CN113651791A - 一种从枳实中分离橙皮素的方法 - Google Patents

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Abstract

一种从枳实中分离橙皮素的方法，包括以下步骤：（1）酶解：将木质素酶溶于水，加入至破碎的枳实原料中，混合均匀，室温酶解，得枳实酶解物；（2）加压水解：将所述枳实酶解物置于高压反应釜内，加入酸水，加热、加压水解，得反应液；然后将所述反应液冷却至室温，离心过滤，收集滤饼，用水将滤饼洗涤至中性，干燥滤饼，得枳实水解物；（3）回流提取：将所述枳实水解物用有机溶剂回流提取，得有机溶剂提取液；（4）脱色；（5）浓缩、结晶，即得橙皮素产品。本发明操作简便、对设备要求低、生产成本低、所得橙皮素产品的橙皮素含量高，收率高。

Description

一种从枳实中分离橙皮素的方法
技术领域
本发明涉及一种分离橙皮素的方法，尤其涉及一种从枳实中分离橙皮素的方法。
背景技术
橙皮素（hesperetin）属于二氢黄酮类化合物，是芸香科（Rutaceae）柑橘属（CitrusL.）植物果实中的主要活性成分。橙皮素在自然界中并非以橙皮素的形式存在，而是主要以橙皮苷（hesperidin）的形式存在。橙皮素是橙皮苷的糖基配体，其结构中含有酮羰基、醚基、甲氧基以及多个酚羟基，广泛应用于有机化学、医学、农学、食品等多个领域。
橙皮素不会在任何器官中积累，使用安全、无明显副作用。早期对橙皮素的药理作用研究主要集中在抗菌、抗炎、抗氧化、抗病毒、抗变态反应、调血脂、增强免疫及抗癌等方面。近年来，有研究发现橙皮素及其衍生物还具有抗阿尔茨海默病，抗帕金森病，抗高血糖，抗蛇毒血凝酶，抗肺、肾、肝纤维化及对一些新的肿瘤的抑制作用等。
现有技术中，以橙皮苷为原料制备橙皮素的方法主要有：酸水解、碱水解和酶法水解。但这些方法都必须依赖于以高含量的橙皮苷成品为原料。而高含量的橙皮苷，首先必须从枳实、柑橘等天然植物资源中经提取、分离纯化、精制、干燥等步骤获得，且橙皮苷的每个生产步骤都会产生不同程度的损耗。因此，采用传统方法制备橙皮素，不仅步骤冗长、成本高昂，且橙皮苷的利用率也低。
CN103159725A公开了一种高纯度橙皮素的清洁化制备工艺，该方法是以橙皮苷为原料，经酸性甲醇水解、浓缩、沉淀、压滤、干燥，得到橙皮素。
CN101302210A公开了通过酸水解释放特定黄烷酮和二氢查尔酮的方法，该方法是以橙皮苷为原料，溶于含有有机酸的有机溶剂水溶液中，加热、加压水解，得到橙皮素。
CN101445530A公开了一种橙皮苷的高生物利用率衍生物的制备方法，是以橙皮苷为原料，经碱液溶解、添加有机溶剂溶解、预热、加盐酸回流反应、调酸、分离纯化得到橙皮素-7-葡萄糖苷和橙皮素。
CN106148446A公开了一种通过酶促水解新橙皮苷或橙皮苷制备橙皮素的方法，是以新橙皮苷或橙皮苷为原料，在α-鼠李糖苷酶和β-葡萄糖苷酶以及激活剂的作用下酶解、制备色谱分离，得到橙皮素。
以上所述方法均是以橙皮苷或新橙皮苷为原料，成本高昂，且橙皮苷的利用率低。
CN102432575B公开了一种从枳实中提取高纯度橙皮素的方法，是以枳实为原料，经醇溶液回流提取三次、过滤、合并滤液减压浓缩、加入无机酸水解、乙醇精制等步骤，得到高纯度橙皮素。该方法虽然不需要获得高含量的橙皮苷产品，也省略了橙皮苷分离纯化、精制和干燥步骤，但是仍然需要橙皮苷提取和浓缩步骤，假如橙皮苷提取不彻底，橙皮苷的利用率仍然偏低。
发明内容
本发明要解决的技术问题是，克服现有技术存在的上述缺陷，提供一种操作简便、对设备要求低、生产成本低、所得橙皮素产品的橙皮素含量高，收率高的从枳实中分离橙皮素的方法。
本发明解决其技术问题采用的技术方案是：一种从枳实中分离橙皮素的方法，包括以下步骤：
（1）酶解：将木质素酶溶于水，加入至破碎的枳实原料中，混合均匀，室温酶解，得枳实酶解物；
