CN113358771A - 2-乙烯基吡啶中有机杂质的检测方法 - Google Patents

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Abstract

提供一种照气相色谱法一次测定2‑乙烯基吡啶中2‑羟乙基吡啶等8种有机杂质的方法。通过外标法计算出2‑乙烯基吡啶中杂质的具体含量，增加了2‑乙烯基吡啶产品质量的可控性，为2‑乙烯基吡啶中杂质的检测提供了直接、稳定的分析方法。本发明方法操作简便、灵敏度高、可定量测定、准确度高、重现性好，能够有效控制2‑乙烯基吡啶的产品质量。

Description

2-乙烯基吡啶中有机杂质的检测方法
技术领域
本发明属于分析化学领域，具体涉及一种2-乙烯基吡啶中有机杂质的检测方法。
背景技术
2-乙烯基吡啶(2-Vinylpyridine)
分子式：C7H7N
分子量：105.14
分子结构：
Figure BDA0003074436430000011
CAS登记号：100-69-6。
无色液体，沸点：160℃，密度：0.9985。
极易溶于乙醇，乙醚，氯仿，溶于苯，丙酮，微溶于水。
2-乙烯基吡啶是一种用途广泛的有机合成中间体。它作为单体可以自聚或和其他物质聚合生成乳胶而广泛用于橡胶工业；2-乙烯基吡啶和丁二烯，苯乙烯形成三元共聚物丁吡胶乳，是轮胎，传送带等橡胶制品的骨架材料。
2-乙烯基吡啶在电子材料领域也有应用。2-乙烯基吡啶经自聚后和聚乙二醇等反应可得到嵌段共聚物，再和其他物质形成络合物，制成电极的正极材料，能有效地降低全固态锂二次电池的内阻，并能促进锂离子在正极、正极与电解质之间的传递，以降低电池的内阻。
2-乙烯基吡啶在农药领域可以用于合成除草剂百草枯，还可以和甲醇合成杀虫剂吡虫啉等，这些农药产品都是目前市场上的农药的主导品种。
2-乙烯基吡啶与丁二烯、苯乙烯共聚可制成乙烯基吡啶改性的胶乳，也用于粘结剂。聚2-乙烯吡啶氧化得到防治矽肺病的药物克矽平；2-乙烯基吡啶也是血管扩张药培他啶盐酸盐的中间体。2-乙烯基吡啶还用于照相底片消晕层及高分子电解质。
现有技术中关于2-乙烯基吡啶的合成方法有多种。例如，丙烯晴与炔烃在催化剂存在下加成反应制备2-乙烯基吡啶；通过乙基吡啶在高温下脱氢反应制备；通过吡啶基丙烯酸脱羧制备；由2-羟乙基吡啶脱水制备等。
在通过2-羟乙基吡啶脱水制备2-乙烯基吡啶过程中，终产物2-乙烯基吡啶包含8中杂质(见表1)。其中2-羟乙基吡啶(杂质1)是反应物，2-甲基吡啶(杂质2)是制备2-羟乙基吡啶的原料，因此杂质1-4由起始反应物料引入，杂质5-8是反应副产物。
表1
Figure BDA0003074436430000021
杂质是影响化学合成产品纯度的主要因素，如果化合物中所含杂质超过质量标准规定的限量要求，极有可能造成化合物产品的外观性状、理化参数发生改变，甚至影响化合物的稳定性。如果是药物中杂质超标，则可能使药物活性降低而毒副作用增加，严重危害药物的产品质量和患者的用药安全。化学合成产品中杂质的来源也非常广泛，既可能来源于生产过程，也可能来源于贮藏过程，其中，合成过程中引入了副产物或起始物料引入杂质是化学合成产品不纯的重要原因。为确保2-乙烯基吡啶的产品质量，有必要对2-乙烯基吡啶制备工艺中引入的杂质1-8进行严格的控制。
经检索确认，现有技术中没有2-乙烯基吡啶中8种有机杂质的检测方法的相关报道。《气相色谱法测定2-羟乙基吡啶合成液主要成分的方法》(翟远征，《现代化工》，第32卷第5期，2012年5月)记载了以气相色谱校正面积归一法测定2-羟乙基吡啶合成液组成，色谱条件为，柱温:初始120℃，保持3min，以30℃/min升温至260℃，保持20min。检测器温度:260℃，汽化室温度:260℃。气体流量:氢气为30mL/min，空气为300mL/min，尾吹为25mL/min，分流为30mL/min。进样量:0.1μL。然而，该检测方法是测定2-羟乙基吡啶及杂质甲醛、2-甲基吡啶、2-乙烯基吡啶的含量，其色谱条件选择与本申请也不同。检测2-乙烯基吡啶中8种有机杂质的方法未见报道。因此，迫切需要建立一种操作简便、灵敏度高、可定量测定、准确度高、重现性好的2-乙烯基吡啶中的有机杂质的检测方法。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于建立一种2-乙烯基吡啶中有机杂质的检测方法，以有效控制2-乙烯基吡啶的产品质量。
