CN114409875A - 一种反应型紫外吸收剂其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种反应型紫外吸收剂的制备方法和应用。所述反应型紫外吸收剂通过酚化合物、醛化合物、胺化合物和硝基重氮盐氯化物反应获得,反应过程中形成了紫外吸收基团和可反应的氨基,从而可通过化学键将紫外吸收基团引入交联结构中,避免了传统物理添加存在的紫外吸收剂迁移问题。该反应型紫外吸收剂对波长为270‑340nm的紫外线有强烈吸收作用,且对固化体系的性能无明显影响,特别适用于对耐黄变要求较高的饰品胶领域。
Description
技术领域
本发明属于环氧树脂领域,涉及一种反应型紫外吸收剂的制备方法和应用。
背景技术
环氧树脂是一类含有环氧基团的低聚物总称,与固化剂反应后可以形成三维交联王庄结构,广泛应用于涂料、胶粘剂以及复合材料基体等各个领域,其中涂料面漆、LED、光盘基板、棱镜、饰品等领域对光学性能要求较高,需要固化物能够长期保持高透明、耐黄变,以保证器件透光率和高折射性。
但是环氧树脂材料中存在苯环结构,对光较敏感,在长期光照环境中会导致环氧树脂降解,树脂材料变黄,机械性能降低。特别是在特定用途胶粘剂等领域中,对产品颜色限制严格,从而使得改善环氧树脂抗黄变性能成为一大研究课题。
造成环氧制品变黄的因素有多种,如:①芳香族环氧树脂双酚A结构易氧化产生羰基形成发黄基团;②胺类固化剂中含有的苯环结构及游离胺成份直接与环氧树脂聚合,导致局部范围的升温,加速变黄;③叔胺类促进剂、壬基酚促进剂在热氧、UV照射下都易变色;④制品成型过程中温度过高,体系中残留的杂质、金属催化剂都会导致黄变。
环氧树脂常用的固化剂主要有胺类和酸酐类两种,酸酐固化剂的后固化温度较高,容易导致环氧树脂中苯环结构的黄变,能够在室温下进行固化的低分子胺如二乙烯三胺等具有气味和毒性大,易被空气氧化黄变,脂环胺类固化剂虽然具有良好的耐热及空气氧化变色性能,但是在长期户外光照时仍然会发生明显黄变。
紫外线是另一造成环氧体系氧化黄变的重要因素,主要来自太阳光,添加抗氧剂与紫外线吸收剂,是较为有效的解决办法。特别是在生产用于户外的环氧树脂的产品时,添加一定量的抗氧剂、紫外线吸收剂,可有效吸收紫外线,延缓黄变。但抗氧剂及紫外吸收剂往往采用物理添加的方式,在固化过程中会存在向制品表面迁移及在制品中分布不均匀导致制品耐黄变性降低。
CN110698649公开了一种抗紫外阻燃型环氧树脂固化剂,在固化环氧树脂材料的反应过程中,能够在固化后的树脂材料中通过化学键均匀、牢固地引入紫外吸收活性基团邻羟基二苯甲酮和阻燃活性基团DOPO,同时赋予环氧树脂固化后的材料优良的抗紫外性能和阻燃性,但该固化剂反应活性低,需要在高温条件下才能固化,会导致材料的热老化黄变。CN106189689A公开了一种采用采用了聚酰胺固化剂和氢化腰果酚改性酚醛胺混合体系固化剂,该发明中将腰果酚改性酚醛胺进行氢化,其酚变为醇,耐氧化性能提高很多,但是该产品生产成本较高,并且由于醇的促进作用比酚低,导致该固化剂无法满足中低温使用。
综合考虑以上因素,需要寻找一种反应型的紫外吸收剂,通过化学键将紫外吸收基团引入到固化产物的交联结构中,使得该紫外吸收剂能够强烈吸收波长为270~340nm的紫外线,该紫外吸收剂可以在常温甚至低温条件下与环氧树脂反应。
发明内容
本发明的目的在于提供一种反应型紫外吸收剂,该紫外吸收剂含有能够与环氧树脂进行交联固化的氨基,通过特殊化学键将紫外吸收结构引入到交联网络中,避免了物理添加存在的紫外吸收剂迁移问题,该紫外吸收剂对波长为270-340nm的紫外线有强烈吸收作用,且对固化体系的性能无明显影响。
为实现上述发明目的,本发明所采用的技术方案如下:
一种反应型紫外吸收剂,所述反应型紫外吸收剂具有如下结构:
本发明的另一目的在于提供一种制备所述反应型紫外吸收剂的制备方法。
一种制备反应型紫外吸收剂的制备方法,所述制备方法包含以下步骤:
S1:将酚化合物与胺化合物混合均匀,升温;
S2:在S1的混合物中加入醛化合物,得到酚羟基封端的酚醛胺;
S3:在S2的酚醛胺中加入二硝基苯重氮氯化物溶液,加入催化剂,升温反应,产物过滤得白色粉末状物质,即为目标紫外吸收剂。
