CN113461747A - 刺玫果中2个具有降血糖活性的新化合物及其制备方法 - Google Patents

刺玫果中2个具有降血糖活性的新化合物及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113461747A
CN113461747A CN202110782352.7A CN202110782352A CN113461747A CN 113461747 A CN113461747 A CN 113461747A CN 202110782352 A CN202110782352 A CN 202110782352A CN 113461747 A CN113461747 A CN 113461747A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
separation
carrying
methanol
silica gel
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202110782352.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113461747B (zh
Inventor
钟方丽
张晓丽
王晓林
崔瑶
薛健飞
陈帅
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jilin Institute of Chemical Technology
Original Assignee
Jilin Institute of Chemical Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jilin Institute of Chemical Technology filed Critical Jilin Institute of Chemical Technology
Priority to CN202110782352.7A priority Critical patent/CN113461747B/zh
Publication of CN113461747A publication Critical patent/CN113461747A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113461747B publication Critical patent/CN113461747B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C07H1/06—Separation; Purification
    • C07H1/08—Separation; Purification from natural products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical

Abstract

本发明公开了刺玫果中2个具有降血糖活性的新化合物及其制备方法，本发明提供的化合物I、化合物II分别命名为6‑（(庚‑5‑烯‑3‑基）氧基）‑2‑（甲氧基甲基）四氢吡喃‑3,4,5‑三醇、5‑乙氧基‑2‑甲氧基甲基‑6‑（1‑甲基‑丁氧基）‑四氢吡喃‑3,4‑二醇。本发明采用现代波谱技术1HNMR和13CNMR、化合物的理化性质对分离得到的单体化合物进行结构鉴定，推导出化合物I、化合物II的分子结构，为刺玫果的进一步质量控制和药效研究提供了物质基础。