本发明采用照气相色谱法检测有机杂质1-8的含量，可通过一次测定就可同时检测8种杂质的含量，操作简便、灵敏度高、准确度高、重现性好，且可定量测得杂质1-8的含量，弥补了现有技术的不足。
本发明所述的具体技术方案如下：
以照气相色谱法检测2-乙烯基吡啶中如表1所示的有机杂质1-8；检测色谱条件：采用DB-WAXETR毛细管柱，60m×0.32mm×0.5μm，起始温度为50-150℃，维持1-5分钟，以3-15℃每分钟的速率升温至220-280℃，维持10-20分钟；进样口温度为260-350℃；检测器为FID检测器，检测器温度为280-350℃；载气为氮气；柱流量为1.0-5.0ml/min；分流比为1:1-3。精密称取2-乙烯基吡啶0.1g，置10ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液。
精密称取杂质1-8各0.1g置100ml量瓶中，用水稀释至刻度，作为杂质贮备液，精密量取杂质1-8的贮备液1ml置100ml量瓶中，用水稀释至刻度，作为对照品溶液。
本发明中，进样口温度优选为320℃。
本发明中，起始温度优选为60℃。
本发明中，柱温终温优选为260℃。
本发明中，检测器温度优选为320℃。
本发明中，柱流量优选为3.0ml/min。
本发明中，分流比优选为1:1。
本发明中，优选柱温条件为起始温度为60℃，维持2分钟，以12℃每分钟的速率升温至260℃，维持15分钟。
采用本发明所述照气相色谱检测方法测定2-乙烯基吡啶中的有机杂质1-8的含量，具有以下优势：
1、可定量测定杂质1-8的含量：本发明首次提出以照气相色谱法一次测定2-乙烯基吡啶中8种有机杂质。通过外标法计算出2-乙烯基吡啶中杂质的具体含量，增加了2-乙烯基吡啶产品质量的可控性，为2-乙烯基吡啶中杂质的检测提供了直接、稳定的分析方法。
2、灵敏度高、准确度好：通过多次实验证实，2-乙烯基吡啶中杂质1-8的拟定限度为0.1％。为严格控制2-乙烯基吡啶的质量，提高质量标准提供了可靠的检验基础。
3、方法简单、操作简便易行：本发明所述的检测方法，使用一个检测系统，通过一次测定就可同时检测8种杂质的含量，且操作简便易行。
附图说明：
图1为混合对照色谱图。
具体实施方式：
实施例1色谱条件
溶解介质的选择：待测物和样品在水中均有良好的溶解度，故选择水作为溶剂。
色谱柱及柱温的选择：根据待测物的沸点和极性，选择聚乙二醇为固定液的毛细管柱，起始温度为60℃。
色谱条件与系统适用性试验：照气相色谱法，采用DB-WAXETR(60m×0.32mm×0.5μm)的毛细管柱，起始温度为60℃，维持2分钟，以12℃每分钟的速率升温至260℃，维持15分钟；进样口温度为320℃；检测器为FID检测器，检测器温度为320℃；载气为氮气；柱流量为3.0ml/min；分流比为1:1。
精密称取杂质1-8各约0.1g置100ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，作为杂质贮备液，精密量取各杂质贮备液1ml置100ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，作为对照品溶液；精密称取样品0.1g置10ml量瓶中，用水溶解并稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液。
实施例2方法学验证
表2方法学验证
Figure BDA0003074436430000041
2.1专属性
取空白溶剂和混合对照品溶液，进样。结果表明，空白溶剂对检测无干扰，各成分色谱峰之间分离度均大于1.5，方法专属性良好
2.2线性关系
取杂质1-8适量，按照对照品溶液的制备方法配制杂质对照品贮备液，逐级定量稀释，作为线性对照品溶液。
以浓度为横坐标，峰面积为纵坐标进行线性回归，结果见下表。
表3线性和范围试验结果
Figure BDA0003074436430000051
2.3检测限与定量限
取杂质1-8适量，按照对照品溶液的制备方法配制杂质对照品贮备液，逐级定量稀释，取信噪比约为3倍时的浓度作为检测限，取信噪比约为10倍时的浓度作为定量限，结果如下。
表4检测限和定量限试验结果
Figure BDA0003074436430000052
2.4重复性试验
精密称取杂质1-8各0.1g置100ml量瓶中，用水稀释至刻度，作为杂质贮备液，精密量取各杂质贮备液1ml置100ml量瓶中，用水稀释至刻度，作为对照品溶液。
精密称取6份样品，每份0.1g置10ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，作为供式品溶液。依法测定，记录色谱图。
