CN113264912A - 一种奇楠沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分的提取方法及其应用 - Google Patents

一种奇楠沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分的提取方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种奇楠沉香中2‑(2‑苯乙基)色酮类成分的提取方法及其应用，提取方法包括以下步骤：将奇楠沉香经干燥后粉碎，利用闪式法乙醇提取，闪蒸浓缩后得到浓缩液；将所述浓缩液分子蒸馏，得到重组分；将所述重组分经葡聚糖凝胶层析分离，得到2‑(2‑苯乙基)色酮类成分；所述2‑(2‑苯乙基)色酮类成分主要包括2‑(2‑苯乙基)色酮和2‑[2‑(4‑甲氧基)苯乙基]色酮。本发明提供的提取方法简便，快速，且提取的2‑(2‑苯乙基)色酮和2‑[2‑(4‑甲氧基)苯乙基]色酮纯度高，其能有效抑制酪氨酸酶活性，在美白祛斑方面具有良好的应用前景。

Description

一种奇楠沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分的提取方法及其 应用
技术领域
本发明属于医药及日化品技术领域，尤其涉及一种奇楠沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分的提取方法及其应用。
背景技术
沉香是瑞香科沉香属(Aquilaria Lam.)或拟沉香属(Gyrinops Gaertn.)植物含有黑色树脂的木材。由于其在医药、香薰、香水行业，宗教文化和其他领域中广泛的应用价值，特别是因其具有特殊的令人愉悦的香气，成为了我国、日本、印度以及其他东南亚国家的传统名贵药材和天然香料。具有行气止痛，温中止呕，纳气平喘之功效。医古籍《普济方》中有记载，沉香具有活血美肤，消除黑斑，去油脂的美容功效。
奇楠是指高品质沉香，又名伽蓝、伽楠、伽羅、琪南、伽南沉等，英文名有Kanankoh、Kyara、Chi-Nan、Qi-Nan等。奇楠沉香的含油量高，提取物得率显著高于普通沉香，尤其是2-(2-苯乙基)色酮和2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮成分含量丰富，其相对含量之和高达37.30％以上，而普通沉香的二者之和则低于13.30％，2-(2-苯乙基)色酮类化合物有抑制酪氨酸酶活性，酪氨酸酶的功能与人体的黑素代谢有关，黑素过多就容易导致色斑的形成。
美是人与生俱来的追求，特别是女性，但目前市面上的美白护肤产品主要以化学避光剂、脱色或剥脱角角层，效果不明显且易复发，有一定的副作用，这个关键难题一直困扰爱美的人们。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种奇楠沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分的提取方法及其应用，该提取方法快速简便，且产品纯度高。
图1为本发明提供的奇楠沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分的提取流程示意图；
本发明提供了一种奇楠沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分的提取方法，包括以下步骤：
将奇楠沉香经干燥后粉碎，利用闪式法乙醇提取，闪蒸浓缩后得到浓缩液；
将所述浓缩液分子蒸馏，得到重组分；
将所述重组分经葡聚糖凝胶层析分离，得到2-(2-苯乙基)色酮类成分；
所述2-(2-苯乙基)色酮类成分主要包括2-(2-苯乙基)色酮和2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮。
在本发明中，所述奇楠沉香选自野生白木香通过自然结香所产生的野生奇楠沉香；或热科2号白木香所产的栽培奇楠沉香。
在本发明中，所述利用闪式法乙醇提取具体包括：
加入体积5～10倍的75～95v/v％的乙醇，在常温及6000～9000rpm搅拌下进行细胞组织破壁，提取3～4min，0～4℃下静置后过滤去除树脂，滤液在45～55℃下闪蒸浓缩，得到浓缩液。
在本发明中，所述分子蒸馏的真空度为100～300mTorr，分子蒸馏的温度为60～80℃，分子蒸馏的进样速度为1～3s/滴。
在本发明中，所述葡聚糖凝胶层析分离采用葡聚糖凝胶LH-20柱；
葡聚糖凝胶层析分离采用体积比(10:1)～(7:3)的甲醇和水的混合液为洗脱液；洗脱液的流速为1.4～1.6mL/min。
在本发明中，所述2-(2-苯乙基)色酮类成分包括2-(2-苯乙基)色酮和2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮；其中，所述2-(2-苯乙基)色酮外观黄色油状，遇碘显黄色，遇体积分数5％的硫酸显浅黄色；分子式为C17H14O2，分子量250，ESI-MS m/z:273.0(23)[M+Na]+,523.2(100)[2M+Na]+,771.1(30)[3M+Na]+；结构式如下：