本发明中,S1所述酚化合物选自壬基酚、对甲基苯酚、对乙基苯酚和十二烷基酚中的一种或多种,优选对甲基苯酚。
本发明中,S1所述胺化合物选自1,2-环己二胺、4,4’-二环己基甲烷二胺和异佛尔酮二胺中的一种或多种,优选1,2-环己二胺;优选地,所述酚化合物与胺化合物的摩尔比为2:(0.9~1.1),优选2:(0.95~1.05)。
本发明中,S1混合后升温至40~110℃,优选45~95℃。
本发明中,S2所述醛化合物选自35wt%~40wt%的甲醛水溶液、乙醛和苯甲醛中的一种或多种,优选35wt%~40wt%的甲醛水溶液;优选地,所述醛化合物与酚化合物的摩尔比为1:(0.9~1.1),优选1:(0.95~1.05)。
本发明中,S2控制温度为50-130℃,优选80-90℃,反应时间4-9h,优选5-7h。
本发明中,S3所述二硝基苯重氮氯化物溶液是二硝基苯重氮氯化物溶解在浓度为10%wt-20%wt的NaOH水溶液中,优选溶解在浓度为12.5wt%-16.5wt%的NaOH水溶液中;优选地,所述二硝基苯重氮氯化物与酚羟基封端的酚醛胺的摩尔比为1:(0.9~1.1),优选1:(0.95~1.05)。
本发明中,S3所述的催化剂为锌粉和/或铜粉,优选锌粉;优选地,所述催化剂的用量为二硝基苯重氮氯化物的0.01wt%~0.1wt%,优选0.03wt%~0.07wt%。
本发明中,S3所述反应温度0~50℃,优选5~40℃,反应时间2~5h,优选2.5~4.5h。
以对甲基苯酚、1,2-环己二胺、35wt%甲醛水溶液和二硝基苯重氮氯化物为例,示意说明制备所述反应型紫外吸收剂的制备方法:
本发明的又一目的在于提供一种环氧树脂组合物。
一种环氧树脂组合物,所述组合物含有上述的反应型紫外吸收剂,或含有上述制备方法制备的反应型紫外吸收剂,所述紫外吸收剂具有如下结构:
本发明中,所述组合物包含A组分和B组分,其中,A组分包含:
环氧树脂 55~78wt%;优选为60~75wt%,
稀释剂 6~30wt%;优选为10~25wt%,
流平剂 1~17wt%,优选11~15wt%,
以A组分总质量计;
B组分包含:
固化剂 67~83wt%,优选为69~75wt%,
溶剂 5~25wt%,优选为15~23wt%,
反应型紫外吸收剂 1~12wt%,优选为4~10wt%,
以B组分总质量计;
优选地,所述A组分和B组分的质量比为(1~10):1,优选(2~8):1。
本发明中,所述环氧树脂为双酚A型和/或双酚F型环氧树脂,优选环氧值为0.1~0.65、室温下为液体的环氧树脂双酚A型和/或环氧值为0.1~0.65、室温下为液体的双酚F型环氧树脂,更优选环氧值为0.1~0.65、室温下为液体的双酚A型环氧树脂。
本发明中,所述稀释剂选自分子主链含有C12-C14的烷基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、苄基缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、1,2-环己二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、苯甲醇、苯乙醇、壬基酚、碳酸丙烯酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、二异丙醇甲醚、甲苯和二甲苯中的一种或多种。
本发明中,所述流平剂为聚丙烯酸酯和改性有机硅中的一种或多种,优选BYK388、BYK320、BYK358N和BYK392中的一种或多种。
本发明中,所述固化剂为改性脂环胺和改性脂肪胺中的一种或多种,优选Ancamine1618、Ancamine2143、Ancamine2519和Ancamine2074中的一种或多种。
本发明中,所述溶剂为苯、甲苯、二甲苯和丙酮中的一种或多种,优选二甲苯。
在一种实施方案中,所述组合物采用如下制备方法,该制备方法包含以下步骤:
SS1:将环氧树脂加入到混合设备中,升温至35~70℃,优选50~60℃,加入稀释剂和流平剂,升温至40~65℃,优选50~60℃,搅拌1~5小时,优选2~4h,混合均匀,静置得到A组分;
