CN113372202B - 一种利用双水相体系萃取分离丁香酚和丁香酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种利用双水相体系萃取分离丁香酚和丁香酸的方法，包括以下步骤：将含丁香酚和丁香酸的水溶液加入由天然低共熔溶剂和叔丁醇组成的萃取溶剂中，进行双水相萃取，分别得到丁香酚和丁香酸。本发明的方法操作简单、成本低、绿色高效，可以从水溶液中富集回收丁香酚和丁香酸，克服了传统萃取分离方法存在的操作复杂、成本高、设备要求高、生物活性物质回收困难、萃取溶剂高毒高挥发性的问题。
Description
技术领域
本发明涉及酚类化合物萃取分离技术领域，具体涉及一种利用双水相体系萃取分离丁香酚和丁香酸的方法。
背景技术
天然低共熔溶剂(NADES)是由自然界中天然存在的氢键受体(例如：胆碱、胆碱衍生物等)和氢键供体(例如：糖类、糖醇类、有机酸、酰胺等)组合而成的一种混合物，是近年来才发展起来的一种新型绿色溶剂。NADES含有大的非对称离子，晶格能量低，通过氢键受体和氢键供体之间的氢键作用可以使混合物的熔点远远低于单个组分。NADES与传统有机溶剂相比，具有无毒、不挥发、绿色环保的优势，且其生物相容性突出，对天然活性物质(例如：氨基酸、酚类化合物等)具有良好的溶解能力，具有广阔的应用前景。
丁香酚和丁香酸是两种常见的酚类化合物，具有抗氧化和抗菌特性，不仅可以用作食品添加剂，而且还可以用于治疗慢性炎症、高血压和癌症。丁香酚和丁香酸的纯化分离方法多种多样，主要包括超临界流体萃取法、吸附法、沉淀法、液-液萃取法等，但这些方法要么设备昂贵，要么需要采用高毒性和高挥发性的有机溶剂(不符合绿色化学的要求)，均存在明显的缺陷。因此，开发一种经济高效、绿色环保的丁香酚和丁香酸萃取分离方法是当前的研究热点之一。
双水相萃取系统是一种典型的液-液萃取体系，是传统有机相-水相萃取体系的替代品，表现出了独特的优势，具体如下：1)可操作性强，萃取一般在常温常压下进行；2)萃取条件温和，且体系上相和下相的含水量高，避免了萃取前后生物活性物质的变性失活；3)操作过程简单，易于实现大规模生产。目前，常见的双水相体系主要有以下几种：聚合物-聚合物-水体系、聚合物-无机盐-水体系、小分子有机物-无机盐-水体系、离子液体-聚合物-水体系以及离子液体-无机盐-水体系。然而，无机盐可能会造成两相间的离子交换，进而导致后处理困难，离子液体的生物降解性较差，并不是真正意义上的绿色溶剂，且价格昂贵，大规模应用受到限制。
因此，有必要开发一种操作简单、成本低、绿色高效的双水相萃取分离丁香酚和丁香酸的方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种利用双水相体系萃取分离丁香酚和丁香酸的方法。
本发明所采取的技术方案是：
一种利用双水相体系萃取分离丁香酚和丁香酸的方法，包括以下步骤：将含丁香酚和丁香酸的水溶液加入由天然低共熔溶剂和叔丁醇组成的萃取溶剂中，进行双水相萃取，分别得到丁香酚和丁香酸。
优选的，一种利用双水相体系萃取分离丁香酚和丁香酸的方法，包括以下步骤：将含丁香酚和丁香酸的水溶液加入由天然低共熔溶剂和叔丁醇组成的萃取溶剂中，再进行振荡和静置分相，上相为含丁香酚的叔丁醇相，下相为含丁香酸的天然低共熔溶剂相，再在上、下两相中分别加入抗溶剂使丁香酚和丁香酸分别沉淀析出，再通过减压蒸馏分别回收天然低共熔溶剂和叔丁醇。