Description

刺玫果中2个具有降血糖活性的新化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及中药提取、分离领域，具体涉及刺玫果中2个具有降血糖活性的新化合物及其制备方法。
背景技术
刺玫果为蔷薇科山刺玫Rosa davurica pall．的干燥成熟果实，秋季果实成熟时采收，主要产于东北、华北及内蒙古等地，刺玫果中含总黄酮，维生素、果胶、糖及皂苷等化学成份，常用于人类抗衰老制品的天然添加剂，可显著提高人体的抗衰老和抗氧化能力。药理实验表明，刺玫果水提物、醇提物均可降低麻醉大鼠血压和脑血管阻力，可使麻醉猫心率减慢，增加冠脉流量，降低冠脉阻力；还可降低小鼠耗氧量及延长缺氧小鼠存活时间，并能对抗异丙肾上腺素增加心肌耗氧量的作用；刺玫果水提物静脉注射，可抑制大鼠血栓形成。近年来国内的大量研究表明它有抗衰老、增强免疫、抗疲劳、保肝等作用。
发明内容
本发明的目的在于刺玫果中2个具有降血糖活性的新化合物及其制备方法。
刺玫果中2个具有降血糖活性的新化合物及其制备方法，其特征在于以刺玫果为 原料，经过提取、萃取及分离步骤制备2种新化合物，这2种化合物具有降血糖活性，化合物I 的化学名称为6-（(庚-5-烯-3-基）氧基）-2-（甲氧基甲基）四氢吡喃-3,4,5-三醇，其结构式 为：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
，化合物II的化学名称为5-乙氧基-2-甲氧基甲基-6- （1-甲基-丁氧基）-四氢吡喃-3,4-二醇，其结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
刺玫果中2个具有降血糖活性的新化合物及其制备方法，包括以下步骤：
（1）提取与萃取：取干燥刺玫果，粉碎，经70%乙醇水溶液反复回流提取，合并提取液，减压浓缩得浸膏，然后经D101大孔吸附树脂纯化得到刺玫果提取物。将刺玫果提取物依次用石油醚，乙酸乙酯，正丁醇进行萃取，分别得到石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物和水部位，选择正丁醇萃取物进行分离；
（2）分离：取刺玫果正丁醇萃取物适量，按照与柱层析用硅胶质量比1:60干法上样，经正相硅胶柱色谱粗分，经薄层色谱检测，将甲醇-乙酸乙酯（1:5、1:3、1:1）洗脱流份合并，得到组分A，将组分A按照与柱层析用硅胶质量比1:70干法上样，第二次经正相硅胶柱色谱分离，经薄层色谱检测，将二氯甲烷-乙酸乙酯-甲醇（4:6:1、2:6:1、1:6:1）洗脱流份合并，得到组分A1，将组分1按照与柱层析用硅胶质量比1:100干法上样，第三次经正相硅胶柱色谱分离，经薄层色谱检测，将二氯甲烷-甲醇（6:1、3:1、1:1）洗脱流份合并，得到组分A1-1，将组分A1-1采用半制备液相色谱仪进行分离，经过甲醇：水（1:9）洗脱剂洗脱，分别收集保留时间9.2min、11.5min的流份，经浓缩、结晶、过滤、干燥、得到本发明提供的化合物I、化合物II，经核磁色谱鉴定化合物I化学名为6-（(庚-5-烯-3-基）氧基）-2-（甲氧基甲基）四氢吡喃-3,4,5-三醇、化合物II化学名为5-乙氧基-2-甲氧基甲基-6-（1-甲基-丁氧基）-四氢吡喃-3,4-二醇。
