TW202112735A - ２，２’－雙（乙氧基羰基甲氧基）－１，１’－聯萘的結晶體 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題在於提供一種適合作為光學特性優良之樹脂原料的2,2’-雙(乙氧基羰基甲氧基)-1,1’-聯萘的結晶體。就解決課題之手段是，發現一種2,2’-雙(乙氧基羰基甲氧基)-1,1’-聯萘的結晶體，特別是在差示掃描熱量分析而得到的具有特定範圍的吸熱峰頂溫度、在以Cu-Kα線進行之粉末X射線繞射峰圖案中具有特定峰、或具有特定範圍之疏鬆體積密度的2,2’-雙(乙氧基羰基甲氧基)-1,1’-聯萘的結晶體。
Description
本發明係關於一種二羧酸乙酯化合物的新穎結晶體。
近年來，以具有聯萘骨架的二酯成分作為聚合成分的聚酯樹脂或聚酯碳酸酯樹脂，由於高折射率及低雙折射等光學特性優異且具備高度的耐熱性，因而被看好為適合作為光碟、透明導電性基盤、濾光器等光學構件的原料。其中，以具有下述化學式表示之化學結構的2,2’-雙(乙氧基羰基甲氧基)-1,1’-聯萘(以下，有稱為「化合物A」的情況)作為聚合成分而製造出的樹脂，因具有特別優異的光學特性而受到矚目(例如，專利文獻1至3等)。
上述化學式表示的2,2’-雙(乙氧基羰基甲氧基)-1,1’-聯萘的製造方法，已知有如下述反應式所示，使1,1’-聯萘-2,2’-二醇與氯乙酸乙酯等鹵化乙酸酯反應的方法(例如，專利文獻4等)。藉由該反應所得之2,2’-雙(乙氧基
羰基甲氧基)-1,1’-聯萘，大多未經過精製而直接在粗生成物的狀態下轉換為二羧酸或醯氯體等衍生物使用。因此，較佳為精製屬於中間物的2,2’-雙(乙氧基羰基甲氧基)-1,1’-聯萘，期望一種操作性良好的結晶體。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2018-002893號公報
[專利文獻2]日本特開2018-002894號公報
[專利文獻3]日本特開2018-002895號公報
[專利文獻4]日本特開2008-024650號公報
本發明係以上述情事為背景而完成者，以提供一種適合作為光學特性優異之樹脂原料的2,2’-雙(乙氧基羰基甲氧基)-1,1’-聯萘的結晶體為課題。
本案發明人為了解決上述課題而經過精心研究的結果，發現化合物A的結晶體，特別是，在差示掃描熱量分析而得到的具有特定範圍之吸熱峰頂溫度、在以Cu-Kα線所進行的粉末X射線繞射峰圖案中具有特
定的峰、或是具有特定範圍之疏鬆體積密度的化合物A之結晶體，進而完成本發明。
本發明係如下所述。
1.一種2,2’-雙(乙氧基羰基甲氧基)-1,1’-聯萘的結晶體。
2.如1.所述之2,2’-雙(乙氧基羰基甲氧基)-1,1’-聯萘的結晶體，該結晶體在以差示掃描熱量分析而得到的吸熱峰頂溫度係在107至113℃的範圍。
3.如1.所述之2,2’-雙(乙氧基羰基甲氧基)-1,1’-聯萘的結晶體，該結晶體在以Cu-Kα線所進行之粉末X射線繞射峰圖案中，繞射角2θ在10.0±0.2°、17.7±0.2°、19.3±0.2°、21.0±0.2°、22.1±0.2°及24.3±0.2°處具有峰。
4.如1.所述之2,2’-雙(乙氧基羰基甲氧基)-1,1’-聯萘的結晶體，該結晶體之疏鬆體積密度在0.3至0.7g/cm3的範圍。
根據本發明，在化合物A的製造中可穩定地得到操作性良好的結晶體，在工業上的製造上非常有用。
特別是，本發明的結晶體除了具有高熔點而保存穩定性優異以外，亦具有不會結塊之特徵。
又，本發明的結晶體，由於疏鬆體積密度大，因此可增加每次生產可取得的化合物量，亦提升運送效率，故對工業上的生產有利。