SS2:将固化剂、溶剂和紫外吸收剂加入反应釜中,使反应釜温度保持30~60℃,优选35~55℃,搅拌1~5小时,优选2~4h,混合均匀后静置得到B组分。
本发明的再一目的在于提供一种环氧树脂组合物的用途。
一种环氧树脂组合物的用途,所述环氧树脂组合物为上述的环氧树脂组合物,所述组合物用于石材胶、罩光清漆、LED封装胶、美缝剂、饰品胶,优选用于饰品胶。
与现有技术相比较,本发明的有益效果在于:
(1)通过化学反应在紫外吸收剂中引入能够与环氧基进行交联的氨基,该紫外吸收剂能够与环氧树脂进行固化剂交联,避免了物理添加存在的助剂迁移问题;
(2)该紫外吸收剂中存在的酚醛胺结构能够提高固化剂的反应活性,使AB组分混合的凝胶时间缩短55%~66%,降低体系后固化温度,避免了加热导致的黄变;
(3)该紫外吸收剂相比于传统物理添加的紫外吸收剂可以对固化物的色号降低57%~71%,并且制备工艺简单,实用性强。
附图说明
图1为实施例1所述产物的红外谱图。图中2960cm-1为紫外吸收剂中仲胺的吸收峰,2720cm-1为酚醛化过程中形成的亚甲基吸收峰,1490cm-1为氮氮双键的吸收峰。
具体实施方式
下面的实施例是对本发明所提供的技术方案予以进一步地说明,但本发明不限于所列出的实施例,还包括在本发明权利范围内其它任何公知的改变。
表1原料及来源
实施例中主要性能、指标的测试方法:
测试项目 | 测试标准 | 仪器厂家及型号 |
凝胶时间 | GB/T12007.7-1989 | 临安丰源电子有限公司GT-2 |
颜色测定 | GB/T 22295-2008 | HACH LANG GmbH LICO690 |
人工老化试验 | GB/1865-2009 | 高铁检测仪器有限公司GT-7305 |
FT-IR红外 | GB/T21186-2007 | 梅特勒ReactIR 45P GP |
实施例1
反应型紫外吸收剂的制备:
S1:在氮气保护下,将2mol对甲基苯酚与0.95mol的1,2-环己二胺混合均匀,升温至95℃。
S2:在S1的混合物中加入1.9mol浓度为35%的甲醛水溶液,控制温度为80℃,反应7h,得酚羟基封端的酚醛胺。
S3:将1mol二硝基苯重氮氯化物溶解在1000ml浓度为15%wt的NaOH水溶液中,加入锌粉作为催化剂,锌粉重量为硝基苯重氮氯化物0.03wt%,升温至35℃,反应4h,过滤得白色粉末状物质即为本发明所述的反应型紫外吸收剂。IR表征结果见图1。
环氧树脂组合物的制备:
SS1:A组分的制备:将60g双酚A二缩水甘油醚(环氧值为0.51)与25g 1,4-丁二醇二缩水甘油醚和15g BYK-388流平剂混合均匀后静置。
SS2:B组分的制备:将69g Ancamine1618与21g二甲苯和10g本实施例制备的反应型紫外吸收剂加入反应釜中混合均匀后静置。
SS3:将合计100g A组分与B组分按照质量比为8:1混合均匀后静置45min,升温至45℃进行固化,固化时间为2h。
本实施例所制备的100g组合物在25℃的凝胶时间为52min,样品在50w的紫外箱中放置500h后色号为3。
实施例2
反应型紫外吸收剂的制备:
S1:在氮气保护下,将2mol十二烷基酚与1.05mol的4,4’-二环己基甲烷二胺混合均匀,升温至45℃。
S2:在S1的混合物中加入2.1mol乙醛,控制温度为90℃,反应5h,得酚羟基封端的酚醛胺。
S3:将1mol二硝基苯重氮氯化物溶解在1000ml浓度为20%wt的NaOH水溶液中,加入铜粉作为催化剂,铜粉重量为硝基苯重氮氯化物0.05wt%,升温至40℃,反应2.5h,过滤得白色粉末状物质即为本发明所述的反应型紫外吸收剂。
环氧树脂组合物的制备:
SS1:A组分的制备:将75g双酚F二缩水甘油醚(环氧值为0.55)与10g 1,6-己二醇二缩水甘油醚和15g BYK-320流平剂混合均匀后静置。
SS2:B组分的制备:将75g Ancamine2143与15g甲苯和10g本实施例制备的反应型紫外吸收剂加入反应釜中混合均匀后静置。
