CN113698609B - 一种作为抗沉降剂的聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物 - Google Patents

一种作为抗沉降剂的聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物 Download PDF

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Abstract

本发明属于化工领域，具体涉抗沉降剂的生产合成技术，主要针对导热硅胶行业，而提供一种作为抗沉降剂的聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物，其通过将对苯二甲酸烯基酯、含氢硅油、铂金催化剂在氮气氛围下发生硅氢加成反应制备得到。本发明提供的聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物，通过酯基与粉体表面、以及酯基之间的相互作用力搭接形成空间网状结构，从而提高导热粉体的分散性和抗沉降性。将其作为抗沉降剂添加在导热有机硅胶体系中，能有效防止有机硅胶在储存过程中发生的沉降现象，且其流动性优良，可保证后期灌封胶的施工效果。

Description

一种作为抗沉降剂的聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物
技术领域
本发明涉及一种抗沉降剂的生产合成技术，主要针对导热有机硅胶行业，而提供一种作为抗沉降剂的聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物。
背景技术
室温硫化液体有机硅胶中通常包含固体填料，比如补强或半补强填料、功能性填料等，在自然存放的过程中固体填料和油料分层容易形成沉降，导致油料分离，从而无法使填料均匀分散于硅胶中，粉体的沉降视沉降的程度分为软沉降和硬沉降，软沉降在使用前加以搅拌，即可重新实现油粉的均匀混合，而不会直接影响材料的固化性能、粘接性能以及其它功能型性能，但增加了应用成本，且不利于灌封胶应用性能的稳定；而硬沉降易形成板结，仅通过简单的搅拌无法实现分散，即使通过强烈的机械力达到油粉混合，不仅会影响材料的应用性能，同时还增加了施工难度。为了解决粉体沉降问题，人们通常采用添加抗沉降剂的方式，促进填料颗粒在液相中分散，阻止填料凝聚成团和下沉结块，以增强相应体系的抗沉降性、抗结块性并改进稳定性。
目前，常用的抗沉降剂主要分为假塑性抗沉降剂和触变性抗沉降剂，二者之间的差别在于外加剪切力撤除后体系结构恢复的速度。气相二氧化硅、可溶性蓖麻油和聚烯烃浆等假塑性抗沉降剂具有极快的结构恢复速度，在外加剪切力去除后几乎立即恢复结构，因而有利于材料的防沉降性能，专利号CN102675882A公开了一种加成型导热防沉降硅胶及其制备方法，采用气相法白炭黑、六甲基二硅氮烷、蒸馏水和乙烯基硅油作为防沉降剂，所得到的加成型导热防沉降硅胶可以在室温或低温固化，流动性能优良，使用方便，但由于假塑性抗沉降剂剪切恢复太快，黏度较大，会对流平产生不利的影响。为满足有机硅灌封胶在电子器件灌封时的施工要求，灌封胶需要具有低黏度和良好的流动性，以便保证在产品中的顺利灌封，因此常选用剪切恢复相对较慢的触变性抗沉降剂，在提高预加填料的树脂部分的抗沉降性能的同时，降低混合后的粘度提高流动性。
触变性抗沉降剂主要有有机膨润土，聚脲，有机蜡等，在外加剪切力去除后氢键以合适的速度逐渐恢复，专利号CN109777344A公开了一种双组分有机硅灌封胶的抗沉降液体流变助剂及其应用，采用液态的改性脲流变助剂的二甲亚砜溶液作为抗沉降剂，解决了双组分有机硅灌封胶在自然存放时填料与油料分层问题。触变性沉降剂可以有效改善材料的抗沉降作用，并且具有优异的流动和流平性，目前的触变性沉降剂多为通过氢键形成网络结构，并且部分含有N、S等使铂金中毒的元素，不适用于加成型有机硅胶体系，因此，通过技术创新开发新类型键合力的有机硅体系用抗沉降剂具有重要意义。
发明内容
本发明针对现有技术的不足，提供一种作为抗沉降剂的聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物，将其添加在导热有机硅胶液体中，酯基之间靠相互作用力搭接形成空间网状结构，从而保证在低剪切下具有高黏度起到防止导热填料沉降的作用，而在高剪切力下，网状结构被破坏黏度迅速下降(如附图1)，因此保证其流动性优良，使用方便，解决有机硅胶中填料沉降的问题。
本发明的一种作为抗沉降剂的聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物，其制备步骤如下：