再者，相較於2,2’-雙(羧基甲氧基)-1,1’-聯萘，本發明的結晶體亦提升溶劑溶解性，因此在以2,2’-雙(羧基甲氧基)-1,1’-聯萘作為初始原料的製造中，可進行更有效率的製造，在工業上有利。
亦即，本發明之結晶體的提供在工業的使用上非常有用。
圖1係顯示實施例1中所得之結晶體的差示掃描熱量分析數據的圖表。
圖2係顯示實施例1中所得之結晶體以Cu-Kα線所測得之粉末X射線繞射資料的圖表。
圖3係顯示實施例2中所得之結晶體的差示掃描熱量分析數據的圖表。
圖4係顯示實施例2中所得之結晶體以Cu-Kα線所測得之粉末X射線繞射資料的圖表。
圖5係顯示實施例3中所得之結晶體的差示掃描熱量分析數據的圖表。
圖6係顯示實施例3中所得之結晶體以Cu-Kα線所測得之粉末X射線繞射資料的圖表。
圖7係顯示實施例4中所得之結晶體的差示掃描熱量分析數據的圖表。
圖8係顯示實施例4中所得之結晶體以Cu-Kα線所測得之粉末X射線繞射資料的圖表。
以下，詳細地說明本發明。
本發明之結晶的化合物A為下述化學式表示的化合物。
<關於合成方法>
關於本發明之結晶的化合物A之合成方法並無特別限制，但可列舉例如：在鹼的存在下，使習知的1,1’-聯萘-2,2’-二醇與氯乙酸乙酯等鹵化乙酸乙酯反應的製造方法。
可使用的鹵化乙酸乙酯可列舉例如：氯乙酸乙酯、溴乙酸乙酯、碘乙酸乙酯，其中，較佳為氯乙酸乙酯或溴乙酸乙酯。
就相對於1,1’-聯萘-2,2’-二醇之饋入莫耳比而言，鹵化乙酸乙酯的使用量只要在理論值(2.0)以上，則未特別限定，通常是在2至20倍莫耳量的範圍，較佳為2至10倍莫耳量的範圍，更佳為2至6倍莫耳量的範圍內使用。
反應係在鹼的存在下進行，所使用的鹼可列舉例如：三乙胺、吡啶、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等。其中，較佳為碳酸鈉或碳酸鉀。相對於鹵化乙酸乙酯，鹼的饋入莫耳比通常為0.8至4倍莫耳量的範圍，較佳為0.85至3倍莫耳量的範圍，更佳為0.9至2倍莫耳量的範圍。
又，亦可使用觸媒，可列舉例如：溴化鈉或溴化鉀等溴化鹼金屬鹽、碘化鈉或碘化鉀等碘化鹼金屬鹽、溴化銨或碘化銨等。相對於1,1’-聯萘-2,2’-二醇，觸媒的使用量通常是在0.1至100重量%的範圍，較佳為0.1至20重量%的範圍，更佳為0.1至10重量%的範圍。
反應時亦可不使用反應溶劑，就工業生產時的操作性及反應速度的提升等理由而言，較佳是使用反應溶劑。反應溶劑只要在反應溫度中不會從反應容器餾除且對於反應為非活性，則無特別限制，可列舉例如：
丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類；四氫呋喃、1,4-二
烷、1,3-二
烷、二乙氧基乙烷等醚類；乙腈、二甲基亞碸、二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮等非質子性極性溶劑等。此等有機溶劑可分別單獨使用，又，為了調整極性亦可適當地併用2種以上。其中，較佳為甲基異丁基酮、乙腈。
反應溫度通常為25至120℃，較佳為40至110℃的範圍，更佳為50至100℃的範圍。反應溫度高時，由於所生成之酯化合物的水解等而降低產率，反應溫度低時，則反應速度變慢，因而不佳。反應壓力通常在常壓下進行，但根據使用之有機溶劑的沸點，亦可在加壓或減壓下進行以使反應溫度在前述範圍內。
反應的終點，可利用液體層析或氣相層析分析確認。較佳是將未反應的1,1’-聯萘-2,2’-二醇消失並且不再確認到目標物增加的時間點作為反應的終點。反應時間根據反應溫度等反應條件而不同，但通常是在1至30小時左右結束。