SS3:将100gA组分与B组分按照质量比为7:1混合均匀后静置45min,升温至30℃进行固化,固化时间为4h。
本实施例所制备的100g组合物在25℃的凝胶时间为67min,样品在50w的紫外箱中放置500h后色号为2。
实施例3
反应型紫外吸收剂的制备:
S1:在氮气保护下,将2mol十二烷基酚与1mol异佛尔酮二胺混合均匀,升温至75℃。
S2:在S1的混合物中加入2mol苯甲醛,控制温度为80℃,反应6h,得酚羟基封端的酚醛胺。
S3:将1mol二硝基苯重氮氯化物溶解在1000ml浓度为20%wt的NaOH水溶液中,加入铜粉作为催化剂,铜粉重量为硝基苯重氮氯化物0.05wt%,升温至35℃,反应4h,过滤得白色粉末状物质即为本发明所述的反应型紫外吸收剂。
环氧树脂组合物的制备:
SS1:A组分的制备:将70g双酚A二缩水甘油醚(环氧值为0.51)与20g聚乙二醇二缩水甘油醚和10g BYK-320流平剂混合均匀后静置。
SS2:B组分的制备:将73g Ancamine2143与20g甲苯和7g本实施例制备的反应型紫外吸收剂加入反应釜中混合均匀后静置。
SS3:将合计100g A组分与B组分按照质量比为2:1混合均匀后静置45min,升温至40℃进行固化,固化时间为2.5h。
本实施例所制备的100g组合物在25℃的凝胶时间为55min,样品在50w的紫外箱中放置500h后色号为3。
实施例4
反应型紫外吸收剂的制备:
S1:在氮气保护下,将2mol壬基酚与1mol异佛尔酮二胺混合均匀,升温至50℃。
S2:在S1的混合物中加入2mol乙醛,控制温度为86℃,反应5.5h,得酚羟基封端的酚醛胺。
S3:将1mol二硝基苯重氮氯化物溶解在1000ml浓度为20%wt的NaOH水溶液中,加入铜粉作为催化剂,铜粉重量为硝基苯重氮氯化物0.03wt%,升温至35℃,反应4h,过滤得白色粉末状物质即为本发明所述的反应型紫外吸收剂。
环氧树脂组合物的制备:
SS1:A组分的制备:将62g双酚A二缩水甘油醚(环氧值为0.51)与23g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和15g BYK-320流平剂混合均匀后静置。
SS2:B组分的制备:将75g Ancamine2143与20g丙酮和10g本实施例制备的反应型紫外吸收剂加入反应釜中混合均匀后静置。
SS3:将合计100g A组分与B组分按照质量比为5:1混合均匀后静置45min,升温至45℃进行固化,固化时间为2h。
本实施例所制备的100g组合物在25℃的凝胶时间为61min,样品在50w的紫外箱中放置500h后色号为2。
对比例1
与实施例4比较,不同在于用现有技术中的紫外吸收剂替换反应型紫外吸收剂。
环氧树脂组合物的制备:
SS1:A组分的制备:将62g双酚A二缩水甘油醚(环氧值为0.51)与23g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和15g BYK-320流平剂混合均匀后静置。
SS2:B组分的制备:将75g Ancamine2143与20g甲苯和10g紫外吸收剂UV-P(CAS号为2440-22-4,阿拉丁试剂)加入反应釜中混合均匀后静置。
SS3:将合计100g A组分与B组分按照质量比为5:1混合均匀后静置45min,升温至45℃进行固化,固化时间为2h。
本实施例所制备的100g组合物在25℃的凝胶时间为155min,样品在50w的紫外箱中放置500h后色号为7。
本领域技术人员可以理解,在本说明书的教导之下,可对本发明做出一些修改或调整。这些修改或调整也应当在本发明权利要求所限定的范围之内。
Claims (9)
2.一种制备权利要求1所述反应型紫外吸收剂的制备方法,其特征在于,所述制备方法包含以下步骤:
S1:将酚化合物与胺化合物混合均匀,升温;
S2:在S1的混合物中加入醛化合物,得到酚羟基封端的酚醛胺;
S3:在S2的酚醛胺中加入二硝基苯重氮氯化物溶液,加入催化剂,升温反应,产物过滤得白色粉末状物质,即为目标紫外吸收剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,S1所述酚化合物选自壬基酚、对甲基苯酚、对乙基苯酚和十二烷基酚中的一种或多种,优选对甲基苯酚;