(1)将烯基醇、对苯二甲酸、酸类催化剂、甲苯投入装有搅拌子的Dean-Stark装置的烧瓶中，开启搅拌，加热至100-120℃反应，直到共沸物不再析出，自然冷却至室温后，加入甲苯和碳酸钠水溶液洗涤一次，再加入去离子水洗涤一次，之后加入无水硫酸镁干燥，静置12h后进行过滤，过滤液经过旋转蒸发得到对苯二甲酸烯基酯；
(2)将上述获得对苯二甲酸烯基酯、含氢硅油、铂金催化剂加入反应釜中，在氮气氛围下70-90℃发生5-6h硅氢加成反应，得到聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯；
其中，所述酸类催化剂为对甲苯磺酸或浓硫酸。
优选的，所述烯基醇与对苯二甲酸的摩尔比为1:0.6～1:0.5，所述酸类催化剂与烯基醇的摩尔比为0.01:1～0.02:1，所述甲苯的体积与烯基醇的体积相等，所述对苯二甲酸烯基酯与含氢硅油的摩尔比为1:0.6～1:0.5，苯二甲酸烯基酯与金属催化剂的摩尔比为1:0.003～1:0.005。
优选的，所述烯基醇为丙烯醇、3-丁烯醇、3-丁烯-2-醇、4-戊烯醇、4-戊烯-2-醇、1-己烯-3-醇中的一种。
优选的，所述含氢硅油为单端含氢硅油，其分子结构式为：
HMe2SiO(SiMe2O)mSiMe3
其中，m≥1。
所述聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物的结构通式为：
Figure BDA0003303299310000041
其中，n＝m+1。
所述作为抗沉降剂的聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物的具体合成路线如下：
Figure BDA0003303299310000042
其中，m≥1；n＝m+1；R＝-CH2-,-CH2CH2-,-CHCH3-,-CH2CH2CH2-,-CH2CH3CH-,-CH2CH2CH3CH-。
本发明方程式Ⅰ中对苯二甲酸和烯基醇在酸类催化剂的作用下，以甲苯作为带水剂制备得到对苯二甲酸烯基酯；方程式II中将制备得到的对苯二甲酸烯基酯与单端含氢硅油混合，在铂金催化作用下即可得到聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯。
本发明以聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物作为抗沉降剂，含有聚硅氧烷链段和对苯二甲酸烯基酯链段。对苯二甲酸烯基酯链段中的酯基一方面能作为锚定基团靠氢键连接在无机填料表面，另一方面酯基之间还可以靠取向力相互搭接形成空间网状结构，在低剪切力下这些网状结构产生高的黏度防止沉降，在高剪切力下网状结构破坏黏度迅速下降，流动性优良；对苯二甲酸烯基酯链段中的苯基具有空间位阻作用，使得酯基段高分子链刚性增强，更有利于粉体之间的分散。聚硅氧烷链段可以与有机树脂结合，改善无机填料在有机树脂中的分散性。
上述技术方制备的聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物在导热有机硅胶液体中的应用。一种包含上述技术方案制备的聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物的双组分导热有机硅灌封胶，具体包括以下操作：
A组分：称取100份乙烯基硅油，1-3份铂金催化剂，100-200份无机导热填料，1-3份聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物在高速分散机中混合10-30min；
B组分：称取100份乙烯基硅油，100-200份无机导热填料，1-5份含氢硅油，0.01-0.05份抑制剂，1-3份聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物在高速分散机中混合10-30min；
导热有机硅灌封胶的固化：将A、B组分按等质量份混合均匀，在真空脱泡机中脱泡5-10分钟，即可得到导热有机硅胶。
其中，所述无机导热填料为氧化铝、氧化镁、氧化锌、硅微粉、氮化铝中的一种或多种，导热填料的中位径D50为1μm-50μm。
与现有技术对比，本发明具有如下优点：
(1)与目前常用的有机聚合物抗沉降剂不同，本发明制备的聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯抗沉降剂不含有N、S等使铂金中毒元素，避免抗沉降剂添加在有机硅体系后出现固化不完全和不固化的问题；
(2)与目前常用的无机抗沉降剂相比，本发明提供的抗沉降剂含有新型酯基类型键合力，酯基之间相互搭接形成网络结构防止粉体沉降，但酯基之间的取向力比氢键更弱，所形成的网络结构在外加剪切力下更易断裂，从而更易达到“摇变”效果；