醚化反應結束後，較佳是從反應生成混合物將作為目標的化合物A精製、單離，例如，可依照一般的方法在反應結束後，進行以中和、水洗、晶析、過濾、蒸餾、管柱層析進行之分離等後處理操作，而得到化合物A。再者，為了提高純度，亦可依照一般的方法進行以蒸餾、再結晶或管柱層析進行之精製。
詳細說明將由醚化反應所得之化合物A進行晶析的步驟。
晶析步驟中所使用之化合物A可列舉：處理反應液所得之粗結晶、將該粗結晶進行再結晶而得到的結晶、從包含化合物A之溶液將溶劑餾除且去除而得到的殘渣等。亦可為非晶質者。
可用於晶析的溶劑可列舉例如：甲苯、二甲苯、苯等芳香族烴類；己烷、庚烷、環己烷等碳原子數5以上的脂肪族烴類；丙酮等總碳數3以上的酮類；甲醇或乙醇等醇類，與水混合之溶劑亦可作為水溶液使用。又，此等的晶析溶劑可單獨使用，亦可混合2種以上使用。晶析溶劑的使用量係與化合物A在各溶劑中的溶解度密切相關，但相對於目標物，較佳是約為0.5至10重量倍。其中，用於晶析的溶劑理想為：碳原子數5至8的鏈狀脂肪族酮溶劑、碳原子數3或4的鏈狀脂肪族酮與水的混合溶劑、碳數1至4的脂肪族醇溶劑、碳原子數6至10的單環芳香族烴與碳數5至8的脂肪族烴(鏈狀或環狀)的混合溶劑中的任一者。
以下說明可用於晶析之溶劑的使用量。
相對於粗結晶等所包含的化合物A 100重量份，碳原子數5至8的鏈狀脂肪族酮溶劑較佳為80至500重量份的範圍，更佳為100至300重量份的範圍。
相對於粗結晶等所包含的化合物A 100重量份，碳原子數3或4的鏈狀脂肪族酮與水的混合溶劑較佳為100至500重量份的範圍，更佳為120至300重量份的範圍，混合溶劑中的鏈狀脂肪族酮的濃度，較佳為65至85重量%的範圍，更佳為70至80重量%的範圍。
相對於粗結晶等所包含的化合物A 100重量份，碳數1至4的脂肪族醇溶劑較佳為700至3000重量份的範圍，更佳為800至2000重量份的範圍。
相對於粗結晶等所包含的化合物A 100重量份，碳原子數6至10的單環芳香族烴與碳數5至8的脂肪族烴的混合溶劑較佳為100至1000重量份的範圍，更佳為150至500重量份的範圍，混合溶劑中的脂肪族烴的濃度較佳為50至90重量%的範圍，更佳為60至80重量%的範圍。
在將化合物A溶解於上述溶劑後，進行冷卻之速度較佳為每小時10至20℃，更佳為13至17℃。使結晶析出之溫度較佳為30至85℃，更佳為35至75℃，特佳為40至65℃。使結晶析出時亦可不使用種晶，但較佳是使用種晶，將以無種晶方式析出的結晶作為種晶使用即可。最終冷卻溫度較佳為15至60℃，更佳為20至50℃。冷卻至上述溫度後，藉由過濾操作將所析出之結晶分離。
將藉由晶析所得之結晶乾燥，藉此，可去除晶析中所使用的溶劑。此乾燥操作較佳是將藉由晶析所得之結晶在減壓下50至105℃，更佳是在減壓下60至100℃中實施。乾燥可在常壓亦可在減壓下實施，但在工業上實施時，由於更有效率地去除晶析中所使用之溶劑，故以在減壓下實施為較理想。
<本發明的結晶體>
本發明之結晶體的特徵之一，係以差示掃描熱量分析而得到的吸熱峰頂溫度在107至113℃的範圍。其中，較佳是該吸熱峰頂溫度在108至112℃之範圍的結晶體，更佳是在110至112℃之範圍的結晶體，最佳是在111至112℃之範圍的結晶體。
又，本發明之結晶體的特徵之一，係在以Cu-Kα線所進行之粉末X射線繞射峰圖案中，繞射角2θ在10.0±0.2°、17.7±0.2°、19.3±0.2°、21.0±0.2°、22.1±0.2°及24.3±0.2°處具有峰。
再者，本發明之結晶體的特徵之一，係疏鬆體積密度(loose bulk density)在0.3至0.7g/cm3的範圍。
本發明的疏鬆體積密度，一般而言，意指將被測量顆粒以不產生空洞且不對容器施加振動等外力之方式均勻地投入一定容積的容器中，並測量
