JPS59106414A - 香料組成物 - Google Patents

香料組成物

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JPS59106414A
JPS59106414A JP21729982A JP21729982A JPS59106414A JP S59106414 A JPS59106414 A JP S59106414A JP 21729982 A JP21729982 A JP 21729982A JP 21729982 A JP21729982 A JP 21729982A JP S59106414 A JPS59106414 A JP S59106414A
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Yoshiro Yamamoto
山本 芳朗
Sachiko Nakahara
中原 幸子
Yoshiro Shoda
正田 芳郎
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な加熱型香料組成物に関する。
従来より沈香は加熱により長時間芳香を発し続けるもの
として、特に薫香料や線香材料等として重要視されてい
る。該沈香は一般にAquillariaagallo
cha Roxb、(ジンチョウゲ科、Thyw+el
a −eceae )の25才以上の古木が病原菌にお
かされたときに、材に含まれる精油が樹脂化して生成す
るとされており、その生成過程や成分についてはいくつ
かの報告がある〔例えばS 、 A rctander
P erfume  A nd  F favor M
 aterials  ofNatural  0ri
Oin、p 49 (1960)及びT。
N akanishi  et  al、、 P hy
tochemistry、 20  。
1957(1981)参照〕が、未だ上記加熱により長
時間芳香を発し続ける特性については全く報告はない。
本発明者らは、上記沈香の芳香成分殊に加熱時の持続芳
香性成分につき種々研究を重ねてきたが、その過程にお
いて、沈香から抽出単離されたある種のクロモン誘導体
が、常温では無臭であり、沈香の芳香性には何ら寄与し
ないと考えられたが、これを通常の燻香料が加熱される
温度に加熱した場合には、熱分解を受は芳香性物質を発
すると共に、この芳香性物質の発生は長時間に亙っで持
続するという新しい知見を得た。また上記事実は、本発
明者らが別途に化学合成した上記クロモン誘導体でも確
認された。更に之等と類似の構造を有する下記一般式(
I)で表わされる一連のクロモン誘導体についても、2
等自体は常温上無臭であるが、約50℃以上の加熱によ
りいずれもほぼ同様に分解して芳香を長時間に亙って持
続発現することを見い出した。
本発明は上記の新しい知見を基礎として完成されたもの
であり、その要旨とする所は、一般式〇 〔式中X及びYはそれぞれ水素原子、低級アルキル基又
は低級アルコキシ基を示し、nは2〜4の整数を示す。
〕 で表わされるクロモン誘導体を含有することを特徴とす
る加熱型香料組成物にある。
本発明加熱型香料組成物は、上記一般式(I)で表わさ
れるクロモン誘導体を必須成分として含有することに基
づいて、加熱により天然の沈香を配合した場合と同様の
優れた芳香、殊に甘くて華やいだ芳香を長期間持続発現
することを最大の特徴とする。また上記一般式(I)で
表わされるクロモン誘導体の利用によれば、例えば調合
香料等の場合、他の芳香成分の揮散性が適度に調節され
、調合香料本来の芳香がより改善されると共にその保留
性が顕著に高められる。従って本発明組成物は、燻香料
、線香等として非常に有用であることは勿論のこと、適
当な熱源例えば電気蚊取器に見られる如き電気的加熱器
や電球その他の熱源を利用した室内芳香剤等として、必
要な場合にのみ特定空間を賦香できる新しい香料として
利用できるものである。
本発明組成物の必須成分とする上記一般式CI)で表わ
される化合物において、X及びYで示される低級アルキ