(3)与常规抗沉降剂相比，本发明的聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯中一端的聚硅氧烷链段可以与有机树脂结合，改善无机填料与有机树脂的相容性，起到分散剂的作用；
(4)本发明提供的聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯作为抗沉降剂添加在导热有机硅灌封胶中，避免了由于大量导热填料的引入而造成粉油分层并导致底部结饼的问题，有效提高了粉体的抗沉降性，并且在混合后灌封胶的黏度低，流动性优良，满足产品灌封时的施工要求。
附图说明
图1为实施例1在转速为6r/min和60r/min的黏度测试数据图。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明提供的技术方案中的技术特征作进一步清楚、完整的描述，并非对其保护范围的限制。
实施例1
抗沉降剂的制备：(1)向装有搅拌子的Dean-Stark装置的烧瓶中加入13.6mL丙烯醇，16.6g对苯二甲酸，1.06mL浓硫酸和13.6mL甲苯，加热至120℃以转速50r/min搅拌反应2h，得到产物用碳酸钠洗涤3次并干燥，干燥后再次蒸馏纯化得到对苯二甲酸二烯丙酯；(2)将11.7g对苯二甲酸二烯丙酯、26gHMe2SiO(SiMe2O)2SiMe3含氢硅油、0.23g铂金催化剂加入耐压不锈钢反应器中，在氮气氛围下80℃反应5h，得到聚硅氧烷对苯二甲酸二烯丙酯。
实施例2
抗沉降剂的制备：(1)向装有搅拌子的Dean-Stark装置的烧瓶中加入16.8mL甲基丙烯醇，16.6g对苯二甲酸，5.55mL对甲苯磺酸和16.8mL甲苯，加热至100℃以转速50r/min搅拌反应3h，得到产物用碳酸钠洗涤3次并干燥，干燥后再次蒸馏纯化得到对苯二甲酸二甲基丙烯酯；(2)将13.4g对苯二甲酸二甲基丙烯酯、26gHMe2SiO(SiMe2O)2SiMe3含氢硅油、0.19g铂金催化剂加入耐压不锈钢反应器中，在氮气氛围下70℃反应5h，得到聚硅氧烷对苯二甲酸二甲基丙烯酯。
对比例1
对比例1与实施例1的不同之处是以等摩尔量的1,4-环己二甲酸替代对苯二甲酸制备聚硅氧烷环己二甲酸二烯丙酯抗沉降剂。
实施例3
导热有机硅胶液的制备：
(1)将100份乙烯基硅油(5000mPa·s，含乙烯基0.40％)，1份铂金催化剂，150份氧化铝，50份氧化镁，2份实施例1制备的抗沉降剂在高速分散机中混合20min得到A组分；
(2)将100份乙烯基硅油(5000mPa·s，含乙烯基0.40％)，150份氧化铝，50份氧化镁，4份含氢硅油(150mPa·s，含氢0.18％)，0.03份抑制剂，2份实施例1制备的抗沉降剂在高速分散机中混合20min得到B组分；
(3)胶液的固化：将100份A组分和100份B组分加入混合机中于转速600r/min混合10min，并在真空脱泡机中脱泡10分钟，得到导热有机硅胶。
实施例4
实施例4与实施例3的不同之处是将抗沉降剂换为等质量的实施例2制备的抗沉降剂。
实施例5-7
实施例5-7与实施例3的不同之处是将抗沉降剂的用量分别减少为原来的1/2、1/5、1/10。
对比例2
对比例2与实施例3的不同之处是将抗沉降剂换为等质量的对比例1制备的抗沉降剂。
对比例3
对比例3与实施例3的不同之处是不加抗沉降剂。
分别取80mL样上述实施例3-7和对比例2-3制备的导热有机硅胶置于100mL量筒中，放置阴凉通风处静置120天，分别在30天、60天、120天时测定上层清液的高度，结果如表1所示。
表1
第30天 第60天 第120天
实施例3 0 0 0
实施例4 0 0 0
实施例5 0 1 3
实施例6 3 4 6
实施例7 5 9 13
对比例2 5 10 18
对比例3 15 27 32
从表1中可以看出，实施例3和实施例4在120天后上清液高度比不加抗沉降剂的对比例3低32，比采用聚硅氧烷环己二甲酸二烯丙酯抗沉降剂的对比例2低18，表面本发明的抗沉降剂经过长时间放置基本无分层，抗沉降性效果优异；与实施例3相比，实施例5-7随着抗沉降剂用量的减少，其上清液的高度逐渐升高，说明本发明抗沉降剂的沉降性随着抗沉降剂用量的减少会越来越差。
实施例和对比例的性能测试方法如下：
分别将上述实施例3-7，对比例2-3制备的导热有机硅胶于室温25℃中固化12h，采用旋转黏度计(NDJ-8S数显旋转黏度计)和B型黏度计(BHII型黏度计)测试其黏度测试温度为25℃，在转速为6r/min和60r/min记录下测试数据，并将6r/min时测得的粘度比上60r/min时测得的粘度作为触变比，结果如表2所示。采用DRL-III导热系数测试仪测试硅胶组合物固化后的导热系数，样品直径为20mm，厚度为2mm；采用橡胶硬度计(LX-A型)测量硅胶固化物的硬度，硬度参照GB/T531-2008；采用拉力试验机(ZwickZ010型)测试硅胶固化物的拉伸强度和断裂伸长率拉伸强度和断裂伸长率参GB/T528-1998，结果如表3所示。
表2
Figure BDA0003303299310000101
表2中将6r/min时测得的粘度比上60r/min时测得的粘度作为触变比，是为了表征在剪切作用下由粘稠状态变为流动性状态的难易程度。从表中可以观察到实施例3的触变比为3.57，高于实施例5-7的触变比，表明在同样剪切力下随着抗沉降剂添加量增多胶体更容易由粘稠状态变为流动性状态；同样，添加其他抗沉降剂的对比例2和不添加抗沉降剂的对比例3的触变比依次为1.86和1.17，都低于实施例3的触变比，表明添加本发明抗沉降剂的胶体在剪切作用下更容易由粘稠状态变为流动性状态。
表3
Figure BDA0003303299310000111
从表3中可以看出，本发明实施例3和对比例相比，产品的硬度、拉伸强度明显优于对比例，实施例4也如此，并且能解决导热有机硅胶存放过程中导热填料沉降的缺陷。
上述实施例仅仅是为了清楚地说明所做的实例，而并非对实施方式的限制。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其他不同形式的变化或者变动，这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举，因此所引申的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种作为抗沉降剂的聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物，其特征在于，其制备步骤如下：
(1)将烯基醇、对苯二甲酸、酸类催化剂、甲苯投入装有搅拌子的Dean-Stark装置的烧瓶中，开启搅拌，加热至100-120℃反应，直到共沸物不再析出，自然冷却至室温后，加入甲苯和碳酸钠水溶液洗涤一次，再加入去离子水洗涤一次，之后加入无水硫酸镁干燥，静置12h后进行过滤，过滤液经过旋转蒸发得到对苯二甲酸烯基酯；
(2)将上述获得对苯二甲酸烯基酯、含氢硅油、铂金催化剂加入反应釜中，在氮气氛围下70-90℃发生5-6h硅氢加成反应，得到聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯；
所述酸类催化剂为对甲苯磺酸或浓硫酸，所述含氢硅油为单端含氢硅油，其分子结构式为：
HMe2SiO(SiMe2O)mSiMe3
其中，m≥1。
2.根据权利要求1所述的聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物，其特征在于，所述聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物的结构通式为：
Figure FDA0003750174910000011
其中，n≥2；R＝-CH2-,-CH2CH2-,-CHCH3-,-CH2CH2CH2-,
-CH2CH3CH-,-CH2CH2CH3CH-。
3.根据权利要求1所述的聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物，其特征在于，所述烯基醇为丙烯醇、3-丁烯醇、3-丁烯-2-醇、4-戊烯醇、4-戊烯-2-醇、1-己烯-3-醇中的一种。
4.根据权利要求1-3任一项所述的聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物在导热有机硅灌封胶、导热有机硅硅脂中的应用。
5.一种包含权利要求1-3任一项所述的聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物的双组分导热有机硅灌封胶，其特征在于，具体包括以下操作：A组分：称取100份乙烯基硅油，1-3份铂金催化剂，100-200份无机导热填料，1-3份聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物在高速分散机中混合10-30min；
B组分：称取100份乙烯基硅油，100-200份无机导热填料，1-5份含氢硅油，0.01-0.05份抑制剂，1-3份聚硅氧烷对苯二甲酸烯基酯化合物在高速分散机中混合10-30min。
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