CN113372227A - 一种高纯度苄索氯铵合成工艺 - Google Patents

一种高纯度苄索氯铵合成工艺 Download PDF

Info

Publication number
CN113372227A
CN113372227A CN202110724666.1A CN202110724666A CN113372227A CN 113372227 A CN113372227 A CN 113372227A CN 202110724666 A CN202110724666 A CN 202110724666A CN 113372227 A CN113372227 A CN 113372227A
Authority
CN
China
Prior art keywords
benzethonium chloride
trimethylpentane
chloroethoxy
ethoxy
benzene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202110724666.1A
Other languages
English (en)
Inventor
吴枫
赵朴
吴宏林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yangzhou Avision Biotechnology Co ltd
Original Assignee
Yangzhou Avision Biotechnology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yangzhou Avision Biotechnology Co ltd filed Critical Yangzhou Avision Biotechnology Co ltd
Priority to CN202110724666.1A priority Critical patent/CN113372227A/zh
Publication of CN113372227A publication Critical patent/CN113372227A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups

Abstract

本发明公开了一种高纯度苄索氯铵合成工艺，包括以下步骤，a，以2‑[4‑(2,4,4‑三甲基戊烷‑2‑基)苯氧基]乙基‑1‑醇和1,2‑二氯乙烷为起始原料制备得出1‑[2‑(2‑氯乙氧基)乙氧基]‑4‑(2,4,4‑三甲基戊烷‑2‑基)苯；b，以步骤a中制得的1‑[2‑(2‑氯乙氧基)乙氧基]‑4‑(2,4,4‑三甲基戊烷‑2‑基)苯再混合N,N‑二甲基苄胺制得产物苄索氯铵。本发明涉及反应均为低温常压反应，最高温度不超过90℃，反应条件温和，避免了传统工艺制备中高温高压生产环节，有效地提高了生产过程的安全性。本发明起始反应中的1,2‑二氯乙烷容易获得，更便宜，有较好的经济效益。本发明制备苄索氯铵有两步反应，缩减了现有的传统的三步或多步反应制得苄索氯铵的步骤，提高收率的同时也减少了杂质的产生。