Figure BDA0003075517430000021
2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮外观黄色油状；遇碘显黄色，遇体积分数5％的硫酸显紫红色，放置一段时间后变为墨绿色；分子式为C18H16O3，分子量280，ESI-MS m/z:303.1(45)[M+Na]+,583.2(100)[2M+Na]+,861.2(20)[3M+Na]+的结构式如下：
Figure BDA0003075517430000031
通过上述技术方案所述提取方法提取的2-(2-苯乙基)色酮和2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮，具有明显的酪氨酸酶抑制活性，可以用于制备美白袪斑的药物制剂、保健品和化妆品。
本发明提供了一种美白祛斑护肤品，包括上述技术方案所述提取方法提取的2-(2-苯乙基)色酮类成分。
本发明若按医药领域常规制剂方法制备成药物制剂或保健品时，在不影响本发明效果的剂量下，能够根据需要适当加入常用辅料；所述辅料包括聚维酮、硬脂酸镁、海藻酸钠、聚乙烯吡咯烷酮和微晶纤维素钠中的一种或多种；本发明通过上述辅料制备成各种口服药剂，如颗粒剂、片剂、胶囊剂、丸剂或口服液。
本发明将上述技术方案提取的2-(2-苯乙基)色酮类成分制备成具有美白祛斑功能的化妆品及皮肤外用制剂时，在不影响本发明效果的剂量下，可以根据需要适当加入化妆品或皮肤外用制剂所需要的常用辅料，例如：保湿剂、抗氧化剂、表面活性剂、增稠剂等。在本发明中，所述美白祛斑护肤品的剂型选自水剂、乳液、霜、膏、凝胶或面膜。
本发明有效可靠，快速制备纯度高的奇楠沉香中的2-(2-苯乙基)色酮类成分，其能够有效地抑制酪氨酸酶活性，并且对人体无毒副作用和药物依赖型，优于现有的化学药，可以广泛应用于美白祛斑的药物制剂、保健品和日化品。
本发明提供了一种奇楠沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分的提取方法，包括以下步骤：将奇楠沉香经干燥后粉碎，利用闪式法乙醇提取，闪蒸浓缩后得到浓缩液；将所述浓缩液分子蒸馏，得到重组分；将所述重组分经葡聚糖凝胶层析分离，得到2-(2-苯乙基)色酮类成分；所述2-(2-苯乙基)色酮类成分主要包括2-(2-苯乙基)色酮和2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮。本发明提供的提取方法简便，快速，且提取的2-(2-苯乙基)色酮和2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮纯度高，其能有效抑制酪氨酸酶活性，在美白祛斑方面具有良好的应用前景。
附图说明
图1为本发明提供的奇楠沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分的提取流程示意图；
图2为本发明实施例3制备的2-(2-苯乙基)色酮的1H NMR谱图；
图3为本发明实施例3制备的2-(2-苯乙基)色酮的MS谱图；
图4为本发明实施例3制备的2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮的1H NMR谱图；
图5为本发明实施例3制备的2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮的MS谱图。
具体实施方式
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的一种奇楠沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分的提取方法及其应用进行详细地描述，但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1两个2-(2-苯乙基)色酮类化合物的快速制备
取100g干燥的奇楠沉香，经粉碎后，放入闪式提取器中，加入5倍75％的乙醇，在常温下高速搅拌(6000次/分钟)进行细胞组织破壁，提取时间1min，再放入冷库中4℃下静置12h后，过滤获得上清液。在45℃下闪蒸浓缩得到沉香浸膏。沉香浸膏在真空度为300mTorr，加热温度为80℃，进样速度为3s/滴，冷却温度为10℃，进行分离，收集得到重组分。重组分混合物通过葡聚糖凝胶LH-20柱色谱分离，甲醇-水(体积比7:3)，流速1.5mL/min洗脱得到2-(2-苯乙基)色酮8.4克，2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮10.2克，纯度达到93％以上。
实施例2两个2-(2-苯乙基)色酮类化合物的快速制备
取100g干燥的奇楠沉香，经粉碎后，放入闪式提取器中，加入8倍85％的乙醇，在常温下高速搅拌(7500次/分钟)进行细胞组织破壁，提取时间2min，再放入冷库中2℃下静置12h后，过滤获得上清液。在50℃下闪蒸浓缩得到沉香浸膏。沉香浸膏在真空度为200mTorr，加热温度为70℃，进样速度为2s/滴，冷却温度为8℃，进行分离，收集得到重组分。重组分混合物通过葡聚糖凝胶LH-20柱色谱分离，甲醇-水(体积比8:2)，流速1.5mL/min洗脱得到2-(2-苯乙基)色酮9.8克，2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮11.9克，纯度达到95％以上。
实施例3两个2-(2-苯乙基)色酮类化合物的快速制备
取100g干燥的奇楠沉香，经粉碎后，放入闪式提取器中，加入10倍95％的乙醇，在常温下高速搅拌(9000次/分钟)进行细胞组织破壁，提取时间3min，再放入冷库中0℃下静置12h后，过滤获得上清液。在55℃下闪蒸浓缩得到沉香浸膏。沉香浸膏在真空度为100mTorr，加热温度为60℃，进样速度为1s/滴，冷却温度为5℃，进行分离，收集得到重组分。重组分混合物通过葡聚糖凝胶LH-20柱色谱分离，甲醇-水(体积比10:1)，流速1.5mL/min洗脱得到2-(2-苯乙基)色酮11.2克，2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮13.6克，纯度达到98％以上。
实施例4：颗粒剂的制备
按照重量称取原料(单位：g):2-(2-苯乙基)色酮10克，2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮12克,丙二醇6g两份，麦芽糊精10g两份，水150ml。先用丙二醇溶解2-(2-苯乙基)色酮和2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮，其次分别加入150ml水中加热50-60℃溶解，然后分别缓慢加入麦芽糊精混合均匀，最后经冷冻干燥、真空干燥或喷雾干燥成粉末，经制粒后即得颗粒剂。
实施例5：片剂的制备
按照重量称取原料(单位：g):2-(2-苯乙基)色酮10g，2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮12克，丙二醇6g两份，麦芽糊精10g两份，水150ml。先用丙二醇溶解2-(2-苯乙基)色酮和2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮，其次分别加入150ml水中加热50～60℃溶解，然后分别缓慢加入麦芽糊精混合均匀，最后经冷冻干燥、真空干燥或喷雾干燥成粉末，所得粉末加入硬脂酸镁等辅料进行制粒，然后经压片机制得片剂。
实施例6：乳液的制备
按照重量称取原料(单位：g):2-(2-苯乙基)色酮3g，2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮4g,丙二醇2g，甘油3g，黄原胶3g，卡波姆3g，聚山梨醇酯-802g，角鲨烷1g，水500ml。先用丙二醇溶解2-(2-苯乙基)色酮和2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮，其次分别加入500ml 水中加热50～60℃溶解，然后分别缓慢加入甘油，黄原胶，卡波姆，聚山梨醇酯-80，角鲨烷混合均匀，经乳化后获得乳化剂。
实施例7酪氨酸酶抑制活性
活性测试实验所用的酪氨酸酶(T3824,Sigma-Aldrich)源自于蘑菇，所使用的方法为常规方法。首先，130μL溶于50mM磷酸缓冲液(pH:6.8)的酪氨酸酶与20μL溶于DMSO不同浓度的样品(从1mM到0.03125mM)混合后转移至96孔板中，37℃孵育5min后，再加入50μL2mM l-酪氨酸再次孵育20min，DMSO作为阴性对照，而缓冲液代替底物作为空白对照。阳性对照为曲酸。在495nm下用酶标仪测定个孔的吸光值。抑制率计算公式如下：
抑制率＝[1–(OD化合物–OD空白)/(OD对照–OD空白)]×100
表1酪氨酸酶抑制活性
Figure BDA0003075517430000061
通过表1的结果显示，2-(2-苯乙基)色酮和2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮表现出很强的α-葡萄糖苷酶抑制活性，比标准品的活性要好，IC50值分别达到29.0和21.5μM，这说明2-(2-苯乙基)色酮和2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮具有很好的美白袪斑作用。
实施例8美白祛斑功效测试
1、试验对象分组
选取年龄18～60岁自愿者，选择60名女性。主要表现是雀斑、黄斑、老年斑、肤色较暗等症状。
2、实验方法
受试物为实施例6乳液，对照区域使用6％的甘油溶液。
所有受试者的受试部位统一为面部，每次测试前，受试者统一清洁受试部位，并用无屑吸水干纸巾吸干。在符合标准的测试环境中静坐至少20min，不能喝水和饮料。受试部位暴露，保持放松，避免触碰受试部位。
样品涂抹区域和对照区域随机分布在受试部位，且间隔至少2cm，分别在样品涂抹区域和对照区域内标记测量区域，各测量区域面积为2cm×2cm。确保样品涂抹区域和对照区域肤色及色素沉着程度无明显差异。
按照仪器使用说明校正仪器后进行测试。样品使用前，分别测量受试者样品涂抹区域和对照区域的ITA°值，在各测量区域内不同位置测量至少5次，取平均值，作为初始值。按2.0±0.3mg样品/cm2的用量，戴上乳胶指套将试样均匀涂布于试验区内，需完全覆盖各测量区域，每天早晚各1次，分别于1周，2周，4周，8周测量样品涂抹区域和对照区域的ITA°值和MI值，在各测量区域内不同位置测量至少5次，取平均值。对照区域使用甘油溶液。样品使用期间如受试者皮肤出现不良反应，应立即终止测试，并对受试者进行适当医治。对不良反应应予以记录。
3、评价标准
依据T/ZHCA 001化妆品美白祛斑功效测试方法对本发明的实施案例6进行美白祛斑功效实验，通过皮肤色度计或反射分光光度计测量皮肤L*a*b*颜色空间数据来表征人体皮肤颜色的参数(ITA°值)，通过测定皮肤表面对特定波长光谱的吸收来表征皮肤中黑素含量的参数(MI值)。
通过测定皮肤颜色的MI值和ITA°值的参数进行量化统计分析，可直观反映化妆品的美白效果，4周～8周后，测定面部皮肤MI值和ITA°值与起始值相比较有显著性差异(见表2)，结果表明实施例6的乳液具有较好的美白功效。
表2皮肤颜色的MI值和ITA°值检测结果
项目 人数 0周 1周 2周 4周 8周
ITA°值 60 27.64±6.56 38.53±6.32 41.32±6.93 43.66±6.61<sup>*</sup> 45.31±6.36<sup>**</sup>
MI值 60 225.38±46.46 218.62±41.95 206.08±37.65 198.29±29.89<sup>*</sup> 186.38±27.32<sup>**</sup>
备注：*P<0.05,**P<0.01
由以上实施例可知，本发明提供了一种奇楠沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分的提取方法，包括以下步骤：将奇楠沉香经干燥后粉碎，利用闪式法乙醇提取，闪蒸浓缩后得到浓缩液；将所述浓缩液分子蒸馏，得到重组分；将所述重组分经葡聚糖凝胶层析分离，得到2-(2-苯乙基)色酮类成分；所述2-(2-苯乙基)色酮类成分主要包括2-(2-苯乙基)色酮和2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮。本发明提供的提取方法简便，快速，且提取的2-(2-苯乙基)色酮和2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮纯度高，其能有效抑制酪氨酸酶活性，在美白祛斑方面具有良好的应用前景。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种奇楠沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分的提取方法，包括以下步骤：
将奇楠沉香经干燥后粉碎，利用闪式法乙醇提取，闪蒸浓缩后得到浓缩液；
将所述浓缩液分子蒸馏，得到重组分；
将所述重组分经葡聚糖凝胶层析分离，得到2-(2-苯乙基)色酮类成分；
所述2-(2-苯乙基)色酮类成分主要包括2-(2-苯乙基)色酮和2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮。
2.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，所述奇楠沉香选自野生白木香通过自然结香所产生的野生奇楠沉香；或热科2号白木香所产的栽培奇楠沉香。
3.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，所述利用闪式法乙醇提取具体包括：
加入体积5～10倍的75～95v/v％的乙醇，在常温及6000～9000rpm搅拌下进行细胞组织破壁，提取3～4min，0～4℃下静置后过滤去除树脂，滤液在45～55℃下闪蒸浓缩，得到浓缩液。
4.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，所述分子蒸馏的真空度为100～300mTorr，分子蒸馏的温度为60～80℃，分子蒸馏的进样速度为1～3s/滴。
5.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，所述葡聚糖凝胶层析分离采用葡聚糖凝胶LH-20柱；
葡聚糖凝胶层析分离采用体积比(10:1)～(7:3)的甲醇和水的混合液为洗脱液；洗脱液的流速为1.4～1.6mL/min。
6.一种美白祛斑护肤品，其特征在于，包括权利要求1～5任一项所述提取方法提取的2-(2-苯乙基)色酮类成分。
7.根据权利要求6所述的美白祛斑护肤品，其特征在于，还包括保湿剂、抗氧化剂、表面活性剂和增稠剂中的一种或多种。
8.一种药物制剂或保健品，其特征在于，包括权利要求1～5任一项所述提取方法提取的2-(2-苯乙基)色酮类成分。
9.根据权利要求8所述的药物制剂或保健品，其特征在于，还包括聚维酮、硬脂酸镁、海藻酸钠、聚乙烯吡咯烷酮和微晶纤维素钠中的一种或多种。
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