CN111281928A - 一种胆碱类低共熔溶剂的制备方法及其在提取黄酮类化合物中的应用 - Google Patents

一种胆碱类低共熔溶剂的制备方法及其在提取黄酮类化合物中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种胆碱类低共熔溶剂的制备方法及其在提取黄酮类化合物中的应用，该低共熔溶剂制备过程如下：取适当氯化胆碱或氢氧化胆碱按1:1～1:10比例(摩尔数)与适当有机酸混匀，将混匀的反应物放入适当大小的平底烧瓶后加入适量水引发反应，在温度为25‑50℃下，放入磁力搅拌子并置于磁力搅拌器上以适当转速搅拌1h～24h，待瓶内反应物成为透明、均一粘稠液体后转移瓶内液体于旋转蒸发仪中旋干多余水分，所得粘稠透明液体即为DES溶剂成品。本发明此方法提取的黄酮类化合物具有纯度高、提取率高、工艺简便的特点，不但减少了提取时间并且将传统溶剂换成了环境友好易于分解的DES溶剂，是真正的绿色化学。

Description

一种胆碱类低共熔溶剂的制备方法及其在提取黄酮类化合物 中的应用
技术领域
本发明属于天然产物提取领域，具体涉及一种胆碱类低共熔溶剂的制备方法及其提取天然植物中黄酮类化合物中的应用，涉及黄酮类天然产物提取新工艺。
背景技术
黄酮类化合物是一类具有色酮环的天然化合物，是中草药中重要的要用活性成分之一，黄酮类化合物的结构通式如下：
Figure RE-GDA0002484135060000011
黄酮类化合物在中药中扮演重要的角色：如消炎、止痛、抗菌等功效，黄酮类化合物广泛分布于各类绿色植物中。我国是植物大国中医药大国，拥有全世界最大的中草药资源。随着科学技术的进步以及现代工艺、医疗技术的发展，现代中医已经不仅局限于望闻问切，开方煮药，而是进一步采用现代天然产物化学手段提取、分离、鉴定、评价天然产物，所以分离药用植物中天然产物活性成分在医学、医药、食品、日化品中具有非凡的意义。
目前天然产物提取主要使用传统方法提取，此类方法包括使用有机溶剂冷浸提取、热提取等方法。采用基于传统溶剂提取的植物具有对环境污染大、取效率低、并且有机溶剂挥发性强、对操作人身体具有较强毒害、同时具有易燃易爆特点，且容易和空气混合产生爆炸性气氛对生产安全产生隐患。DES称为低共熔剂，它作为一种新型的溶剂出现在各种绿色合成及样品处理中。它由氢键受体组成，它与传统溶剂相比DES具有成本低、可降解的特点，是一类对环境友好的新型提取溶剂。
近年来从植物中提取黄酮类化合物的专利大部分为传统溶剂提取法，如中国专利CN103349724A使用贝母作为提取原料，乙醇作为主要提取溶剂进行回流提取，旋蒸至干获取提取物并且低温保存；中国专利CN110302248以香椿作为提取材料，使用乙醇作为提取剂，使用氯化胆碱-1,2丙二醇作为反应介质对香椿中黄酮进行提取，旋蒸至干获取提取物并且低温保存；中国专利 CN107628959A中以胆碱为基础原料添加一定量AlCl3或ZnCl2与之形成络合物作为低共熔溶剂DES在90℃下进行黄酮苷类化合物提取，该方法不仅降低了成本，并且简化了工艺并且获得较高的提取率，但该低共熔溶剂DES中含有Al、 Zn等一些无法经环境降解的金属元素，所以对环境依然具有一定污染；中国专利CN109701361A中以氯化胆碱和多元醇为原料制备了若干低共熔溶剂DES，并且使用该DES吸收有毒烟气中SO2与NO2污染物，该技术能够使某些材料从单一固相转化为无机液相并且吸附条件温和、工艺简便在一定程度上解决了烟气中有毒有害物质的吸收处理问题，但该低共熔溶剂DES以多元醇作为原料，但有机醇类试剂会造成毒性残留。
