CN113666844A - 一种连续生产2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种连续生产2,6‑二氟苯甲酰基异氰酸酯的方法。本发明所述连续生产2,6‑二氟苯甲酰基异氰酸酯的方法：(1)2,6‑二氟苯甲酰胺溶于溶剂中，升温脱水得到无水2,6‑二氟苯甲酰胺溶液；(2)三光气溶于干溶剂中，得到三光气溶液；(3)分别用螺杆泵和隔膜计量泵将无水2,6‑二氟苯甲酰胺溶液和三光气溶液打入管式反应器内，在二级管式反应器内反应完成；(4)反应液经薄膜蒸发器后得到合格的2,6‑二氟苯甲酰基异氰酸酯。
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种连续生产2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯的方法。
背景技术
农药在防治病虫草害、保障农林业生产上有着不可替代的作用，是保障粮食安全、维护社会和谐稳定的战略物资。
含氟农药因其较高的生物活性一直是农药研发的热点，氟铃脲、除虫脲、氟啶脲和虱螨脲等是一种广泛应用的含氟化学农药，它们均属苯甲酰基脲类杀虫剂，作用机理是抑制昆虫几丁质的合成，阻碍昆虫正常蜕皮生长，以胃毒作用为主，兼有触杀作用。这一作用机理不同于以神经系统为作用靶标的传统杀虫剂，苯甲酰基脲类克服了传统杀虫剂对绝大多数哺乳动物和人类有毒害作用的严重不足，和能被微生物分解的这一显著优点，成为苯甲酰基脲类杀虫剂的发展立足点。
氟铃脲、除虫脲、氟啶脲和虱螨脲等苯甲酰基脲类杀虫剂在合成过程中一般都会用到2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯，传统工艺中一般使用2,6-二氟苯甲酰胺与草酰氯合成。尽管合成收率较高，但由于原料草酰氯价格昂贵，且消耗较高，使得苯甲酰基脲类杀虫剂成本较高。
发明内容
为此，本发明的目的是，提供一种连续、高效、污染较小生产2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯的新方法。
本发明是通过以下技术方案实现的。
一种连续生产2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯的方法，包括以下步骤：
(1)将2,6-二氟苯甲酰胺溶于溶剂中，升温脱水得到无水2,6-二氟苯甲酰胺溶液；
(2)三光气溶于溶剂中，得到三光气溶液；
(3)用螺杆泵和隔膜计量泵将无水2,6-二氟苯甲酰胺溶液和三光气溶液打入管式反应器内，在二级管式反应器内反应完成，二级管式反应器内真空度为-0.005～-0.02MPa，二级管式反应器内的反应温度为70～100℃；
(4)反应液经薄膜蒸发器后得到2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯。
具体地，所述溶剂包括二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、苯、甲苯、二甲苯、氯仿，但不限于以上能与水共沸的溶剂。
具体地，所述的无水2,6-二氟苯甲酰胺溶液中水的质量分数＜0.05％，2,6-二氟苯甲酰胺的质量分数为30～60％。
具体地，所述的脱水压力为常压。
具体地，上述步骤(2)中，三光气溶于溶剂中时，溶解的温度为20～40℃，溶剂中水的质量分数＜0.05％，所述三光气溶液中三光气的质量分数为20～50％。
具体地，上述步骤(3)中，螺杆泵和隔膜计量泵的误差＜0.05Kg/min，无水2,6-二氟苯甲酰胺溶液和三光气溶液的摩尔比为1:0.34～0.37。
具体地，上述步骤(3)中，二级管式反应器内真空度为-0.005～-0.02MPa，二级管式反应器内的反应温度为70～100℃。
具体地，上述步骤(3)中，二级管式反应器的反应尾气经软化水吸收，得到副产质量分数为30％的盐酸，经软化水吸收后的尾气，排入RTO废气处理系统。
具体地，上述步骤(4)中，无水2,6-二氟苯甲酰胺溶液和三光气溶液在管式反应器内反应的终点判断为：反应体系中的2,6-二氟苯甲酰胺的质量分数≤0.5％。
具体地，上述步骤(4)中，薄膜蒸发器工作时的温度为100～120℃，工作压力为-0.06～-0.099MPa，其中薄膜蒸发器后得到的轻相组分作为溶解三光气的溶剂。
由以上的技术方案可知，本发明的有益效果是：
本发明提供的一种连续生产2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯的方法，连续、高效、污染较小，并且采用三光气作为酰化试剂，可以大幅度降低生产成本，提高产品的市场竞争力，并且减少原料的使用量，减轻对环境的污染。本发明通过采用二级管式反应器，并且设定相应的反应温度和真空度，能显著的提升产量。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例1
向3000L反应釜中经流量计抽入干二氯乙烷1500L，打开人孔投入三光气1322.0Kg，升温至50℃，搅拌1h全溶后待用，检测三光气含量。
向5000L反应釜中经流量计抽入3000L二氯乙烷，打开人孔投入2,6-二氟苯甲酰胺2000Kg，升温至回流，通过回流将反应釜内水分带出，检测水分＜0.02％后，降温50℃待用，检测2,6-二氟苯甲酰胺含量。
将管式反应器的反应温度设定为75℃，真空度设定为-0.01MPa。分别用隔膜计量泵将三光气溶液和2,6-二氟苯甲酰胺打入管式反应器中，进行混合反应，隔膜计量泵的流速依据各自含量，按照mole比2,6-二氟苯甲酰胺：三光气＝1:0.35设定。反应生成的一氧化碳和氯化氢经微真空带出反应体系，氯化氢经软化水吸收，一氧化碳经尾气处理系统处理。经两级管式反应器反应合格的物料转至2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯待蒸罐。
用隔膜计量泵将2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯的二氯乙烷溶液以500m3/h的速率打入薄膜蒸发器，薄膜蒸发器升温至100℃，真空度为-0.090MPa，前期产品不合格时，转入2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯待蒸罐，合格后转入成品罐或进入下一级反应。