此時的重量，且求取將重量除以容器容積之值而測量的值，例如，可使用多功能型粉體物性測量器Multi Tester(SEISHIN企業股份有限公司製：MT-1001型)等，藉由後述方法等所測量的結果而算出。本發明的結晶體中的疏鬆體積密度較佳為0.3至0.7g/cm3的範圍內。此數值範圍中的下限值較佳為0.4g/cm3以上，更佳為0.5g/cm3以上，特佳為0.55g/cm3以上。此數值範圍中的上限值，較佳為較接近0.6g/cm3的數值。本發明之結晶體中的疏鬆體積密度較佳為0.55g/cm3至0.60g/cm3的範圍。
本發明的結晶除了可抑制粉塵及防止其附著或堵塞於製造設備以外，還可使在作為反應原料使用時之反應容器或在輸送時之容器的容量變小，因此為發揮可提升生產性並降低運送成本等在操作性的方面之優異的效果者。
[實施例]
以下，以實施例更具體地說明本發明，但本發明不限於此等實施例。
分析方法如下所述。
<分析方法>
1.差示掃描熱量分析(DSC)
在鋁盤上精密秤量結晶體，使用差示掃描熱量測定裝置(島津製作所股份有限公司製：DSC-60)，以氧化鋁作為對照且依照下述操作條件進行測定。
(操作條件)
升溫速度：10℃/min
測定溫度範圍：30至200℃
測定環境：開放，氮氣50mL/min
樣本量：3mg±1mg
2.粉末X射線繞射(XRD)
將0.1g的結晶體填充至玻璃試驗板的試料填充部，使用粉末X射線繞射裝置(Rigaku股份有限公司製：SmartLab)，依照下述條件進行測定。
X射線源：Cu-Kα線
掃描軸：2θ/θ
模式：連續
測定範圍：2θ=5°至70°
步驟：0.01°
速度測定時間：2θ=2°/min
IS：1/2
RS：20.00mm
輸出：40kV-30mA
3.疏鬆體積密度
使用多功能型粉體物性測定器Multi Tester(SEISHIN企業股份有限公司製：MT-1001型)，在容量20cm3的測定用容器中，以無空氣間隙的方式，通過篩網平穩地投入結晶，測定在前述測定用槽經結晶填充時之槽內的結晶之重量a(g)，依照下述計算式算出疏鬆體積密度。
[計算式]
疏鬆體積密度(g/cm3)=結晶體的重量a(g)÷20cm3
<合成例>
2,2’-雙(乙氧基羰基甲氧基)-1,1’-聯萘(化合物A)
將1,1’-聯萘-2,2’-二醇407g(1.4莫耳)、乙腈1020g、碳酸鉀452g、碘化鉀40.7g饋入至四頸燒瓶，升溫至70℃，於相同溫度攪拌1小時。接
著，一邊將反應液的溫度保持於70至80℃，一邊滴下氯乙酸乙酯487g(4.0莫耳)。攪拌6小時後，添加水1020g並升溫至70℃後，去除水層。之後在常壓下餾除乙腈。
嘗試利用經餾除乙腈後之殘渣來取得種晶時，藉由在1g殘渣添加75%丙酮水溶液3g，並在冷凍庫中放置一晚而析出結晶，因此將此作為種晶使用。
於剩下的經餾除乙腈之回收殘渣添加75%丙酮水溶液1000g，於45℃添加種晶並冷卻至25℃，使結晶析出。將結晶過濾、乾燥而得到作為目標物的2,2’-雙(2-乙氧基羰基甲氧基)-1,1’-聯萘的粗結晶552g。
<實施例1>
化合物A的結晶體
將上述合成例所得之粗結晶30.0g、甲苯20g、環己烷55g饋入至四頸燒瓶中，升溫至70℃使其溶解。以水洗淨油層後，一邊以15℃/小時的冷卻速度冷卻至25℃，一邊在途中60℃添加種晶而使結晶析出。將結晶過濾、乾燥，得到作為目標物的化合物A之結晶23.5g。
以差示掃描熱量分析而得到的吸熱峰頂溫度為112.0℃，疏鬆體積密度為0.53g/cm3。又，以Cu-Kα線所進行之粉末X射線繞射峰圖案中，特徵的繞射角2θ(deg，相對積分強度在10以上的峰)為10.0、11.6、15.4、17.7、19.3、20.1、20.9、22.1、23.3、24.3、26.8、27.0。