结果表明6份样品中均未检出杂质3-8，按外标法计算，杂质1的平均含量为0.07％，RSD％为3.9％；杂质2的平均含量为0.03％，RSD％为4.2％。该方法重复性良好。
2.5中间精密度试验
另一试验者按重复性试验项下方法同法操作，结果见下表。
表5
Figure BDA0003074436430000061
结果表明12份样品中均未检出杂质3-8，按外标法计算，杂质1的平均含量为0.07％，RSD％为3.0％；杂质2的平均含量为0.03％，RSD％为3.0％。该方法中间精密度良好。
2.6回收率试验
分别称取杂质1-8适量，制备低、中、高浓度贮备液，使加入量与所取供试品中待测成分量之比为0.5:1、1:1和1.5:1。
称取2-乙烯基吡啶约0.1g，共9份，精密称定，置10ml量瓶中，分别精密量取杂质1-8低、中、高浓度贮备液各1ml，每个浓度各三份，记录色谱图。结果表明8种有机杂质的回收率均满足测定的需要，方法回收率良好。
表6杂质1回收率试验结果
Figure BDA0003074436430000062
表7杂质2回收率试验结果
Figure BDA0003074436430000063
Figure BDA0003074436430000071
表8杂质3回收率试验结果
Figure BDA0003074436430000072
表9杂质4回收率试验结果
Figure BDA0003074436430000073
表10杂质5回收率试验结果
Figure BDA0003074436430000074
Figure BDA0003074436430000081
表11杂质6回收率试验结果
Figure BDA0003074436430000082
表12杂质7回收率试验结果
Figure BDA0003074436430000083
表13杂质8回收率试验结果
Figure BDA0003074436430000084
Figure BDA0003074436430000091
2.7耐用性试验
精密称取杂质1-8各0.1g置100ml量瓶中，用水稀释至刻度，作为杂质贮备液，精密量取各杂质贮备液1ml置100ml量瓶中，用水稀释至刻度，作为对照品溶液。
称取2-乙烯基吡啶约0.1g，精密称定，置10ml量瓶中，加水稀释至刻度，摇匀，作为样品溶液。
改变柱温60±5℃；改变流速3±0.3ml/min，取对照和样品进样，记录色谱图，考察保留时间、分离度以及样品检出情况。结果表明稍改变色谱条件，对检验无影响，方法耐用性良好。
表14耐用性-系统适用性结果
Figure BDA0003074436430000092
表15耐用性-供试品测定结果
Figure BDA0003074436430000093
结果表明，色谱条件柱温变化±5℃，流速变化±0.3ml/min，分离度均符合要求，检测结果一致，说明耐用性良好。
实施例3样品测定
3.1根据方法学研究数据，确定杂质1-8的检测方法为：
色谱条件与系统适用性试验：照气相色谱法，采用DB-WAXETR(60m×0.32mm×0.5μm)的毛细管柱，起始温度为60℃，维持2分钟，以12℃每分钟的速率升温至260℃，维持15分钟；进样口温度为320℃；检测器为FID检测器，检测器温度为320℃；载气为氮气；柱流量为3.0ml/min；分流比为1:1。
精密称取杂质1-8各约0.1g置100ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，作为杂质贮备液，精密量取各杂质贮备液1ml置100ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，作为对照品溶液；精密称取样品0.1g置10ml量瓶中，用水溶解并稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液。
3.2限度
杂质限度为0.1％。
3.3样品测定
精密称取杂质1-8各0.1g置100ml量瓶中，用水稀释至刻度，作为杂质贮备液，精密量取杂质1-8的贮备液1ml置100ml量瓶中，用水稀释至刻度，作为对照品溶液。
称取2-乙烯基吡啶约0.1g，精密称定，置10ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液。依法测定，记录色谱图。
结果见下表。
表16样品测定结果
Figure BDA0003074436430000101