在本发明的一个优选实施例中，所述分离步骤中硅胶柱层析分离时，选用200-300目硅胶，经过三次硅胶柱层析分离，第一次分离时的洗脱剂为甲醇-乙酸乙酯体系，二者配比为1:5、1:3、1:1；第二次分离时的洗脱剂为二氯甲烷-乙酸乙酯-甲醇体系，三者配比为4:6:1、2:6:1、1:6:1；第三次分离时的洗脱剂为二氯甲烷-甲醇体系，二者配比为6:1、3:1、1:1；半制备液相色谱仪的流动相为甲醇-水体系，二者配比为1:9，化合物I、化合物II的保留时间分别为9.2min、11.5min。
本发明具有以下技术效果：本发明采用现代波谱技术1HNMR和13CNMR、化合物的理化性质对分离得到的单体化合物进行结构鉴定，推导出该化合物的分子结构，为刺玫果的进一步质量控制和药效研究提供了物质基础。
下面结合实例进一步说明本发明，但本发明要求保护的范围并不局限于下列实施方式。
实施例1：刺玫果中2个具有降血糖活性的新化合物及其制备方法，包括以下步骤：
（1）提取、萃取：取干燥刺玫果15.0kg，粉碎，过20目筛，用6倍量75%乙醇水溶液于多功能动态提取浓缩机组中提取3次，温度控制在85℃，每次5h，将提取液抽滤后合并，减压浓缩，得到稠浸膏，加入10倍量蒸馏水稀释，制得刺玫果上柱液。将刺玫果上柱液加入稀盐酸调节pH至2~4，蒸馏水稀释至生药浓度为0.025 g/mL，上D-101大孔吸附树脂层析柱吸附，先用6倍柱体积的蒸馏水洗脱，后用3倍柱体积的70%乙醇水溶液洗脱，收集洗脱液，浓缩，干燥，即得刺玫果提取物。取刺玫果提取物适量，加入2倍量的蒸馏水分散均匀，分别用等体积的石油醚（沸程60~90℃）、乙酸乙酯、水饱和正丁醇各萃取3次，合并各萃取液，将各萃取液分别减压浓缩至无醇味，真空喷雾干燥，即得到石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物和水部位；
（2）分离：取刺玫果正丁醇萃取物适量，按照与柱层析用硅胶质量比1:60干法上样，经过甲醇：乙酸乙酯（1:8～1:64）梯度洗脱，通过薄层色谱检测，其中甲醇：乙酸乙酯（1:5、1:3、1:1）流份成分相似，将相似成分进行合并，得到组分A，将组分A按照与柱层析用硅胶质量比1:70干法上样，第二次经正相硅胶柱色谱分离，经薄层色谱检测，将二氯甲烷-乙酸乙酯-甲醇（4:6:1、2:6:1、1:6:1）洗脱流份合并，得到组分A1，将组分1按照与柱层析用硅胶质量比1:100干法上样，第三次经正相硅胶柱色谱分离，经薄层色谱检测，将二氯甲烷-甲醇（6:1、3:1、1:1）洗脱流份合并，得到组分A1-1，将组分A1-1采用半制备液相色谱仪进行分离，经过甲醇：水（1:9）洗脱剂洗脱，分别收集保留时间9.2min、11.5min的流份，经浓缩、结晶、过滤、干燥、得到本发明提供的化合物I、化合物II。
本发明进行的TLC检识的条件：显色剂a：紫外灯(354nm，360nm)下观察荧光；显色剂b：碘显色；显色剂c：10%硫酸乙醇。
结构鉴定：采用现代波谱技术1HNMR和13CNMR、化合物的理化性质对分离得到的单体化合物进行结构鉴定。
化合物I为白色固体，m.p.142.2°C，易溶于水，不溶于甲醇、氯仿，通过光谱技术确定化合物为6-（(庚-5-烯-3-基）氧基）-2-（甲氧基甲基）四氢吡喃-3,4,5-三醇；化合物II为白色固体，易溶于水，不溶于石油醚、甲醇等溶剂，经核磁鉴定为5-乙氧基-2-甲氧基甲基-6-（1-甲基-丁氧基）-四氢吡喃-3,4-二醇。
核磁数据及结构鉴定：6-（(庚-5-烯-3-基）氧基）-2-（甲氧基甲基）四氢吡喃-3,4,5-三醇的核磁数据如下：