（2）加压水解：将步骤（1）所得的枳实酶解物置于高压反应釜内，加入酸水，加热、加压水解，得反应液；然后将所述反应液冷却至室温，离心过滤，收集滤饼，用水将滤饼洗涤至中性，干燥滤饼，得枳实水解物；
（3）回流提取：将步骤（2）所得的枳实水解物用有机溶剂回流提取，得有机溶剂提取液；
（4）脱色：往步骤（3）所得的有机溶剂提取液中加入脱色剂，保温搅拌脱色，趁热过滤，得脱色滤液；
（5）浓缩、结晶：将步骤（4）所得的脱色滤液减压浓缩，将所得浓缩液冷冻，搅拌析晶，过滤，将所得晶体干燥，即得橙皮素产品。
优选的，步骤（1）中，所述木质素酶的用量为枳实原料重量的0.5%～5%，优选1%～3%。使用木质素酶的目的，是将枳实原料的木质部组织结构软化并破坏，使枳实原料组织内部的橙皮苷与酸充分接触，从而节省酸的用量并缩短水解时间。若木质素酶的用量过少，将无法充分的达到上述目的；若木质素酶的用量过多，将增加生产成本、造成浪费。
优选的，步骤（1）中，所述水的体积用量为枳实原料重量的0.5～2倍（L/kg），优选1~1.5倍（L/kg）。加水的目的之一是将木质素酶溶解并活化，目的之二是将枳实原料充分浸润，使木质素酶与原料充分接触。
优选的，步骤（1）中， 木质素酶溶于水后，调节溶液pH值为4～7，优选4.5～6。调节至该pH值范围的原因是，木质素酶在该范围内能发挥最大的催化效果。
优选的，步骤（1）中，所述破碎的枳实原料的粒径为1～2mm。
优选的，步骤（1）中，所述酶解的时间为12～24小时，优选15~20小时。
优选的，步骤（2）中，所述酸水为盐酸或硫酸的水溶液；所述酸水的质量百分比浓度为0.5%～2.0%；所述酸水的体积用量为枳实原料重量的10～20倍（L/kg）。使用酸水的目的之一，是将枳实原料中的橙皮苷直接水解为橙皮素；目的之二是将枳实原料中的大分子杂质（果胶、蛋白质、纤维素等）水解为水溶性的小分子，从而除去。
优选地，步骤（2）中，所述水解的温度为98～140℃，优选105～120℃；所述水解的压力为0.05～0.5MPa，优选0.10～0.30MPa；所述水解的时间为1～3小时。本发明采用加压水解的方式，目的是减少酸的用量并缩短水解的时间。若水解的温度过低、压力过小或时间过短，会导致水解不完全，造成橙皮素的收率偏低；若水解的温度过高、压力过大或时间过长，不但会造成能源和物料的浪费，而且还有可能导致橙皮素分子结构破坏、造成橙皮素的收率偏低。
优选地，步骤（3）中，所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮中的一种或多种；所述有机溶剂的体积用量为枳实原料重量的5～10倍（L/kg）。
优选地，步骤（3）中，所述回流提取的时间为2～4小时。使用有机溶剂回流提取的目的，是将枳实水解物中的橙皮素浸出。若有机溶剂的用量过少或回流提取的时间过短，会无法充分的达到上述目的，造成橙皮素的收率偏低；若有机溶剂的用量过多或回流提取的时间过长，会造成能源和物料的浪费。
优选地，步骤（4）中，所述的脱色剂为活性炭、活性白土、硅藻土或氧化铝；所述脱色剂的用量为枳实原料重量的1%～5%；所述保温搅拌脱色的温度为50～80℃；所述保温搅拌脱色的时间为1～3小时。使用脱色剂搅拌脱色的目的，是除去有机溶剂提取液中的脂溶性色素和杂质，从而提高脱色滤液中产品的纯度。
优选地，步骤（5）中，所述浓缩液的固形物含量为10%～20%。
优选地，步骤（5）中，所述冷冻的温度为-10～10℃；所述搅拌的速度为30～90r/min；所述析晶的时间为12～24小时。冷冻、搅拌析晶的目的，是将浓缩液中的橙皮素充分析出，同时抑制和减少杂质的析出，提高橙皮素产品的收率和含量。若冷冻的温度过高、搅拌的速度过快或析晶的时间过短，都将导致橙皮素析出不充分，造成橙皮素的收率偏低；若冷冻的温度过低、搅拌的速度过慢或析晶的时间过长，都将导致杂质的析出，造成橙皮素的含量偏低。
本发明的原理是：枳实原料经木质素酶酶解后，植物组织被软化，加压水解过程中，被水解的成分更容易被无机酸水解。枳实中的果胶、蛋白质、纤维素等大分子杂质被酸水解为可溶于水的小分子杂质，可以通过离心过滤，水洗彻底除去。枳实中的橙皮苷被酸水解为不溶于水的橙皮素，从而保留在枳实水解物中。枳实水解物中的橙皮素经有机溶剂回流提取、脱色、浓缩、结晶，即得到高含量的橙皮素。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
（1）本发明操作简便、对设备要求低、生产成本低、适宜工业化生产；
（2）本发明所得橙皮素产品，橙皮素含量高；收率高；
（3）本发明不需要以高含量的橙皮苷成品为原料，省略了从天然植物资源中提取、分离纯化、精制、干燥等获得橙皮苷的步骤，避免了橙皮苷各个生产步骤的损耗，从而实现了自然资源中橙皮苷的充分利用，降低了生产成本。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步说明。
本发明实施例所使用的原料枳实购于湖南新宁，其中，橙皮苷的含量为26.76%（折算为橙皮素的理论含量为13.24%）；本发明实施例所使用的原料或化学试剂，如无特殊说明，均通过常规商业途径获得。
本发明实施例中，采用高效液相色谱（HPLC）外标法测定橙皮苷和橙皮素的含量。
实施例1
（1）酶解：取枳实原料50kg，破碎至粒径为1～2mm，待用；将0.5kg木质素酶溶解于50 L纯水，并调节pH值4.5，再加入至破碎后的枳实原料中，搅拌混合均匀，室温酶解24小时，得枳实酶解物；
（2）加压水解：将步骤（1）所得的枳实酶解物置于高压反应釜内，加入1000 L酸水（质量百分比浓度为2.0%的稀盐酸），在温度为110℃、压力为0.15Mpa的条件下加压水解3小时，水解结束，将反应液冷却至室温，离心过滤，收集滤饼，用水将滤饼洗涤至中性，滤饼干燥，得枳实水解物；
（3）回流提取：将步骤（2）所得的枳实水解物用400 L乙酸乙酯回流提取2.5h，得乙酸乙酯提取液；
（4）脱色：往步骤（3）所得的乙酸乙酯提取液中加入2.3kg氧化铝，70℃保温搅拌脱色2小时，趁热过滤，得脱色滤液；
（5）浓缩、结晶：将步骤（4）所得的脱色滤液减压浓缩至固形物浓度为12.6%，将所得浓缩液冷冻至0℃，以45r/min的速度搅拌，析晶20小时，将晶体过滤，干燥，得橙皮素产品6.20kg。
经高效液相色谱（HPLC）外标法测定，本实施例所得橙皮素产品的橙皮素含量为98.07%，橙皮素的收率为91.85%。
实施例2
（1）酶解：取枳实原料50kg，破碎至粒径为1～2mm，待用；将1.2kg木质素酶溶解于100 L纯水，并调节pH值5.0，再加入至破碎后的枳实原料中，搅拌混合均匀，室温酶解20小时，得枳实酶解物；
（2）加压水解：将步骤（1）所得的枳实酶解物置于高压反应釜内，加入800 L酸水（质量百分比浓度为1.6%的稀盐酸），在温度为120℃、压力为0.26Mpa的条件下加压水解2.5小时，水解结束，将反应液冷却至室温，离心过滤，收集滤饼，用水将滤饼洗涤至中性，滤饼干燥，得枳实水解物；
（3）回流提取：将步骤（2）所得的枳实水解物用300 L甲醇回流提取3h，得甲醇提取液；
（4）脱色：往步骤（3）所得的甲醇提取液中加入2.0kg活性炭，56℃保温搅拌脱色3小时，趁热过滤，得脱色滤液；
（5）浓缩、结晶：将步骤（4）所得的脱色滤液减压浓缩至固形物浓度为14.9%，将所得浓缩液冷冻至-3℃，以90r/min的速度搅拌，析晶16小时，将晶体过滤，干燥，得橙皮素产品6.22kg。
经高效液相色谱（HPLC）外标法测定，本实施例所得橙皮素产品的橙皮素含量为97.71%，橙皮素的收率为91.81%。
实施例3
（1）酶解：取枳实原料50kg，破碎至粒径为1～2mm，待用；将0.9kg木质素酶溶解于70 L纯水，并调节pH值4.7，再加入破碎后的枳实原料中，搅拌混合均匀，室温酶解18小时，得枳实酶解物；