Claims (10)

1.一种2-乙烯基吡啶中有机杂质的检测方法，其特征在于：以照气相色谱法检测2-乙烯基吡啶中如表1所示的有机杂质1-8；检测色谱条件：采用DB-WAXETR毛细管柱，60m×0.32mm×0.5μm，起始温度为50-150℃，维持1-5分钟，以3-15℃每分钟的速率升温至220-280℃，维持10-20分钟；进样口温度为260-350℃；检测器为FID检测器，检测器温度为280-350℃；载气为氮气；柱流量为1.0-5.0ml/min；分流比为1:1-3。
表1
Figure FDA0003074436420000011
2.根据权利要求1所述的一种2-乙烯基吡啶中有机杂质的检测方法，其特征在于精密称取2-乙烯基吡啶0.1g，置10ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液。
3.根据权利要求1所述的一种2-乙烯基吡啶中有机杂质的检测方法，其特征在于精密称取杂质1-8各0.1g置100ml量瓶中，用水稀释至刻度，作为杂质贮备液，精密量取杂质1-8的贮备液1ml置100ml量瓶中，用水稀释至刻度，作为对照品溶液。
4.根据权利要求1所述的一种2-乙烯基吡啶中有机杂质的检测方法，其特征在于所述的进样口温度为320℃。
5.根据权利要求1所述的一种2-乙烯基吡啶中有机杂质的检测方法，其特征在于所述起始温度为60℃。
6.根据权利要求1所述的一种2-乙烯基吡啶中有机杂质的检测方法，其特征在于所述的柱温终温为260℃。
7.根据权利要求1所述的一种2-乙烯基吡啶中有机杂质的检测方法，其特征在于所述的检测器温度为320℃。
8.根据权利要求1所述的一种2-乙烯基吡啶中有机杂质的检测方法，其特征在于所述的柱流量为3.0ml/min。
9.根据权利要求1所述的一种2-乙烯基吡啶中有机杂质的检测方法，其特征在于所述的分流比为1:1。
10.根据权利要求1所述的一种2-乙烯基吡啶中有机杂质的检测方法，其特征在于所述的柱温条件为起始温度为60℃，维持2分钟，以12℃每分钟的速率升温至260℃，维持15分钟。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115047089A (zh) * 2022-04-02 2022-09-13 辽宁省检验检测认证中心 2-乙烯基吡啶中对叔丁基邻苯二酚的检测方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4198792A (en) * 1978-06-30 1980-04-22 Nasa Chelate-modified polymers for atmospheric gas chromatography
CN101140268A (zh) * 2007-08-21 2008-03-12 中国烟草总公司郑州烟草研究院 卷烟主流烟气中半挥发性成分的分析方法
CN107356698A (zh) * 2017-07-17 2017-11-17 内蒙古佳瑞米精细化工有限公司 一种样品中2‑甲基吡啶和2‑氯‑6‑三氯甲基吡啶的同时定量测定方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4198792A (en) * 1978-06-30 1980-04-22 Nasa Chelate-modified polymers for atmospheric gas chromatography
CN101140268A (zh) * 2007-08-21 2008-03-12 中国烟草总公司郑州烟草研究院 卷烟主流烟气中半挥发性成分的分析方法
CN107356698A (zh) * 2017-07-17 2017-11-17 内蒙古佳瑞米精细化工有限公司 一种样品中2‑甲基吡啶和2‑氯‑6‑三氯甲基吡啶的同时定量测定方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
翟远征: "气相色谱法测定2-羟乙基吡啶合成液主要成分的方法", 《现在化工》 *
翟远征等: "气相色谱内标法测定2-甲基吡啶和2-羟乙基吡啶的含量", 《精细与专用化学品》 *
薛连海等: "2-羟乙基吡啶合成液的气相色谱分析", 《吉林化工学院学报》 *
顺企网: "聚乙二醇(peg)色谱柱", 《HTTPS://PRODUCT.11467.COM/INFO/3625681.HTM》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115047089A (zh) * 2022-04-02 2022-09-13 辽宁省检验检测认证中心 2-乙烯基吡啶中对叔丁基邻苯二酚的检测方法
CN115047089B (zh) * 2022-04-02 2023-10-27 辽宁省检验检测认证中心 2-乙烯基吡啶中对叔丁基邻苯二酚的检测方法

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