实施例2
向5000L反应釜中经流量计抽入干甲苯2150L，打开人孔投入三光气1322.0Kg，升温至55℃，搅拌1h全溶后待用，检测三光气含量。
向5000L反应釜中经流量计抽入二氯乙烷4300L，打开人孔投入2,6-二氟苯甲酰胺2000Kg，升温至回流，通过回流将反应釜内水分带出，检测水分＜0.01％后，降温50℃待用，检测2,6-二氟苯甲酰胺含量。
将管式反应器的反应温度设定为70℃，真空度设定为-0.005MPa。分别用隔膜计量泵将三光气溶液和2,6-二氟苯甲酰胺打入管式反应器中，进行混合反应，隔膜计量泵的流速依据各自含量，按照mole比2,6-二氟苯甲酰胺：三光气＝1:0.34设定。反应生成的一氧化碳和氯化氢经微真空带出反应体系，氯化氢经软化水吸收，一氧化碳经尾气处理系统处理。经两级管式反应器反应合格的物料转至2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯待蒸罐。
用隔膜计量泵将2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯的二氯乙烷溶液以650m3/h的速率打入薄膜蒸发器，薄膜蒸发器升温至110℃，真空度为-0.095MPa，前期产品不合格时，转入2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯待蒸罐，合格后转入成品罐或进入下一级反应。
对比例1
管式反应器的反应温度设定为60℃，真空度设定为-0.002MPa，其余操作步骤与实施例1完全相同。
对比例2
管式反应器的反应温度设定为110℃，真空度设定为-0.05MPa，其余操作步骤与实施例2完全相同。
分别对上述实施例和对比例连续生产2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯，产品得率如表1所示：
| 实施例 | 得率 |
| 实施例1 | 98.6％ |
| 实施例2 | 98.9％ |
| 比较例1 | 94.2％ |
| 比较例2 | 93.8％ |
由表1可知，本发明提供的方法，实现了2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯的连续化生产，并且污染较小，产品收率高。
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。
Claims (9)
1.一种连续生产2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将2,6-二氟苯甲酰胺溶于溶剂中，升温脱水得到无水2,6-二氟苯甲酰胺溶液；
(2)三光气溶于溶剂中，得到三光气溶液；
(3)用螺杆泵和隔膜计量泵将无水2,6-二氟苯甲酰胺溶液和三光气溶液打入管式反应器内，在二级管式反应器内反应完成，其中二级管式反应器内真空度为-0.005～-0.02MPa，二级管式反应器内的反应温度为70～100℃；
(4)反应液经薄膜蒸发器后得到2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯。
2.根据权利要求1所述的一种连续生产2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯的方法，其特征在于，所述溶剂包括二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、苯、甲苯、二甲苯、氯仿，但不限于以上能与水共沸的溶剂。
3.根据权利要求1所述的一种连续生产2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯的方法，其特征在于，所述的无水2,6-二氟苯甲酰胺溶液中水的质量分数＜0.05％，2,6-二氟苯甲酰胺的质量分数为30～60％。
4.根据权利要求1所述的一种连续生产2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯的方法，其特征在于，所述的脱水压力为常压。
5.根据权利要求1所述的一种连续生产2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯的方法，其特征在于，上述步骤(2)中，三光气溶于溶剂中时，溶解的温度为20～40℃，溶剂中水的质量分数＜0.05％，所述三光气溶液中三光气的质量分数为20～50％。
6.根据权利要求1所述的一种连续生产2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯的方法，其特征在于，上述步骤(3)中，螺杆泵和隔膜计量泵的误差＜0.05Kg/min，无水2,6-二氟苯甲酰胺溶液和三光气溶液的摩尔比为1:0.34～0.37。
7.根据权利要求1所述的一种连续生产2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯的方法，其特征在于，上述步骤(3)中，二级管式反应器的反应尾气经软化水吸收，得到副产质量分数为30％的盐酸，经软化水吸收后的尾气，排入RTO废气处理系统。
8.根据权利要求1所述的一种连续生产2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯的方法，其特征在于，上述步骤(4)中，无水2,6-二氟苯甲酰胺溶液和三光气溶液在管式反应器内反应的终点判断为：反应体系中的2,6-二氟苯甲酰胺的质量分数≤0.5％。
9.根据权利要求1所述的一种连续生产2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯的方法，其特征在于，上述步骤(4)中，薄膜蒸发器工作时的温度为100～120℃，工作压力为-0.06～-0.099MPa，其中薄膜蒸发器后得到的轻相组分作为溶解三光气的溶剂。
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2021
- 2021-09-22 CN CN202111104976.XA patent/CN113666844A/zh active Pending
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