（2）加压水解：将步骤（1）所得的枳实酶解物置于高压反应釜内，加入900 L酸水（质量百分比浓度为0.8%的稀硫酸），在温度为107℃、压力为0.12Mpa的条件下加压水解2小时，水解结束，将反应液冷却至室温，离心过滤，收集滤饼，用水将滤饼洗涤至中性，滤饼干燥，得枳实水解物；
（3）回流提取：将步骤（2）所得的枳实水解物用300 L丙酮回流提取3.5h，得丙酮提取液；
（4）脱色：往步骤（3）所得的丙酮提取液中加入1.5kg硅藻土，50℃保温搅拌脱色3小时，趁热过滤，得脱色滤液；
（5）浓缩、结晶：将步骤（4）所得的脱色滤液减压浓缩至固形物浓度为16.2%，将所得浓缩液冷冻至5℃，以60r/min的速度搅拌，析晶24小时，将晶体过滤，干燥，得橙皮素产品6.14kg。
经高效液相色谱（HPLC）外标法测定，本实施例所得橙皮素产品的橙皮素含量为98.23%，橙皮素的收率为91.11%。
本申请说明书中所述室温指室内环境温度。

Claims (10)

1.一种从枳实中分离橙皮素的方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）酶解：将木质素酶溶于水，加入至破碎的枳实原料中，混合均匀，室温酶解，得枳实酶解物；
（2）加压水解：将步骤（1）所得的枳实酶解物置于高压反应釜内，加入酸水，加热、加压水解，得反应液；然后将所述反应液冷却至室温，离心过滤，收集滤饼，用水将滤饼洗涤至中性，干燥滤饼，得枳实水解物；
（3）回流提取：将步骤（2）所得的枳实水解物用有机溶剂回流提取，得有机溶剂提取液；
（4）脱色：往步骤（3）所得的有机溶剂提取液中加入脱色剂，保温搅拌脱色，趁热过滤，得脱色滤液；
（5）浓缩、结晶：将步骤（4）所得的脱色滤液减压浓缩，将所得浓缩液冷冻，搅拌析晶，过滤，将所得晶体干燥，即得橙皮素产品。
2.根据权利要求1所述的从枳实中分离橙皮素的方法，其特征在于，步骤（1）中，所述木质素酶的用量为枳实原料重量的0.5%～5%；所述水的体积用量为枳实原料重量的0.5～2倍（L/kg）。
3.根据权利要求1或2所述的从枳实中分离橙皮素的方法，其特征在于，步骤（1）中， 木质素酶溶于水后，调节溶液pH值为4～7。
4.根据权利要求1~3之一所述的从枳实中分离橙皮素的方法，其特征在于，步骤（1）中，所述破碎的枳实原料的粒径为1～2mm；所述酶解的时间为12～24小时。
5.根据权利要求1~4之一所述的从枳实中分离橙皮素的方法，其特征在于，步骤（2）中，所述酸水为盐酸或硫酸的水溶液；所述酸水的质量百分比浓度为0.5%～2.0%；所述酸水的体积用量为枳实原料重量的10～20倍（L/kg）。
6.根据权利要求1~5之一所述的从枳实中分离橙皮素的方法，其特征在于，步骤（2）中，所述水解的温度为98～140℃；所述水解的压力为0.05～0.5MPa；所述水解的时间为1～3小时。
7.根据权利要求1~6之一所述的从枳实中分离橙皮素的方法，其特征在于，步骤（3）中，所述有机溶剂为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮中的一种或多种；所述有机溶剂的体积用量为枳实原料重量的5～10倍（L/kg）。
8.根据权利要求1~7之一所述的从枳实中分离橙皮素的方法，其特征在于，步骤（3）中，所述回流提取的时间为2～4小时。
9.根据权利要求1~8之一所述的从枳实中分离橙皮素的方法，其特征在于，步骤（4）中，所述脱色剂为活性炭、活性白土、硅藻土或氧化铝；所述脱色剂的用量为枳实原料重量的1%～5%；所述保温搅拌脱色的温度为50～80℃；所述保温搅拌脱色的时间为1～3小时。
10.根据权利要求1~9之一所述的从枳实中分离橙皮素的方法，其特征在于，步骤（5）中，所述浓缩液的固形物质量含量为10%～20%；所述冷冻的温度为-10～10℃；所述搅拌的速度为30～90r/min；所述析晶的时间为12～24小时。
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