优选的，所述天然低共熔溶剂中氢键受体和氢键供体的摩尔比为1:0.5～1:2。
进一步优选的，所述天然低共熔溶剂中氢键受体和氢键供体的摩尔比为1:2。
优选的，所述氢键受体和氢键供体在50℃～80℃下进行混合，混合时间为1h～4h。
优选的，所述天然低共熔溶剂中的氢键受体为甜菜碱、氯化胆碱、四丁基溴化铵中的至少一种。
进一步优选的，所述天然低共熔溶剂中的氢键受体为甜菜碱。
优选的，所述天然低共熔溶剂中的氢键供体为蔗糖、木糖醇、尿素、酒石酸、乙醇酸中的至少一种。
进一步优选的，所述天然低共熔溶剂中的氢键供体为木糖醇。
优选的，所述天然低共熔溶剂、叔丁醇的质量比为1:1～1:2。
进一步优选的，所述天然低共熔溶剂、叔丁醇的质量比为1:1.7。
优选的，所述静置在5℃～35℃下进行，静置时间为4h～24h。
优选的，所述振荡在常温(15℃～35℃)下进行。
优选的，所述抗溶剂为水。
本发明的有益效果是：本发明的方法操作简单、成本低、绿色高效，可以从水溶液中富集回收丁香酚和丁香酸，克服了传统萃取分离方法存在的操作复杂、成本高、设备要求高、生物活性物质回收困难、萃取溶剂高毒高挥发性的问题。
具体来说：
1)本发明利用天然低共熔溶剂双水相体系萃取分离及回收丁香酚和丁香酸，萃取时间短，仅需4h就能完成对丁香酚与丁香酸的选择性分离，丁香酚和丁香酸分别富集在双水相体系的叔丁醇相和天然低共熔溶剂相，丁香酚的萃取效率可达97.99％，分配系数可达32.74，丁香酸的萃取效率可达87.94％，分配系数可达7.46，萃取分离效果好；
2)本发明很好地克服了传统油-水两相体系的缺点，整个过程不需要用到高毒性、高挥发性、难生物降解的传统有机溶剂，更加绿色环保；
3)本发明采用的是天然低共熔溶剂、叔丁醇与水构成的双水相体系，避免了采用无机盐存在的后处理困难的问题，且天然低共熔溶剂廉价易得，成本也远远低于离子液体；
4)本发明的可操作性强，萃取条件温和，且体系上相和下相的含水量高，避免了萃取前后丁香酚和丁香酸的变性失活，且叔丁醇的分子量小、粘度低、分相速度快，大大降低了能源消耗；
5)本发明利用简单的抗溶剂法就能回收丁香酚和丁香酸，且溶剂通过减压蒸馏能够进行循环使用，大大降低资源损耗。
附图说明
图1为丁香酚和丁香酸的高效液相色谱图。
图2为实施例1～5中丁香酚和丁香酸的萃取效率测试结果图。
图3为实施例1～5中丁香酚和丁香酸的分配系数测试结果图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的解释和说明。
实施例1～5中的含丁香酚和丁香酸的水溶液(模拟溶液)的配制过程如下：将0.1g的丁香酚、0.1g的丁香酸和适量去离子水加入烧杯，进行搅拌和超声，待固体完全溶解后转移至200mL的容量瓶中，加离子水至容量瓶的刻度线处，振荡数次。
实施例1：
一种利用双水相体系萃取分离丁香酚和丁香酸的方法，包括以下步骤：
1)将1g的甜菜碱和5.7269g的蔗糖混合，60℃加热2h，得到天然低共熔溶剂；