Description

一种高纯度苄索氯铵合成工艺
技术领域
本发明涉及苄索氯铵合成技术领域，具体涉及一种高纯度苄索氯铵合成工艺。
背景技术
苄索氯铵是一种新型的阳离子型表面活性剂，易溶于水形成泡沫状肥皂水样溶液，已被广泛用于日化添加剂。苄索氯铵还具有较好的杀菌和防腐效果，作为新一代的洗涤剂、杀菌剂、防腐剂，已被广泛运用在医药领域之中。
现有的专利号为201811561560.9的中国发明申请公布了一种苄索氯铵的制备方法，该方法通过对特辛基苯酚加入二氯乙烷进行一步反应，再混合二甲基乙醇胺进行二步反应，最后再加入氯化苄进行三步反应制得产物，但是该制备方法中反应温度也相对较高，存在高温高压环境下的隐患，同时，该制备方法也包括了三步反应，反应步骤还存在改进空间。
发明内容
本发明的目的是针对上述背景技术中存在的不足，提供一种制备工艺更精简，制备纯度更高的苄索氯铵合成工艺。
为实现上述目的，本发明一种高纯度苄索氯铵合成工艺，采用了如下技术方案：
一种高纯度苄索氯铵合成工艺，其特征在于：包括以下步骤，
a，以2-[4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯氧基]乙基-1-醇和1,2-二氯乙烷为起始原料制备得出1-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]-4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯；
b，以步骤a中制得的1-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]-4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯再混合N,N-二甲基苄胺制得产物苄索氯铵。
具体得，步骤a中，向原料2-[4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯氧基]乙基-1-醇和1,2-二氯乙烷加入氢氧化钠溶液作催化剂，之后升温至85℃，在回流状态下反应，之后静置分层，取有机相，使用乙酸乙酯洗涤，过滤得1-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]-4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯。步骤b中，步骤a制得的1-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]-4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯先溶于乙酸乙酯，再混合N,N-二甲基苄胺，之后升温至80℃，回流反应，再梯度降温，之后进行减压抽滤，抽滤后滤饼由乙酸乙酯淋洗，对滤饼进行干燥粉碎得苄索氯铵产品。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1、本发明涉及反应均为低温常压反应，最高温度不超过90℃，反应条件温和，避免了传统工艺制备中高温高压生产环节，有效地提高了生产过程的安全性。
2、本发明起始反应中的1,2-二氯乙烷容易获得，更便宜，有较好的经济效益。
3、本发明制备苄索氯铵有两步反应，缩减了现有的传统的三步或多步反应制得苄索氯铵的步骤，提高收率的同时也减少了杂质的产生。
4、传统现有技术中涉及到的溶剂甲苯或丙酮，均为国家管控原料，特别是甲苯被列为“优先控制化学品”，而本发明使用乙酸乙酯替代，既提高了得率，又降低了污染。
附图说明
图1为本发明的反应式结构示意图；
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
如图1所示，一种高纯度苄索氯铵合成工艺，其特征在于：包括以下步骤，
a，以2-[4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯氧基]乙基-1-醇和1,2-二氯乙烷为起始原料制备得出1-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]-4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯；
b，以步骤a中制得的1-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]-4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯再混合N,N-二甲基苄胺制得产物苄索氯铵。
具体的，称取200-300克2-[4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯氧基]乙基-1-醇溶于70-130克1,2-二氯乙烷中，搅拌加热至60℃后，以每秒2滴的速度缓慢加入200-300克20％氢氧化钠溶液。滴加完成后，以每小时10℃的速度，缓慢升至85℃。回流状态下反应10小时。冷却后静置分层，待充分分层后，取有机相层。用乙酸乙酯洗涤有机相层2次，过滤后得1-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]-4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯。干燥后称重为220-360克。称取200-300克1-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]-4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯溶于500ml乙酸乙酯溶液中，以每秒2滴的速度滴加80-150克N,N-二甲基苄胺。滴加完成后升温至80℃，回流状态下反应8小时候停止反应，缓慢搅拌自然冷却至室温。然年以5℃为梯度，对反应溶液进行梯度降温，每梯度维持30分钟。降温至-10℃后，立即进行减压抽滤。滤饼用-5℃的乙酸乙酯淋洗，洗至抽滤液为无色。抽干滤饼，在-0.1MPa 38℃的条件下对滤饼进行干燥，然后将滤饼粉碎，即为苄索氯铵产品。称重为200-300克.苄索氯铵含量为99.2％-99.8％，熔点为158-163℃。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。不应将权利要求中的任何附图标记视为限制所涉及的权利要求。

Claims (3)

1.一种高纯度苄索氯铵合成工艺，其特征在于：包括以下步骤，
a，以2-[4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯氧基]乙基-1-醇和1,2-二氯乙烷为起始原料制备得出1-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]-4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯；
b，以步骤a中制得的1-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]-4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯再混合N,N-二甲基苄胺制得产物苄索氯铵。
2.根据权利要求1所述的一种高纯度苄索氯铵合成工艺，其特征在于：步骤a中，向原料2-[4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯氧基]乙基-1-醇和1,2-二氯乙烷加入氢氧化钠溶液作催化剂，之后升温至85℃，在回流状态下反应，之后静置分层，取有机相，使用乙酸乙酯洗涤，过滤得1-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]-4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯。
3.根据权利要求2所述的一种高纯度苄索氯铵合成工艺，其特征在于：步骤b中，步骤a制得的1-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]-4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯先溶于乙酸乙酯，再混合N,N-二甲基苄胺，之后升温至80℃，回流反应，再梯度降温，之后进行减压抽滤，抽滤后滤饼由乙酸乙酯淋洗，对滤饼进行干燥粉碎得苄索氯铵产品。
CN202110724666.1A 2021-06-29 2021-06-29 一种高纯度苄索氯铵合成工艺 Pending CN113372227A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110724666.1A CN113372227A (zh) 2021-06-29 2021-06-29 一种高纯度苄索氯铵合成工艺

