有2,2’-双(羧基甲氧基)-1,1’-联萘及选自碳原子数5～8的链状脂肪族酮中的1种以上的溶液中的水分量，调整至2.0重量％以下0.01重量％以上的范围；
工序(2)：从工序(1)的溶液中晶析2,2’-双(羧基甲氧基)-1,1’-联萘。
3.根据权利要求1或2所述的2,2’-双(羧基甲氧基)-1,1’-联萘的制造方法，其特征在于，上述工序(1)的2,2’-双(羧基甲氧基)-1,1’-联萘是由1,1’-联萘-2,2’-二醇与卤代乙酸或卤代乙酸酯反应所得的物质。
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