表示所得之結晶的差示掃描熱量分析數據的圖表顯示於圖1，表示以Cu-Kα線所進行之粉末X射線繞射資料的圖表顯示於圖2。
<實施例2>
化合物A的結晶體
將上述合成例中所得之粗結晶30.0g、甲基異丁基酮45g饋入至四頸燒瓶中，升溫至70℃使其溶解。以水洗淨油層後，以15℃/小時的冷卻速度冷卻至25℃，在途中40℃添加種晶而使結晶析出。將結晶過濾、乾燥，得到作為目標物的化合物A的結晶20.6g。
以差示掃描熱量分析所得到的吸熱峰頂溫度為111.8℃，疏鬆體積密度為0.58g/cm3。又，以Cu-Kα線所進行之粉末X射線繞射峰圖案中，特徵的繞射角2θ(deg，相對積分強度在10以上的峰)為10.1、11.7、15.2、15.5、17.7、19.4、20.2、21.0、22.2、23.3、24.3、24.6、26.8、27.1。
表示所得之結晶的差示掃描熱量分析數據的圖表顯示於圖3，表示以Cu-Kα線所進行之粉末X射線繞射資料的圖表顯示於圖4。
<實施例3>
化合物A的結晶體
將上述合成例中所得之粗結晶30.0g、甲醇300g饋入至四頸燒瓶中，升溫至60℃使其溶解。以15℃/小時的冷卻速度冷卻至25℃，在途中55℃添加種晶而使結晶析出。將結晶過濾、乾燥，得到作為目標物的化合物A的結晶22.7g。
以差示掃描熱量分析而得到的吸熱峰頂溫度為108.3℃，疏鬆體積密度為0.44g/cm3。又，以Cu-Kα線所進行之粉末X射線繞射峰圖案中，特徵的繞射角2θ(deg，相對積分強度在10以上的峰)為10.0、11.7、15.2、15.4、17.7、19.3、20.2、21.0、22.1、23.3、24.3、24.6、26.8、27.0。
表示所得之結晶的差示掃描熱量分析數據的圖表顯示於圖5，表示以Cu-Kα線所進行之粉末X射線繞射資料的圖表顯示於圖6。
<實施例4>
化合物A的結晶體
將上述合成例中所得之粗結晶30.0g、75%丙酮水溶液54.0g饋入至四頸燒瓶中，升溫至55℃使其溶解。以15℃/小時的冷卻速度冷卻至25℃，在途中50℃添加種晶而使結晶析出。將結晶過濾、乾燥，得到作為目標物的化合物A的結晶27.2g。
以差示掃描熱量分析而得到的吸熱峰頂溫度為110.7℃，疏鬆體積密度為0.44g/cm3。又，以Cu-Kα線所進行之粉末X射線繞射峰圖案中，特徵的繞射角2θ(deg，相對積分強度在10以上的峰)為10.0、11.6、11.8、15.4、17.7、19.3、20.1、20.9、22.1、23.3、24.3、24.5、26.8、27.0。
表示所得之結晶的差示掃描熱量分析數據的圖表顯示於圖7，表示以Cu-Kα線所進行之粉末X射線繞射資料的圖表顯示於圖8。
Claims (4)
- 一種2,2’-雙(乙氧基羰基甲氧基)-1,1’-聯萘的結晶體。
- 如請求項1所述之2,2’-雙(乙氧基羰基甲氧基)-1,1’-聯萘的結晶體，該結晶體以差示掃描熱量分析而得到的吸熱峰頂溫度係在107至113℃的範圍。
- 如請求項1所述之2,2’-雙(乙氧基羰基甲氧基)-1,1’-聯萘的結晶體，該結晶體在以Cu-Kα線所進行之粉末X射線繞射峰圖案中，繞射角2θ在10.0±0.2°、17.7±0.2°、19.3±0.2°、21.0±0.2°、22.1±0.2°及24.3±0.2°處具有峰。
- 如請求項1所述之2,2’-雙(乙氧基羰基甲氧基)-1,1’-聯萘的結晶體，該結晶體之疏鬆體積密度係在0.3至0.7g/cm3的範圍。
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