1H NMR(D2O)显示两组甲基氢信号，分别为：δ0.952（t，-CH3），1.245（d，-CH3）；一组甲氧基氢信号：δ2.743（s，-OCH3）；两组亚甲基氢信号：δ1.788（m，-CH2），1.743（m，-CH2）；两个烯烃氢信号：δ5.108（m，=CH-），5.049（m，=CH-）；δ3.0-4.0（m）为与氧相连的碳上质子信号。13C NMR(D2O)共给出14个碳信号，δ55.597（-OCH3）为甲氧基的碳信号；δ76.747（-CH2OCH3）为甲氧基甲基中的亚甲基碳信号；δ14.012（-CH3）和δ17.132（-CH3）为庚-5-烯-3-基氧基中的两个甲基碳信号；δ28.066（-CH2-）和δ41.827（-CH2-）为庚-5-烯-3-基氧基中的两个亚甲基碳信号；δ63.570（-CH）为庚-5-烯-3-基氧基中的次甲基碳信号；δ132.780（=CH-）和δ131.586（=CH-）为庚-5-烯-3-基氧基中的两个烯碳信号；δ106.519（C-6）,79.365（C-5），78.740（C-3），78.523（C-4），72.418（C-2）为四氢吡喃碳信号；
5-乙氧基-2-甲氧基甲基-6-（1-甲基-丁氧基）-四氢吡喃-3,4-二醇的核磁数据如下：
1H NMR(D2O)显示三组甲基氢信号，分别为δ0.914（t，-CH3），1.242（t，-CH3），1.324（d, -CH3）；一组甲氧基氢信号：δ3.147（s，-OCH3）；一组-CH2-CH2-氢信号：δ0.938（m，-CH2），0.925（m，-CH2）；δ3.2-4.0（m）为与氧相连的碳上质子信号。13C NMR(D2O)共给出14个碳信号，δ58.316（-OCH3）为甲氧基的碳信号，δ78.552（-CH2OCH3）为与氧相连的亚甲基碳信号，δ13.859（-CH3）和δ27.931（-CH3）为1-甲基-丁氧基中的两个甲基碳信号，δ22.928（-CH2-）和δ44.493（-CH2-）为1-甲基-丁氧基中的两个亚甲基碳信号，δ66.993（-CH）为1-甲基-丁氧基中的与氧相连的次甲基碳信号，δ17.011（-CH3）为乙氧基中甲基碳信号，δ63.453（-OCH2CH3）为乙氧基中亚甲基碳信号，δ106.292（C-6），δ87.804（C-5），δ76.089（C-3），δ72.382（C-4），δ68.624（C-2）。
对α-葡萄糖苷酶抑制作用的测试
（1）供试品溶液的配制：精密称取化合物I、化合物II各适量，分别置于10mL容量瓶中，加入蒸馏水溶解并定容至刻度，即得供试品标准液。吸取不同体积的供试品标准液，分别置于不同的容量瓶中，加入蒸馏水稀释至刻度，即得不同浓度梯度的供试品溶液；
（2）实验方法：在一个96孔的酶标板中，依次加入80μL 浓度为0.1mmol/L的磷酸盐缓冲溶液（pH6.8）和20μL浓度为 2.5mmol/L的4-硝基苯-α-D吡喃半乳糖苷溶液，最后加入20μL不同浓度梯度的供试品溶液， 37℃恒温水浴加热10min，加入α-葡萄糖苷酶溶液20μL，于37℃恒温水浴锅中加热1h，用100μL 浓度为0.2mol/L的Na2CO3溶液终止反应，室温放置15min，在405nm处，使用酶标仪测定其吸光度，分别计算不同浓度供试品溶液对α-葡萄糖苷酶的的抑制率和IC50；
（3）结果：实验结果表明本发明提供的化合物I、化合物II对α-葡萄糖苷酶抑制率的IC50分别为0.255mg/mL、0.561mg/mL，而对照药阿卡波糖对α-葡萄糖苷酶的抑制率的IC50为10.000mg/mL，说明本发明提供的化合物I、化合物II体外对α-葡萄糖苷酶的抑制能力明显强于阿卡波糖。

Claims (3)

1.刺玫果中2个具有降血糖活性的新化合物及其制备方法，其特征在于化合物I的化学名为6-（(庚-5-烯-3-基）氧基）-2-（甲氧基甲基）四氢吡喃-3,4,5-三醇、化合物II的化学名为5-乙氧基-2-甲氧基甲基-6-（1-甲基-丁氧基）-四氢吡喃-3,4-二醇。
2.如权利要求1所述6-（(庚-5-烯-3-基）氧基）-2-（甲氧基甲基）四氢吡喃-3,4,5-三醇、5-乙氧基-2-甲氧基甲基-6-（1-甲基-丁氧基）-四氢吡喃-3,4-二醇的制备方法，其特征在于按以下步骤进行：
（1）提取与萃取：取干燥刺玫果，粉碎，经70%乙醇水溶液反复回流提取，合并提取液，减压浓缩得浸膏，然后经D101大孔吸附树脂纯化得到刺玫果提取物，将刺玫果提取物依次用石油醚，乙酸乙酯，正丁醇进行萃取，分别得到石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物和水部位，选择正丁醇萃取物进行分离；
（2）分离：取刺玫果正丁醇萃取物适量，按照与柱层析用硅胶质量比1:60干法上样，经正相硅胶柱色谱粗分，经薄层色谱检测，将甲醇-乙酸乙酯（1:5、1:3、1:1）洗脱流份合并，得到组分A，将组分A按照与柱层析用硅胶质量比1:70干法上样，第二次经正相硅胶柱色谱分离，经薄层色谱检测，将二氯甲烷-乙酸乙酯-甲醇（4:6:1、2:6:1、1:6:1）洗脱流份合并，得到组分A1，将组分1按照与柱层析用硅胶质量比1:100干法上样，第三次经正相硅胶柱色谱分离，经薄层色谱检测，将二氯甲烷-甲醇（6:1、3:1、1:1）洗脱流份合并，得到组分A1-1，将组分A1-1采用半制备液相色谱仪进行分离，经过甲醇：水（1:9）洗脱剂洗脱，分别收集保留时间9.2min、11.5min的流份，经浓缩、结晶、过滤、干燥、得到本发明提供的化合物I、化合物II，经核磁色谱鉴定化合物I化学名为6-（(庚-5-烯-3-基）氧基）-2-（甲氧基甲基）四氢吡喃-3,4,5-三醇、化合物II化学名为5-乙氧基-2-甲氧基甲基-6-（1-甲基-丁氧基）-四氢吡喃-3,4-二醇。
3.根据权利要求2所述的刺玫果中具有降血糖活性新化合物的制备方法，其特征在于：在所述分离步骤中硅胶柱层析分离时，选用200-300目硅胶，经过三次硅胶柱层析分离，第一次分离时的洗脱剂为甲醇-乙酸乙酯体系，二者配比为1:5、1:3、1:1；第二次分离时的洗脱剂为二氯甲烷-乙酸乙酯-甲醇体系，三者配比为4:6:1、2:6:1、1:6:1；第三次分离时的洗脱剂为二氯甲烷-甲醇体系，二者配比为6:1、3:1、1:1；半制备液相色谱仪的流动相为甲醇-水体系，二者配比为1:9，化合物I、化合物II的保留时间分别为9.2min、11.5min。
CN202110782352.7A 2021-07-12 2021-07-12 刺玫果中2个具有降血糖活性的化合物 Active CN113461747B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110782352.7A CN113461747B (zh) 2021-07-12 2021-07-12 刺玫果中2个具有降血糖活性的化合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110782352.7A CN113461747B (zh) 2021-07-12 2021-07-12 刺玫果中2个具有降血糖活性的化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113461747A true CN113461747A (zh) 2021-10-01
CN113461747B CN113461747B (zh) 2023-02-03

Family

ID=77879671

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110782352.7A Active CN113461747B (zh) 2021-07-12 2021-07-12 刺玫果中2个具有降血糖活性的化合物

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113461747B (zh)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1500794A (zh) * 2002-11-18 2004-06-02 大兴安岭林格贝有机食品有限责任公司 刺玫果总提取物及其生产工艺技术
WO2006081616A1 (en) * 2005-02-04 2006-08-10 Alchemia Limited Classes of compounds that interact with integrins
WO2013050554A1 (en) * 2011-10-05 2013-04-11 The Provost, Fellows, Foundation Scholars, And The Other Members Of Board, Of The College Of The Holy And Undivided Trinity Of Queen Elizabeth, Near Dublin Carbohydrate functionalised surfaces
WO2014081872A1 (en) * 2012-11-20 2014-05-30 Mederis Diabetes, Llc Improved peptide pharmaceuticals for insulin resistance
WO2015184177A1 (en) * 2014-05-28 2015-12-03 Mederis Diabetes, Llc Improved peptide pharmaceuticals for insulin resistance
CN108279308A (zh) * 2017-12-05 2018-07-13 上海相宜本草化妆品股份有限公司 一种中草药抗衰老物质及其筛选方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1500794A (zh) * 2002-11-18 2004-06-02 大兴安岭林格贝有机食品有限责任公司 刺玫果总提取物及其生产工艺技术
WO2006081616A1 (en) * 2005-02-04 2006-08-10 Alchemia Limited Classes of compounds that interact with integrins
WO2013050554A1 (en) * 2011-10-05 2013-04-11 The Provost, Fellows, Foundation Scholars, And The Other Members Of Board, Of The College Of The Holy And Undivided Trinity Of Queen Elizabeth, Near Dublin Carbohydrate functionalised surfaces
WO2014081872A1 (en) * 2012-11-20 2014-05-30 Mederis Diabetes, Llc Improved peptide pharmaceuticals for insulin resistance
WO2015184177A1 (en) * 2014-05-28 2015-12-03 Mederis Diabetes, Llc Improved peptide pharmaceuticals for insulin resistance
CN108279308A (zh) * 2017-12-05 2018-07-13 上海相宜本草化妆品股份有限公司 一种中草药抗衰老物质及其筛选方法

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
QINGHUI QU，等: "Characterization of antihyperglycemic constituents and their cytotoxicity from the fruits of Rosa davurica Pall", 《APPLIED NANOSCIENCE》 *
俞作仁等: "刺玫果化学成分及药理作用研究进展", 《中草药》 *
刘金璐等: "刺玫果总皂苷的纯化工艺及体外活性研究", 《吉林化工学院学报》 *
张晓丽: "刺玫果化学成分及其生物活性的研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑》 *
郝龙平等: "刺玫果多糖的制备及其抗氧化活性", 《中成药》 *
钟方丽等: "刺玫果总黄酮的双水相萃取工艺及其抗氧化能力", 《林产化学与工业》 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN113461747B (zh) 2023-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102796066B (zh) 一种黄酮类化合物及其制备方法与应用
CN111217773B (zh) 马齿苋中一种呋喃环类化合物及其提取分离方法与用途
CN101721516B (zh) 栀子提取物的制备方法
CN106995425A (zh) 一种川射干黄酮苷元的提取工艺及其分离纯化方法
CN103830306B (zh) 一种忍冬叶有效提取物的制备方法
CN101791366A (zh) 一种对不同产地穿龙薯蓣及同属药材进行质量检测的方法
CN103232427B (zh) 一种呫吨酮类化合物及其制备方法和应用
CN102735772A (zh) 一种灵芝水提物的质量控制方法
CN113461747B (zh) 刺玫果中2个具有降血糖活性的化合物
CN101961405A (zh) 检测复方杜仲片中松脂醇二葡萄糖苷含量的方法
CN104557471B (zh) 从大花红景天中同时制备克级高纯度酪醇、大花红天素及红景天苷的方法
CN114414701B (zh) 一种诃子肉中诃子酸制备方法及其含量测定方法
CN114414702B (zh) 一种诃子肉中诃黎勒酸制备方法及其含量测定方法
CN114621224B (zh) 一种玛咖生物碱及其制备方法与应用
CN102772501A (zh) 一种藏边大黄提取物及其制备方法
CN109180471A (zh) 水栀子单萜类化合物crocusatinN和jasminosideB制备方法及应用
CN107721857A (zh) 一种从平卧菊三七中制备高纯度绿原酸的方法
CN101703669A (zh) 菝葜有效部位群及其提取纯化工艺
CN108440612A (zh) 一种玄参中三种环烯醚萜类成分的分离纯化方法
CN103058859B (zh) 一种香椿叶中没食子酸及其甲酯的同时制备及检测方法
CN102304164A (zh) 远志皂苷元衍生物及其制备方法和应用
LU501405B1 (en) Method for preparing acacetin-7-o-glucuronide
CN102584779A (zh) 一种联苯环辛烯类木脂素化合物的制备方法
LU502858B1 (en) Alkaloid antioxidant, preparation method and application thereof
CN102250169A (zh) 一种泻鼠李皮苷b的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB03 Change of inventor or designer information

Inventor after: Wang Xiaolin

Inventor after: Zhang Xiaoli

Inventor after: Zhong Fangli

Inventor after: Cui Yao

Inventor after: Xue Jianfei

Inventor after: Chen Shuai

Inventor before: Zhong Fangli

Inventor before: Zhang Xiaoli

Inventor before: Wang Xiaolin

Inventor before: Cui Yao

Inventor before: Xue Jianfei

Inventor before: Chen Shuai

CB03 Change of inventor or designer information
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant