CN113527638A - 一种环氧固化剂及其制备方法,一种环氧树脂组合物及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种环氧固化剂及其制备方法,一种环氧树脂组合物及其用途。所述环氧固化剂的结构式为
Description
技术领域
本发明属于环氧树脂领域,具体的涉及一种环氧树脂耐候型固化剂,环氧树脂组合物及其用途。
背景技术
环氧树脂是一类综合性能优异的热固性树脂,广泛应用于电子灌封料、胶粘剂以及先进复合材料基体等各个领域,其中LED、光盘基板、棱镜、饰品等领域对光学性能要求较高,需要具有高透明、耐黄变的特性,以保证器件透光率和高折射性。
但是环氧树脂材料存在对光较敏感的特点,易发生光化学反应,导致环氧树脂降解,树脂材料变黄,机械性能降低。特别是在特定用途胶粘剂等领域中,对产品颜色限制严格,从而使得改善环氧树脂抗黄变性能成为一大研究课题。造成环氧制品变黄的因素有多种,如:①芳香族环氧树脂双酚A结构易氧化产生羰基形成发黄基团;②胺类固化剂中游离胺成份直接与环氧树脂聚合,导致局部范围的升温,加速变黄;③叔胺类促进剂、壬基酚促进剂在热氧、U V照射下都易变色;④反应过程中温度过高,体系中残留的杂质、金属催化剂都会导致黄变。
环氧树脂常用的固化剂主要有胺类和酸酐类两种,酸酐固化剂的后固化温度较高,容易导致环氧树脂中苯环结构的黄变,能够在室温下进行固化的低分子胺如二乙烯三胺等具有气味和毒性大,易被空气氧化黄变,脂环胺类固化剂虽然具有良好的耐热及空气氧化变色性能,但是在长期户外光照时仍然会发生明显黄变。
紫外线是另一造成环氧体系氧化黄变的重要因素,主要来自太阳光,添加抗氧剂与紫外线吸收剂,是较为有效的解决办法。特别是在生产用于户外的环氧树脂的产品时,添加一定量的抗氧剂、紫外线吸收剂,可有效吸收紫外线,延缓黄变。但抗氧剂及紫外吸收剂往往采用物理添加的方式,在固化过程中会存在向制品表面迁移及在制品中分布不均匀导致制品耐黄变性降低。
CN110698649公开了一种抗紫外阻燃型环氧树脂固化剂,在固化环氧树脂材料的反应过程中,能够在固化后的树脂材料中通过化学键均匀、牢固地引入紫外吸收活性基团邻羟基二苯甲酮和阻燃活性基团DOPO,同时赋予环氧树脂固化后的材料优良的抗紫外性能和阻燃性,但该固化剂反应活性低,需要在高温条件下才能固化,会导致材料的热老化黄变。CN106189689A公开了一种采用采用了聚酰胺固化剂和氢化腰果酚改性酚醛胺混合体系固化剂,该发明中将腰果酚改性酚醛胺进行氢化,其酚变为醇,耐氧化性能提高很多,但是该产品生产成本较高,并且由于醇的促进作用比酚低,导致该固化剂无法满足中低温使用。
综合考虑以上因素,需要寻找一种耐候性环氧固化剂,通过化学反应将紫外吸收基团引入到固化剂结构中,使得该固化能够强烈吸收波长为290~400nm的紫外线,与环氧树脂在室温条件下反应后能够形成均相体系,并且对固化物的性能无明显影响。
发明内容
本发明提供一种环氧固化剂及其制备方法,一种环氧树脂组合物及其用途。该固化剂结构中含有紫外吸收基团,与环氧树脂配合形成均相体系,通过化学键将耐黄变基团引入到交联网络中,避免了物理添加存在的紫外吸收剂迁移问题,该固化剂对波长为290-400nm的紫外线有强烈吸收作用,且对固化体系的性能无明显影响。固化剂的反应活性高,体系后固化温度降低,避免了加热导致的黄变。
为实现上述目的,本发明所采用的技术方案如下:
一种环氧固化剂,其结构式为:
在本发明中,还提供一种所述环氧固化剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在惰性气体保护下,水杨酸酯与脂环族二胺混合均匀,升温;
(2)在步骤(1)产物中加入醛类化合物,反应。
本发明所述的水杨酸酯选自水杨酸甲酯、水杨酸对叔丁基苯酯、水杨酸对辛基苯酯、双水杨酸双酚A酯和水杨酸薄荷酯中的一种或多种,优选水杨酸对叔丁基苯酯。
本发明所述的脂环族二胺选自1,2-环己二胺和4,4’-二环己基甲烷二胺,优选4,4’-二环己基甲烷二胺。
本发明所述步骤(1)中,水杨酸酯与脂环族二胺的摩尔比为1:(0.9~1.1),优选1:0.95~1:1.05。
本发明所述步骤(1)中,所述升温至60~90℃,优选75~85℃。
本发明所述步骤(2)中,反应温度为70~100℃,优选80~90℃,反应时间为2~4h,优选2.5~3.5h。
本发明所述步骤(2)中,醛类化合物与脂环族二胺的摩尔比为1:(0.9~1.1),优选1:0.95~1:1.05。
本发明所述的所述醛类化合物选自5~40wt%的甲醛水溶液、乙醛和苯甲醛中的一种或多种,优选乙醛。
在本发明中,还提供一种所述环氧固化剂的应用,用于制备环氧树脂。
本发明提供一种环氧树脂组合物,包括以下组分:
(A):环氧树脂,稀释剂和流平剂;
(B):所述环氧固化剂,消泡剂;
所述(A)组分和(B)组分的质量比为(1~10):1,优选(2~8):1。
本发明环氧树脂组合物中,所述(A)组分优选由包括以下组分的原料制备而成,基于(A)组分重量:
环氧树脂 55~78wt%;优选为60~75wt%;
稀释剂 6~30wt%;优选为10~25wt%;
流平剂 1~17wt%,优选11~15wt%。
在本发明优选实施方式中,所述A组分的制备方法,包括以下步骤:将环氧树脂加入到混合设备中,升温至35~70℃,优选50~60℃,加入稀释剂和流平剂,升温至40~65℃,优选50~60℃,搅拌1~5h,优选2~4h,混合均匀静置。
本发明所述(A)组分中,所述环氧树脂为双酚A型环氧树脂和双酚F型环氧树脂中的一种或多种;优选环氧值为0.1~0.65、室温下为液体的双酚A型环氧树脂和双酚F型环氧树脂中的一种或多种;更优选环氧值为0.1~0.65、室温下为液体的双酚A型环氧树脂;包括但不限于E-44、E-51和E-54等中的一种或多种。
本发明所述稀释剂为活性稀释剂和非活性稀释剂中的一种或多种;优选的稀释剂包含但不限于分子主链为C12-C14的烷基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、苄基缩水甘油醚、丁二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、1,2-环己二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、苯甲醇、苯乙醇、壬基酚、碳酸丙烯酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、二异丙醇甲醚、甲苯和二甲苯等的一种或多种。
本发明所述流平剂为聚丙烯酸酯和改性有机硅中的一种或多种,优选毕克化学BYK-388、BYK-320、BYK-358N和BYK-392中的一种或多种。
本发明环氧树脂组合物中,所述(B)组分优选由包括以下组分的原料制备而成,基于(B)组分重量:
所述环氧固化剂 70~98wt%;
消泡剂 2~30wt%。
在本发明优选实施方式中,所述(B)组分的制备方法,包括以下步骤:将所述环氧固化剂和消泡剂加入反应釜中,使反应釜温度保持30~60℃,优选35~55℃,搅拌1~5h,优选2~4h,混合均匀后静置。
在本发明中,所述的环氧树脂组合物的制备方法,步骤包括:将(A)组分与(B)组分,混合均匀,脱泡,在载体或者模具中固化。
本发明所述环氧树脂组合物制备方法的一些具体实施例中,(A)组分与(B)组分混合均匀后静置15~60min,优选20~45min;所述固化温度通常为25~55℃,优选30~45℃,固化时间为1~5h,优选2~4h。
以水杨酸对叔丁基苯酯、4,4’-二环己基甲烷二胺和乙醛为例,示意说明制备所述环氧固化剂的反应过程:
本发明中,所述环氧固化剂结构中含有紫外吸收基团,与环氧树脂配合形成均相体系,通过化学键将耐黄变基团引入到交联网络中,避免了物理添加存在的紫外吸收剂迁移问题,该固化剂对波长为290-400nm的紫外线有强烈吸收作用,且对固化体系的性能无影响,具有优异的耐候性。
本发明固化剂通过下述反应实现耐候性:
本发明所述的环氧树脂组合物能够应用于石材胶、罩光清漆、LED封装、美缝剂、饰品胶等,特别适用于对耐黄变要求较高的LED封装领域。
本发明的有益效果在于:
(1)通过化学反应在固化剂中引入紫外吸收基团,该紫外吸收剂能够与环氧树脂进行固化剂交联,避免了物理添加存在的助剂迁移问题;
(2)该环氧固化剂中存在的酚醛胺结构能够提高固化剂的反应活性,降低体系后固化温度,避免了加热导致的黄变;
(3)该环氧固化剂制备工艺简单,实用性强。
具体实施方式
实施例中主要性能、指标的测试方法:
凝胶时间:GB/T12007.7-1989;
人工老化试验方法:GB/1865-2009;
颜色测定方法:GB/T 22295-2008。
实施例1
耐候型环氧固化剂的制备:
(1)在惰性气体保护下,将摩尔比为1:0.95水杨酸甲酯与1,2-环己二胺混合均匀,升温至75℃。
(2)在步骤(1)中加入浓度为35%的甲醛溶液,升温至80℃,反应3.5h,甲醛溶液与1,2-环己二胺的摩尔比为1:0.95,得耐候型环氧固化剂。
固化剂结构如下所示:
经FT-IR红外分析,在2950cm-1处形成仲胺基团吸收峰,在1460cm-1为亚甲基的伸缩震动吸收峰。
环氧树脂组合物的制备:
A组分的制备:将70g双酚A二缩水甘油醚(环氧值为0.51)与19g 1,4-丁二醇二缩水甘油醚和11gBYK-388流平剂混合均匀后静置。
B组分的制备:将70g本实施例制备的固化剂和30g BYK066N加入反应釜中混合均匀后静置。
将A组分与B组分按照质量比为8:1混合均匀后静置45min,升温至45℃进行固化,固化时间为2h。
本实施例所制备的耐候型固化剂在25℃的凝胶时间为45min/100g,样品在50w的紫外箱中放置300h后色号为2。
所述环氧树脂组合物可以用于LED灯条胶。
实施例2
耐候型环氧固化剂的制备:
(1)在惰性气体保护下,将摩尔比为1:1.05水杨酸对叔丁基苯酯与1,2-环己二胺混合均匀,升温至85℃。
(2)在步骤(1)中加入甲醛,升温至90℃,反应2.5h,甲醛与环己二胺的摩尔比为1:1.05,得耐候型环氧固化剂。
固化剂结构如下所示:
经FT-IR红外分析,在2890cm-1处形成仲胺基团吸收峰,在1475cm-1为亚甲基的伸缩震动吸收峰。
环氧树脂组合物的制备:
A组分的制备:将73g双酚F二缩水甘油醚(环氧值为0.51)与15g 1,6-己二醇二缩水甘油醚和12g BYK-320流平剂混合均匀后静置。
B组分的制备:将80g本实施例制备的固化剂和20g BYKA530加入反应釜中混合均匀后静置。
将A组分与B组分按照质量比为2:1混合均匀后静置20min,升温至30℃进行固化,固化时间为4h。
本实施例所制备的耐候型固化剂在25℃的凝胶时间为27min/100g,样品在50w的紫外箱中放置300h后色号为1。
所述环氧树脂组合物可以用于饰品胶。
实施例3
耐候型环氧固化剂的制备:
(1)在惰性气体保护下,将摩尔比为1:1水杨酸对辛基苯酯与4′4-二环己基甲烷二胺混合均匀,升温至80℃。
(2)在步骤(1)中加入苯甲醛,升温至85℃,反应3h,苯甲醛与4′4-二环己基甲烷二胺的摩尔比为1:1,得耐候型环氧固化剂。
固化剂结构如下所示:
经FT-IR红外分析,在2900cm-1处形成仲胺基团吸收峰,在1450cm-1为亚甲基的伸缩震动吸收峰。
环氧树脂组合物的制备
A组分的制备:将75g双酚A二缩水甘油醚(环氧值为0.51)与14g 1,6-己二醇二缩水甘油醚和11g BYK-320流平剂混合均匀后静置。
B组分的制备:将98g本实施例制备的固化剂和2g海明斯6800加入反应釜中混合均匀后静置。
将A组分与B组分按照质量比为4:1混合均匀后静置30min,升温至35℃进行固化,固化时间为3h。
本实施例所制备的耐候型固化剂在25℃的凝胶时间为31min/100g,样品在50w的紫外箱中放置300h后色号为2。