通过易生物降解的或易生物降解的有机酸作为DES试剂可以避免重金属污染和减少有机醇类试剂的毒性残留，降低使用过程种的生理学毒性，减轻环境污染，因此，我们设计了一系列基于胆碱的DES并通过实验考察其对天然产物中黄酮类化合物的提取效率。
发明内容
针对传统溶剂挥发性强、易燃易爆、不易分解、对环境不友好的弊病，本发明设计了一系列不易挥发、容易回收、不易燃烧、能够被环境中微生物自然分解对环境友好且对植物黄酮具有较高提取率的离子液体，提供一种减少提取时间、节约提取溶剂的DES提取植物中黄酮化合物的新方法。
为解决上述问题，本发明提供技术方案如下：
1、一种胆碱类低共熔溶剂的制备方法，包括以下步骤：取适当氯化胆碱或氢氧化胆碱按1:1～1:10比例(摩尔数)与有机酸之间的摩尔比为0.5:1～1:3混匀，将混匀的反应物放入适当大小的平底烧瓶后加入适量水引发反应，在温度为 25-50℃下，放入磁力搅拌子并置于磁力搅拌器上以适当转速搅拌1h～24h，待瓶内反应物成为透明、均一粘稠液体后转移瓶内液体于旋转蒸发仪中旋干多余水分，所得粘稠透明液体即为DES溶剂成品。
所述DES具有如下结构：
Figure RE-GDA0002484135060000031
其中R为烷基，X为卤素原子F、Cl、Br、I原子或OH-分子中的一种，Y 为天然有机酸分子；
其组成中Y可以为抗坏血酸、柠檬酸、咖啡酸、苹果酸、琥珀酸、没食子酸氯、乳酸、阿魏酸、丁香酸、肉桂酸、乙酰丙酸、水杨酸、乙酰水杨酸、乙酸、酒石酸、葡萄糖酸、没食子酸、甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、丝氨酸、酪氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸、天冬酰胺、苏氨酸、天冬氨酸、谷氨酸中的一种或几种；
优选地，制备时的反应温度为25-35℃；
优选地，其中胆碱类成分和有机酸成分摩尔比为1:2；
优选地，合成中反应时间为2-6h。
所述DES的合成中所使用的溶剂为水，乙醇，甲醇，乙酸乙酯，异丙醇，乙腈，正丁醇，二氯甲烷，二氯乙烷中的一种或几种。。
2、所述的胆碱类低共熔溶剂在提取黄酮类化合物中的应用，包括以下步骤：
(1)取待提取植物，可以为芦荟皮、橘子皮、艾绒、茶果种皮、茶果果皮、茶籽、葎草、无患子、苹果、苦楝等芸香科、菊科、葎草科、茶科、蔷薇科、楝科、无患子科等经济作物中的一种或几种，，干燥后进行粉碎过筛，筛目数为 40～200目；其中优选40～100目，最优选40-80目。
(2)将步骤(1)中处理好的植物与权利要求书1中所述的DES溶剂以料液比1:10混合后置于超声波清洗机中超声提取4次～10次，每次5～30min，并且以10000r/min转速离心过滤40min；取离心后的提取液是用布氏漏斗进行抽滤，过滤出提取液并且弃渣，将得到滤液进行浓缩干燥即得成品。
与现今传统黄酮提取工艺相比，此方法提取的黄酮类化合物具有纯度高、提取率高、工艺简便的特点，不但减少了提取时间并且将传统溶剂换成了环境友好易于分解的DES溶剂，是真正的绿色化学。
附图说明
图1实施例8本发明的抗坏血酸DES、柠檬酸DES、水、甲醇水对植物黄酮提取率
具体实施方式
下面结合具体实施方式，对本发明的权利要求做进一步详细说明，但不构成对本发明任何限制，任何在本发明权利要求保护范围所作的有限次修改，任在本发明权利要求保护范围之内。
本发明所涉及的料液比无特殊说明均为提取材料与提取溶剂质量比，提取时间均为分钟，提取次数为过滤提取液后的药渣再根据料液比加入新鲜DES溶剂提取后过滤再加入新鲜DES继续提取，以此类推，本发明专利中涉及到提取率单位均为mg/g。
实施例1
