CN113286774A - 用于制备高纯度三氟碘甲烷的方法 - Google Patents
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Abstract
本公开提供了一种用于纯化三氟碘甲烷的方法。该方法包括提供包含三氟碘甲烷、有机杂质和酸杂质的工艺物流；使该工艺物流与碱性水溶液反应，该碱性水溶液包含水和至少一种碱，该至少一种碱选自由碱金属碳酸盐和碱金属氢氧化物组成的组；以及将该有机杂质中的至少一些与该工艺物流分离。
Description
技术领域
本公开涉及用于制备高纯度三氟碘甲烷(CF3I)的方法。具体地讲，本公开涉及用于纯化三氟碘甲烷，从而得到高收率的高纯度三氟碘甲烷的方法。
背景技术
三氟碘甲烷(CF3I)也被称为全氟甲基碘、三氟甲基碘或碘三氟甲烷，是商业应用中可用作例如制冷剂或灭火剂的化合物。CF3I是一种几乎没有臭氧损耗潜势的低全球变暖潜势分子。CF3I可替代对环境更有害的物质。
存在若干已知用于制备CF3I和包含CF3I的组合物的方法。这些方法中的许多涉及包含CF3基团部分的合适前体化合物的直接催化碘化。在这些方法中的许多中，包含CF3I的粗制工艺物流还可包含有机杂质、酸杂质和水。例如，有机杂质可包括氟化烃和碘化烃，诸如五氟乙烷(HFC-125)、六氟丙烯(HFO-1216)、1，1，1，2，3，3，3-七氟丙烷(HFC-227ea)、1，1，3，3，3-五氟丙烯(HFO-1225zc)、1，1，1，3，3，3-六氟丙烷(HFC-236fa)和/或碘甲烷(CH3I)。有机杂质还可包括二氧化碳(CO2)。有机杂质可在CF3I制备期间作为副产物形成，和/或可存在于用于制备CF3I的反应物或其他起始物质中。
根据美国农业部，CH3I对吸入和摄取表现出中度至高度的急性毒性。毒性评估所需的高纯度CF3I中CH3I的规格小于5ppm。粗制工艺物流中CH3I的浓度通常可为约1,000ppm，并且可高达5,000ppm。
酸杂质可包括例如氟化氢(HF)、氯化氢(HCl)、碘化氢(HI)和/或三氟乙酸(TFA)。酸杂质可在CF3I制备期间作为副产物形成，和/或可存在于用于制备CF3I的反应物或其他起始物质中。粗制工艺物流中的酸杂质的浓度可在约20ppm至约100ppm的范围内。水也可存在于用于制备CF3I的反应物或其他起始物质中。粗制工艺物流中的水的浓度可在约5ppm至约100ppm的范围内。粗制工艺物流中酸杂质和水的存在产生腐蚀性介质，该腐蚀性介质可对下游加工设备诸如蒸馏塔、泵、管道、传感器、储罐等具有有害影响。导致设备更换和/或维修的腐蚀可降低纯化过程的总体效率。高纯度CF3I必须具有不超过1ppm的酸杂质和不超过10ppm的水。
因此，需要可除去足够的有机杂质(尤其是CH3I)、酸杂质和水以制备高纯度CF3I的纯化方法。
发明内容
本公开提供了用于纯化三氟碘甲烷(CF3I)，从而得到高收率的高纯度三氟碘甲烷的方法。
在其一种形式中，本公开提供了一种用于纯化三氟碘甲烷的方法。该方法包括提供包含三氟碘甲烷、有机杂质和酸杂质的工艺物流；使该工艺物流与碱性水溶液反应，该碱性水溶液包含水和至少一种碱，该至少一种碱选自由碱金属碳酸盐和碱金属氢氧化物组成的组；以及将该有机杂质中的至少一些与该工艺物流分离。
在反应步骤中，该至少一种碱可包括碱金属碳酸盐。碱性水溶液中的碱金属碳酸盐的浓度可为约0.01重量％至约20重量％。碱性水溶液中的碱金属碳酸盐的浓度可为约0.5重量％至约5重量％。碱金属碳酸盐可包括碳酸钠。
该至少一种碱可包括碱金属氢氧化物。碱性水溶液中的碱金属氢氧化物的浓度可为约0.01重量％至约20重量％。碱性水溶液中的碱金属氢氧化物的浓度可为约0.5重量％至约1重量％。碱金属氢氧化物可包括氢氧化钾。
在反应步骤中，工艺物流的温度可为约5℃至约80℃，并且工艺物流的压力可为约1psig至约100psig。
在提供步骤中，有机杂质可包括碘甲烷。工艺物流中碘甲烷的浓度以总有机化合物的GC面积％计可通过反应步骤降低约1％至约70％。反应步骤可在分离步骤之前进行。反应步骤可在分离步骤之后进行。
该方法还可包括在反应步骤之后立即进行附加的干燥步骤，以从工艺物流中除去至少一些水。在反应步骤、干燥步骤和分离步骤之后，工艺物流可包含至少约99重量％的三氟碘甲烷、小于约50ppm的碘甲烷、小于约100ppm的水和小于约20ppm的酸杂质。该方法可为连续工艺。
在其另一种形式中，本公开提供了一种用于纯化三氟碘甲烷的方法。该方法包括提供包含三氟碘甲烷、有机杂质和酸杂质的工艺物流；使工艺物流与酸反应剂接触；以及将该有机杂质中的至少一些与该工艺物流分离。
酸反应剂可包括氧化铝吸附剂。在接触步骤中，工艺物流可为液相，并且工艺物流的温度可为约-50℃至约50℃，并且工艺物流的压力可为约1psig至约100psig。在接触步骤中，工艺物流可为气相，并且工艺物流的温度可为约-20℃至约60℃，并且工艺物流的压力可为约1psig至约100psig。
接触步骤可在分离步骤之前进行。接触步骤可在分离步骤之后进行。
该方法还可包括在接触步骤之后立即进行附加的干燥步骤，以从工艺物流中除去至少一些水。在接触步骤、干燥步骤和分离步骤之后，工艺物流可包含至少约99重量％的三氟碘甲烷、小于约50ppm的碘甲烷、小于约100ppm的水和小于约20ppm的酸杂质。
通过参考结合附图对实施方案的以下描述，本公开的上述和其他特征以及实现它们的方式将变得更加明显并且将更好地理解。
附图说明
图1是示出用于制备高纯度三氟碘甲烷的一种方法的工艺流程图。
图2是示出用于制备高纯度三氟碘甲烷的另一种方法的工艺流程图。
图3是示出用于制备高纯度三氟碘甲烷的另一种方法的工艺流程图。
图4是示出用于制备高纯度三氟碘甲烷的另一种方法的工艺流程图。
具体实施方式
本公开提供了用于纯化粗制三氟碘甲烷(CF3I)，从而得到高收率的高纯度CF3I的方法。已发现，来自包含CF3I的工艺物流的酸的中和是尤其具有挑战性的，因为当与通常用于中和酸的碱性溶液接触时，CF3I可化学分解，从而导致CF3I产物损失。
酸杂质可通过使工艺物流通过包含碱性水溶液的洗涤器从工艺物流中除去。已发现，通过使包含CF3I和酸杂质的粗制工艺物流通过包含碱性水溶液的洗涤器，可有效地除去工艺物流中的酸杂质，而不会显著分解CF3I，该碱性水溶液包含水和至少一种限定浓度范围的碱。碱可为碱金属碳酸盐和/或碱金属氢氧化物。
碱性水溶液可基本上由水和至少一种碱组成。碱性水溶液可由水和至少一种碱组成。
碱可包括碱金属氢氧化物。碱可基本上由碱金属氢氧化物组成。碱可由碱金属氢氧化物组成。碱金属氢氧化物可选自由氢氧化钠(NaOH)、氢氧化钾(KOH)和氢氧化锂(LiOH)以及它们的组合组成的组。优选地，碱金属氢氧化物可包括氢氧化钾。更优选地，碱金属氢氧化物可基本上由氢氧化钾组成。最优选地，碱金属氢氧化物可由氢氧化钾组成。碱金属氢氧化物可基本上由氢氧化钠组成。碱金属氢氧化物可由氢氧化钠组成。碱金属氢氧化物可基本上由氢氧化锂组成。碱金属氢氧化物可由氢氧化锂组成。
粗制工艺物流还可包括有机杂质。已发现，其中碱包括碱金属氢氧化物的碱性水溶液还可除去显著百分比的有机杂质CH3I。根据下面的方程式1，工艺物流中的CH3I可与洗涤器内的碱性水溶液中的碱金属氢氧化物反应，形成甲醇和碱金属碘化物盐：
方程式1：CH3I+XOH→CH3OH+XI，
其中XI为碘化钾、碘化钠或碘化锂。甲醇和碱金属碘化物盐易溶于碱性水溶液，因此从工艺物流中除去。
已发现，CH3I比CF3I更容易进行方程式1的该反应。不受任何理论的束缚，据信反应性的差异至少部分是由于CH3I在水中的溶解度显著优于CF3I在水中的溶解度。
工艺物流中有机化合物的组成可通过气相色谱(GC)和气相色谱-质谱(GC-MS)分析来测量。可将通过GC分析提供的每种有机化合物的曲线图面积合并，以提供每种有机化合物的总有机化合物的GC面积百分比(GC面积％)作为工艺物流中有机化合物的相对浓度的量度。
工艺物流中CH3I的浓度以总有机化合物的GC面积％计可通过其中碱性水溶液包含碱金属氢氧化物的反应步骤降低少至约1％、约5％、约10％、约15％、约20％、约25％、约30％或约35％，或可多达约40％、约45％、约50％、约55％、约60％、约65％、约70％或约80％，或在任何两个前述值之间限定的任何范围内，诸如例如约1％至约80％、约5％至约70％、约10％至约65％、约15％至约60％、约20％至约55％、约25％至约50％、约30％至约45％或约35％至约40％。优选地，工艺物流中CH3I的浓度可通过反应步骤降低约1％至约70％。更优选地，工艺物流中CH3I的浓度可通过反应步骤降低约5％至约50％。最优选地，工艺物流中CH3I的浓度可通过反应步骤降低约5％至约30％。
如下所述，虽然CH3I可通过蒸馏有效地从工艺物流中除去，但在蒸馏之前通过碱性水溶液除去显著量的CH3I可允许蒸馏塔更有效地运行。CH3I可代表工艺物流中有机杂质的最大组分。在蒸馏塔之前除去显著部分的有机杂质可增加工艺物流通过蒸馏塔的流速并增加可制备高纯度CF3I的速率。另选地或除此之外，在蒸馏塔之前减少有机杂质可允许使用较小的蒸馏塔以获得高纯度CF3I的期望制备速率。
在蒸馏之后通过碱性水溶液除去显著量的CH3I还可使蒸馏塔更有效地运行，因为不必操作蒸馏塔来制备最终所需纯度的CF3I。在蒸馏之后除去显著部分的有机杂质可增加工艺物流通过蒸馏塔的流速，因为较少的有机杂质需要除去。另选地或除此之外，在蒸馏塔之后减少有机杂质可允许使用较小的蒸馏塔以获得所期望的高纯度CF3I制备速率。
还已发现，在较高浓度的碱金属氢氧化物下，CF3I可与洗涤器内碱性水溶液中的碱金属氢氧化物反应，并且根据下面的方程式2分解形成碳酰氟、碱金属氟化物盐、碱金属碘化物盐和水：
方程式2：CF3I+2XOH→CF2O+XI+XF+H2O其中XI为碘化钾、碘化钠或碘化锂，并且XF为氟化钾、氟化钠或氟化锂。因此，必须严格控制碱性水溶液中碱金属氢氧化物的浓度，以限制纯化过程中CF3I的这种分解并保持CF3I的收率。
碱金属氢氧化物的浓度(作为碱性水溶液的总重量的百分比)可低至约0.01重量百分比(重量％)、约0.02重量％、约0.05重量％、约0.1重量％、约0.2重量％、约0.5重量％或约1重量％，或高达约2重量％、约5重量％、约10重量％、约15重量％或约20重量％，或在任何两个前述值之间限定的任何范围内，诸如例如约0.01重量％至约20重量％、约0.02重量％至约15重量％、约0.05重量％至约12重量％、约0.1重量％至约10重量％、约0.2重量％至约5重量％、约0.5重量％至约2重量％、约0.5重量％至约5重量％、约0.05重量％至约1重量％、约0.5重量％至约1重量％或约0.1重量％至约5重量％。优选地，碱金属氢氧化物的浓度可为约0.1重量％至约5重量％。更优选地，碱金属氢氧化物的浓度可为约0.5重量％至约1重量％。最优选地，碱金属氢氧化物的浓度可为约0.5重量％。
还已发现，其中碱包含碱金属碳酸盐的碱性水溶液不会除去显著百分比的有机杂质CH3I，但是确实引起不太显著的CF3I分解。因此，可优选使用其中碱包含碱金属碳酸盐而不是碱金属氢氧化物的碱性水溶液，以保留更多的CF3I，并且仅依靠分离方法从工艺物流中除去CH3I，如下所述。
碱可包括碱金属碳酸盐。碱可基本上由碱金属碳酸盐组成。碱可由碱金属碳酸盐组成。碱金属碳酸盐可选自由碳酸钠(Na2CO3)、碳酸钾(K2CO3)和碳酸锂(Li2CO3)以及它们的组合组成的组。优选地，碱金属碳酸盐可包括碳酸钠。更优选地，碱金属碳酸盐可基本上由碳酸钠组成。最优选地，碱金属碳酸盐可由碳酸钠组成。碱金属碳酸盐可基本上由碳酸钾组成。碱金属碳酸盐可由碳酸钾组成。碱金属碳酸盐可基本上由碳酸锂组成。碱金属碳酸盐可由碳酸锂组成。
碱金属碳酸盐的浓度(作为碱性水溶液的总重量的百分比)可低至约0.0１重量百分比(重量％)、约0.02重量％、约0.05重量％、约0.1重量％、约0.2重量％、约0.5重量％或约1重量％，或高达约2重量％、约5重量％、约10重量％、约15重量％或约20重量％，或在任何两个前述值之间限定的任何范围内，诸如例如约0.01重量％至约20重量％、约0.02重量％至约15重量％、约0.05重量％至约12重量％、约0.1重量％至约10重量％、约0.2重量％至约5重量％、约0.5重量％至约2重量％或约0.5重量％至约5重量％。优选地，碱金属碳酸盐的浓度可为约0.1重量％至约10重量％。更优选地，碱金属碳酸盐的浓度可为约0.5重量％至约5重量％。最优选地，碱金属碳酸盐的浓度可为约5重量％。
工艺物流与碱性水溶液之间的接触时间不是特别关键的，并且可短至0.5秒。接触时间可长得多，并且仍不引起CF3I的显著分解。
当通过洗涤器时，工艺物流可为气相或液相。应严格控制通过洗涤器的工艺物流的压力和温度，以限制涉及CF3I的不需要的二次反应。
当通过洗涤器时，工艺物流的温度可低至约5℃、约10℃、约15℃、约20℃、约25℃或约30℃，或高达约40℃、约50℃、约60℃、约70℃或约80℃，或在任何两个前述值之间限定的任何范围内的任何温度，诸如例如约5℃至约80℃、约10℃至约70℃、约15℃至约60℃、约20℃至约50℃、约25℃至约40℃或约20℃至约40℃。优选地，洗涤器中的工艺物流温度可为约10℃至约50℃。更优选地，洗涤器中的工艺物流温度可为约20℃至约40℃。
当通过洗涤器时，工艺物流的压力可低至约1psig、约2psig、约3psig、约5psig、约10psig、约20psig、约25psig或约30psig，或高达约40psig、约50psig、约60psig、约70psig、约80psig、约90psig或约100psig，或在任何两个前述值之间限定的任何范围内的任何压力，诸如例如约1psig至约100psig、约2psig至约90psig、约3psig至约80psig、约5psig至约70psig、约5psig至约60psig、约5psig至约50psig、约5psig至约40psig或约5psig至约50psig。优选地，洗涤器中的工艺物流压力可为约3psig至约80psig。更优选地，洗涤器中的工艺物流压力可为约5psig至约50psig。
另选地或除此之外，酸杂质可通过使工艺物流通过包含酸活性剂的吸附塔从工艺物流中除去。酸活性剂是吸附酸的材料。
酸活性剂可包含至少一种吸附剂，该至少一种吸附剂选自由氧化铝、碱金属氧化物、碱土金属氧化物、金属氢氧化物、硅铝酸盐矿物质、氧化锆和二氧化硅组成的组。酸活性剂可为吸附剂，该吸附剂选自由氧化铝、碱金属氧化物、碱土金属氧化物、金属氢氧化物、硅铝酸盐矿物质、氧化锆、二氧化硅以及它们的组合组成的组。
已发现，通过使包含CF3I的工艺物流通过包含不引发或不利于CF3I分解的酸活性剂的吸附塔，可有效地除去工艺物流中的酸杂质而不会显著降低CF3I的收率。
酸活性剂可包括氧化铝。酸活性剂可基本上由氧化铝组成。酸活性剂可由氧化铝组成。氧化铝可包括一种或多种类型的氧化铝。氧化铝可为活性氧化铝，诸如例如购自伊利诺伊州德斯普兰斯的霍尼韦尔(UOP LLC，Des Plaines，IL)的P-188或CLR-204、购自新泽西州艾斯林的巴斯夫公司(BASF，Iselin，NJ)的HF-200XP或购自马萨诸塞州黑弗里尔的阿法埃莎公司(Alfa Aesar，Haverhill，MA)的氧化铝催化剂载体。
工艺物流与包含酸活性剂的吸附塔之间的接触时间不是特别关键的，并且可短至0.5秒。接触时间可长得多，并且仍不引起CF3I的显著分解。
当通过包含酸活性剂的吸附塔时，工艺物流可为气相或液相。
当以液相通过吸附塔时，工艺物流的温度可低至约-50℃、约-45℃、约-40℃、约-35℃、约-30℃、约-25℃、约-20℃或约-15℃，或高达约-10℃、约-5℃、约0℃、约5℃、约10℃、约15℃、约20℃、约25℃、约30℃、约35℃、约40℃、约45℃或约50℃，或在任何两个前述值之间限定的任何范围内的任何温度，诸如例如约-50℃至约50℃、约-40℃至约45℃、约-30℃至约40℃、约-25℃至约35℃、约-10℃至约30℃或约0℃至约-25℃。优选地，吸附塔中的工艺物流温度可为约0℃至约35℃。更优选地，吸附塔中的工艺物流温度可为约10℃至约30℃。
当以液相通过吸附塔时，工艺物流的压力可低至约1psig、约5psig、约10psig、约20psig、约25psig或约30psig，或高达约40psig、约50psig、约60psig、约70psig、约80psig、约90psig或约100psig，或在任何两个前述值之间限定的任何范围内的任何压力，诸如例如约1psig至约100psig、约5psig至约90psig、约10psig至约80psig、约15psig至约70psig、约20psig至约60psig、约25psig至约50psig、约30psig至约40psig或约20psig至约50psig。优选地，吸附塔中的工艺物流压力可为约10psig至约90psig。更优选地，吸附塔中的工艺物流压力可为约20psig至约50psig。
当以气相通过吸附塔时，工艺物流的温度可低至约-20℃、约-15℃、约-10℃、约-5℃、约0℃、约5℃、约10℃或约15℃，或高达约20℃、约25℃、约30℃、约35℃、约40℃、约45℃、约50℃、约55℃或约60℃，或在任何两个前述值之间限定的任何范围内的任何温度，诸如例如约-20℃至约60℃、约-10℃至约50℃、约0℃至约40℃、约10℃至约30℃、约-5℃至约50℃或约15℃至约40℃。优选地，吸附塔中的工艺物流温度可为约-5℃至约50℃。更优选地，吸附塔中的工艺物流温度可为约15℃至约40℃。
当以气相通过吸附塔时，工艺物流的压力可低至约1psig、约5psig、约10psig、约20psig、约25psig或约30psig，或高达约40psig、约50psig、约60psig、约70psig、约80psig、约90psig或约100psig，或在任何两个前述值之间限定的任何范围内的任何压力，诸如例如约1psig至约100psig、约5psig至约90psig、约10psig至约80psig、约15psig至约70psig、约20psig至约60psig、约25psig至约50psig、约30psig至约40psig或约20psig至约50psig。优选地，吸附塔中的工艺物流压力可为约10psig至约90psig。更优选地，吸附塔中的工艺物流压力可为约15psig至约80psig。
水可通过干燥步骤从工艺物流中除去。干燥步骤可包括使工艺物流与干燥剂接触。干燥剂可包含至少一种吸附剂，该至少一种吸附剂选自由无水氯化钙、无水硫酸钙、浓硫酸、二氧化硅、活性炭和沸石组成的组。干燥剂可选自由无水氯化钙、无水硫酸钙、浓硫酸、二氧化硅、活性炭、沸石以及它们的组合组成的组。干燥剂可优选为3A分子筛。已发现，3A分子筛不引发或不利于CF3I的分解。
优选在从工艺物流中除去酸杂质之后立即进行干燥步骤。这使得当通过使工艺物流通过包含碱性水溶液的洗涤器而从工艺物流中除去酸杂质时，可除去洗涤器中收集的水以及粗制CF3I工艺物流中存在的任何水分。
当通过使工艺物流通过含有酸活性剂的吸附塔而从工艺物流中除去酸杂质时，还优选在从工艺物流中除去酸杂质之后立即进行干燥步骤。这使得从工艺物流中除去酸杂质时产生的水分以及粗制CF3I工艺物流中存在的任何水分可被除去。
有机杂质可通过分离步骤从工艺物流中除去。分离步骤可包括蒸馏工艺物流。蒸馏工艺物流可包括第一蒸馏和第二蒸馏。第一蒸馏可从工艺物流中除去沸点低于CF3I的有机杂质。此类低沸点有机杂质可包括例如CO2。第二蒸馏可从工艺物流中去除沸点高于CF3I的有机杂质。此类高沸点有机杂质可包括例如CH3I。通过蒸馏从包含CF3I的工艺物流中分离CH3I可为优选的，因为CH3I在标准条件下的沸点为42℃，远高于CF3I在标准条件下的-22℃的沸点。
另选地或除此之外，蒸馏工艺可包括单次蒸馏，其中通过塔顶料流除去沸点低于CF3I的有机杂质，然后通过塔顶料流获得CF3I，而沸点高于CF3I的有机杂质浓缩在再沸器中。
工艺物流的蒸馏可以连续工艺或间歇工艺进行。单次蒸馏可更适用于间歇工艺，而包括第一次蒸馏和第二次蒸馏的蒸馏工艺可更适用于连续工艺。
在与碱性水溶液反应和/或与酸活性剂接触以除去至少一些酸杂质，干燥工艺物流以除去至少一些水，并且从工艺物流中分离出至少一些有机杂质之后，纯化的工艺物流中CF3I的浓度可大于约99重量％。优选地，纯化的工艺物流中CF3I的浓度可大于约99.5重量％。更优选地，纯化的工艺物流中CF3I的浓度可大于约99.9重量％。最优选地，纯化的工艺物流中CF3I的浓度可大于约99.99重量％。
在与碱性水溶液反应和/或与酸活性剂接触以除去至少一些酸杂质，干燥工艺物流以除去至少一些水，并且从工艺物流中分离出至少一些有机杂质之后，纯化的工艺物流中CH3I的浓度可小于约50份每一百万份(ppm)。优选地，纯化的工艺物流中CH3I的浓度可小于约20ppm。更优选地，纯化的工艺物流中CH3I的浓度可小于约10ppm。最优选地，纯化的工艺物流中CH3I的浓度可小于约5ppm。
在与碱性水溶液反应和/或与酸活性剂接触以除去至少一些酸杂质，干燥工艺物流以除去至少一些水，并且从工艺物流中分离出至少一些有机杂质之后，纯化的工艺物流中酸杂质的浓度可小于约20百万分率(ppm)。优选地，纯化的工艺物流中酸杂质的浓度可小于约10ppm。更优选地，纯化的工艺物流中酸杂质的浓度可小于约5ppm。最优选地，纯化的工艺物流中酸杂质的浓度可小于约1ppm。
在与碱性水溶液反应和/或与酸活性剂接触以除去至少一些酸杂质，干燥工艺物流以除去至少一些水，并且从工艺物流中分离出至少一些有机杂质之后，纯化的工艺物流中水的浓度可小于约100百万分率(ppm)。优选地，纯化的工艺物流中水的浓度可小于约50ppm。更优选地，纯化的工艺物流中水的浓度可小于约30ppm。最优选地，纯化的工艺物流中水的浓度可小于约10ppm。
已发现，如上所述制备的纯化的工艺物流可获得高纯度CF3I产物。该方法产生良好的工艺收率，并且适于以商业规模制造CF3I。
图1是示出用于制造高纯度CF3I的一种方法10的工艺流程图。如图1所示，方法10可包括流入洗涤器16中的粗制工艺物流12和碱性水溶液14。粗制工艺物流12和碱性水溶液14可如上所述。碱性水溶液14可在洗涤器16内与粗制工艺物流12反应以中和并溶解存在于粗制工艺物流12中的酸杂质，从而形成第一中间工艺物流１8。具有中和并溶解的酸杂质的反应的碱性水溶液14可通过洗涤器废物流20从洗涤器流出以用于处理或再循环。
第一中间工艺物流18可流至吸附塔22。吸附塔22可包含上述干燥剂中的任一种。当第一中间工艺物流l8接触吸附塔22内的干燥剂时，干燥剂吸附第一中间工艺物流18中的水以产生干燥的第二中间工艺物流24。
第二中间工艺物流24可流第一蒸馏塔26。第一蒸馏塔26可被构造成从第二中间工艺物流24中分离沸点低于CF3I的有机杂质。分离出的沸点低于CF3I的有机杂质可通过挥发性有机塔顶料流30除去。CF3I和剩余的有机杂质可从第一蒸馏塔26的底部流出以形成第三中间工艺物流32。
第三中间工艺物流32可流至第二蒸馏塔34。第二蒸馏塔34可被构造成从第三中间工艺物流32中分离沸点高于CF3I的有机杂质。从塔顶产物工艺物流36中收集高纯度CF3I，如上所述。沸点高于CF3I的有机杂质诸如CH3I可从第二蒸馏塔34的底部流出以形成非挥发性有机废物流38。
图2是示出用于制造高纯度CF3I的另一种方法40的工艺流程图。如图2所示，方法40可包括流入到第一蒸馏塔44中的粗制工艺物流42。粗制工艺物流42可如上所述。第一蒸馏塔44可被构造成从粗制工艺物流42中分离沸点低于CF3I的有机杂质。分离出的沸点低于CF3I的有机杂质可通过挥发性有机塔顶料流46除去。CF3I和剩余的有机杂质可从第一蒸馏塔44的底部流出以形成第一中间工艺物流48。
第一中间工艺物流48可流至第二蒸馏塔50。第二蒸馏塔50可被构造成从第一中间工艺物流48中分离沸点高于CF3I的有机杂质，以从第二蒸馏塔50的塔顶形成第二中间工艺物流52。沸点高于CF3I的有机杂质诸如CH3I可从第二蒸馏塔50的底部流出以形成非挥发性有机废物流54。
第二中间工艺物流52和碱性水溶液56可流入洗涤器58中。碱性水溶液可如上所述。碱性水溶液56可在洗涤器58内与第二中间工艺物流52反应以中和并溶解存在于第二中间工艺物流52中的酸杂质，从而形成第三中间工艺物流60。具有中和并溶解的酸杂质的反应的碱性水溶液56可通过洗涤器废物流62从洗涤器流出以用于处理或再循环。
第三中间工艺物流60可流至吸附塔64。吸附塔64可包含上述干燥剂中的任一种。当第三中间工艺物流60接触吸附塔64内的干燥剂时，干燥剂吸附第三中间工艺物流60中的水以产生干燥的高纯度CF3I工艺物流66，如上所述。
图3是示出用于制造高纯度CF3I的另一种方法68的工艺流程图。如图3所示，方法68可包括粗制工艺物流70和吸附塔72。粗制工艺物流70可如上所述。吸附塔72可包括第一酸活性剂74、第二酸活性剂76和干燥剂78。第一酸活性剂74可为上述酸活性剂中的任一种，诸如例如氧化铝P-188。第二酸活性剂76可为上述酸活性剂中的任一种，只要其不同于第一酸活性剂74。第二酸活性剂76可为例如氧化铝CLR-204。可优选使用多于一种酸活性剂，因为不同的酸活性剂可对不同的酸杂质具有更大的亲和力。干燥剂78可为上述干燥剂中的任一种，诸如例如3A分子筛。
粗制工艺物流70可流入吸附塔72中并接触第一酸活性剂74，然后接触第二酸活性剂76以从粗制工艺物流70中除去至少一些酸杂质。粗制工艺物流70可随后接触干燥剂78以从粗制工艺物流70中除去至少一些水，从而产生第一中间工艺物流80。
第一中间工艺物流80可流至第一蒸馏塔82。第一蒸馏塔82可被构造成从第一中间工艺物流80中分离沸点低于CF3I的有机杂质。分离出的沸点低于CF3I的有机杂质可通过挥发性有机塔顶料流84除去。CF3I和剩余的有机杂质可从第一蒸馏塔82的底部流出以形成第二中间工艺物流86。
第二中间工艺物流86可流至第二蒸馏塔88。第二蒸馏塔88可被构造成从第二中间工艺物流86中分离沸点高于CF3I的有机杂质。从塔顶产物工艺物流90中收集高纯度CF3I，如上所述。沸点高于CF3I的有机杂质诸如CH3I可从第二蒸馏塔88的底部流出以形成非挥发性有机废物流92。
图4是示出用于制造高纯度CF3I的另一种方法94的工艺流程图。如图4所示，方法94可包括流入到第一蒸馏塔98中的粗制工艺物流96。粗制工艺物流96可如上所述。第一蒸馏塔98可被构造成从粗制工艺物流96中分离沸点低于CF3I的有机杂质。分离出的沸点低于CF3I的有机杂质可通过挥发性有机塔顶料流100除去。CF3I和剩余的有机杂质可从第一蒸馏塔98的底部流出以形成第一中间工艺物流102。
第一中间工艺物流102可流至第二蒸馏塔104。第二蒸馏塔104可被构造成从第一中间工艺物流102中分离沸点高于CF3I的有机杂质，以从第二蒸馏塔104的塔顶形成第二中间工艺物流106。沸点高于CF3I的有机杂质诸如CH3I可从第二蒸馏塔104的底部流出以形成非挥发性有机废物流108。
第二中间工艺物流106可流入吸附塔110中。吸附塔110可包括第一酸活性剂112、第二酸活性剂114和干燥剂116。第一酸活性剂112可为上述酸活性剂中的任一种，诸如例如氧化铝P-188。第二酸活性剂114可为上述酸活性剂中的任一种，只要其不同于第一酸活性剂112。第二酸活性剂114可为例如氧化铝CLR-204。干燥剂116可为上述干燥剂中的任一种，诸如例如3A分子筛。
当第二中间工艺物流106流入吸附塔110中并接触第一酸活性剂112，然后接触第二酸活性剂114时，至少一些酸杂质从第二中间工艺物流106中除去。第二中间工艺物流106可随后接触干燥剂116以从第二中间工艺物流106中除去至少一些水，从而产生干燥的高纯度CF3I工艺物流118，如上所述。
尽管已经相对于示例性设计描述了本发明，但是可以在本公开的实质和范围内进一步修改本发明。此外，本申请旨在涵盖本发明所属领域的已知或惯常实践内的与本公开的此类偏离。
如本文所用，短语“在任意两个前述值之间限定的任意范围内”字面上是指任意范围可选自在此类短语之前列出的任意两个值，而无论这些值是在列表的较低部分中还是在列表的较高部分中。例如，一对值可选自两个较低值、两个较高值、或者较低值和较高值。
实施例
实施例1：碱金属氢氧化物浓度对粗制CF3I的影响
在该实施例中，示出了碱金属氢氧化物浓度根据上述方程式1和2对粗制CF3I的影响。在室温处将100g的量的由99.88GC面积％CF3I、0.08GC面积％CH3I和0.04GC面积％其他有机杂质组成的粗制起始物质装入六个150ml圆筒中。在装入粗制起始物质之前，将六个圆筒抽空。制备氢氧化钾浓度从0重量％至20重量％变化的六种不同的测试溶液。将六种测试溶液中的每一种的不同一种以50ml的量添加到六个圆筒中的每一个中。在室温处，样品圆筒中的平均压力为70psig。将六个圆筒在室温处摇动五天。五天远长于典型工艺接触时间，但选择五天以提供各种氢氧化钾浓度对粗制起始物质的相对影响的更清晰指示。
五天后，从六个圆筒中的每一个中取出水层的样品和有机层的样品。通过离子色谱法分析六个水层样品，以确定在粗制CF3I与六种测试溶液之间相互作用期间生成的氟化物的量。结果示于下表1中。通过GC分析六个有机层样品以确定CF3I、CH3I和其他有机杂质的浓度变化。结果示于表2中。
表1列出了对于六种氢氧化钾浓度中的每一个，归一化为CF3I粗制物的量的以ppm计的氟化物浓度。对照样品示出了粗制CF3I中的总游离氟化物。通过用由离子色谱法测得的氟化物浓度除以由GC测得的粗制样品中CF3I的总质量，对每个样品进行归一化。
表1
| KOH浓度(重量％) | 氟化物浓度(ppm) |
| 0(对照) | 0.2 |
| 0.5 | 10.5 |
| 1 | 16.7 |
| 5 | 18 |
| 10 | 54.7 |
| 20 | 78.3 |
如表1所示，在高于约0.5重量％的氢氧化钾浓度下，氟化物浓度相对于未暴露于氢氧化钾的对照样品增加超过10ppm。据信，氟化物的增加完全是由于CF3I的分解。因此，为了在整个纯化过程中保持高CF3I收率，可优选氢氧化钾浓度为约0.01重量％至约0.5重量％。
表2列出了六种氢氧化钾浓度中每一种的CF3I、CH3I和其他有机杂质的浓度。
表2
如表2所示，在高于约1重量％的氢氧化钾浓度下，粗制CF3I中存在的显著部分CH3I被氢氧化钾溶液除去。因此，为除去显著量的CH3I，可优选氢氧化钾浓度为约1重量％至约20重量％。同时考虑表1和表2，当平衡CF3I的保存与CH3I的除去时，可优选氢氧化钾浓度为约0.5重量％至约5重量％。
实施例2：碱金属碳酸盐浓度对粗制CF3I的影响
在该实施例中，示出了碱金属碳酸盐浓度根据上述方程式1和2对粗制CF3I的影响。在室温处将100g的量的由99.88GC面积％CF3I、0.08GC面积％CH3I和0.03GC面积％其他有机杂质组成的粗制起始物质装入六个150ml圆筒中。在装入粗制起始物质之前，将六个圆筒抽空。制备碳酸钠浓度从0重量％至20重量％变化的六种不同的测试溶液。将六种测试溶液中的每一种的不同一种以50ml的量添加到六个圆筒中的每一个中。在室温处，样品圆筒中的平均压力为70psig。将六个圆筒在室温处摇动五天。五天远长于典型工艺接触时间，但选择五天以提供各种碳酸钠浓度对粗制起始物质的相对影响的更清晰指示。
五天后，从六个圆筒中的每一个中取出水层的样品和有机层的样品。通过离子色谱法分析六个水层样品，以确定在粗制CF3I与六种测试溶液之间相互作用期间生成的氟化物的量。结果示于表3中。
表3列出了对于六种碳酸钠浓度中的每一个，归一化为CF3I粗制物的量的以ppm计的氟化物浓度。
表3
| Na<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>浓度(重量％) | 氟化物浓度(ppm) |
| 0(对照) | 0.2 |
| 0.5 | 0.4 |
| 1 | 2 |
| 5 | 5.2 |
| 10 | 46.4 |
| 20 | 59.6 |
如表3所示，在高于介于约5重量％和10重量％之间的碳酸钠浓度下，氟化物浓度相对于未暴露于碳酸钠的对照样品增加超过10ppm。据信，氟化物的增加完全是由于CF3I的分解。因此，为了在整个纯化过程中保持高CF3I收率，可优选碳酸钠浓度为约0.5重量％至约5重量％。
通过GC分析六个有机层样品以确定CF3I、CH3I和其他有机杂质的浓度变化。在六个有机层样品之间未观察到显著差异。因此，碳酸钠溶液即使在高达20重量％的浓度下也对CH3I浓度没有显著影响。不受任何理论的束缚，据信氢氧化钾与碳酸钠之间在除去CH3I方面的反应性差异可归因于以下事实：氢氧根离子是比碳酸根离子更好的亲核物质，并且易于与CH3I发生取代反应。该相同的影响还可解释为什么观察到氢氧化钾在比碳酸钠更低的浓度下分解CF3I。
实施例3：使用氧化铝从粗制CF3I中除去酸杂质和水
在该实施例中，证实了氧化铝在从粗制CF3I中除去酸杂质方面的有效性。通过包括P-188氧化铝层、CLR-204氧化铝层和3A分子筛层来制备由24英寸长、四分之三英寸直径的全氟烷氧基烷烃聚合物管制成的吸附柱。每层为约八英寸长。将另外的指示性无水硫酸钙薄层插入3A分子筛层中以指示3A分子层何时耗尽。将柱包裹在箔中以防止与光相互作用。
使约30磅粗制CF3I以液相循环通过柱。使粗制CF3I通过两个氧化铝层进入柱中，并且通过3A分子筛层离开。使粗制CF3I循环通过柱七天。七天远长于典型工艺接触时间，但选择七天以提供两个氧化铝层对粗制起始物质的相对影响的更清晰指示。
七天后，分析粗制CF3I样品的酸杂质浓度和水浓度。通过酸碱滴定法测量酸杂质浓度。通过Karl-Fisher滴定法测量水浓度。结果示于下表4中。
表4
| 材料 | 以HCl计的酸度(ppm) | 水(ppm) |
| 初始的粗制CF<sub>3</sub>I | 91.2 | 15.6 |
| 7天后的粗制CF<sub>3</sub>I | 6.5 | 1.8 |
还通过GC分析粗制CF3I样品以确定CF3I、CH3I和其他有机杂质的浓度变化。结果示于表5中。
表5
同时考虑表4和表5，包含氧化铝和干燥剂的吸附塔显著减少了酸杂质和水，同时不会引起CF3I的可测量分解。
实施例4：粗制CF3I的蒸馏
在该实施例中，证实了蒸馏在从粗制CF3I中除去CH3I的有效性。向蒸馏塔的再沸器中装入180磅粗制起始物质，该粗制起始物质由99.4GC面积％CF3I、0.4GC面积％CH3I和0.2GC面积％其他有机杂质组成。蒸馏塔在60psig至80psig范围内的压力、30℃至40℃范围内的温度和10英寸至30英寸水柱的压差处操作。蒸馏速率在0.5磅/小时至3磅/小时的范围内。
约5磅至10磅不可冷凝气体和低沸点杂质通过塔顶料流除去，随后获得CF3I。CF3I的纯度大于99.99％，CH3I的含量低于5ppm。蒸馏的收率在90％至97％的范围内。CH3I以及其他高沸点杂质浓缩在再沸器中。蒸馏后，从再沸器中收集到约2磅-5磅有机杂质。
实施例5：粗制CF3I的纯化方法
在该实施例中，证实了纯化方法的有效性。将11,323磅量的粗制进料鼓泡通入1,382磅0.52重量％KOH水溶液。粗制进料由CF3I(99.78GC面积％)、CH3I(0.15GC面积％)和其他物质(0.07GC面积％)组成，总酸度为50ppm，含水量为15ppm。将包含粗制进料的源罐保持在约30℃的温度处，同时通过压差将粗制进料以约5磅/分钟的流速装入包含0.5重量％KOH溶液的苛性碱罐中。将粗制进料作为气体鼓泡通入0.5重量％KOH溶液。假设在任何情况下粗制进料(气体)仅接触罐中0.5重量％KOH溶液的约10％，则约5磅/分钟的流速对应于约27.64分钟的接触时间。使所得的来自苛性碱罐的排放气流通过装有
分子筛的干燥柱，然后在蒸馏塔的再沸器中固结。
在蒸馏塔中蒸馏期间，使介于约2℃和5℃之间的冷水循环通过蒸馏塔顶部的冷凝器，同时将再沸器温度保持在介于约10℃和20℃之间。在蒸馏期间，283磅不可冷凝气体和低沸点杂质通过塔顶料流，随后获得10,312磅CF3I，速率为约250磅/h。由GC测量所得CF3I，并且发现其具有大于99.99重量％的纯度，CH3I浓度小于5ppm，总酸浓度小于0.1ppm，并且水分浓度小于5ppm。从再沸器中回收约390磅较高沸点的杂质。综合纯化方法的物料平衡为约97％，并且收率为约91％。接触粗制进料后0.5重量％KOH溶液的离子色谱分析显示存在约10ppm的氟离子。这表明，在包含0.5重量％KOH溶液的苛性碱罐中，在酸除去步骤期间，尽管接触时间较长，但仅有少量的CF3I与KOH反应。
方面
方面1是一种用于纯化三氟碘甲烷的方法，所述方法包括：提供包含三氟碘甲烷、有机杂质和酸杂质的工艺物流；使所述工艺物流与碱性水溶液反应，所述碱性水溶液包含水和至少一种碱，所述至少一种碱选自由碱金属碳酸盐和碱金属氢氧化物组成的组；以及将所述有机杂质中的至少一些与所述工艺物流分离。
方面2是根据方面1所述的方法，其中所述碱性水溶液基本上由水和所述至少一种碱组成，所述至少一种碱选自由碱金属碳酸盐和碱金属氢氧化物组成的组。
方面3是根据方面2所述的方法，其中所述碱性水溶液由水和所述至少一种碱组成，所述至少一种碱选自由碱金属碳酸盐和碱金属氢氧化物组成的组。
方面4是根据方面1-3中任一项所述的方法，其中在反应步骤中，所述碱包括碱金属碳酸盐。
方面5是根据方面4所述的方法，其中在所述反应步骤中，所述碱基本上由碱金属碳酸盐组成。
方面6是根据方面4所述的方法，其中在所述反应步骤中，所述碱由碱金属碳酸盐组成。
方面7是根据方面4-6中任一项所述的方法，其中所述碱性水溶液中的所述碱金属碳酸盐的浓度为约0.01重量％至约20重量％。
方面8是根据方面4-6中任一项所述的方法，其中所述碱性水溶液中的所述碱金属碳酸盐的浓度为约0.1重量％至约10重量％。
方面9是根据方面4-6中任一项所述的方法，其中所述碱性水溶液中的所述碱金属碳酸盐的浓度为约0.5重量％至约5重量％。
方面10是根据方面4-6中任一项所述的方法，其中所述碱性水溶液中的所述碱金属碳酸盐的浓度为约5重量％。
方面11是根据方面4-10中任一项所述的方法，其中所述碱金属碳酸盐选自由碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂以及它们的组合组成的组。
方面12是根据方面11所述的方法，其中所述碱金属碳酸盐包括碳酸钠。
方面13是根据方面11或12中任一项所述的方法，其中所述碱金属碳酸盐包括碳酸钾。
方面14是根据方面11-13中任一项所述的方法，其中所述碱金属碳酸盐包括碳酸锂。
方面15是根据方面11所述的方法，其中所述碱金属碳酸盐基本上由碳酸钠组成。
方面1 6是根据方面11所述的方法，其中所述碱金属碳酸盐由碳酸钠组成。
方面17是根据方面11所述的方法，其中所述碱金属碳酸盐基本上由碳酸钾组成。
方面1 8是根据方面11所述的方法，其中所述碱金属碳酸盐由碳酸钾组成。
方面19是根据方面11所述的方法，其中所述碱金属碳酸盐基本上由碳酸锂组成。
方面20是根据方面11所述的方法，其中所述碱金属碳酸盐由碳酸锂组成。
方面21是根据方面1-3中任一项所述的方法，其中在反应步骤中，所述碱包括碱金属氢氧化物。
方面22是根据方面21所述的方法，其中在所述反应步骤中，所述碱基本上由碱金属氢氧化物组成。
方面23是根据方面21所述的方法，其中在所述反应步骤中，所述碱由碱金属氢氧化物组成。
方面24是根据方面2１-23中任一项所述的方法，其中所述碱性水溶液中的所述碱金属氢氧化物的浓度为约0.01重量％至约20重量％。
方面25是根据方面21-23中任一项所述的方法，其中所述碱性水溶液中的所述碱金属氢氧化物的浓度为约0.1重量％至约5重量％。
方面26是根据方面21-23中任一项所述的方法，其中所述碱性水溶液中的所述碱金属氢氧化物的浓度为约0.5重量％至约1重量％。
方面27是根据方面21-23中任一项所述的方法，其中所述碱性水溶液中的所述碱金属氢氧化物的浓度为约0.5重量％。
方面28是根据方面21-27中任一项所述的方法，其中所述碱金属氢氧化物选自由氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂以及它们的组合组成的组。
方面29是根据方面28所述的方法，其中所述碱金属氢氧化物包括氢氧化钠。
方面30是根据方面28或29中任一项所述的方法，其中所述碱金属氢氧化物包括氢氧化钾。
方面31是根据方面28-30中任一项所述的方法，其中所述碱金属氢氧化物包括氢氧化锂。
方面32是根据方面28所述的方法，其中所述碱金属氢氧化物基本上由氢氧化钠组成。
方面33是根据方面28所述的方法，其中所述碱金属氢氧化物由氢氧化钠组成。
方面34是根据方面28所述的方法，其中所述碱金属氢氧化物基本上由氢氧化钾组成。
方面35是根据方面28所述的方法，其中所述碱金属氢氧化物由氢氧化钾组成。
方面36是根据方面28所述的方法，其中所述碱金属氢氧化物基本上由氢氧化锂组成。
方面37是根据方面28所述的方法，其中所述碱金属氢氧化物由氢氧化锂组成。
方面38是根据方面1-37中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤中，所述工艺物流的温度为约5℃至约80℃。
方面39是根据方面1-37中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤中，所述工艺物流的温度为约10℃至约50℃。
方面40是根据方面1-37中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤中，所述工艺物流的温度为约20℃至约40℃。
方面41是根据方面1-40中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤中，所述工艺物流的压力为约１psig至约100psig。
方面42是根据方面1-40中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤中，所述工艺物流的压力为约3psig至约80psig。
方面43是根据方面1-40中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤中，所述工艺物流的压力为约5psig至约50psig。
方面44是根据方面1-43中任一项所述的方法，其中所述方法为连续工艺。
方面45是根据方面1-43中任一项所述的方法，其中所述方法为间隙工艺。
方面46是根据方面1-45中任一项所述的方法，其中在提供步骤中，所述有机杂质包括碘甲烷，并且所述碱包括碱金属氢氧化物，所述工艺物流中的所述碘甲烷的浓度以总有机化合物的GC面积％计通过所述反应步骤降低约1％至约70％。
方面47是根据方面1-45中任一项所述的方法，其中在提供步骤中，所述有机杂质包括碘甲烷，并且所述碱包括碱金属氢氧化物，所述工艺物流中的所述碘甲烷的浓度以总有机化合物的GC面积％计通过所述反应步骤降低约5％至约50％。
方面48是根据方面1-45中任一项所述的方法，其中在提供步骤中，所述有机杂质包括碘甲烷，并且所述碱包括碱金属氢氧化物，所述工艺物流中的所述碘甲烷的浓度以总有机化合物的GC面积％计通过所述反应步骤降低约5％至约30％。
方面49是根据方面1-46中任一项所述的方法，其中所述反应步骤在分离步骤之前进行。
方面50是根据方面1-46中任一项所述的方法，其中所述反应步骤在所述分离步骤之后进行。
方面51是根据方面1-48中任一项所述的方法，还包括在所述反应步骤之后立即进行附加的干燥步骤，以从所述工艺物流中除去所述水中的至少一些。
方面52是根据方面51所述的方法，其中所述干燥步骤包括使所述工艺物流与干燥剂接触。
方面53是根据方面52所述的方法，其中所述干燥剂包含至少一种吸附剂，所述至少一种吸附剂选自由无水氯化钙、无水硫酸钙、浓硫酸、二氧化硅、活性炭和沸石组成的组。
方面54是根据方面51所述的方法，其中所述干燥步骤包括使所述工艺物料流通过至少一个3A分子筛。
方面55是根据方面1-54中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含至少约99重量％的三氟碘甲烷。
方面56是根据方面1-54中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含至少约99.5重量％的三氟碘甲烷。
方面57是根据方面1-54中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含至少约99.9重量％的三氟碘甲烷。
方面58是根据方面1-52中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含至少约99.99重量％的三氟碘甲烷。
方面59是根据方面1-58中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约50ppm的碘甲烷。
方面60是根据方面1-58中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约20ppm的碘甲烷。
方面61是根据方面1-58中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约10ppm的碘甲烷。
方面62是根据方面1-58中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约5ppm的碘甲烷。
方面63是根据方面1-62中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约20ppm的酸杂质。
方面64是根据方面1-62中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约10ppm的酸杂质。
方面65是根据方面1-62中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约5ppm的酸杂质。
方面66是根据方面1-62中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约1ppm的酸杂质。
方面67是根据方面1-66中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约100ppm的水。
方面68是根据方面1-66中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约50ppm的水。
方面69是根据方面1-66中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约30ppm的水。
方面70是根据方面1-66中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约10ppm的水。
方面71是根据方面1-70中任一项所述的方法，其中所述分离步骤包括蒸馏所述工艺物流。
方面72是根据方面71所述的方法，其中蒸馏所述工艺物流包括从所述工艺物流中除去沸点低于CF3I的有机杂质的第一蒸馏，以及从所述工艺物流中除去沸点高于CF3I的有机杂质的第二蒸馏。
方面73是根据方面71所述的方法，其中蒸馏所述工艺物流包括通过塔顶料流除去沸点低于CF3I的有机杂质，然后通过所述塔顶料流获得CF3I，而沸点高于CF3I的有机杂质浓缩在再沸器中。
方面74是一种用于纯化三氟碘甲烷的方法，所述方法包括：提供包含三氟碘甲烷、有机杂质和酸杂质的工艺物流；使所述工艺物流与酸反应剂接触；以及将所述有机杂质中的至少一些与所述工艺物流分离。
方面75是根据方面74所述的方法，其中所述酸反应剂包含至少一种吸附剂，所述至少一种吸附剂选自由氧化铝、碱金属氧化物、碱土金属氧化物、金属氢氧化物、硅铝酸盐矿物质、氧化锆和二氧化硅组成的组。
方面76是根据方面74所述的方法，其中所述酸反应剂包括氧化铝。
方面77是根据方面74-76中任一项所述的方法，其中在接触步骤中，所述工艺物流为液相，并且所述工艺物流的温度为约-50℃至约50℃。
方面78是根据方面74-76中任一项所述的方法，其中在所述接触步骤中，所述工艺物流为液相，并且所述工艺物流的温度为约0℃至约35℃。
方面79是根据方面74-76中任一项所述的方法，其中在所述接触步骤中，所述工艺物流为液相，并且所述工艺物流的温度为约10℃至约30℃。
方面80是根据方面74-79中任一项所述的方法，其中在所述接触步骤中，所述工艺物流为液相，并且所述工艺物流的压力为约1psig至约100psig。
方面8l是根据方面74-79中任一项所述的方法，其中在所述接触步骤中，所述工艺物流为液相，并且所述工艺物流的压力为约10psig至约90psig。
方面82是根据方面74-79中任一项所述的方法，其中在所述接触步骤中，所述工艺物流为液相，并且所述工艺物流的压力为约20psig至约50psig。
方面83是根据方面74-76中任一项所述的方法，其中在所述接触步骤中，所述工艺物流为气相，并且所述工艺物流的温度为约-20℃至约60℃。
方面84是根据方面74-76中任一项所述的方法，其中在所述接触步骤中，所述工艺物流为气相，并且所述工艺物流的温度为约-5℃至约50℃。
方面85是根据方面74-76中任一项所述的方法，其中在所述接触步骤中，所述工艺物流为气相，并且所述工艺物流的温度为约15℃至约40℃。
方面86是根据方面74-76和83-85中任一项所述的方法，其中在所述接触步骤中，所述工艺物流为气相，并且所述工艺物流的压力为约1psig至约100psig。
方面87是根据方面74-76和83-85中任一项所述的方法，其中在所述接触步骤中，所述工艺物流为气相，并且所述工艺物流的压力为约10psig至约90psig。
方面88是根据方面74-76和83-85中任一项所述的方法，其中在所述接触步骤中，所述工艺物流为气相，并且所述工艺物流的压力为约15psig至约80psig。
方面89是根据方面74-88中任一项所述的方法，其中所述方法为连续工艺。
方面90是根据方面74-88中任一项所述的方法，其中所述方法为间隙工艺。
方面91是根据方面74-90中任一项所述的方法，其中所述接触步骤在分离步骤之前进行。
方面92是根据方面74-90中任一项所述的方法，其中所述接触步骤在所述分离步骤之后进行。
方面93是根据方面74-92中任一项所述的方法，还包括在所述接触步骤之后立即进行附加的干燥步骤，以从所述工艺物流中除去所述水中的至少一些。
方面94是根据方面93所述的方法，其中所述干燥步骤包括使所述工艺物流与干燥剂接触。
方面95是根据方面94所述的方法，其中所述干燥剂包含至少一种吸附剂，所述至少一种吸附剂选自由无水氯化钙、无水硫酸钙、浓硫酸、二氧化硅、活性炭和沸石组成的组。
方面96是根据方面93所述的方法，其中所述干燥步骤包括使所述工艺物料流通过至少一个3A分子筛。
方面97是根据方面74-96中任一项所述的方法，其中在所述接触步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含至少约99重量％的三氟碘甲烷、小于约50ppm的碘甲烷、小于约100ppm的水和小于约20ppm的酸杂质。
方面98是根据方面74-97中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含至少约99重量％的三氟碘甲烷。
方面99是根据方面74-97中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含至少约99.5重量％的三氟碘甲烷。
方面100是根据方面74-97中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含至少约99.9重量％的三氟碘甲烷。
方面101是根据方面74-97中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含至少约99.99重量％的三氟碘甲烷。
方面102是根据方面74-101中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约50ppm的碘甲烷。
方面103是根据方面74-101中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约20ppm的碘甲烷。
方面104是根据方面74-101中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约10ppm的碘甲烷。
方面105是根据方面74-101中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约5ppm的碘甲烷。
方面106是根据方面74-105中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约20ppm的酸杂质。
方面107是根据方面74-105中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约10ppm的酸杂质。
方面108是根据方面74-105中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约5ppm的酸杂质。
方面109是根据方面74-105中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约１ppm的酸杂质。
方面110是根据方面74-109中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约100ppm的水。
方面111是根据方面74-109中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约50ppm的水。
方面112是根据方面74-109中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约30ppm的水。
方面113是根据方面74-109中任一项所述的方法，其中在所述反应步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含小于约10ppm的水。
方面114是根据方面74-113中任一项所述的方法，其中所述分离步骤包括蒸馏所述工艺物流。
方面115是根据方面114所述的方法，其中蒸馏所述工艺物流包括从所述工艺物流中除去沸点低于CF3I的有机杂质的第一蒸馏，以及从所述工艺物流中除去沸点高于CF3I的有机杂质的第二蒸馏。
方面115是根据方面114所述的方法，其中蒸馏所述工艺物流包括通过塔顶料流除去沸点低于CF3I的有机杂质，然后通过所述塔顶料流获得CF3I，而沸点高于CF3I的有机杂质浓缩在再沸器中。
Claims (10)
1.一种用于纯化三氟碘甲烷的方法，所述方法包括：
提供包含三氟碘甲烷、有机杂质和酸杂质的工艺物流；
使所述工艺物流与碱性水溶液反应，所述碱性水溶液包含水和至少一种碱，所述至少一种碱碱选自由碱金属碳酸盐和碱金属氢氧化物组成的组；以及
将所述有机杂质中的至少一些与所述工艺物流分离。
2.根据权利要求1所述的方法，其中在反应步骤中，所述至少一种碱包括碱金属碳酸盐。
3.根据权利要求2所述的方法，其中所述碱性水溶液中的所述碱金属碳酸盐的浓度为约0.01重量％至约20重量％。
4.根据权利要求2所述的方法，其中所述碱金属碳酸盐包括碳酸钠。
5.根据权利要求1所述的方法，其中在所述反应步骤中，所述至少一种碱包括碱金属氢氧化物。
6.根据权利要求5所述的方法，其中所述碱性水溶液中的所述碱金属氢氧化物的浓度为约0.01重量％至约20重量％。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的方法，所述方法还包括干燥以在所述反应步骤之后立即从所述工艺物流中除去所述水中的至少一些的附加步骤，其中在所述反应步骤、干燥步骤和分离步骤之后，所述工艺物流包含至少约99重量％的三氟碘甲烷、小于约50ppm的碘甲烷、小于约100ppm的水和小于约20ppm的酸杂质。
8.一种用于纯化三氟碘甲烷的方法，所述方法包括：
提供包含三氟碘甲烷、有机杂质和酸杂质的工艺物流；
使所述工艺物流与酸反应剂接触；以及
将所述有机杂质中的至少一些与所述工艺物流分离。
9.根据权利要求8所述的方法，其中所述酸反应剂包括氧化铝吸附剂。
10.根据权利要求8或9中任一项所述的方法，所述方法还包括干燥以在接触步骤之后立即从所述工艺物流中除去所述水中的至少一些的附加步骤，其中在所述接触步骤、所述干燥步骤和所述分离步骤之后，所述工艺物流包含至少约99重量％的三氟碘甲烷、小于约50ppm的碘甲烷、小于约100ppm的水和小于约20ppm的酸杂质。
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20040043774A (ko) * | 2002-11-20 | 2004-05-27 | 김규성 | 트리플루오르요오드메탄의 제조방법 및 그 장치와 촉매 |
| US20080011159A1 (en) * | 2006-07-12 | 2008-01-17 | Honeywell International Inc. | Use of molecular sieves for the removal of HFC-23 from fluorocarbon products |
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Patent Citations (6)
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|---|---|---|---|---|
| KR20040043774A (ko) * | 2002-11-20 | 2004-05-27 | 김규성 | 트리플루오르요오드메탄의 제조방법 및 그 장치와 촉매 |
| US20080011159A1 (en) * | 2006-07-12 | 2008-01-17 | Honeywell International Inc. | Use of molecular sieves for the removal of HFC-23 from fluorocarbon products |
| US20080108854A1 (en) * | 2006-10-16 | 2008-05-08 | Honeywell International Inc. | Catalyst promoters for producing trifluoroiodomethane and pentafluoroiodoethane |
| CN105026351A (zh) * | 2013-03-15 | 2015-11-04 | 霍尼韦尔国际公司 | 去除2,3,3,3-四氟丙烯产物中的卤化乙烯杂质的方法 |
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