所述环氧树脂组合物可以用于地坪罩光清漆。
对比例4
环氧树脂组合物的制备:
A组分的制备:将70g双酚A二缩水甘油醚(环氧值为0.51)与14g 1,4-丁二醇二缩水甘油醚和11g BYK-388流平剂混合均匀后静置。
B组分的制备:将70g 1,2-环己二胺和30g BYK-066N加入反应釜中混合均匀后静置。
将A组分与B组分按照质量比为5:1混合均匀后静置30min,升温至35℃进行固化,固化时间为3h。
本实施例所制备的耐候型固化剂在25℃的凝胶时间为131min/100g,样品在50w的紫外箱中放置300h后色号为9。
对比例5
不含紫外吸收基团的酚醛胺环氧固化剂的制备:
(1)在惰性气体保护下,将摩尔比为1:0.95苯酚与1,2-环己二胺混合均匀,升温至75℃。
(2)在步骤(1)中加入浓度为35%的甲醛溶液,升温至80℃,反应3.5h,甲醛溶液与1,2-环己二胺的摩尔比为1:0.95,得酚醛胺环氧固化剂。
环氧树脂组合物的制备:
A组分的制备:将70g双酚A二缩水甘油醚(环氧值为0.51)与19g 1,4-丁二醇二缩水甘油醚和11gBYK-388流平剂混合均匀后静置。
B组分的制备:将68g本实施例制备的固化剂、30g BYK066N和2g水杨酸甲酯加入反应釜中混合均匀后静置。
将A组分与B组分按照质量比为8:1混合均匀后静置45min,升温至45℃进行固化,固化时间为2h。
本实施例所制备的耐候型固化剂在25℃的凝胶时间为37min/100g,样品在50w的紫外箱中放置300h后色号为6。
Claims (10)
2.一种制备权利要求1所述的环氧固化剂的方法,包括以下步骤:
(1)在惰性气体保护下,水杨酸酯与脂环族二胺混合均匀,升温;
(2)在步骤(1)产物中加入醛类化合物,反应。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述的水杨酸酯选自水杨酸甲酯、水杨酸对叔丁基苯酯、水杨酸对辛基苯酯、双水杨酸双酚A酯和水杨酸薄荷酯中的一种或多种,优选水杨酸对叔丁基苯酯。
4.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述的脂环族二胺选自1,2-环己二胺、4,4’-二环己基甲烷二胺,优选4,4’-二环己基甲烷二胺。
5.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述醛类化合物选自5~40wt%的甲醛水溶液、乙醛和苯甲醛中的一种或多种,优选乙醛。
6.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述步骤(1)中,水杨酸酯与脂环族二胺的摩尔比为1:(0.9~1.1),优选1:0.95~1:1.05;所述步骤(2)中,醛类化合物与脂环族二胺的摩尔比为1:(0.9~1.1),优选1:0.95~1:1.05。
7.一种环氧树脂组合物,包括以下组分:
(A):环氧树脂,稀释剂和流平剂;
(B):权利要求1所述环氧固化剂,消泡剂;
所述(A)组分和(B)组分的质量比为(1~10):1,优选(2~8):1。
8.根据权利要求7所述的环氧树脂组合物,其特征在于,所述(A)组分由包括以下组分的原料制备而成,基于(A)组分重量:
环氧树脂 55~78wt%;优选为60~75wt%;
稀释剂 6~30wt%;优选为10~25wt%;
流平剂 1~17wt%,优选11~15wt%。
9.根据权利要求7所述的环氧树脂组合物,其特征在于,所述(B)组分优选由包括以下组分的原料制备而成,基于(B)组分重量:
所述环氧固化剂 70~98wt%;
消泡剂 2~30wt%。
10.一种权利要求7-9任一项所述的环氧树脂组合物的用途,其特征在于,用于石材胶、罩光清漆、LED封装、美缝剂、饰品胶。
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