称取352g抗坏血酸与140g氯化胆碱置于磁力搅拌器内，加入10ml去离子水引发反应，搅拌待烧瓶中产物呈粘稠状无色液体时停止，将上述粘稠状无色液体与干燥打粉过筛后的油茶叶粉以10:1料液比混合后置于超声波清洗机中进行超声辅助提取4次，每次30min。过滤出滤渣后将滤液将提取物以10000r/min 转速离心40min后过滤，并将滤液干燥储藏并测定油茶叶粉黄酮提取率。
实施例2
称取10g咖啡酸与10g氯化胆碱于磁力搅拌机中加10ml水引发反应，搅拌待烧瓶中产物呈粘稠状无色液体时停止，取干燥、粉碎、过筛油茶叶粉适量以 1:10料液比加入上述粘稠状无色液体充分混匀后置于烧瓶中于超声波清洗机中提取4次，每次20min。过滤出滤渣后将滤液将提取物以10000r/min转速离心 40min后过滤，并将滤液干燥储藏并测定油茶叶粉黄酮提取率。
实施例3
称取192g柠檬酸与140g氯化胆碱于磁力搅拌机中加10ml水引发反应，搅拌待烧瓶中产物呈粘稠状无色液体时停止，取干燥、粉碎、过筛油茶叶粉适量以1:10料液比加入上述粘稠状无色液体充分混匀后置于烧瓶中于超声波清洗机中提取5次，每次20min。过滤出滤渣后将滤液将提取物以10000r/min转速离心40min后过滤，并将滤液干燥储藏并测定油茶叶粉黄酮提取率。
实施例4
称取10g色氨酸与10g氯化胆碱于磁力搅拌机中加10ml水引发反应，搅拌待烧瓶中产物呈粘稠状无色液体时停止，取干燥、粉碎、过筛油茶叶粉适量以 1:10料液比加入上述粘稠状无色液体充分混匀后置于烧瓶中于超声波清洗机中提取6次，每次30min。过滤出滤渣后将滤液将提取物以10000r/min转速离心 40min后过滤，并将滤液干燥储藏并测定油茶叶粉黄酮提取率。
实施例5
称取10g苹果酸与10g氯化胆碱于磁力搅拌机中加10ml水引发反应，搅拌待烧瓶中产物呈粘稠状无色液体时停止，取干燥、粉碎、过筛油茶叶粉适量以 1:10料液比加入上述粘稠状无色液体充分混匀后置于烧瓶中于超声波清洗机中提取7次，每次20min。将提取物以10000r/min转速离心40min后过滤，并将滤液干燥储藏并测定油茶叶粉黄酮提取率。
实施例6
称取10g甘氨酸与10g氯化胆碱于磁力搅拌机中加10ml水引发反应，搅拌待烧瓶中产物呈粘稠状无色液体时停止，取干燥、粉碎、过筛油茶叶粉适量以 1:10料液比加入上述粘稠状无色液体充分混匀后置于烧瓶中于超声波清洗机中提取8次，每次20min。将提取物以10000r/min转速离心40min后过滤，并将滤液干燥储藏并测定油茶叶粉黄酮提取率。
实施例7
称取10g谷氨酸与10g氯化胆碱于磁力搅拌机中加10ml水引发反应，搅拌待烧瓶中产物呈粘稠状无色液体时停止，取干燥、粉碎、过筛油茶叶粉适量以 1:15料液比加入上述粘稠状无色液体充分混匀后置于烧瓶中于超声波清洗机中提取8次，每次20min。将提取物以10000r/min转速离心40min后过滤，并将滤液干燥储藏并测定油茶叶粉黄酮提取率。
实施例8
称取10g乙酸与10g氯化胆碱于磁力搅拌机中加10ml水引发反应，搅拌待烧瓶中产物呈粘稠状无色液体时停止，取干燥、粉碎、过筛油茶叶粉适量以1:12 料液比加入上述粘稠状无色液体充分混匀后置于烧瓶中于超声波清洗机中提取 4次，每次20min。将提取物以10000r/min转速离心40min后过滤，并将滤液干燥储藏并测定油茶叶粉黄酮提取率。
使用水、甲醇-水溶液作为对照组对比抗坏血酸-氯化胆碱、柠檬酸-氯化胆碱提取黄酮类化合物率对比如图1所示：抗坏血酸DES、柠檬酸DES、水、甲醇水对植物黄酮提取率
水黄酮提取率为72.62mg/g；甲醇-水提取率为100.09mg/g；抗坏血酸DES黄酮提取率为173.09mg/g；柠檬酸DES提取率为200.78mg/g。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其进行限制；尽管参照前述实施例对本发明进行详细的说明，对于本领域的普通技术人员来说，依然可以对前述各实施方案所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换，而这些修改或替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明所要求保护的技术方案的精神和范围。

Claims (10)

1.一种胆碱类低共熔溶剂的制备方法，其特征在于，胆碱类低共熔溶剂的合成，由胆碱类与天然有机酸合成而得，合成温度在25-50℃，胆碱类成分与有机酸的成分之间的摩尔比为0.5:1～1:3，合成中反应时间为1h～24h。
2.根据权利要求1所述的一种胆碱类低共熔溶剂的制备方法，其特征在于，所述胆碱类低共熔溶剂具有如下结构：
Figure FDA0002305550830000011
其中R为烷基，X为卤素原子F、Cl、Br、I原子或OH-分子中的一种，Y为天然有机酸分子。
3.根据权利要求1所述的一种胆碱类低共熔溶剂的制备方法，其特征在于，其组成中Y为抗坏血酸、柠檬酸、咖啡酸、苹果酸、琥珀酸、没食子酸氯、乳酸、阿魏酸、丁香酸、肉桂酸、乙酰丙酸、水杨酸、乙酰水杨酸、乙酸、酒石酸、葡萄糖酸、没食子酸、甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、丝氨酸、酪氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸、天冬酰胺、苏氨酸、天冬氨酸、谷氨酸中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的一种胆碱类低共熔溶剂的制备方法，其特征在于，制备时的反应温度为25-35℃。
5.根据权利要求1所述的一种胆碱类低共熔溶剂的制备方法，其特征在于，其中胆碱类成分和有机酸成分摩尔比为1:2。
6.根据权利要求1所述的一种胆碱类低共熔溶剂的制备方法，其特征在于，合成中反应时间为2-6h。
7.根据权利要求1所述的一种胆碱类低共熔溶剂的制备方法，其特征在于，胆碱类低共熔溶剂的合成中所使用的溶剂为水，乙醇，甲醇，乙酸乙酯，异丙醇，乙腈，正丁醇，二氯甲烷，二氯乙烷中的一种或几种。
8.权利要求1所述的胆碱类低共熔溶剂在提取黄酮类化合物中的应用，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将待提取植物芦荟皮、橘子皮、艾绒、茶果种皮、茶果果皮、茶籽、葎草、无患子、苹果、苦楝等芸香科、菊科、葎草科、茶科、蔷薇科、楝科、无患子科等经济作物中的一种或几种，干燥粉碎后过筛，筛目数为40～200目；
(2)将步骤(1)中处理好的植物与权利要求书1中所述的胆碱类低共熔溶剂溶剂以料液比1:10混合后置于超声波清洗机中超声提取4次～10次，每次5～30min，并且以10000r/min转速离心过滤40min；取离心后的提取液是用布氏漏斗进行抽滤，过滤出提取液并且弃渣，将得到滤液进行浓缩干燥即得成品。
9.根据权利要求8所述的胆碱类低共熔溶剂在提取黄酮类化合物中的应用，其特征在于，步骤(1)中筛目数为40～100目。
10.根据权利要求8所述的胆碱类低共熔溶剂在提取黄酮类化合物中的应用，其特征在于，步骤(1)中筛目数为40-80目。
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