2)将1.5g含丁香酚和丁香酸的水溶液加入由1.3g的天然低共熔溶剂和2.2g的叔丁醇组成的萃取溶剂中，常温震荡，再置于恒温槽中25℃静置4h，体系完全分相，上相为含丁香酚的叔丁醇相，下相为含丁香酸的天然低共熔溶剂相，再移取分离上相和下相的溶液，并各加入1mL去离子水稀释，混合均匀后记录两相体积，再用带紫外检测器的高效液相色谱分析丁香酚和丁香酸的含量(丁香酚和丁香酸的高效液相色谱图如图1所示)，其中，高效液相色谱的流动相流速为0.7mL/min，色谱柱检测温度为25℃，再通过减压蒸馏分别回收天然低共熔溶剂和叔丁醇。
经测试，丁香酚的萃取效率为96.80％，分配系数为28.50，回收率为98.36％，丁香酸的萃取效率为45.97％，分配系数为1.13，回收率为96.17％。
注：
丁香酚和丁香酸的萃取效率(EE)和分配系数(K)的计算方法如下：
式中，EE1和EE2分别表示丁香酚和丁香酸的萃取效率，K1和K2分别表示丁香酚和丁香酸的分配系数，
和
分别表示丁香酚在上相和下相的浓度，
和
分别表示丁香酚萃取完成后的上相和下相的体积，
和
分别表示丁香酸在上相和下相的浓度，
和
分别表示丁香酸萃取完成后的上相和下相的体积。
实施例2：
一种利用双水相体系萃取分离丁香酚和丁香酸的方法，包括以下步骤：
1)将1g的甜菜碱和2.5975g的木糖醇混合，60℃加热2h，得到天然低共熔溶剂；
2)将1.5g含丁香酚和丁香酸的水溶液加入由1.3g的天然低共熔溶剂和2.2g的叔丁醇组成的萃取溶剂中，常温震荡，再置于恒温槽中25℃静置4h，体系完全分相，上相为含丁香酚的叔丁醇相，下相为含丁香酸的天然低共熔溶剂相，再移取分离上相和下相的溶液，并各加入1mL去离子水稀释，混合均匀后记录两相体积，再用带紫外检测器的高效液相色谱分析丁香酚和丁香酸的含量，其中，高效液相色谱的流动相流速为0.7mL/min，色谱柱检测温度为25℃，再通过减压蒸馏分别回收天然低共熔溶剂和叔丁醇。
经测试，丁香酚的萃取效率为97.99％，分配系数为32.74，回收率为99.40％，丁香酸的萃取效率为87.94％，分配系数为7.46，回收率为97.52％。
实施例3：
一种利用双水相体系萃取分离丁香酚和丁香酸的方法，包括以下步骤：
1)将1g的甜菜碱和1.0147g的尿素混合，60℃加热2h，得到天然低共熔溶剂；
2)将1.5g含丁香酚和丁香酸的水溶液加入由1.3g的天然低共熔溶剂和2.2g的叔丁醇组成的萃取溶剂中，常温震荡，再置于恒温槽中25℃静置4h，体系完全分相，上相为含丁香酚的叔丁醇相，下相为含丁香酸的天然低共熔溶剂相，再移取分离上相和下相的溶液，并各加入1mL去离子水稀释，混合均匀后记录两相体积，再用带紫外检测器的高效液相色谱分析丁香酚和丁香酸的含量，其中，高效液相色谱的流动相流速为0.7mL/min，色谱柱检测温度为25℃，再通过减压蒸馏分别回收天然低共熔溶剂和叔丁醇。
经测试，丁香酚的萃取效率为97.36％，分配系数为29.93，回收率为99.51％，丁香酸的萃取效率为88.17％，分配系数为6.67，回收率为97.11％。
实施例4：
一种利用双水相体系萃取分离丁香酚和丁香酸的方法，包括以下步骤：
1)将1g的甜菜碱和2.5365g的酒石酸混合，60℃加热2h，得到天然低共熔溶剂；
2)将1.5g含丁香酚和丁香酸的水溶液加入由1.3g的天然低共熔溶剂和2.2g的叔丁醇组成的萃取溶剂中，常温震荡，再置于恒温槽中25℃静置4h，体系完全分相，上相为含丁香酚的叔丁醇相，下相为含丁香酸的天然低共熔溶剂相，再移取分离上相和下相的溶液，并各加入1mL去离子水稀释，混合均匀后记录两相体积，再用带紫外检测器的高效液相色谱分析丁香酚和丁香酸的含量，其中，高效液相色谱的流动相流速为0.7mL/min，色谱柱检测温度为25℃，再通过减压蒸馏分别回收天然低共熔溶剂和叔丁醇。
经测试，丁香酚的萃取效率为94.71％，分配系数为16.38，回收率为96.04％，丁香酸的萃取效率为12.86％，分配系数为0.30，回收率为96.67％。
实施例5：
一种利用双水相体系萃取分离丁香酚和丁香酸的方法，包括以下步骤：
1)将1g的甜菜碱和1.2983g的乙醇酸混合，60℃加热2h，得到天然低共熔溶剂；
2)将1.5g含丁香酚和丁香酸的水溶液加入由1.3g的天然低共熔溶剂和2.2g的叔丁醇组成的萃取溶剂中，常温震荡，再置于恒温槽中25℃静置4h，体系完全分相，上相为含丁香酚的叔丁醇相，下相为含丁香酸的天然低共熔溶剂相，再移取分离上相和下相的溶液，并各加入1mL去离子水稀释，混合均匀后记录两相体积，再用带紫外检测器的高效液相色谱分析丁香酚和丁香酸的含量，其中，高效液相色谱的流动相流速为0.7mL/min，色谱柱检测温度为25℃，再通过减压蒸馏分别回收天然低共熔溶剂和叔丁醇。
经测试，丁香酚的萃取效率为89.05％，分配系数为6.22，回收率为95.88％；丁香酸的萃取效率为33.80％，分配系数为0.61，回收率为96.25％。
将实施例1～5中丁香酚和丁香酸的萃取效率制作成柱状图，得到的丁香酚和丁香酸的萃取效率测试结果图如图2所示。
将实施例1～5中丁香酚和丁香酸的分配系数制作成柱状图，得到的丁香酚和丁香酸的分配系数测试结果图如图3所示。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种利用双水相体系萃取分离丁香酚和丁香酸的方法，其特征在于，包括以下步骤：将含丁香酚和丁香酸的水溶液加入由天然低共熔溶剂和叔丁醇组成的萃取溶剂中，进行双水相萃取，分别得到丁香酚和丁香酸；所述天然低共熔溶剂中氢键受体和氢键供体的摩尔比为1:0.5～1:2；所述天然低共熔溶剂中的氢键受体为甜菜碱；所述天然低共熔溶剂中的氢键供体为木糖醇或尿素。
2.根据权利要求1所述的利用双水相体系萃取分离丁香酚和丁香酸的方法，其特征在于，包括以下步骤：将含丁香酚和丁香酸的水溶液加入由天然低共熔溶剂和叔丁醇组成的萃取溶剂中，再进行振荡和静置分相，上相为含丁香酚的叔丁醇相，下相为含丁香酸的天然低共熔溶剂相，再在上、下两相中分别加入抗溶剂使丁香酚和丁香酸分别沉淀析出，再通过减压蒸馏分别回收天然低共熔溶剂和叔丁醇。
3.根据权利要求1或2所述的利用双水相体系萃取分离丁香酚和丁香酸的方法，其特征在于：所述氢键受体和氢键供体在50℃～80℃下进行混合，混合时间为1h～4h。
4.根据权利要求1或2所述的利用双水相体系萃取分离丁香酚和丁香酸的方法，其特征在于：所述天然低共熔溶剂、叔丁醇的质量比为1:1～1:2。
5.根据权利要求2所述的利用双水相体系萃取分离丁香酚和丁香酸的方法，其特征在于：所述振荡在常温下进行。
6.根据权利要求2或5所述的利用双水相体系萃取分离丁香酚和丁香酸的方法，其特征在于：所述静置在5℃～35℃下进行，静置时间为4h～24h。
7.根据权利要求2或5所述的利用双水相体系萃取分离丁香酚和丁香酸的方法，其特征在于：所述抗溶剂为水。
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