CN104557471B - 从大花红景天中同时制备克级高纯度酪醇、大花红天素及红景天苷的方法 - Google Patents

从大花红景天中同时制备克级高纯度酪醇、大花红天素及红景天苷的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种从大花红景天中同时制备克级高纯度的红景天苷、酪醇及大花红天素的方法，以大花红景天为原料，通过乙醇提取、醇沉、过滤、大孔吸附树脂分离、硅胶柱纯化等步骤得到了克级高纯度的酪醇、大花红天素以及红景天苷。该方法简便快捷，为三种化合物的大批量制备提供了一条新的思路方法。

Description

从大花红景天中同时制备克级高纯度酪醇、大花红天素及红景天苷的方法
技术领域
本发明涉及大花红景天中有效成分的制备方法。
背景技术
红景天为景天科植物大花红景天Rhodiola crenulata(Hook.f.et Thoms)H.Ohba的干燥根及根茎。能益气活血，通脉平喘，常用于气虚血瘀，胸痹心痛，中风偏瘫，倦怠气喘等症。其主要化学成分是黄酮类、苷及苷元、有机酸类等。其中，红景天苷(salidroside)及其苷元酪醇(tyrosol)具有广泛的药理作用，常用于神经保护作用、心血管保护作用，且另有文献报道具有抗炎、抗肿瘤和免疫调节作用。一定浓度的大花红天素(crenulatin)具有抗大鼠肺微血管内皮细胞凋亡的作用，且对脑微血管内皮细胞的凋亡具有双向调节的作用。
酪醇、大花红天素及红景天苷的化学结构式如下：
前期文献报道的多是酪醇、大花红天素、红景天苷其中一个化合物的制备方法，而且制备过程比较繁琐。王化田(高山红景天中的红景天甙、甙元酪醇、香豆素的生产工艺[D].哈尔滨：东北林业大学，2002.)采用CO2超临界萃取、大孔树脂纯化，冷冻干燥获得含量达80％的红景天甙、酪醇。吴少雄等(大花红景天中大花红天素标准品的制备和鉴定研究[J].现代食品科技，2008，24(6)：596-597.)等结合大孔树脂富集、柱色谱梯度洗脱的方法，得到了含量较高的大花红天素。
发明内容
本发明提供一种从大花红景天中同时制备克级高纯度(质量分数超过98％)的红景天苷、酪醇及大花红天素的方法，该方法简便快捷，为三种化合物的大批量制备提供了一条新的思路方法。
根据本发明的方法，从大花红景天中同时制备克级高纯度的红景天苷、酪醇及大花红天素的方法，包括下述步骤：
1)将红景天药材用乙醇提取后乙醇沉淀，获得初提物；
2)将步骤1)获得的初提物用大孔吸附树脂纯化，洗脱并收集洗脱液，洗脱液浓缩后待进一步纯化；
3)用硅胶对步骤2)的浓缩液进行分离纯化，获得红景天苷、酪醇和大花红天素。
本发明所述的方法，其中步骤2)中所述大孔吸附树脂优选为D-101AB-8 HPD-100大孔树脂，最优选为D-101大孔树脂，洗脱液优选为10～20％乙醇。最优选的树脂与生药质量比为2:5，洗脱液体积与树脂的质量比为5:1，洗脱液为10％乙醇，洗脱体积流量为1～2倍体积/小时。
本发明所述的方法，其中步骤3)中将洗脱液浓缩为浸膏，以硅胶柱进行分离纯化，洗脱液为二氯甲烷-甲醇，硅胶与浸膏的优选质量比为4～5:1。以体积比50～70:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得酪醇；以体积比20～49:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得大花红天素；以体积比10～19:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得红景天苷。
更优选的，以体积比50:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得酪醇；以体积比20:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得大花红天 素；以体积比10:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得红景天苷。
本发明的方法以大花红景天为原料，通过乙醇提取、醇沉、过滤、大孔吸附树脂、硅胶柱等步骤得到了克级高纯度的酪醇、大花红天素以及红景天苷。该工艺最大优点是三种化合物不交叉，不需要薄层检测合并洗脱液流分，直接回收洗脱溶剂，即可获得单一成分；其次工艺基本采用等度洗脱，绝大部分回收溶剂经微调(调节比重)即可反复套用。该工艺简洁、操作简单、有机溶剂用量少、收率高，为酪醇、大花红天素及红景天苷的同时制备提供了一条切实可行的方法。
附图简述
图1为获得的三种化合物HPLC图谱，其中
图1-1为化合物1的HPLC图谱，化合物1的保留时间为16.6min，外标法测得其质量分数为98.15％；
图1-2为化合物2的HPLC图谱，化合物2保留时间为8.4min，峰面积归一法测得其质量分数为98.22％；
图1-3为化合物3的HPLC图谱，化合物3的保留时间为14.4min，外标法测得其质量分数为98.97％；
图2为获得的三种化合物HPLC图谱，其中
图2-1为化合物1的HPLC图谱，化合物1的保留时间为16.6min，外标法测得其质量分数为98.55％；
图2-2为化合物2的HPLC图谱，化合物2保留时间为8.4min，峰面积归一法测得其质量分数为98.64％；
图2-3为化合物3的HPLC图谱，化合物3的保留时间为14.4min，外标法测得其质量分数为99.01％；
图3为获得的三种化合物HPLC图谱，其中
图3-1为化合物1的HPLC图谱，化合物1的保留时间为16.6min，外标法测得其质量分数为98.73％；
图3-2为化合物2的HPLC图谱，化合物2保留时间为8.4min，峰面积归一法测得其质量分数为98.79％；
图3-3为化合物3的HPLC图谱，化合物3的保留时间为14.4min，外标 法测得其质量分数为99.24％。
具体实施方式
以下对本发明的详细描述用于说明但不限制发明。
实施例 1 红景天有效部位的提取
1.实验仪器与材料
红景天药材经南京中医药大学吴启南教授鉴定为景天科植物大花红景天Rhodiola crenulata(Hook.f.et Thoms)H.Ohba的干燥根及根茎；D-101、HPD-100、HPD-450大孔吸附树脂(天津农药总厂)，AB-8、HZ-801大孔树脂(南开大学化工厂)；柱色谱硅胶(青岛海洋化工厂)；甲醇(色谱纯，Tedia，美国)；水(重蒸馏，自制)；甲醇、磷酸、药用95％乙醇(南京化学试剂有限公司)；Agilent 1100高效液相色谱仪(美国Agilent公司)，配自动进样器、四元泵、ELSD检测器；MWD检测器；AE240电子分析天平(瑞士Mettler公司)。
2.方法与结果
2.1 色谱条件
红景天苷及酪醇色谱条件：色谱柱：Kromail C-18(250mm*4.6mm)；流动相为：甲醇(A)-水(B)，检测波长为275nm，梯度洗脱程序为：0-25mim，A 15％，B 85％；流速为1ml·min-1；柱温为30℃。
大花红天素色谱条件：色谱柱：Kromail C-18(250mm*4.6mm)；流动相为：乙腈(A)-水(B)，梯度洗脱程序为：0-20mim，A 10％-13％，B 90％-87％；流速为1ml·min-1；柱温为30℃；蒸发光检测器，以氮气为载气，漂移管温度45℃，流速2.0L·min-1。
2.2 提取方法
称取红景天药材10.0Kg，粉碎后加入6倍量的70％乙醇加热回流提取3次，每次1.5h，提取液合并后过滤，滤液减压浓缩至1:1(即滤液中含生药材1g/ml)。加95％乙醇醇沉至70％，静置过夜，滤过后减压浓缩至无醇味，加水稀释至1:1(指滤液中生药材含量为1g/ml)，静置后过滤，不溶物弃去，滤液备用。
2.3 纯化工艺
2.3.1 树脂筛选 由于所得滤液中含有较多的极性杂质成分，所以需要选择树脂来纯化。通过对D-101、HZ-801、AB-8、HPD-100、HPD-450 5种大孔树脂对样品中酪醇、大花红天素及红景天苷的吸附、解吸附效果进行对比，选择出最佳树脂工艺纯化。量取上述“2.2”节所得滤液5份各100ml，分别加入到已处理好的含40g D-101、HZ-801、AB-8、HPD-100、HPD-450大孔吸附树脂柱中，水洗，减压浓缩水洗液，加甲醇定容至100ml；适量10％乙醇洗脱，减压浓缩醇洗液至无醇味，加甲醇定容至100ml。上样液和洗脱液经HPLC测定计算三种化合物的含量，结果见表1，大孔树脂型号不同，主要的影响是对化合物的收率，对纯度影响不大。比如说，在上样量相同的情况下，选用D-101大孔树脂可以得到10g粉末，而选用HPD-450只能得到3g粉末，而粉末的纯度没有差别。所以，解析率在85％以上的大孔树脂都可以用于本发明，即D-101、AB-8和HPD-100，均可以应用，而D-101大孔树脂为最佳树脂。
表1.树脂筛选
2.3.2 洗脱比例的筛选
上样液取6份，每份100ml(含生药材1g/ml)，通过40g D-101大孔树脂吸附，用水洗脱至Molish反应呈阴性后，依次用10％、20％、30％、40％、50％、60％、95％的乙醇洗脱，每个梯度洗脱200ml，将各梯度洗脱液浓缩至100ml。通过HPLC计算各回收率，见表2。结果表明，10～20％乙醇洗脱可获得三种化合物的回收率都在90％以上，而10％乙醇为最佳，以5倍树脂量10％乙醇洗脱时，酪醇、大花红天素及红景天苷三种物质的的总回收率最高，所以三种化合物最佳洗脱比例为10％乙醇，洗脱体积与树脂质量比为5:1。
表2.不同浓度的乙醇对三种化合物洗脱的影响
2.3.3 洗脱体积流量的筛选
取上样液3份，每份100ml(含生药材1g/ml)，通过40g D-101大孔树脂吸附，水洗至Molish反应呈阴性后，10％乙醇洗脱，体积流量分别为1、2、3BV/h，浓缩各洗脱液，甲醇定容至100ml，通过HPLC计算各回收率，结果见表3。可以确定最佳洗脱体积流量为1-2BV/h。
表3.洗脱体积流量对三种化合物洗脱的影响
2.3.4 最佳树脂工艺
取上样液适量，通过D-101大孔树脂(树脂与生药质量之比为2:5)吸附，水洗至Molish反应呈阴性后，10％乙醇洗脱5个柱体积，体积流量为1～2BV/h，洗脱液浓缩后，待用。
2.3.5 硅胶纯化工艺
1、通过考察硅胶用量与浸膏质量之比来确定最佳硅胶用量，结果表明硅胶质量与浸膏质量之比为4～5时，三种化合物回收率最高。
硅胶柱采用干法上柱，取2.3.4所得浸膏加入适量水饱和正丁醇溶解(弃去不溶物)，加入等量粗硅胶(80-100目)中搅拌均匀，烘干后倒入到含4-5倍量的硅胶(200-300目)柱中。先用4倍柱体积的二氯甲烷-甲醇(50:1)洗脱，浓缩洗脱液，得到化合物1，为白色粉末；其次用4倍柱体积的二氯甲烷-甲醇(20:1)洗脱，浓缩洗脱液，得到化合物2，为白色粉末；再次用4倍柱体积的二氯甲烷-甲醇(10:1)洗脱，得到化合物3，为白色粉末。
经3批重复试验验证(按生药计算)，酪醇收率分别为0.17％、0.11％、0.15％，大花红天素收率分别为0.94％、0.88％、0.83％，红景天苷收率分别为0.42％、0.45％、0.38％，误差收率小于2.0％，工艺较稳定。
2、通过考察洗脱液的用量配比，确定洗脱液的体积比
以体积比70:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得酪醇，即化合物1；以体积比49:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得大花红 天素，即化合物2；以体积比20:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得红景天苷，即化合物3。酪醇质量分数为98.15％，大花红天素质量分数为98.22％，红景天苷质量分数为98.97％。(图1)
以体积比60:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得酪醇，即化合物1；以体积比30:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得大花红天素，即化合物2；以体积比20:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得红景天苷，即化合物3。酪醇质量分数为98.55％，大花红天素质量分数为98.64％，红景天苷质量分数为99.01％。(图2)
以体积比50:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得酪醇，即化合物1；以体积比20:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得大花红天素，即化合物2；以体积比10:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得红景天苷，即化合物3。酪醇质量分数为98.73％，大花红天素质量分数为98.79％，红景天苷质量分数为99.24％。(图3)
2.4 纯度检测
化合物1、2、3各取适量，加甲醇溶解后，通过HPLC检测，结果见图1～图3。
3 化合物鉴定
化合物1:白色粉末，ESI-MS m/z:137[M-H]-。1H-NMR(CD3OD,400M Hz)：7.06(2H,d,J＝8.6Hz,H-4,8),6.74(2H,d,J＝8.6Hz,H-5,7)，3.67(2H,t,J＝7.0Hz,H-1),2.74(2H,t,J＝7.0Hz,H-2)。13C-NMR(CD3OD,100M Hz)：63.3(C-1),38.2(C-2),129.4(C-3,4,8),114.5(C-5,7),155.6(C-6)。数据与文献报道一致(王毓杰，张艺，冯雪梅，等.红景天化学成分的研究及其对低氧诱导因子-1α表达的影响[J].华西药学杂志，2009，24(1)：21-24.)，经鉴定为酪醇(tyrosol)。
化合物2：白色粉末，ESI-MS m/z：271[M+Na]+,283[M+Cl]-。1H-NMR(CD3OD,400M Hz):1.32(3H,s,4-或5-CH3),1.37(3H,s,5-或4-CH3),3.11～3.81(6H,m,部分糖质子),4.30(1H,d,J＝7.8Hz,1’-H),5.10(1H,d,J＝10.9Hz,1-Ha),5.20(1H,d,J＝17.6Hz,1-Hb),6.03(1H,dd,J＝17.6Hz,J＝11Hz,2-H)。13CNMR(CD3OD,100MHz)：113.0(C-1),144.0(C-2),77.7(C-3),25.2(C-4),26.4(C-5),98.2(C-1’),73.7(C-2’),76.2(C-3’),70.3(C-4’),76.7(C-5’),61.4(C-6’)。数据与文献报道一致(王曙，王锋鹏.大花红景天化学成分的研究[J].药学学报， 1992，27(2)：117-120.)，经鉴定为大花红天素(crenulatin)。
化合物3：白色粉末，ESI-MS m/z:301(M+1),1H-NMR(CD3OD,400M Hz):7.05(2H,d,J＝8.0Hz,H-2,6),6.69(2H,d,J＝8.0Hz,H-3,5),4.29(1H,d,J＝7.6Hz,H-1’),3.16～4.06(8H,m,H-8,2’～6’),2.82(2H,d,J＝7.6Hz,H-7)。13C-NMR(CD3OD,100MHz)：155.4(C-1),129.6(C-4),129.3(C-3,5),114.7(C-2,6),103.0(C-1’),73.7(C-2’),76.5(C-3’),70.7(C-8),70.2(C-4’),76.7(C-5’),61.3(C-6’),35.0(C-7)。数据与文献报道一致(王曙，王锋鹏.大花红景天化学成分的研究[J].药学学报，1992，27(2)：117-120.)，经鉴定为红景天苷(salidroside)。
本发明不限于以上实施方式，本领域技术人员可以对本发明做出改变和变形，只要不脱离本发明的精神，均应属于本发明所附权利要求的范围。

Claims (4)

1.从大花红景天中同时制备克级的红景天苷、酪醇及大花红天素的方法，包括下述步骤：
1)将红景天药材用乙醇提取后乙醇沉淀，获得初提物；
2)将步骤1)获得的初提物用大孔吸附树脂纯化，洗脱并收集洗脱液，洗脱液浓缩后待进一步纯化；
3)用硅胶对步骤2)的浓缩液进行分离纯化，获得红景天苷、酪醇和大花红天素；
步骤2)中所述大孔吸附树脂为D-101大孔树脂，树脂与生药质量比为2:5，洗脱液体积与树脂的质量比为5:1，洗脱液为10％乙醇，洗脱体积流量为1～2倍体积/小时，将洗脱液浓缩为浸膏；
步骤3)中以硅胶柱进行分离纯化，洗脱液为二氯甲烷-甲醇，硅胶与浸膏的质量比为4～5:1；以体积比50～70:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得酪醇；以体积比20～49:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得大花红天素；以体积比10～19:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得红景天苷，所得的红景天苷、酪醇和大花红天素以HPLC检测，质量分数均大于98％。
2.权利要求1所述的方法，其中步骤3)中以体积比50:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得酪醇；以体积比20:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得大花红天素；以体积比10:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得红景天苷。
3.权利要求1所述的方法，其中步骤1)包括：取红景天药材，粉碎后加入70％乙醇加热回流提取，提取液合并后过滤，滤液减压浓缩，加入95％乙醇醇沉至70％，静置过夜，滤过后减压浓缩至无醇味，加水稀释，静置后过滤，不溶物弃去，滤液浓缩得初提物。
4.权利要求1所述的方法，包括下述步骤：
1)取红景天药材，粉碎后加入6倍量的70％乙醇加热回流提取3次，每次1.5小时，提取液合并后过滤，滤液减压浓缩，加入95％乙醇醇沉至70％，静置过夜，滤过后减压浓缩至无醇味，加水稀释，静置后过滤，不溶物弃去，滤液浓缩得初提物；
2)将步骤1)获得的初提物用D-101大孔吸附树脂纯化，树脂与生药质量比为2:5，洗脱液体积与树脂的质量比为5:1，洗脱液为10％乙醇，洗脱液体积流量为1～2倍体积/小时，收集洗脱液，将收集的洗脱液浓缩为浸膏；
3)以硅胶柱纯化，硅胶与浸膏的质量比为4～5:1，以体积比50:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得酪醇；以体积比20:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得大花红天素；以体积比10:1的二氯甲烷-甲醇洗脱硅胶柱，收集洗脱液，得红景天苷。
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