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110724666.1A CN113372227A (zh) 2021-06-29 2021-06-29 一种高纯度苄索氯铵合成工艺

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN113372227A true CN113372227A (zh) 2021-09-10

Family

ID=77579747

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110724666.1A Pending CN113372227A (zh) 2021-06-29 2021-06-29 一种高纯度苄索氯铵合成工艺

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113372227A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114031511A (zh) * 2021-11-23 2022-02-11 宁夏常晟药业有限公司 一种苄索氯铵的合成方法
CN116924922A (zh) * 2023-09-18 2023-10-24 内蒙古圣氏化学股份有限公司 一种连续化生产苄索氯铵的方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030114533A1 (en) * 2000-05-16 2003-06-19 Klaus Raab Method for producing arylpoly(oxalkyl)-benzyldimethyl-ammonium derivatives
CN109384738A (zh) * 2017-08-04 2019-02-26 新发药业有限公司 一种高纯度4-(4-氨基苯基)吗啡啉-3-酮的制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030114533A1 (en) * 2000-05-16 2003-06-19 Klaus Raab Method for producing arylpoly(oxalkyl)-benzyldimethyl-ammonium derivatives
CN109384738A (zh) * 2017-08-04 2019-02-26 新发药业有限公司 一种高纯度4-(4-氨基苯基)吗啡啉-3-酮的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
董绮功 等: "N-(2-辛基酚聚氧乙烯醚基乙基)己内酰胺的合成", 《化学试剂》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114031511A (zh) * 2021-11-23 2022-02-11 宁夏常晟药业有限公司 一种苄索氯铵的合成方法
CN116924922A (zh) * 2023-09-18 2023-10-24 内蒙古圣氏化学股份有限公司 一种连续化生产苄索氯铵的方法
CN116924922B (zh) * 2023-09-18 2023-11-21 内蒙古圣氏化学股份有限公司 一种连续化生产苄索氯铵的方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113372227A (zh) 一种高纯度苄索氯铵合成工艺
CN101434566A (zh) 对甲砜基甲苯的生产工艺
CN106631753B (zh) 一种利用超细五倍子粉生产没食子酸的方法
CN113652171B (zh) 一种制备高脱氢枞酸含量歧化松香的方法
CN114805096A (zh) 一种苄索氯铵的生产制备工艺
CN102617509B (zh) 一种盐酸氯丙嗪的合成工艺
CN1060913C (zh) 杀螟丹的制备方法
CN101130640A (zh) 分散蓝60合成工艺改进
CN115557882A (zh) 一种(R)-1-Boc-3-氨基哌啶的制备方法
CN110272391B (zh) 一种米诺地尔的精制方法
CN107698471A (zh) 一种对甲砜基苯甲醛制备方法
CN110066257B (zh) 一种2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的提纯方法
CN101671334B (zh) 一种帕马溴生产工艺
CN106220837A (zh) 一种高纯度光稳定剂622的制备方法
CN109293524B (zh) 一种高纯度双丙酮丙烯酰胺的制备方法
CN113912515A (zh) 一种沙坦联苯的精制方法
CN107325078B (zh) 一种西洛他唑的制备方法
CN111533699B (zh) 一种2-（三氟甲基）嘧啶-5-醇的合成方法
CN105502301B (zh) 一种废硫磺循环再利用的提取方法
CN115197186B (zh) 一种生物质基吡喃糖苷衍生物的制备方法
CN109438210B (zh) 一种特戊醛的制备方法
CN115466255B (zh) 一种托品醇及其合成方法
JP6046827B2 (ja) ４−（５−アミノ−６−ヒドロキシベンズオキサゾール−２−イル）安息香酸アンモニウム、並びにその製造及び使用
CN102731295B (zh) 一种dl-萘普生的制备方法
CN107557401B (zh) 一种2-噻吩甲酸的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination