JP7451527B2 - 高純度トリフルオロヨードメタンを生成するためのプロセス - Google Patents

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Description

本開示は、高純度トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）を生成するためのプロセスに関する。具体的には、本開示は、トリフルオロヨードメタンを精製して、高収率の高純度トリフルオロヨードメタンをもたらすためのプロセスに関する。
ペルフルオロメチルヨージド、トリフルオロメチルヨージド、又はヨードトリフルオロメタンとしても知られる、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）は、例えば、冷媒又は火災抑制剤として商業用途において有用な化合物である。ＣＦ３Ｉは、ほぼゼロのオゾン破壊係数を有する低地球温暖化係数分子である。ＣＦ３Ｉは、環境的により害のある材料を置き換えることができる。
ＣＦ３Ｉ、及びＣＦ３Ｉを含む組成物を生成するためのいくつかの既知のプロセスが存在する。これらのプロセスの多くは、ＣＦ３基部分を含有する好適な前駆体化合物の直接触媒ヨウ化を伴う。これらのプロセスの多くでは、ＣＦ３Ｉを含む粗プロセスストリームはまた、有機不純物、酸不純物、及び水を含み得る。有機不純物としては、例えば、ペンタフルオロエタン（ＨＦＣ－１２５）、ヘキサフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２１６）、１，１，１，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２２７ｅａ）、１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２２５ｚｃ）、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３６ｆａ）、及び／又はヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）などのフッ化及びヨウ化炭化水素を挙げることができる。有機不純物としてはまた、二酸化炭素（ＣＯ２）を挙げることができる。有機不純物は、ＣＦ３Ｉの生成中に副生成物として形成され得る、及び／又はＣＦ３Ｉを生成するために使用される反応物質若しくは他の出発物質中に存在し得る。
米国農務省によると、ＣＨ３Ｉは、吸入及び摂取されると中～高程度の急性毒性を呈する。毒性評価では、高純度ＣＦ３Ｉ中のＣＨ３Ｉが５ｐｐｍ未満であることが必要とされると指定されている。粗プロセスストリーム中のＣＨ３Ｉの濃度は、典型的には約１，０００ｐｐｍであり得、５，０００ｐｐｍほどの高さの場合もある。
酸不純物としては、例えば、フッ化水素（hydrogen fluoride、ＨＦ）、塩化水素（hydrogen chloride、ＨＣｌ）、ヨウ化水素（hydrogen iodide、ＨＩ）、及び／又はトリフルオロ酢酸（trifluoroacetic acid、ＴＦＡ）を挙げることができる。酸不純物は、ＣＦ３Ｉの生成中に副生成物として形成され得る、及び／又はＣＦ３Ｉを生成するために使用される反応物質若しくは他の出発物質中に存在し得る。粗プロセスストリーム中の酸不純物の濃度は、約２０ｐｐｍ～約１００ｐｐｍの範囲であり得る。水はまた、ＣＦ３Ｉを生成するために使用される反応物質又は他の出発物質中に存在し得る。粗プロセスストリーム中の水の濃度は、約５ｐｐｍ～約１００ｐｐｍの範囲であり得る。粗プロセスストリーム中の酸不純物及び水の存在は、蒸留塔、ポンプ、配管、センサ、貯蔵タンクなどの下流処理設備に有害な影響を有し得る腐食媒体を作り出す。設備の交換及び／又は修理をもたらす腐食は、精製プロセスの全体的な効率を低減し得る。高純度ＣＦ３Ｉは、酸不純物が１ｐｐｍ以下、及び水が１０ｐｐｍ以下である必要がある。
したがって、高純度ＣＦ３Ｉを生成するために、有機不純物（特にＣＨ３Ｉ）、酸不純物及び水を十分に除去する精製プロセスが必要とされている。
本開示は、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）を精製して、高収率の高純度トリフルオロヨードメタンをもたらすためのプロセスを提供する。
その一形態では、本開示は、トリフルオロヨードメタンを精製するための方法を提供する。方法は、トリフルオロヨードメタン、有機不純物、及び酸不純物を含むプロセスストリームを提供することと、プロセスストリームを塩基性水溶液と反応させることであって、塩基性水溶液が、水、並びにアルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属水酸化物の群から選択される少なくとも１つの塩基を含む、反応させることと、プロセスストリームから有機不純物の少なくとも一部を分離することと、を含む。
反応工程において、少なくとも１つの塩基としては、アルカリ金属炭酸塩を挙げることができる。塩基性水溶液中のアルカリ金属炭酸塩の濃度は、約０．０１重量％～約２０重量％であり得る。塩基性水溶液中のアルカリ金属炭酸塩の濃度は、約０．５重量％～約５重量％であり得る。アルカリ金属炭酸塩としては、炭酸ナトリウムを挙げることができる。
少なくとも１つの塩基としては、アルカリ金属水酸化物を挙げることができる。塩基性水溶液中のアルカリ金属水酸化物の濃度は、約０．０１重量％～約２０重量％であり得る。塩基性水溶液中のアルカリ金属水酸化物の濃度は、約０．５重量％～約１重量％であり得る。アルカリ金属水酸化物としては、水酸化カリウムを挙げることができる。
反応工程において、プロセスストリームの温度は約５℃～約８０℃であり得、プロセスストリームの圧力は、約１ｐｓｉｇ～約１００ｐｓｉｇであり得る。
提供工程における有機不純物としては、ヨウ化メチルを挙げることができる。反応工程によって、プロセスストリーム中のヨウ化メチルの濃度は、ＧＣ面積％で、全有機化合物の約１％～約７０％低減することができる。反応工程は、分離工程よりも先行させてもよい。反応工程は、分離工程に続いてもよい。
方法は、反応工程の直後に、プロセスストリームから水の少なくとも一部を除去するための、追加の乾燥工程を更に含み得る。反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームは、少なくとも約９９重量％のトリフルオロヨードメタン、約５０ｐｐｍ未満のヨウ化メチル、約１００ｐｐｍ未満の水、及び約２０ｐｐｍ未満の酸不純物を含み得る。方法は、連続プロセスであり得る。
その別の形態では、本開示は、トリフルオロヨードメタンを精製するための方法を提供する。方法は、トリフルオロヨードメタン、有機不純物、及び酸不純物を含むプロセスストリームを提供することと、プロセスストリームを酸反応剤と接触させることと、プロセスストリームから有機不純物の少なくとも一部を分離することと、を含む。
酸反応剤としては、アルミナ吸着剤を挙げることができる。接触工程において、プロセスストリームは、液相であり得、プロセスストリームの温度は、約－５０℃～約５０℃であり得、プロセスストリームの圧力は、約１ｐｓｉｇ～約１００ｐｓｉｇであり得る。接触工程において、プロセスストリームは、気相であり得、プロセスストリームの温度は、約－２０℃～約６０℃であり得、プロセスストリームの圧力は、約１ｐｓｉｇ～約１００ｐｓｉｇであり得る。
接触工程は、分離工程よりも先行させてもよい。接触工程は、分離工程に続いてもよい。
方法は、接触工程の直後に、プロセスストリームから水の少なくとも一部を除去するための、追加の乾燥工程を更に含み得る。接触工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームは、少なくとも約９９重量％のトリフルオロヨードメタン、約５０ｐｐｍ未満のヨウ化メチル、約１００ｐｐｍ未満の水、及び約２０ｐｐｍ未満の酸不純物を含み得る。
添付の図面を考慮して、実施形態についての以下の記載を参照することによって、本開示の上述及び他の特性、並びにそれらを達成する様式がより明らかになり、より良好に理解されるであろう。
高純度トリフルオロヨードメタンを生成するためのプロセスを示すプロセスフロー図である。
高純度トリフルオロヨードメタンを生成するための別のプロセスを示すプロセスフロー図である。
高純度トリフルオロヨードメタンを生成するための別のプロセスを示すプロセスフロー図である。
高純度トリフルオロヨードメタンを生成するための別のプロセスを示すプロセスフロー図である。
本開示は、粗トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）を精製して、高収率のＣＦ３Ｉをもたらすためのプロセスを提供する。ＣＦ３Ｉは、酸を中和するために典型的に使用される塩基性溶液と接触させると化学的に分解され、ＣＦ３Ｉ生成物の損失をもたらし得るので、ＣＦ３Ｉを含むプロセスストリームからの酸の中和は、特に困難であることが見出されている。
塩基性水溶液を含有するスクラバーにプロセスストリームを通過させることによって、プロセスストリームから酸不純物を除去することができる。水及び定義された濃度範囲の少なくとも１つの塩基を含む塩基性水溶液を含有するスクラバーにＣＦ３Ｉ及び酸不純物を含む粗プロセスストリームを通過させることによって、ＣＦ３Ｉを顕著に分解することなく、プロセスストリーム中の酸不純物を効果的に除去することができることが見出されている。塩基は、アルカリ金属炭酸塩及び／又はアルカリ金属水酸化物であり得る。
塩基性水溶液は、水と、少なくとも１つの塩基と、から本質的になり得る。塩基性水溶液は、水と、少なくとも１つの塩基と、からなり得る。
塩基は、アルカリ金属水酸化物を含み得る。塩基は、アルカリ金属水酸化物から本質的になり得る。塩基は、アルカリ金属水酸化物からなり得る。アルカリ金属水酸化物は、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、及び水酸化リチウム（ＬｉＯＨ）、並びにこれらの組み合わせからなる群から選択され得る。好ましくは、アルカリ金属水酸化物は、水酸化カリウムを含み得る。より好ましくは、アルカリ金属水酸化物は、水酸化カリウムから本質的になり得る。最も好ましくは、アルカリ金属水酸化物は、水酸化カリウムからなり得る。アルカリ金属水酸化物は、水酸化ナトリウムから本質的になり得る。アルカリ金属水酸化物は、水酸化ナトリウムからなり得る。アルカリ金属水酸化物は、水酸化リチウムから本質的になり得る。アルカリ金属水酸化物は、水酸化リチウムからなり得る。
粗プロセスストリームは、有機不純物も含み得る。塩基がアルカリ金属水酸化物を含む塩基性水溶液はまた、顕著な割合の有機不純物ＣＨ３Ｉを除去することができることが見出されている。プロセスストリーム中のＣＨ３Ｉは、スクラバー内の塩基性水溶液中のアルカリ金属水酸化物と以下の等式１に従って反応して、メタノール及びヨウ化アルカリ塩を形成し得、
等式１： ＣＨ３Ｉ＋ＸＯＨ→ＣＨ３ＯＨ＋ＸＩ、
式中、ＸＩが、ヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウム、又はヨウ化リチウムである。メタノール及びヨウ化アルカリ塩は、塩基性水溶液に容易に可溶性であり、したがってプロセスストリームから容易に除去される。
ＣＨ３Ｉは、等式１のこの反応をＣＦ３Ｉよりも容易に受けることが見出されている。いかなる理論にも束縛されることを望むものではないが、反応性の差は、ＣＦ３Ｉの水への可溶性よりも顕著に良好な、ＣＨ３Ｉの水への可溶性に少なくとも一部起因すると考えられる。
プロセスストリーム中の有機化合物の組成は、ガスクロマトグラフィー（gas chromatography、ＧＣ）分析及びガスクロマトグラフィー質量分光（gas chromatography-mass spectroscopy、ＧＣ－ＭＳ）分析によって測定することができる。有機化合物の各々に対する全有機化合物のＧＣ面積百分率（GC area percentage、ＧＣ面積％）をプロセスストリーム中の有機化合物の相対濃度の測定値として提供するために、有機化合物の各々に対してＧＣ分析によって提供されるグラフ面積を組み合わせてもよい。
塩基性水溶液が、約１％、約５％、約１０％、約１５％、約２０％、約２５％、約３０％、若しくは約３５％ほどの少なさ、又は約４０％、約４５％、約５０％、約５５％、約６０％、約６５％、約７０％、若しくは約８０％ほどの多さであり得、又は例えば、約１％～約８０％、約５％～約７０％、約１０％～約６５％、約１５％～約６０％、約２０％～約５５％、約２５％～約５０％、約３０％～約４５％、若しくは約３５％～約４０％などの前述の値のうちのいずれか２つの間で定義される任意の範囲内のアルカリ金属水酸化物を含む反応工程によって、全有機化合物のプロセスストリーム中のＣＨ３ＩのＧＣ面積％での濃度を低減することができる。好ましくは、プロセスストリーム中のＣＨ３Ｉの濃度は、反応工程によって約１％～約７０％低減され得る。より好ましくは、プロセスストリーム中のＣＨ３Ｉの濃度は、反応工程によって約５％～約５０％低減され得る。最も好ましくは、プロセスストリーム中のＣＨ３Ｉの濃度は、反応工程によって約５％～約３０％低減され得る。
ＣＨ３Ｉは、以下に記載されるように、蒸留によってプロセスストリームから効果的に除去することができるが、蒸留前に顕著な量のＣＨ３Ｉを塩基性水溶液によって除去することによって、蒸留塔をより効率的に運転することを可能にすることができる。ＣＨ３Ｉは、プロセスストリーム中の有機不純物の最大の構成成分を代表し得る。蒸留塔よりも先に有機不純物の顕著な部分を除去することによって、蒸留塔を通るプロセスストリームの流量を増加させ、高純度ＣＦ３Ｉを生成することができる速度を増加させることができる。あるいは、又は加えて、蒸留塔よりも先に有機不純物を低減することによって、より小さい蒸留塔を使用して、高純度ＣＦ３Ｉの所望の生成速度を達成することを可能にすることができる。
蒸留後の塩基性水溶液によって顕著な量のＣＨ３Ｉを除去することによって、最終的に必要とされるほど純粋なＣＦ３Ｉを生成するように蒸留塔を操作する必要がないであろうため、蒸留塔をより効率的に運転することを可能にすることもできる。蒸留後の有機不純物の顕著な部分を除去することによって、除去する必要がある有機不純物がより少ないので、蒸留塔を通るプロセスストリームの流量を増加させることができる。あるいは、又は加えて、蒸留塔の後に有機不純物を低減することによって、より小さい蒸留塔を使用して、高純度ＣＦ３Ｉの所望の生成速度を達成することを可能にすることができる。
より高い濃度のアルカリ金属水酸化物では、ＣＦ３Ｉは、スクラバー内の塩基性水溶液中のアルカリ金属水酸化物と以下の等式２に従って反応し、分解されて、フッ化カルボニル、フッ化アルカリ塩、ヨウ化アルカリ塩、及び水を形成し得ることも見出されている：
等式２： ＣＦ３Ｉ＋２ＸＯＨ→ＣＦ２Ｏ＋ＸＩ＋ＸＦ＋Ｈ２Ｏ
式中、ＸＩが、ヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウム、又はヨウ化リチウムであり、ＸＦが、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム、又はフッ化リチウムである。したがって、塩基性水溶液中のアルカリ金属水酸化物の濃度を厳密に制御して、このＣＦ３Ｉの分解を制限し、精製プロセスにおけるＣＦ３Ｉの収率を維持する必要がある。
塩基性水溶液の総重量の百分率としてのアルカリ金属水酸化物の濃度は、約０．０１重量パーセント（重量％）、約０．０２重量％、約０．０５重量％、約０．１重量％、約０．２重量％、約０．５重量％、若しくは約１重量％ほどの少なさ、又は約２重量％、約５重量％、約１０重量％、約１５重量％、若しくは約２０重量％ほどの多さ、又は例えば、約０．０１重量％～約２０重量％、約０．０２重量％～約１５重量％、約０．０５重量％～約１２重量％、約０．１重量％～約１０重量％、約０．２重量％～約５重量％、約０．５重量％～約２重量％、約０．５重量％～約５重量％、約０．０５重量％～約１重量％、約０．５重量％～約１重量％、若しくは約０．１重量％～約５重量％などの前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内であり得る。好ましくは、アルカリ金属水酸化物の濃度は、約０．１重量％～約５重量％であり得る。より好ましくは、アルカリ金属水酸化物の濃度は、約０．５重量％～約１重量％であり得る。最も好ましくは、アルカリ金属水酸化物の濃度は、約０．５重量％であり得る。
塩基がアルカリ金属炭酸塩を含む塩基性水溶液は、顕著な割合の有機不純物ＣＨ３Ｉを除去しないが、ＣＦ３Ｉの顕著な分解をあまり引き起こさないことも見出されている。したがって、以下に記載されるように、塩基がアルカリ金属水酸化物ではなくアルカリ金属炭酸塩を含む塩基性水溶液を用いて、より多くのＣＦ３Ｉを維持し、分離プロセスにのみ依存して、プロセスストリームからＣＨ３Ｉを除去することが好ましい場合がある。
塩基は、アルカリ金属炭酸塩を含み得る。塩基は、アルカリ金属炭酸塩から本質的になり得る。塩基は、アルカリ金属炭酸塩からなり得る。アルカリ金属炭酸塩は、炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）、及び炭酸リチウム（Ｌｉ２ＣＯ３）、並びにこれらの組み合わせからなる群から選択され得る。好ましくは、アルカリ金属炭酸塩は、炭酸ナトリウムを含み得る。より好ましくは、アルカリ金属炭酸塩は、炭酸ナトリウムから本質的になり得る。最も好ましくは、アルカリ金属炭酸塩は、炭酸ナトリウムからなり得る。アルカリ金属炭酸塩は、炭酸カリウムから本質的になり得る。アルカリ金属炭酸塩は、炭酸カリウムからなり得る。アルカリ金属炭酸塩は、炭酸リチウムから本質的になり得る。アルカリ金属炭酸塩は、炭酸リチウムからなり得る。
塩基性水溶液の総重量の百分率としてのアルカリ金属炭酸塩の濃度は、約０．０１重量パーセント（重量％）、約０．０２重量％、約０．０５重量％、約０．１重量％、約０．２重量％、約０．５重量％、若しくは約１重量％ほどの少なさ、又は約２重量％、約５重量％、約１０重量％、約１５重量％、若しくは約２０重量％ほどの多さ、又は例えば、約０．０１重量％～約２０重量％、約０．０２重量％～約１５重量％、約０．０５重量％～約１２重量％、約０．１重量％～約１０重量％、約０．２重量％～約５重量％、約０．５重量％～約２重量％、若しくは約０．５重量％～約５重量％などの前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内であり得る。好ましくは、アルカリ金属炭酸塩の濃度は、約０．１重量％～約１０重量％であり得る。より好ましくは、アルカリ金属炭酸塩の濃度は、約０．５重量％～約５重量％であり得る。最も好ましくは、アルカリ金属炭酸塩の濃度は、約５重量％であり得る。
プロセスストリームと塩基性水溶液との間の接触時間は特に重要ではなく、０．５秒ほどの短かさでもよい。接触時間は、はるかに長くてもよく、依然として、ＣＦ３Ｉの顕著な分解を引き起こさない。
プロセスストリームは、スクラバーを通過するときに気相又は液相であり得る。スクラバーを通過するプロセスストリームの圧力及び温度を厳密に制御して、ＣＦ３Ｉに関連する望ましくない二次的反応を制限するべきである。
スクラバーを通過するとき、プロセスストリームは、約５℃、約１０℃、約１５℃、約２０℃、約２５℃、若しくは約３０℃ほどの低さの、又は約４０℃、約５０℃、約６０℃、約７０℃若しくは約８０℃ほどの高さの温度、又は例えば、約５℃～約８０℃、約１０℃～約７０℃、約１５℃～約６０℃、約２０℃～約５０℃、約２５℃～約４０℃、若しくは約２０℃～約４０℃などの前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内の任意の温度であり得る。好ましくは、スクラバー内のプロセスストリーム温度は、約１０℃～約５０℃であり得る。より好ましくは、スクラバー内のプロセスストリーム温度は、約２０℃～約４０℃であり得る。
スクラバーを通過するとき、プロセスストリームは、約１ｐｓｉｇ、約２ｐｓｉｇ、約３ｐｓｉｇ、約５ｐｓｉｇ、約１０ｐｓｉｇ、約２０ｐｓｉｇ、約２５ｐｓｉｇ、若しくは約３０ｐｓｉｇほどの低さの、又は約４０ｐｓｉｇ、約５０ｐｓｉｇ、約６０ｐｓｉｇ、約７０ｐｓｉｇ、約８０ｐｓｉｇ、約９０ｐｓｉｇ、若しくは約１００ｐｓｉｇほどの高さの圧力、又は例えば、約１ｐｓｉｇ～約１００ｐｓｉｇ、約２ｐｓｉｇ～約９０ｐｓｉｇ、約３ｐｓｉｇ～約８０ｐｓｉｇ、約５ｐｓｉｇ～約７０ｐｓｉｇ、約５ｐｓｉｇ～約６０ｐｓｉｇ、約５ｐｓｉｇ～約５０ｐｓｉｇ、約５ｐｓｉｇ～約４０ｐｓｉｇ若しくは約５ｐｓｉｇ～約５０ｐｓｉｇなどの前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内の任意の圧力であり得る。好ましくは、スクラバー内のプロセスストリーム圧力は、約３ｐｓｉｇ～約８０ｐｓｉｇであり得る。より好ましくは、スクラバー内のプロセスストリーム圧力は、約５ｐｓｉｇ～約５０ｐｓｉｇであり得る。
あるいは、又は加えて、酸活性剤を含有する吸着塔にプロセスストリームを通過させることによって、プロセスストリームから酸不純物を除去することができる。酸活性剤は、酸を吸着する材料である。
酸活性剤は、アルミナ、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、金属水酸化物、アルミノケイ酸塩鉱物、ジルコニア、及びシリカの群から選択される少なくとも１つの吸着剤を含み得る。酸活性剤は、アルミナ、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、金属水酸化物、アルミノケイ酸塩鉱物、ジルコニア、シリカ、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される吸着剤であり得る。
ＣＦ３Ｉの分解を開始又は優先しない酸活性剤を含有する吸着塔にＣＦ３Ｉを含むプロセスストリームを通過させることによって、ＣＦ３Ｉの収率を顕著に低減することなく、プロセスストリーム中の酸不純物を効果的に除去することができることが見出されている。
酸活性剤は、アルミナを含み得る。酸活性剤は、アルミナから本質的になり得る。酸活性剤は、アルミナからなり得る。アルミナは、１つ以上の種類のアルミナを含み得る。アルミナは、例えば、ＵＯＰ ＬＬＣ（Des Plaines、IL）から入手可能なＰ－１８８又はＣＬＲ－２０４、又はＢＡＳＦ（Iselin、NJ）からのＨＦ－２００ＸＰ、又はＡｌｆａ Ａｅｓａｒ（Haverhill、MA）からの酸化アルミニウム触媒支持体などの活性アルミナであり得る。
プロセスストリームと酸活性剤を含有する吸着塔との間の接触時間は特に重要ではなく、０．５秒ほどの短かさでもよい。接触時間は、はるかに長くてもよく、依然として、ＣＦ３Ｉの顕著な分解を引き起こさない。
プロセスストリームは、酸活性剤を含む吸着塔を通過するとき、気相又は液相であり得る。
液相で吸着塔を通過するとき、プロセスストリームは、約－５０℃、約－４５℃、約－４０℃、約－３５℃、約－３０℃、約－２５℃、約－２０℃、若しくは約－１５℃ほどの低さの、又は約－１０℃、約－５℃、約０℃、約５℃、約１０℃、約１５℃、約２０℃、約２５℃、約３０℃、約３５℃、約４０℃、約４５℃、若しくは約５０℃ほどの高さの温度、又は例えば、約－５０℃～約５０℃、約－４０℃～約４５℃、約－３０℃～約４０℃、約－２５℃～約３５℃、約－１０℃～約３０℃、若しくは約０℃～約－２５℃などの前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内の任意の温度であり得る。好ましくは、吸着塔内のプロセスストリーム温度は、約０℃～約３５℃であり得る。より好ましくは、吸着塔内のプロセスストリーム温度は、約１０℃～約３０℃であり得る。
液相で吸着塔を通過するとき、プロセスストリームは、約１ｐｓｉｇ、約５ｐｓｉｇ、約１０ｐｓｉｇ、約２０ｐｓｉｇ、約２５ｐｓｉｇ、若しくは約３０ｐｓｉｇほどの低さの、又は約４０ｐｓｉｇ、約５０ｐｓｉｇ、約６０ｐｓｉｇ、約７０ｐｓｉｇ、約８０ｐｓｉｇ、約９０ｐｓｉｇ、若しくは約１００ｐｓｉｇほどの高さの圧力、又は例えば、約１ｐｓｉｇ～約１００ｐｓｉｇ、約５ｐｓｉｇ～約９０ｐｓｉｇ、約１０ｐｓｉｇ～約８０ｐｓｉｇ、約１５ｐｓｉｇ～約７０ｐｓｉｇ、約２０ｐｓｉｇ～約６０ｐｓｉｇ、約２５ｐｓｉｇ～約５０ｐｓｉｇ、約３０ｐｓｉｇ～約４０ｐｓｉｇ、若しくは約２０ｐｓｉｇ～約５０ｐｓｉｇなどの前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内の任意の圧力であり得る。好ましくは、吸着塔内のプロセスストリーム圧力は、約１０ｐｓｉｇ～約９０ｐｓｉｇであり得る。より好ましくは、吸着塔内のプロセスストリーム圧力は、約２０ｐｓｉｇ～約５０ｐｓｉｇであり得る。
気相で吸着塔を通過するとき、プロセスストリームは、約－２０℃、約－１５℃、約－１０℃、約－５℃、約０℃、約５℃、約１０℃、若しくは約１５℃ほどの低さの、又は約２０℃、約２５℃、約３０℃、約３５℃、約４０℃、約４５℃、約５０℃、約５５℃、若しくは約６０℃ほどの高さの温度、又は例えば、約－２０℃～約６０℃、約－１０℃～約５０℃、約０℃～約４０℃、約１０℃～約３０℃、約－５℃～約５０℃、若しくは約１５℃～約４０℃などの前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内の任意の温度であり得る。好ましくは、吸着塔内のプロセスストリーム温度は、約－５℃～約５０℃であり得る。より好ましくは、吸着塔内のプロセスストリーム温度は、約１５℃～約４０℃であり得る。
気相で吸着塔を通過するとき、プロセスストリームは、約１ｐｓｉｇ、約５ｐｓｉｇ、約１０ｐｓｉｇ、約２０ｐｓｉｇ、約２５ｐｓｉｇ、若しくは約３０ｐｓｉｇほどの低さの、又は約４０ｐｓｉｇ、約５０ｐｓｉｇ、約６０ｐｓｉｇ、約７０ｐｓｉｇ、約８０ｐｓｉｇ、約９０ｐｓｉｇ、若しくは約１００ｐｓｉｇほどの高さの圧力、又は例えば、約１ｐｓｉｇ～約１００ｐｓｉｇ、約５ｐｓｉｇ～約９０ｐｓｉｇ、約１０ｐｓｉｇ～約８０ｐｓｉｇ、約１５ｐｓｉｇ～約７０ｐｓｉｇ、約２０ｐｓｉｇ～約６０ｐｓｉｇ、約２５ｐｓｉｇ～約５０ｐｓｉｇ、約３０ｐｓｉｇ～約４０ｐｓｉｇ、若しくは約２０ｐｓｉｇ～約５０ｐｓｉｇなどの前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内の任意の圧力であり得る。好ましくは、吸着塔内のプロセスストリーム圧力は、約１０ｐｓｉｇ～約９０ｐｓｉｇであり得る。より好ましくは、吸着塔内のプロセスストリーム圧力は、約１５ｐｓｉｇ～約８０ｐｓｉｇであり得る。
水は、乾燥工程によってプロセスストリームから除去され得る。乾燥工程は、プロセスストリームを乾燥剤と接触させることを含み得る。乾燥剤は、無水塩化カルシウム、無水硫酸カルシウム、濃硫酸、シリカ、活性炭、及びゼオライトの群から選択される少なくとも１つの吸着剤を含み得る。乾燥剤は、無水塩化カルシウム、無水硫酸カルシウム、濃硫酸、シリカ、活性炭、ゼオライト、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され得る。乾燥剤は、好ましくは３Ａ分子篩であり得る。３Ａ分子篩は、ＣＦ３Ｉの分解を開始又は優先しないことが見出されている。
乾燥工程は、プロセスストリームから酸不純物が除去された直後に行うことが好ましい。これは、塩基性水溶液を含有するスクラバーにプロセスストリームを通過させることによってプロセスストリームから酸不純物が除去されるとき、スクラバー内で捕捉された水、並びに粗ＣＦ３Ｉプロセスストリーム中に存在する任意の水分を除去することができるからである。
また酸活性剤を含有する吸着塔にプロセスストリームを通過させることによってプロセスストリームから酸不純物が除去されるとき、プロセスストリームから酸不純物が除去された直後に乾燥工程を行うことが好ましい。これは、プロセスストリームから酸不純物が除去される際に生成される水分、並びに粗ＣＦ３Ｉプロセスストリーム中に存在する任意の水分を除去することができるからである。
有機不純物は、分離工程によってプロセスストリームから除去され得る。分離工程は、プロセスストリームを蒸留することを含み得る。プロセスストリームを蒸留することは、第１の蒸留及び第２の蒸留を含み得る。第１の蒸留は、プロセスストリームから、ＣＦ３Ｉよりも低い沸点を有する有機不純物を除去することができる。そのような低沸点有機不純物としては、例えばＣＯ２を挙げることができる。第２の蒸留は、ＣＦ３Ｉよりも高い沸点を有する有機不純物をプロセスストリームから除去することができる。そのような高沸点有機不純物としては、例えばＣＨ３Ｉを挙げることができる。標準条件でのＣＨ３Ｉの沸点が４２℃であり、標準条件で－２２℃であるＣＦ３Ｉの沸点よりもはるかに高いので、ＣＦ３Ｉを含有するプロセスストリームからのＣＨ３Ｉの蒸留による分離が好ましい場合がある。
あるいは、又は加えて、蒸留プロセスは、ＣＦ３Ｉよりも低い沸点を有する有機不純物をオーバーヘッドストリームに通して除去し、続いてオーバーヘッドストリームに通したＣＦ３Ｉを除去する単一の蒸留を含み得るが、リボイラ内の有機不純物は、ＣＦ３Ｉ濃縮物よりも高い沸点を有する。
プロセスストリームの蒸留は、連続プロセス又はバッチプロセスのいずれかで行うことができる。単一の蒸留は、バッチプロセスにはより好適であり得るが、連続プロセスには、第１の蒸留及び第２の蒸留を含む蒸留プロセスがより好適であり得る。
塩基性水溶液と反応させて、及び／又は酸活性剤と接触させて少なくとも一部の酸不純物を除去し、プロセスストリームを乾燥させて少なくとも一部の水を除去し、プロセスストリームから有機不純物の少なくとも一部を分離した後の精製したプロセスストリーム中のＣＦ３Ｉの濃度は、約９９重量％超であり得る。好ましくは、精製されたプロセスストリーム中のＣＦ３Ｉの濃度は、約９９．５重量％超であり得る。より好ましくは、精製されたプロセスストリーム中のＣＦ３Ｉの濃度は、約９９．９重量％超であり得る。最も好ましくは、精製されたプロセスストリーム中のＣＦ３Ｉの濃度は、約９９．９９重量％超であり得る。
塩基性水溶液と反応させて、及び／又は酸活性剤と接触させて少なくとも一部の酸不純物を除去し、プロセスストリームを乾燥させて少なくとも一部の水を除去し、プロセスストリームから有機不純物の少なくとも一部を分離した後の精製したプロセスストリーム中のＣＨ３Ｉの濃度は、約５０百万分率（parts per million、ｐｐｍ）未満であり得る。好ましくは、精製されたプロセスストリーム中のＣＨ３Ｉの濃度は、約２０ｐｐｍ未満であり得る。より好ましくは、精製されたプロセスストリーム中のＣＨ３Ｉの濃度は、約１０ｐｐｍ未満であり得る。最も好ましくは、精製されたプロセスストリーム中のＣＨ３Ｉの濃度は、約５ｐｐｍ未満であり得る。
塩基性水溶液と反応させて、及び／又は酸活性剤と接触させて少なくとも一部の酸不純物を除去し、プロセスストリームを乾燥させて少なくとも一部の水を除去し、プロセスストリームから有機不純物の少なくとも一部を分離した後の精製したプロセスストリーム中の酸不純物の濃度は、約２０百万分率（ｐｐｍ）未満であり得る。好ましくは、プロセスストリーム中の酸不純物の濃度は、約１０ｐｐｍ未満であり得る。より好ましくは、精製されたプロセスストリーム中の酸不純物の濃度は、約５ｐｐｍ未満であり得る。最も好ましくは、精製されたプロセスストリーム中の酸不純物の濃度は、約１ｐｐｍ未満であり得る。
塩基性水溶液と反応させて、及び／又は酸活性剤と接触させて少なくとも一部の酸不純物を除去し、プロセスストリームを乾燥させて少なくとも一部の水を除去し、プロセスストリームから有機不純物の少なくとも一部を分離した後の精製したプロセスストリーム中の水の濃度は、約１００百万分率（ｐｐｍ）未満であり得る。好ましくは、プロセスストリーム中の水の濃度は、約５０ｐｐｍ未満であり得る。より好ましくは、精製されたプロセスストリーム中の水の濃度は、約３０ｐｐｍ未満であり得る。最も好ましくは、精製されたプロセスストリーム中の水の濃度は、約１０ｐｐｍ未満であり得る。
上述のように生成された精製されたプロセスストリームは、高純度ＣＦ３Ｉ生成物をもたらすことができることが見出されている。プロセスは、良好なプロセス収率を生じ、商業的規模でのＣＦ３Ｉの製造に適している。
図１は、高純度ＣＦ３Ｉを製造するためのプロセス１０を示すプロセスフロー図である。図１に示されるように、プロセス１０は、スクラバー１６に流入する、粗プロセスストリーム１２と、塩基性水溶液１４とを含み得る。粗プロセスストリーム１２及び塩基性水溶液１４は、上述のとおりであり得る。塩基性水溶液１４は、スクラバー１６内で粗プロセスストリーム１２と反応して、粗プロセスストリーム１２中に見出される酸不純物を中和及び溶解させて、第１の中間プロセスストリーム１８を形成し得る。中和及び溶解された酸不純物を含む反応した塩基性水溶液１４は、廃棄又は再利用のためにスクラバー廃棄物ストリーム２０を通してスクラバーから流出し得る。
第１の中間プロセスストリーム１８は、吸着塔２２に流れ得る。吸着塔２２は、上述の乾燥剤のうちのいずれかを含有し得る。第１の中間プロセスストリーム１８が吸着塔２２内の乾燥剤と接触する際に、乾燥剤は、第１の中間プロセスストリーム１８中の水を吸着して、乾燥した第２の中間プロセスストリーム２４を生成する。
第２の中間プロセスストリーム２４は、第１の蒸留塔２６に流れ得る。第１の蒸留塔２６は、ＣＦ３Ｉよりも低い沸点を有する有機不純物を第２の中間プロセスストリーム２４から分離するように構成され得る。ＣＦ３Ｉよりも低い沸点を有する分離された有機不純物は、揮発性有機オーバーヘッドストリーム３０を通して除去され得る。ＣＦ３Ｉ及び残りの有機不純物は、第１の蒸留塔２６の底部から流出して、第３の中間プロセスストリーム３２を形成し得る。
第３の中間プロセスストリーム３２は、第２の蒸留塔３４に流れ得る。第２の蒸留塔３４は、ＣＦ３Ｉよりも高い沸点を有する有機不純物を第３の中間プロセスストリーム３２から分離するように構成され得る。高純度ＣＦ３Ｉは、上述の生成物オーバーヘッドプロセスストリーム３６から収集される。ＣＨ３Ｉなどの、ＣＦ３Ｉよりも高い沸点を有する有機不純物は、第２の蒸留塔３４の底部から流出して不揮発性有機廃棄物ストリーム３８を形成し得る。
図２は、高純度ＣＦ３Ｉを製造するための別のプロセス４０を示すプロセスフロー図である。図２に示されるように、プロセス４０は、第１の蒸留塔４４に流入する粗プロセスストリーム４２を含み得る。粗プロセスストリーム４２は、上述のとおりであり得る。第１の蒸留塔４４は、ＣＦ３Ｉよりも低い沸点を有する有機不純物を粗プロセスストリーム４２から分離するように構成され得る。ＣＦ３Ｉよりも低い沸点を有する分離された有機不純物は、揮発性有機オーバーヘッドストリーム４６を通して除去され得る。ＣＦ３Ｉ及び残りの有機不純物は、第１の蒸留塔４４の底部から流出して、第１の中間プロセスストリーム４８を形成し得る。
第１の中間プロセスストリーム４８は、第２の蒸留塔５０に流れ得る。第２の蒸留塔５０は、ＣＦ３Ｉよりも高い沸点を有する有機不純物を第１の中間プロセスストリーム４８から分離して、第２の蒸留塔５０のオーバーヘッドから第２の中間プロセスストリーム５２を形成するように構成され得る。ＣＨ３Ｉなどの、ＣＦ３Ｉよりも高い沸点を有する有機不純物は、第２の蒸留塔５０の底部から流出して不揮発性有機廃棄物ストリーム５４を形成し得る。
第２の中間プロセスストリーム５２及び塩基性水溶液５６は、スクラバー５８に流入し得る。塩基性水溶液は、上述のとおりであり得る。塩基性水溶液５６は、スクラバー５８内で第２の中間プロセスストリーム５２と反応して、第２の中間プロセスストリーム５２中に見出される酸不純物を中和及び溶解させて、第３の中間プロセスストリーム６０を形成し得る。中和及び溶解された酸不純物を含む反応した塩基性水溶液５６は、廃棄又は再利用のためにスクラバー廃棄物ストリーム６２を通してスクラバーから流出し得る。
第３の中間プロセスストリーム６０は、吸着塔６４に流れ得る。吸着塔６４は、上述の乾燥剤のうちのいずれかを含有し得る。第３の中間プロセスストリーム６０が吸着塔６４内の乾燥剤と接触する際に、乾燥剤は、第３の中間プロセスストリーム６０中の水を吸着して、上述の乾燥した高純度ＣＦ３Ｉプロセスストリーム６６を生成する。
図３は、高純度ＣＦ３Ｉを製造するための別のプロセス６８を示すプロセスフロー図である。図３に示されるように、プロセス６８は、粗プロセスストリーム７０、吸着塔７２を含み得る。粗プロセスストリーム７０は、上述のとおりであり得る。吸着塔７２は、第１の酸活性剤７４と、第２の酸活性剤７６と、乾燥剤７８と、を含み得る。第１の酸活性剤７４は、例えば、アルミナＰ－１８８などの上述の酸活性剤のうちのいずれかであり得る。第２の酸活性剤７６は、第１の酸活性剤７４と異なる限り、上述の酸活性剤のうちのいずれかであり得る。第２の酸活性剤７６は、例えば、アルミナＣＬＲ－２０４であり得る。異なる酸活性剤が異なる酸不純物に対してより高い親和性を有し得るので、２つ以上の酸活性剤の使用が好ましい場合がある。乾燥剤７８は、例えば、３Ａ分子篩などの上述の乾燥剤のうちのいずれかであり得る。
粗プロセスストリーム７０は、吸着塔７２に流入し、第１の酸活性剤７４に接触し、次いで第２の酸活性剤７６に接触して、粗プロセスストリーム７０から酸不純物の少なくとも一部を除去し得る。次いで、粗プロセスストリーム７０は、乾燥剤７８に接触して、粗プロセスストリーム７０から水の少なくとも一部を除去して、第１の中間プロセスストリーム８０を生成し得る。
第１の中間プロセスストリーム８０は、第１の蒸留塔８２に流れ得る。第１の蒸留塔８２は、ＣＦ３Ｉよりも低い沸点を有する有機不純物を第１の中間プロセスストリーム８０から分離するように構成され得る。ＣＦ３Ｉよりも低い沸点を有する分離された有機不純物は、揮発性有機オーバーヘッドストリーム８４を通して除去され得る。ＣＦ３Ｉ及び残りの有機不純物は、第１の蒸留塔８２の底部から流出して、第２の中間プロセスストリーム８６を形成し得る。
第２の中間プロセスストリーム８６は、第２の蒸留塔８８に流れ得る。第２の蒸留塔８８は、ＣＦ３Ｉよりも高い沸点を有する有機不純物を第２の中間プロセスストリーム８６から分離するように構成され得る。高純度ＣＦ３Ｉは、上述の生成物オーバーヘッドプロセスストリーム９０から収集される。ＣＨ３Ｉなどの、ＣＦ３Ｉよりも高い沸点を有する有機不純物は、第２の蒸留塔８８の底部から流出して不揮発性有機廃棄物ストリーム９２を形成し得る。
図４は、高純度ＣＦ３Ｉを製造するための別のプロセス９４を示すプロセスフロー図である。図４に示されるように、プロセス９４は、第１の蒸留塔９８に流入する粗プロセスストリーム９６を含み得る。粗プロセスストリーム９６は、上述のとおりであり得る。第１の蒸留塔９８は、ＣＦ３Ｉよりも低い沸点を有する有機不純物を粗プロセスストリーム９６から分離するように構成され得る。ＣＦ３Ｉよりも低い沸点を有する分離された有機不純物は、揮発性有機オーバーヘッドストリーム１００を通して除去され得る。ＣＦ３Ｉ及び残りの有機不純物は、第１の蒸留塔９８の底部から流出して、第１の中間プロセスストリーム１０２を形成し得る。
第１の中間プロセスストリーム１０２は、第２の蒸留塔１０４に流れ得る。第２の蒸留塔１０４は、ＣＦ３Ｉよりも高い沸点を有する有機不純物を第１の中間プロセスストリーム１０２から分離して、第２の蒸留塔１０４のオーバーヘッドから第２の中間プロセスストリーム１０６を形成するように構成され得る。ＣＨ３Ｉなどの、ＣＦ３Ｉよりも高い沸点を有する有機不純物は、第２の蒸留塔１０４の底部から流出して不揮発性有機廃棄物ストリーム１０８を形成し得る。
第２の中間プロセスストリーム１０６は、吸着塔１１０に流入し得る。吸着塔１１０は、第１の酸活性剤１１２と、第２の酸活性剤１１４と、乾燥剤１１６と、を含み得る。第１の酸活性剤１１２は、例えば、アルミナＰ－１８８などの上述の酸活性剤のうちのいずれかであり得る。第２の酸活性剤１１４は、第１の酸活性剤１１２と異なる限り、上述の酸活性剤のうちのいずれかであり得る。第２の酸活性剤１１４は、例えば、アルミナＣＬＲ－２０４であり得る。乾燥剤１１６は、例えば、３Ａ分子篩などの上述の乾燥剤のうちのいずれかであり得る。
第２の中間プロセスストリーム１０６が吸着塔１１０に流入し、第１の酸活性剤１１２に接触し、次いで第２の酸活性剤１１４に接触する際に、第２の中間プロセスストリーム１０６から酸不純物の少なくとも一部が除去される。次いで、第２の中間プロセスストリーム１０６は、上述のように、乾燥剤１１６に接触して、第２の中間プロセスストリーム１０６から水の少なくとも一部を除去して、乾燥した高純度ＣＦ３Ｉプロセスストリーム１１８を生成することができる。
本発明は、例示的な設計に対するものとして説明したが、本発明は、本開示の趣旨及び範囲内で更に修正することができる。更に、本出願は、本発明が関連する技術分野における既知の又は慣習的な実践に属する本開示からのそのような逸脱を包含することが意図されている。
本明細書で使用するとき、「前述の値のうちのいずれか２つの間で定義される任意の範囲内」という句は、それらの値が列挙のより低い部分にあるか又は列挙のより高い部分にあるかにかかわらず、任意の範囲がそのような句の前に列挙された値のうちのいずれかの２つから選択され得ることを意味する。例えば、１対の値は、２つのより低い値、２つのより高い値、又はより低い値及びより高い値から選択されてもよい。
実施例１：粗ＣＦ３Ｉに対するアルカリ金属水酸化物濃度の影響
この実施例では、上述の等式１及び２に従った粗ＣＦ３Ｉに対するアルカリ金属水酸化物濃度の影響を実証する。９９．８８ＧＣ面積％のＣＦ３Ｉ、０．０８ＧＣ面積％のＣＨ３Ｉ、及び０．０４ＧＣ面積％の他の有機不純物からなる１００ｇの量の粗出発物質を、室温で６つの１５０ｍｌシリンダの各々に充填した。６つのシリンダを、粗出発物質で充填する前に排気した。０重量％～２０重量％の変動する濃度の水酸化カリウムで、６つの異なる試験溶液を調製した。６つの試験溶液の各々のうちの異なる１つを、５０ｍｌの量で６つのシリンダの各々に添加した。試料シリンダの平均圧力は、室温で７０ｐｓｉｇであった。６つのシリンダを室温で５日間振盪させた。５日間は、典型的なプロセス接触時間よりもはるかに長いが、粗出発物質に対する水酸化カリウムの様々な濃度の相対的な影響の明確な指標を提供するために選択した。
５日後、水層の試料及び有機層の試料を、６つのシリンダの各々から引き出した。イオンクロマトグラフィーによって６つの水層試料を分析して、粗ＣＦ３Ｉと６つの試験溶液との間の相互作用中に生成されたフッ化物の量を決定した。結果を以下の表１に示す。ＧＣによって６つの有機層試料を分析して、ＣＦ３Ｉ、ＣＨ３Ｉ、及び他の有機不純物の濃度の変化を決定した。結果を表２に示す。
表１は、水酸化カリウムの６つの濃度の各々について、粗ＣＦ３Ｉの量に対して正規化したｐｐｍでのフッ化物濃度を列挙している。対照試料は、粗ＣＦ３Ｉ中の全遊離フッ化物を示す。イオンクロマトグラフィーによって測定したフッ化物濃度を、ＧＣによって測定した粗試料中のＣＦ３Ｉの総質量で除算することによって、各試料の正規化を行った。
表１に示されるように、約０．５重量％超の水酸化カリウム濃度では、フッ化物濃度は、水酸化カリウムに曝露させなかった対照試料よりも１０ｐｐｍ超上回って増加した。フッ化物の増加は、完全にＣＦ３Ｉの分解に起因すると考えられる。したがって、精製プロセスを通したＣＦ３Ｉ収率を高く維持するためには、水酸化カリウム濃度が約０．０１重量％～約０．５重量％であることが好ましい場合がある。
表２は、水酸化カリウムの６つの濃度の各々について、ＣＦ３Ｉ、ＣＨ３Ｉ、及び他の有機不純物の濃度を列挙している。
表２に示されるように、約１重量％超の水酸化カリウム濃度で、粗ＣＦ３Ｉ中に存在するＣＨ３Ｉの顕著な部分が水酸化カリウム溶液によって除去される。したがって、顕著な量のＣＨ３Ｉを除去するためには、水酸化カリウム濃度が約１重量％～約２０重量％であることが好ましい場合がある。表１及び表２を一緒に考慮すると、ＣＦ３Ｉの維持とＣＨ３Ｉの除去とのバランスを取ると、水酸化カリウム濃度が約０．５重量％～約５重量％であることが好ましい場合がある。
実施例２：粗ＣＦ３Ｉに対するアルカリ金属炭酸塩濃度の影響
この実施例では、上述の等式１及び２に従った粗ＣＦ３Ｉに対するアルカリ金属炭酸塩濃度の影響を実証する。９９．８８ＧＣ面積％のＣＦ３Ｉ、０．０８ＧＣ面積％のＣＨ３Ｉ、及び０．０３ＧＣ面積％の他の有機不純物からなる１００ｇの量の粗出発物質を、室温で６つの１５０ｍｌシリンダの各々に充填した。６つのシリンダを、粗出発物質で充填する前に排気した。０重量％～２０重量％の変動する濃度の炭酸ナトリウムで、６つの異なる試験溶液を調製した。６つの試験溶液の各々のうちの異なる１つを、５０ｍｌの量で６つのシリンダの各々に添加した。試料シリンダの平均圧力は、室温で７０ｐｓｉｇであった。６つのシリンダを室温で５日間振盪させた。５日間は、典型的なプロセス接触時間よりもはるかに長いが、粗出発物質に対する炭酸ナトリウムの様々な濃度の相対的な影響の明確な指標を提供するために選択した。
５日後、水層の試料及び有機層の試料を、６つのシリンダの各々から引き出した。イオンクロマトグラフィーによって６つの水層試料を分析して、粗ＣＦ３Ｉと６つの試験溶液との間の相互作用中に生成されたフッ化物の量を決定した。結果を以下の表３に示す。
表３は、炭酸ナトリウムの６つの濃度の各々について、粗ＣＦ３Ｉの量に対して正規化したｐｐｍでのフッ化物濃度を列挙している。
表３
表３に示されるように、約５重量％～１０重量％超の炭酸ナトリウム濃度では、フッ化物濃度は、炭酸ナトリウムに曝露させなかった対照試料よりも１０ｐｐｍ超上回って増加した。フッ化物の増加は、完全にＣＦ３Ｉの分解に起因すると考えられる。したがって、精製プロセスを通したＣＦ３Ｉ収率を高く維持するためには、炭酸ナトリウム濃度が約０．５重量％～約５重量％であることが好ましい場合がある。
ＧＣによって６つの有機層試料を分析して、ＣＦ３Ｉ、ＣＨ３Ｉ、及び他の有機不純物の濃度の変化を決定した。６つの有機層試料間に顕著な差は観察されなかった。したがって、炭酸ナトリウム溶液は、最大２０重量％の濃度でもＣＨ３Ｉ濃度に顕著な影響を有さなかった。理論に束縛されることを望むものではないが、ＣＨ３Ｉの除去に対する、反応性における水酸化カリウムと炭酸ナトリウムとの差は、水酸化物イオンが炭酸イオンよりも良好な求核性であり、ＣＨ３Ｉによる置換反応を容易に受けるという事実に起因し得ると考えられる。この同じ影響はまた、炭酸ナトリウムよりも低い濃度で水酸化カリウムがＣＦ３Ｉを分解することが観察される理由も説明することができる。
実施例３：アルミナを使用した粗ＣＦ３Ｉからの酸不純物及び水の除去
この実施例では、粗ＣＦ３Ｉからの酸不純物の除去におけるアルミナの有効性を実証する。Ｐ－１８８アルミナの層、ＣＬＲ－２０４アルミナの層、及び３Ａ分子篩の層を含めることによって調製した、長さ２４インチ、直径４分の３インチのペルフルオロアルコキシアルカンポリマーチューブから吸着塔を作製した。各層は、長さ約８インチであった。３Ａ分子篩層に無水硫酸カルシウムを示す追加の薄層を挿入して、３Ａ分子層を使用したときを示す。カラムをホイルで包んで、光との相互作用を防止した。
約３０ｌｂｓの液相の粗ＣＦ３Ｉをカラムに通して循環させた。粗ＣＦ３Ｉは、２つのアルミナ層を通してカラムに入り、３Ａ分子篩層を通って出る。粗ＣＦ３Ｉをカラムに通して７日間循環させた。７日間は、典型的なプロセス接触時間よりもはるかに長いが、粗出発物質に対する２つのアルミナ層の相対的な影響の明確な指標を提供するために選択した。
７日後、粗ＣＦ３Ｉの試料を、酸不純物濃度及び水濃度について分析した。酸－塩基滴定によって、酸不純物濃度を測定した。水濃度は、カールフィッシャー滴定によって測定した。結果を以下の表４に示す。
表４
ＧＣによって粗ＣＦ３Ｉの試料も分析して、ＣＦ３Ｉ、ＣＨ３Ｉ、及び他の有機不純物の濃度の変化を決定した。結果を表５に示す。
表５
表４及び５を一緒に考慮すると、アルミナ及び乾燥剤を含む吸着塔は、酸不純物及び水を顕著に低減したが、測定可能なＣＦ３Ｉの分解を引き起こさなかった。
実施例４：粗ＣＦ３Ｉの蒸留
この実施例では、粗ＣＦ３ＩからのＣＨ３Ｉの除去における蒸留の有効性を実証する。蒸留塔のリボイラに、９９．４ＧＣ面積％のＣＦ３Ｉ、０．４ＧＣ面積％のＣＨ３Ｉ、及び０．２ＧＣ面積％の他の有機不純物からなる１８０ｌｂｓの粗出発物質を充填した。蒸留塔を、６０～８０ｐｓｉｇの範囲の圧力、３０～４０℃の範囲の温度、及び１０～３０インチの水の差圧で操作した。脱離速度は、０．５～３ｌｂｓ／時間の範囲であった。
約５～１０ｌｂｓの非凝縮性ガス及び低沸点不純物、続いてＣＦ３Ｉをオーバーヘッドストリームに通して除去した。ＣＦ３Ｉの純度は、５ｐｐｍ未満のＣＨ３Ｉレベルで９９．９９％超であった。蒸留の収率は、９０～９７％の範囲であった。リボイラ内でＣＨ３Ｉ及び他の高沸点不純物を濃縮させた。蒸留後、約２～５ｌｂｓの有機不純物を、リボイラから収集した。
実施例５：粗ＣＦ３Ｉの精製プロセス
この実施例では、精製プロセスの有効性を実証する。１１，３２３ｌｂｓの量の粗供給材料を、１，３８２ポンドの０．５２重量％のＫＯＨ水溶液に通してバブリングした。粗供給材料は、ＣＦ３Ｉ（９９．７８ＧＣ面積％）、ＣＨ３Ｉ（０．１５ＧＣ面積％）、及び他（０．０７ＧＣ面積％）からなり、総酸性度は５０ｐｐｍ、含水量は１５ｐｐｍであった。差圧によって約５ｌｂｓ／分の流量で、０．５重量％ＫＯＨ溶液を含有する苛性タンクに粗供給材料を充填する際、粗供給材料を含有する原料タンクを３０℃の温度で維持した。気体として粗供給材料を、０．５重量％のＫＯＨ溶液に通してバブリングした。任意の場合において、粗供給材料（気体）は、タンク内で０．５重量％のＫＯＨ溶液の約１０％のみに接触すると仮定すると、約５ｌｂｓ／分の流速は、約２７．６４分の接触時間に相当する。苛性タンクからの得られた流出ガスストリームを、３Å分子篩で充填した乾燥カラムに通過させ、次いで蒸留塔のリボイラで固化させた。
蒸留塔での蒸留中、約２℃～５℃の冷却水を蒸留塔上部の凝縮器に通して循環させながら、リボイラの温度を約１０℃～２０℃に維持した。蒸留中、非凝縮ガス及び低沸点不純物、続いて、１０，３１２ｌｂｓのＣＦ３Ｉを、約２５０ｌｂｓ／時間の速度で２８３ｌｂｓのオーバーヘッドストリームに通して除去した。得られたＣＦ３ＩをＧＣによって測定し、９９．９９重量％超の純度、５ｐｐｍ未満のＣＨ３Ｉ濃度、０．１ｐｐｍ未満の総酸濃度、及び５ｐｐｍ未満の水分濃度を有することが見出された。約３９０ｌｂｓの高沸点不純物をリボイラから回収した。統合精製プロセスの材料バランスは約９７％であり、収率は約９１％であった。粗供給材料と接触させた後の０．５重量％ＫＯＨ溶液のイオンクロマトグラフィー分析によって、約１０ｐｐｍのフッ化物イオンの存在が明らかになった。これは、長い接触時間にもかかわらず、０．５重量％のＫＯＨ溶液を含有する苛性タンクでの酸除去工程中に、ＫＯＨと反応したＣＦ３Ｉの量が顕著ではないことを示している。
態様
態様１は、トリフルオロヨードメタンを精製するための方法であって、トリフルオロヨードメタン、有機不純物、及び酸不純物を含むプロセスストリームを提供することと、プロセスストリームを塩基性水溶液と反応させることであって、塩基性水溶液が、水、並びにアルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属水酸化物の群から選択される少なくとも１つの塩基を含む、反応させることと、プロセスストリームから有機不純物の少なくとも一部を分離することと、を含む、方法である。
態様２は、塩基性水溶液が、水、並びにアルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属水酸化物の群から選択される少なくとも１つの塩基から本質的になる、態様１に記載の方法である。
態様３は、塩基性水溶液が、水、並びにアルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属水酸化物の群から選択される少なくとも１つの塩基からなる、態様２に記載の方法である。
態様４は、反応工程において、塩基が、アルカリ金属炭酸塩を含む、態様１～３のいずれかに記載の方法である。
態様５は、反応工程において、塩基が、アルカリ金属炭酸塩から本質的になる、態様４に記載の方法である。
態様６は、反応工程において、塩基が、アルカリ金属炭酸塩からなる、態様４に記載の方法である。
態様７は、塩基性水溶液中のアルカリ金属炭酸塩の濃度が、約０．０１重量％～約２０重量％である、態様４～６のいずれかに記載の方法である。
態様８は、塩基性水溶液中のアルカリ金属炭酸塩の濃度が、約０．１重量％～約１０重量％である、態様４～６のいずれかに記載の方法である。
態様９は、塩基性水溶液中のアルカリ金属炭酸塩の濃度が、約０．５重量％～約５重量％である、態様４～６のいずれかに記載の方法である。
態様１０は、塩基性水溶液中のアルカリ金属炭酸塩の濃度が、約５重量％である、態様４～６のいずれかに記載の方法である。
態様１１は、アルカリ金属炭酸塩が、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、態様４～１０のいずれかに記載の方法である。
態様１２は、アルカリ金属炭酸塩が、炭酸ナトリウムを含む、態様１１に記載の方法である。
態様１３は、アルカリ金属炭酸塩が、炭酸カリウムを含む、態様１１又は１２のいずれかに記載の方法である。
態様１４は、アルカリ金属炭酸塩が、炭酸リチウムを含む、態様１１～１３のいずれかに記載の方法である。
態様１５は、アルカリ金属炭酸塩が、炭酸ナトリウムから本質的になる、態様１１に記載の方法である。
態様１６は、アルカリ金属炭酸塩が、炭酸ナトリウムからなる、態様１１に記載の方法である。
態様１７は、アルカリ金属炭酸塩が、炭酸カリウムから本質的になる、態様１１に記載の方法である。
態様１８は、アルカリ金属炭酸塩が、炭酸カリウムからなる、態様１１に記載の方法である。
態様１９は、アルカリ金属炭酸塩が、炭酸リチウムから本質的になる、態様１１に記載の方法である。
態様２０は、アルカリ金属炭酸塩が、炭酸リチウムからなる、態様１１に記載の方法である。
態様２１は、反応工程において、塩基が、アルカリ金属水酸化物を含む、態様１～３のいずれかに記載の方法である。
態様２２は、反応工程において、塩基が、アルカリ金属水酸化物から本質的になる、態様２１に記載の方法である。
態様２３は、反応工程において、塩基が、アルカリ金属水酸化物からなる、態様２１に記載の方法である。
態様２４は、塩基性水溶液中のアルカリ金属水酸化物の濃度が、約０．０１重量％～約２０重量％である、態様２１～２３のいずれかに記載の方法である。
態様２５は、塩基性水溶液中のアルカリ金属水酸化物の濃度が、約０．１重量％～約５重量％である、態様２１～２３のいずれかに記載の方法である。
態様２６は、塩基性水溶液中のアルカリ金属水酸化物の濃度が、約０．５重量％～約１重量％である、態様２１～２３のいずれかに記載の方法である。
態様２７は、塩基性水溶液中のアルカリ金属水酸化物の濃度が、約０．５重量％である、態様２１～２３のいずれかに記載の方法である。
態様２８は、アルカリ金属水酸化物が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、態様２１～２７のいずれかに記載の方法である。
態様２９は、アルカリ金属水酸化物が、水酸化ナトリウムを含む、態様２８に記載の方法である。
態様３０は、アルカリ金属水酸化物が、水酸化カリウムを含む、態様２８又は２９のいずれかに記載の方法である。
態様３１は、アルカリ金属水酸化物が、水酸化リチウムを含む、態様２８～３０のいずれかに記載の方法である。
態様３２は、アルカリ金属水酸化物が、水酸化ナトリウムから本質的になる、態様２８に記載の方法である。
態様３３は、アルカリ金属水酸化物が、水酸化ナトリウムからなる、態様２８に記載の方法である。
態様３４は、アルカリ金属水酸化物が、水酸化カリウムから本質的になる、態様２８に記載の方法である。
態様３５は、アルカリ金属水酸化物が、水酸化カリウムからなる、態様２８に記載の方法である。
態様３６は、アルカリ金属水酸化物が、水酸化リチウムから本質的になる、態様２８に記載の方法である。
態様３７は、アルカリ金属水酸化物が、水酸化リチウムからなる、態様２８に記載の方法である。
態様３８は、反応工程において、プロセスストリームの温度が、約５℃～約８０℃である、態様１～３７のいずれかに記載の方法である。
態様３９は、反応工程において、プロセスストリームの温度が、約１０℃～約５０℃である、態様１～３７のいずれかに記載の方法である。
態様４０は、反応工程において、プロセスストリームの温度が、約２０℃～約４０℃である、態様１～３７のいずれかに記載の方法である。
態様４１は、反応工程において、プロセスストリームの圧力が、約１ｐｓｉｇ～約１００ｐｓｉｇである、態様１～４０のいずれかに記載の方法である。
態様４２は、反応工程において、プロセスストリームの圧力が、約３ｐｓｉｇ～約８０ｐｓｉｇである、態様１～４０のいずれかに記載の方法である。
態様４３は、反応工程において、プロセスストリームの圧力が、約５ｐｓｉｇ～約５０ｐｓｉｇである、態様１～４０のいずれかに記載の方法である。
態様４４は、方法が、連続プロセスである、態様１～４３のいずれかに記載の方法である。
態様４５は、方法が、バッチプロセスである、態様１～４３のいずれかに記載の方法である。
態様４６は、提供工程において、有機不純物がヨウ化メチルを含み、塩基がアルカリ金属水酸化物を含み、反応工程によって、プロセスストリーム中のヨウ化メチルの濃度が、全有機化合物のＧＣ面積％で約１％～約７０％低減される、態様１～４５のいずれかに記載の方法である。
態様４７は、提供工程において、有機不純物がヨウ化メチルを含み、塩基がアルカリ金属水酸化物を含み、反応工程によって、プロセスストリーム中のヨウ化メチルの濃度が、全有機化合物のＧＣ面積％で約５％～約５０％低減される、態様１～４５のいずれかに記載の方法である。
態様４８は、提供工程において、有機不純物がヨウ化メチルを含み、塩基がアルカリ金属水酸化物を含み、反応工程によって、プロセスストリーム中のヨウ化メチルの濃度が、全有機化合物のＧＣ面積％で約５％～約３０％低減される、態様１～４５のいずれかに記載の方法である。
態様４９は、反応工程が、分離工程よりも先行する、態様１～４６のいずれかに記載の方法である。
態様５０は、反応工程が、分離工程に続く、態様１～４６のいずれかに記載の方法である。
態様５１は、反応工程の直後に、プロセスストリームから水の少なくとも一部を除去するための、追加の乾燥工程を更に含む、態様１～４８のいずれかに記載の方法である。
態様５２は、乾燥工程が、プロセスストリームを乾燥剤と接触させることを含む、態様５１に記載の方法である。
態様５３は、乾燥剤が、無水塩化カルシウム、無水硫酸カルシウム、濃硫酸、シリカ、活性炭、及びゼオライトの群から選択される少なくとも１つの吸着剤を含む、態様５２に記載の方法である。
態様５４は、乾燥工程が、プロセスストリームを少なくとも１つの３Ａ分子篩に通過させることを含む、態様５１に記載の方法である。
態様５５は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、少なくとも約９９重量％のトリフルオロヨードメタンを含む、態様１～５４のいずれかに記載の方法である。
態様５６は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、少なくとも約９９．５重量％のトリフルオロヨードメタンを含む、態様１～５４のいずれかに記載の方法である。
態様５７は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、少なくとも約９９．９重量％のトリフルオロヨードメタンを含む、態様１～５４のいずれかに記載の方法である。
態様５８は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、少なくとも約９９．９９重量％のトリフルオロヨードメタンを含む、態様１～５２のいずれかに記載の方法である。
態様５９は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約５０ｐｐｍ未満のヨウ化メチルを含む、態様１～５８のいずれかに記載の方法である。
態様６０は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約２０ｐｐｍ未満のヨウ化メチルを含む、態様１～５８のいずれかに記載の方法である。
態様６１は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約１０ｐｐｍ未満のヨウ化メチルを含む、態様１～５８のいずれかに記載の方法である。
態様６２は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約５ｐｐｍ未満のヨウ化メチルを含む、態様１～５８のいずれかに記載の方法である。
態様６３は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約２０ｐｐｍ未満の酸不純物を含む、態様１～６２のいずれかに記載の方法である。
態様６４は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約１０ｐｐｍ未満の酸不純物を含む、態様１～６２のいずれかに記載の方法である。
態様６５は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約５ｐｐｍ未満の酸不純物を含む、態様１～６２のいずれかに記載の方法である。
態様６６は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約１ｐｐｍ未満の酸不純物を含む、態様１～６２のいずれかに記載の方法である。
態様６７は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約１００ｐｐｍ未満の水を含む、態様１～６６のいずれかに記載の方法である。
態様６８は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約５０ｐｐｍ未満の水を含む、態様１～６６のいずれかに記載の方法である。
態様６９は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約３０ｐｐｍ未満の水を含む、態様１～６６のいずれかに記載の方法である。
態様７０は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約１０ｐｐｍ未満の水を含む、態様１～６６のいずれかに記載の方法である。
態様７１は、分離工程が、プロセスストリームを蒸留することを含む、態様１～７０のいずれかに記載の方法である。
態様７２は、プロセスストリームの蒸留において、ＣＦ３Ｉよりも低い沸点を有する有機不純物をプロセスストリームから除去する第１の蒸留と、ＣＦ３Ｉよりも高い沸点を有する有機不純物をプロセスストリームから除去する第２の蒸留と、を含む、態様７１に記載の方法である。
態様７３は、プロセスストリームを蒸留することが、ＣＦ３Ｉよりも低い沸点を有する有機不純物をオーバーヘッドストリームに通して除去し、続いてオーバーヘッドストリームを通してＣＦ３Ｉを得ることを含み、リボイラ内の有機不純物が、ＣＦ３Ｉ濃縮物よりも高い沸点を有する、態様７１に記載の方法である。
態様７４は、トリフルオロヨードメタンを精製するための方法であって、トリフルオロヨードメタン、有機不純物、及び酸不純物を含むプロセスストリームを提供することと、プロセスストリームを酸反応剤と接触させることと、プロセスストリームから有機不純物の少なくとも一部を分離することと、を含む方法である。
態様７５は、酸反応剤が、アルミナ、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、金属水酸化物、アルミノケイ酸塩鉱物、ジルコニア、及びシリカの群から選択される少なくとも１つの吸着剤を含む、態様７４に記載の方法である。
態様７６は、酸反応剤が、アルミナを含む、態様７４に記載の方法である。
態様７７は、接触工程において、プロセスストリームが、液相であり、プロセスストリームの温度が、約－５０℃～約５０℃である、態様７４～７６のいずれかに記載の方法である。
態様７８は、接触工程において、プロセスストリームが、液相であり、プロセスストリームの温度が、約０℃～約３５℃である、態様７４～７６のいずれかに記載の方法である。
態様７９は、接触工程において、プロセスストリームが、液相であり、プロセスストリームの温度が、約１０℃～約３０℃である、態様７４～７６のいずれかに記載の方法である。
態様８０は、接触工程において、プロセスストリームが、液相であり、プロセスストリームの圧力が、約１ｐｓｉｇ～約１００ｐｓｉｇである、態様７４～７９のいずれかに記載の方法である。
態様８１は、接触工程において、プロセスストリームが、液相であり、プロセスストリームの圧力が、約１０ｐｓｉｇ～約９０ｐｓｉｇである、態様７４～７９のいずれかに記載の方法である。
態様８２は、接触工程において、プロセスストリームが、液相であり、プロセスストリームの圧力が、約２０ｐｓｉｇ～約５０ｐｓｉｇである、態様７４～７９のいずれかに記載の方法である。
態様８３は、接触工程において、プロセスストリームが、気相であり、プロセスストリームの温度が、約－２０℃～約６０℃である、態様７４～７６のいずれかに記載の方法である。
態様８４は、接触工程において、プロセスストリームが、気相であり、プロセスストリームの温度が、約－５℃～約５０℃である、態様７４～７６のいずれかに記載の方法である。
態様８５は、接触工程において、プロセスストリームが、気相であり、プロセスストリームの温度が、約１５℃～約４０℃である、態様７４～７６のいずれかに記載の方法である。
態様８６は、接触工程において、プロセスストリームが、気相であり、プロセスストリームの圧力が、約１ｐｓｉｇ～約１００ｐｓｉｇである、態様７４～７６及び８３～８５のいずれかに記載の方法である。
態様８７は、接触工程において、プロセスストリームが、気相であり、プロセスストリームの圧力が、約１０ｐｓｉｇ～約９０ｐｓｉｇである、態様７４～７６及び８３～８５のいずれかに記載の方法である。
態様８８は、接触工程において、プロセスストリームが、気相であり、プロセスストリームの圧力が、約１５ｐｓｉｇ～約８０ｐｓｉｇである、態様７４～７６及び８３～８５のいずれかに記載の方法である。
態様８９は、方法が、連続プロセスである、態様７４～８８のいずれかに記載の方法である。
態様９０は、方法が、バッチプロセスである、態様７４～８８のいずれかに記載の方法である。
態様９１は、接触工程が、分離工程よりも先行する、態様７４～９０のいずれかに記載の方法である。
態様９２は、接触工程が、分離工程に続く、態様７４～９０のいずれかに記載の方法である。
態様９３は、接触工程の直後に、プロセスストリームから水の少なくとも一部を除去するための、追加の乾燥工程を更に含む、態様７４～９２のいずれかに記載の方法である。
態様９４は、乾燥工程が、プロセスストリームを乾燥剤と接触させることを含む、態様９３に記載の方法である。
態様９５は、乾燥剤が、無水塩化カルシウム、無水硫酸カルシウム、濃硫酸、シリカ、活性炭、及びゼオライトの群から選択される少なくとも１つの吸着剤を含む、態様９４に記載の方法である。
態様９６は、乾燥工程が、プロセスストリームを少なくとも１つの３Ａ分子篩に通過させることを含む、態様９３に記載の方法である。
態様９７は、接触工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、少なくとも約９９重量％のトリフルオロヨードメタン、約５０ｐｐｍ未満のヨウ化メチル、約１００ｐｐｍ未満の水、及び約２０ｐｐｍ未満の酸不純物を含む、態様７４～９６のいずれかに記載の方法である。
態様９８は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、少なくとも約９９重量％のトリフルオロヨードメタンを含む、態様７４～９７のいずれかに記載の方法である。
態様９９は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、少なくとも約９９．５重量％のトリフルオロヨードメタンを含む、態様７４～９７のいずれかに記載の方法である。
態様１００は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、少なくとも約９９．９重量％のトリフルオロヨードメタンを含む、態様７４～９７のいずれかに記載の方法である。
態様１０１は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、少なくとも約９９．９９重量％のトリフルオロヨードメタンを含む、態様７４～９７のいずれかに記載の方法である。
態様１０２は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約５０ｐｐｍ未満のヨウ化メチルを含む、態様７４～１０１のいずれかに記載の方法である。
態様１０３は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約２０ｐｐｍ未満のヨウ化メチルを含む、態様７４～１０１のいずれかに記載の方法である。
態様１０４は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約１０ｐｐｍ未満のヨウ化メチルを含む、態様７４～１０１のいずれかに記載の方法である。
態様１０５は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約５ｐｐｍ未満のヨウ化メチルを含む、態様７４～１０１のいずれかに記載の方法である。
態様１０６は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約２０ｐｐｍ未満の酸不純物を含む、態様７４～１０５のいずれかに記載の方法である。
態様１０７は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約１０ｐｐｍ未満の酸不純物を含む、態様７４～１０５のいずれかに記載の方法である。
態様１０８は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約５ｐｐｍ未満の酸不純物を含む、態様７４～１０５のいずれかに記載の方法である。
態様１０９は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約１ｐｐｍ未満の酸不純物を含む、態様７４～１０５のいずれかに記載の方法である。
態様１１０は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約１００ｐｐｍ未満の水を含む、態様７４～１０９のいずれかに記載の方法である。
態様１１１は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約５０ｐｐｍ未満の水を含む、態様７４～１０９のいずれかに記載の方法である。
態様１１２は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約３０ｐｐｍ未満の水を含む、態様７４～１０９のいずれかに記載の方法である。
態様１１３は、反応工程、乾燥工程、及び分離工程の後のプロセスストリームが、約１０ｐｐｍ未満の水を含む、態様７４～１０９のいずれかに記載の方法である。
態様１１４は、分離工程が、プロセスストリームを蒸留することを含む、態様７４～１１３のいずれかに記載の方法である。
態様１１５は、プロセスストリームの蒸留において、ＣＦ３Ｉよりも低い沸点を有する有機不純物をプロセスストリームから除去する第１の蒸留と、ＣＦ３Ｉよりも高い沸点を有する有機不純物をプロセスストリームから除去する第２の蒸留と、を含む、態様１１４に記載の方法である。
態様１１５は、プロセスストリームを蒸留することが、ＣＦ３Ｉよりも低い沸点を有する有機不純物をオーバーヘッドストリームに通して除去し、続いてオーバーヘッドストリームを通してＣＦ３Ｉを除去することを含み、リボイラ内の有機不純物が、ＣＦ３Ｉ濃縮物よりも高い沸点を有する、態様１１４に記載の方法である。
本発明は以下の態様を含む。
［１］
トリフルオロヨードメタンを精製するための方法であって、
トリフルオロヨードメタン、有機不純物、及び酸不純物を含むプロセスストリームを提供することと、
前記プロセスストリームを塩基性水溶液と反応させることであって、前記塩基性水溶液が、水、並びにアルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属水酸化物の群から選択される少なくとも１つの塩基を含む、反応させることと、
前記プロセスストリームから前記有機不純物の少なくとも一部を分離することと、を含む、方法。
［２］
前記反応工程において、前記少なくとも１つの塩基が、アルカリ金属炭酸塩を含む、［１］に記載の方法。
［３］
前記塩基性水溶液中の前記アルカリ金属炭酸塩の濃度が、約０．０１重量％～約２０重量％である、［２］に記載の方法。
［４］
前記アルカリ金属炭酸塩が、炭酸ナトリウムを含む、［２］に記載の方法。
［５］
前記反応工程において、前記少なくとも１つの塩基が、アルカリ金属水酸化物を含む、［１］に記載の方法。
［６］
前記塩基性水溶液中の前記アルカリ金属水酸化物の濃度が、約０．０１重量％～約２０重量％である、［５］に記載の方法。
［７］
前記反応工程の直後に前記プロセスストリームから前記水の少なくとも一部を除去するための追加の乾燥工程を更に含み、前記反応工程、前記乾燥工程、及び前記分離工程の後の前記プロセスストリームが、少なくとも約９９重量％のトリフルオロヨードメタン、約５０ｐｐｍ未満のヨウ化メチル、約１００ｐｐｍ未満の水、及び約２０ｐｐｍ未満の酸不純物を含む、［１］～［６］のいずれか一項に記載の方法。
［８］
トリフルオロヨードメタンを精製するための方法であって、
トリフルオロヨードメタン、有機不純物、及び酸不純物を含むプロセスストリームを提供することと、
前記プロセスストリームを酸反応剤と接触させることと、
前記プロセスストリームから前記有機不純物の少なくとも一部を分離することと、を含む、方法。
［９］
前記酸反応剤が、アルミナ吸着剤を含む、［８］に記載の方法。
［１０］
前記接触工程の直後に前記プロセスストリームから前記水の少なくとも一部を除去するための追加の乾燥工程を更に含み、前記接触工程、前記乾燥工程、及び前記分離工程の後の前記プロセスストリームが、少なくとも約９９重量％のトリフルオロヨードメタン、約５０ｐｐｍ未満のヨウ化メチル、約１００ｐｐｍ未満の水、及び約２０ｐｐｍ未満の酸不純物を含む、［８］又は［９］のいずれかに記載の方法。

Claims (9)

  1. トリフルオロヨードメタンを精製するための方法であって、
    トリフルオロヨードメタン、有機不純物、及び酸不純物を含むプロセスストリームを提供することと、
    前記プロセスストリームを塩基性水溶液と反応させることであって、前記塩基性水溶液が、水、並びにアルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属水酸化物の群から選択される少なくとも１つの塩基を含む、反応させることと、
    前記プロセスストリームから前記有機不純物の少なくとも一部を分離することと、を含み、
    塩基性水溶液の総重量の百分率としてのアルカリ金属炭酸塩の濃度は、０．５重量％～５重量％であり、塩基性水溶液の総重量の百分率としてのアルカリ金属水酸化物の濃度は、０．０１重量％～５重量％である、方法。
  2. 前記反応工程において、前記少なくとも１つの塩基が、アルカリ金属炭酸塩を含む、請求項１に記載の方法。
  3. 前記塩基性水溶液中の前記アルカリ金属炭酸塩の濃度が、０．５重量％～５重量％である、請求項２に記載の方法。
  4. 前記アルカリ金属炭酸塩が、炭酸ナトリウムを含む、請求項１～３のいずれかに記載の方法。
  5. 前記反応工程において、前記少なくとも１つの塩基が、アルカリ金属水酸化物を含む、請求項１に記載の方法。
  6. 前記塩基性水溶液中の前記アルカリ金属水酸化物の濃度が、０．０１重量％～５重量％である、請求項５に記載の方法。
  7. 前記塩基性水溶液中の前記アルカリ金属水酸化物の濃度が、０．５重量％～５重量％である、請求項６に記載の方法。
  8. 前記反応工程の直後に前記プロセスストリームから前記水の少なくとも一部を除去するための追加の乾燥工程を更に含み、前記反応工程、前記乾燥工程、及び前記分離工程の後の前記プロセスストリームが、少なくとも９９重量％のトリフルオロヨードメタン、５０ｐｐｍ未満のヨウ化メチル、１００ｐｐｍ未満の水、及び２０ｐｐｍ未満の酸不純物を含む、請求項１～７のいずれかに記載の方法。
  9. 請求項１～８のいずれかに記載の方法に従ってトリフルオロヨードメタンを精製する工程を含む、トリフルオロヨードメタンを製造する方法。
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