CN113698286A - 一种对羟基苯甲酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种对羟基苯甲酸的制备方法，具体涉及化学工艺领域，S1、先以甲醇和氢氧化钾为原料制备甲醇钾，再将甲醇钾与二氧化碳反应生成碳酸单甲酯钾盐；S2、再将碳酸单甲酯钾盐再与苯酚反应制得目标产品对羟基苯甲酸。本发明不仅产率较高，反应容易操作，且后处理简单并且对环境污染小。
Description
技术领域
本发明属于化学工艺领域，具体涉及一种对羟基苯甲酸的制备方法。
背景技术
对羟基苯甲酸是用途广泛的有机合成原料，特别是其酯类。对羟基苯甲酸也用作染料、农药的中间体。在农药中用于合成有机磷杀虫剂GYAP、CYP；在染料工业中用于合成热敏染料的显色剂；还可用于彩色胶片及合成油溶性成色剂“538”及尼龙12中用作增塑剂的生产原料。另外，还用于液晶聚合物和塑料。作防腐剂、杀菌剂。药理实验表明，对小鼠的眼镜蛇中毒有明显的保护作用；
目前合成对羟基苯甲酸主要公开了以下几种方法：
1、制造羟基苯甲酸最普遍的工业过程是苯酚的Kolbe-Schmitt羧化反应，然而，这种方法有严重的缺点是需要预先制备干燥的苯酚钾，由于需要进行真空蒸馏去除水操作，但干燥的苯酚钾的极端吸湿性，因此制备干燥的苯酚钾比较困难；
2、国内主流以水杨酸为原料，用氢氧化钾将其转变为钾盐后，在碳酸钾存在下高温转位，经酸化后制取对羟基苯甲酸，虽然工艺成熟，但需先通过羧化反应合成水杨酸，然后再转位为对羟基苯甲酸，为间接合成法，工艺流程长，成本偏高；
3、以苯酚钾或苯酚钠为原料，与碳酸钾或钠在甲酸盐存在下，在高压力及高温下，用一氧化碳进行羧化反应，可得到对羟基苯甲酸，该方法收率虽高，但需要的压力较高，对设备要求高，且需连续发生一氧化碳气体，生产有一定难度。
发明内容
本发明的目的是提供一种对羟基苯甲酸的制备方法，不仅产率较高，反应容易操作，且后处理简单并且对环境污染小。
本发明提供了如下的技术方案：
一种对羟基苯甲酸的制备方法，其步骤如下：
S1、先以甲醇和氢氧化钾为原料制备甲醇钾，再将甲醇钾与二氧化碳反应生成碳酸单甲酯钾盐；反应式如下：
S2、再将碳酸单甲酯钾盐再与苯酚反应制得目标产品对羟基苯甲酸；反应式如下：
优选的，S1步骤具体如下：将甲醇与氢氧化钾置于反应容器内，加热至90至110℃，反应过程中不断除去产生的水，直至反应混合物中氢氧化钾与水的含量合格，即可得甲醇钾；甲醇钾在0.9至1.1atm CO2氛围下反应23至25h，即可得碳酸单甲酯钾盐。
优选的，S2步骤具体如下，将苯酚和碳酸单甲酯钾盐置于高压反应容器内，将高压反应容器密封，同时用气体生反应所需气压，然后进行搅拌、加热，且压力保持恒定，反应器温度升至190至210℃，反应6至8h，经后处理，得对羟基苯甲酸。
优选的，所述气体为空气、氩气或二氧化碳。
优选的，反应器温度升至210℃。
优选的，反应结束后用水处理，用甲苯萃取除去未反应的苯酚，用盐酸将水相酸化至pH≤2.0，通过从水中重结晶分离产物。将甲苯萃取液分馏回收未反应的苯酚，进而获得目标产品对羟基苯甲酸。
本发明的有益效果：
1、本发明在不使用碱金属酚盐的情况下合成对羟基苯甲酸，产率较高。
2、本发明不需要预先制备干燥的苯酚钾，可以避免真空蒸馏去除水操作带来的种种难题，反应容易操作。
3、本发明不需要通过一氧化碳进行羧化反应，可以避免一氧化碳带来的安全和环境危害，本技术方案后处理简单并且对环境污染小。
具体实施方式
实施例1：
一种对羟基苯甲酸的制备方法，步骤如下：
S1、甲醇钾和碳酸单甲酯钾盐合成：将甲醇与氢氧化钾置于反应容器内，加热至90℃，反应过程中不断除去产生的水，直至反应混合物中氢氧化钾与水的含量合格，即可得甲醇钾；甲醇钾在0.9atm CO2氛围下反应23h，即可得碳酸单甲酯钾盐；
S2、对羟基苯甲酸合成：
将9.4g(0.1mol)苯酚和12.6g(0.1mol)碳酸单甲酯钾盐放置在100mL不锈钢高压釜中的玻璃反应器内。将高压釜密封并用空气产生所需的气压，开启搅拌和加热。反应过程中气体压力保持恒定。反应器温度升至210℃，反应7h，反应结束后用水处理，用甲苯萃取除去未反应的苯酚，用盐酸将水相酸化至pH≤2.0，通过从水中重结晶分离产物。将甲苯萃取液分馏回收未反应的苯酚，得3.2g对羟基苯甲酸，产率23.5％。
实施例2：
一种对羟基苯甲酸的制备方法，步骤如下：
S1、甲醇钾和碳酸单甲酯钾盐合成：将甲醇与氢氧化钾置于反应容器内，加热至95℃，反应过程中不断除去产生的水，直至反应混合物中氢氧化钾与水的含量合格，即可得甲醇钾；甲醇钾在0.9atm CO2氛围下反应23.5h，即可得碳酸单甲酯钾盐；
S2、对羟基苯甲酸合成：将9.4g(0.1mol)苯酚和12.6g(0.1mol)碳酸单甲酯钾盐放置在100mL不锈钢高压釜中的玻璃反应器内。将高压釜密封并用氩气产生所需的气压，开启搅拌和加热。反应过程中气体压力保持恒定。反应器温度升至210℃，反应7h，反应结束后用水处理，用甲苯萃取除去未反应的苯酚，用盐酸将水相酸化至pH≤2.0，通过从水中重结晶分离产物。将甲苯萃取液分馏回收未反应的苯酚，得8.4g对羟基苯甲酸，产率60.8％。
实施例3：
一种对羟基苯甲酸的制备方法，步骤如下：
S1、甲醇钾和碳酸单甲酯钾盐合成：将甲醇与氢氧化钾置于反应容器内，加热至98℃，反应过程中不断除去产生的水，直至反应混合物中氢氧化钾与水的含量合格，即可得甲醇钾；甲醇钾在1atm CO2氛围下反应23h，即可得碳酸单甲酯钾盐；
S2、对羟基苯甲酸合成：将9.4g(0.1mol)苯酚和12.6g(0.1mol)碳酸单甲酯钾盐放置在100mL不锈钢高压釜中的玻璃反应器内。将高压釜密封并用二氧化碳产生所需的气压，开启搅拌和加热。反应过程中气体压力保持恒定。反应器温度升至210℃，反应7h，反应结束后用水处理，用甲苯萃取除去未反应的苯酚，用盐酸将水相酸化至pH≤2.0，通过从水中重结晶分离产物。将甲苯萃取液分馏回收未反应的苯酚，得10.6g对羟基苯甲酸，产率76.9％。
实施例4：
一种对羟基苯甲酸的制备方法，步骤如下：
S1、甲醇钾和碳酸单甲酯钾盐合成：将甲醇与氢氧化钾置于反应容器内，加热至100℃，反应过程中不断除去产生的水，直至反应混合物中氢氧化钾与水的含量合格，即可得甲醇钾；甲醇钾在1atm CO2氛围下反应24h，即可得碳酸单甲酯钾盐；
S2、对羟基苯甲酸合成：将9.4g(0.1mol)苯酚和12.6g(0.1mol)碳酸单甲酯钾盐放置在100mL不锈钢高压釜中的玻璃反应器内。将高压釜密封并用二氧化碳产生所需的气压，开启搅拌和加热。反应过程中气体压力保持恒定。反应器温度升至200℃，反应7h，反应结束后用水处理，用甲苯萃取除去未反应的苯酚，用盐酸将水相酸化至pH≤2.0，通过从水中重结晶分离产物。将甲苯萃取液分馏回收未反应的苯酚，得6.6g对羟基苯甲酸，产率47.8％。
实施例5：
一种对羟基苯甲酸的制备方法，步骤如下：
S1、甲醇钾和碳酸单甲酯钾盐合成：将甲醇与氢氧化钾置于反应容器内，加热至110℃，反应过程中不断除去产生的水，直至反应混合物中氢氧化钾与水的含量合格，即可得甲醇钾；甲醇钾在1.1atm CO2氛围下反应25h，即可得碳酸单甲酯钾盐；
S2、对羟基苯甲酸合成：将9.4g(0.1mol)苯酚和12.6g(0.1mol)碳酸单甲酯钾盐放置在100mL不锈钢高压釜中的玻璃反应器内。将高压釜密封并用二氧化碳产生所需的气压，开启搅拌和加热。反应过程中气体压力保持恒定。反应器温度升至220℃，反应7h，反应结束后用水处理，用甲苯萃取除去未反应的苯酚，用盐酸将水相酸化至pH≤2.0，通过从水中重结晶分离产物。将甲苯萃取液分馏回收未反应的苯酚，得2.9g对羟基苯甲酸，产率20.9％。
以上仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围。
Claims (6)
1.一种对羟基苯甲酸的制备方法，其特征在于：步骤如下，S1、先以甲醇和氢氧化钾为原料制备甲醇钾，再将甲醇钾与二氧化碳反应生成碳酸单甲酯钾盐；反应式如下：
S2、再将碳酸单甲酯钾盐再与苯酚反应制得目标产品对羟基苯甲酸；反应式如下：
2.根据权利要求1所述的一种对羟基苯甲酸的制备方法，其特征在于：S1步骤具体如下：S1步骤具体如下：将甲醇与氢氧化钾置于反应容器内，加热至90至110℃，反应过程中不断除去产生的水，直至反应混合物中氢氧化钾与水的含量合格，即可得甲醇钾；甲醇钾在0.9至1.1atm CO2氛围下反应23至25h，即可得碳酸单甲酯钾盐。
3.根据权利要求2所述的一种对羟基苯甲酸的制备方法，其特征在于：
S2步骤具体如下，将苯酚和碳酸单甲酯钾盐置于高压反应容器内，将高压反应容器密封，同时用气体生反应所需气压，然后进行搅拌、加热，且压力保持恒定，反应器温度升至190至210℃，反应6至8h，经后处理，得对羟基苯甲酸。
4.根据权利要求3所述的一种对羟基苯甲酸的制备方法，其特征在于：所述气体为空气、氩气或二氧化碳。
5.根据权利要求3所述的一种对羟基苯甲酸的制备方法，其特征在于：反应器温度升至210℃。
6.根据权利要求5所述的一种对羟基苯甲酸的制备方法，其特征在于：反应结束后用水处理，用甲苯萃取除去未反应的苯酚，用盐酸将水相酸化至pH≤2.0，通过从水中重结晶分离产物；将甲苯萃取液分馏回收未反应的苯酚，进而获得目标产品对羟基苯甲酸。
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