和/或,S1所述胺化合物选自1,2-环己二胺、4,4’-二环己基甲烷二胺和异佛尔酮二胺中的一种或多种,优选1,2-环己二胺;
优选地,所述酚化合物与胺化合物的摩尔比为2:(0.9~1.1),优选2:(0.95~1.05);
和/或,S1混合后升温至40~110℃,优选45~95℃。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,S2所述醛化合物选自35wt%~40wt%的甲醛水溶液、乙醛和苯甲醛中的一种或多种,优选35wt%~40wt%的甲醛水溶液;
优选地,所述醛化合物与酚化合物的摩尔比为1:(0.9~1.1),优选1:(0.95~1.05);
和/或,S2控制温度为50-130℃,优选80-90℃,反应时间4-9h,优选5-7h。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,S3所述二硝基苯重氮氯化物溶液是二硝基苯重氮氯化物溶解在浓度为10%wt-20%wt的NaOH水溶液中,优选溶解在浓度为12.5wt%-16.5wt%的NaOH水溶液中;
优选地,所述二硝基苯重氮氯化物与酚羟基封端的酚醛胺的摩尔比为1:(0.9~1.1),优选1:(0.95~1.05);
和/或,S3所述的催化剂为锌粉和/或铜粉,优选锌粉;
优选地,所述催化剂的用量为二硝基苯重氮氯化物的0.01wt%~0.1wt%,优选0.03wt%~0.07wt%;
和/或,S3所述反应温度0~50℃,优选5~40℃,反应时间2~5h,优选2.5~4.5h。
7.根据权利要求6所述的组合物,其特征在于,所述组合物包含A组分和B组分,其中,A组分包含:
环氧树脂 55~78wt%;优选为60~75wt%,
稀释剂 6~30wt%;优选为10~25wt%,
流平剂 1~17wt%,优选11~15wt%,
以A组分总质量计;
B组分包含:
固化剂 67~83wt%,优选为69~75wt%,
溶剂 5~25wt%,优选为15~23wt%,
反应型紫外吸收剂 1~12wt%,优选为4~10wt%,
以B组分总质量计;
优选地,所述A组分和B组分的质量比为(1~10):1,优选(2~8):1。
8.根据权利要求6或7所述的组合物,其特征在于,所述环氧树脂为双酚A型和/或双酚F型环氧树脂,优选环氧值为0.1~0.65、室温下为液体的环氧树脂双酚A型和/或环氧值为0.1~0.65、室温下为液体的双酚F型环氧树脂,更优选环氧值为0.1~0.65、室温下为液体的双酚A型环氧树脂;
和/或,所述稀释剂选自分子主链含有C12-C14的烷基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、苄基缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、1,2-环己二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、苯甲醇、苯乙醇、壬基酚、碳酸丙烯酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、二异丙醇甲醚、甲苯和二甲苯中的一种或多种;
和/或,所述流平剂为聚丙烯酸酯和改性有机硅中的一种或多种,优选BYK388、BYK320、BYK358N和BYK392中的一种或多种;
和/或,所述固化剂为改性脂环胺和改性脂肪胺中的一种或多种,优选Ancamine1618、Ancamine2143、Ancamine2519和Ancamine2074中的一种或多种;
和/或,所述溶剂为苯、甲苯、二甲苯和丙酮中的一种或多种,优选二甲苯。
9.一种环氧树脂组合物的用途,所述环氧树脂组合物为权利要求6-8中任一项所述的环氧树脂组合物,所述组合物用于石材胶、罩光清漆、LED封装胶、美缝剂、饰品胶,优选用于饰品胶。
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