ル基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル基等の炭素数1〜4のアルキル基を、また低級アルコ
キシ基としてはメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、
ブチルオキシ基等の炭素数1〜4のアルコキシ基を例示
できる。
該一般式(I)に含まれる代表的化合物としては以下の
ものを例示できる。
2−(2−7エネチル)クロモン 2−(2−フェネチル)−5−メトキシクロモン2− 
(2−(p−メトキシフェニル)エチル〕クロモン 2− (2−(p−メチルフェニル)エチル〕クロモン 2− (2−(p−エトキシフェニル)エチル)クロモ
ン 2−(3−フェニルプロピル)クロモン2−(4−フェ
ニルブチル)クロモン 2−(4−フェニルブチル)−6−メチルクロモン 2− (3−(p−メトキシフェニル)プロピル〕クロ
モン 以下之等化合物の製造方法につき詳述する。
上記一般式(I)で表わされる化合物中ある種のものは
、沈香を常法に従いアセトン抽出し、得られる沈香エキ
スを水蒸気蒸留し、残渣を例えば水酸化ナトリウムによ
り処理して中性部を取り出し、これをカラムクロマトグ
ラフィー、再結晶等により分取することにより単離され
る。
また上記沈香より単離される化合物も含め、一般式(I
)の化合物は、下記反応式に従い、一般式(II)で表
わされる公知のカルボン酸類又はその官能性誘導体例え
ば酸無水物もしくは酸ハロゲン化物と一般式(1)で表
わされるアルコール類とをエステル反応させて、一般式
(TV)の化合物とし、次いでこれに水酸化カリウム等
の塩基を作用させて転位反応させて一般式(V)の化合
物を得、更に該化合物(V)を連化反応させることによ
り製造することができる。
〈反 応 式〉 (IV) υ 〔1〕 〔各式中X1、Y及びnは上記に同じである。〕上記エ
ステル化反応は、通常のエステル反応条件下に実施され
る。特に遊離のカルボン酸類を用いる場合、該エステル
化は通常の脱水触媒例えば硫酸、リン酸等を用いて行な
われるのが好ましい。
該エステルイヒにより得られる化合物(IV)の転位反
応は、公知の方法例えばOrb、 Syn、 Co Q
 。
Vo Q、I、 p478に記載の方法に従い実施でき
る。またこれに引き続く化合物(V)の連化反応も公知
の方法に従って行なうことができる〔実験化学講座、2
1−下、p97〜132参照〕。
上記各反応の詳細は後記製造例に説明する。
かくして得られる目的の化合物は、常法に従い再結晶法
、蒸留法、カラムクロマトグラフィー等により単離精製
することができる。
上記の如くして得られる一般式CI)で表わされる化合
物は、いずれも加熱により徐々に熱分解して芳香性物質
を放出する特徴を有している。この熱分解反応に・より
放出される芳香性物質は、後記する加熱による芳香性試
験に示す通り、以下のアルデヒド類であると同定される
(式中n及びXは上記に同じである。〕本発明香料組成
物は、上記一般式(I)で表わされるクロモン誘導体を
必須成分として用いる以外は、通常のこの種香料組成物
と同様にして、必要に応じ他の天然香料や合成香料と併
用され、香水線香の如き燻香料としたり、通常調合香料
として適当な担体に含浸・担持させて学内、車内等の限
定空間の賦香剤とすることができる。燻香料とする場合
、上記クロモン誘導体は用いられる燻香料中に通常約0
01〜10重量%(香料成分全体として約0.5〜10
重農%)の範囲で配合されるのが望ましく、これは常法
に従い適当な基材例えばたぶ粉等の燃焼基材及びその他
の通常添加剤として用いられる白檀粉末、かつ香、乳香
等の粉末香料等と練合され、適当な形態に賦形後乾燥さ
れ製品とされる。得られる燻香料製品は、その一般的使
用方法に従い、適当な着火源により着火され、その燃焼
(通常燃焼温度は約700〜850℃である)に伴い加
熱され、この加熱により上記熱分解反応による芳香成分
及びその他の香料成分が燻蒸される。また他の賦香剤は
、本発明のクロモン誘導体を用いて常法に従いこれを適
当な担体例えば電気蚊取マットに代表されるようなマッ
ト基材や他の無機粉末に含浸担持乃至は混合され、適当
な製品形態とされ、これは任意の加熱源例えば電気的手
段、発熱体として作用する物質又は伝熱体として機能す
る適当な容器等を介して直火により加熱され、これによ
り上記燻香料と同様に芳香を発する。この場合の加熱温
度は本発明のクロモン誘導体の熱分解がほぼ50℃付近
の温度により開始されることより、約50℃以上であれ
ばよく、その上限はほぼ300℃までとするのがよい。
通常好ましくは約70〜200℃とされる。
かくして本発明組成物の利用によれば、加熱により極め
て優雅な芳香にて空間域を賦香することができる。
以下本発明に用いる一般式(I)で表わされるクロモン
誘導体の製造例を挙げる。
製造例1 ベトナム産沈香52(Ifを削って薄片状とし、アセト
ン各400mQを用いてくり返し3回抽出を行ない、抽
出液を合併してアセトンを留去し、アセトンエキス28
gを得た(収率53.84%)。
アセトンエキス25gを水蒸気蒸留にかけ留液5.5Q
より精油1.8gを得た。蒸留残分は22(Jであった
。残分をlN−NaOHで処理し、中性部11gを得た
。中性部2.Oaをカラムクロマトグラフィー(キーゼ
ルゲルG1メルク社、70〜230メツシユ)にかけ、
ベンゼン画分より2− (2−(p−メトキシフェニル
)エチル〕クロモン(化合物Aという)0.14[及び
2−(・2−フェネチル)クロモン(化合物Bという)
0.05gを得た。
各化合物は、次の機器分析結果より同定された。
0化合物A 微黄色粘稠液体 IR(フィルム); シmax−1644.1606.1510゜1460.
1380.1243. 845.821.758.677cm”MS : 28
0  (M+、11%)、” C−NMR: δppm 〜178−10 (s >、168、50 
(s )、 158、32 (s )、 156、46 (S )、 133.42 (d )、 129.24 (d 、2C)、 125、60 (d )、 124、92 (d )、 123、79 <s )、 117.81 (d )、 114.06 (d 、2C)、 110、 21  (d  )  、 55、 16  (q  )  、 36.30  (t  )  、 32.07  (t  )  、 ’  H−NMR<80MHz  、CDC+!3  
、TMS〉 : δppm 〜2. 86  (t 、  2H)、2.
92  (t  、2H)  、 3、 75  (s  13H)  、6、 11  
(S、IH)  、 6、 75〜7. 64  (m  、9H)  、8
.18(dd、1H)  、 O化合物B 微黄色針状結晶 1F’、(KBr錠); シmaX=1642.1613.1601.1568.
756cm” MS : 250 (M” 、44%〕232(M−8
20,2,7%〕 ”  C−NMR; δppm 〜178. 63  (s  >  、16
8、 32  (s  )  、 1 56、 45  (s  )  、139.73 
 (s  )  、 133.43  (d  )  、 128.63  ((1,2G)  、128.29 
 (1,2C)  、 1 26、 54  (d  )、 125、 67  (d  )  、 124、 94  (d  )  、 123、 79  (3)  、 117.83((1)  、 110.22  (d 、2C) 、 36.02  (t  )、 32.94  (t  )  、 ’  l−l−1−N  : δt)l)m 〜2.93  (312H)、2.96
  (t 、2H) 、 6、 72  (s  、11−1>  、7、22〜
7.62  (8H)  、8. 1 9  ((Id
、  1 )−1>  、製造例2 (1)o −(3−(p−メトキシフェニル)プロピオ
ニルオキシ)アセトフェノン 3− (p−メトキシフェニル)プロピオン酸11.5
111  (0,06モル)と塩化チオニル8.0(+
  (0,06モル)との混合物を水浴上で40分間加
熱する。塩化水素ガスと二酸化イオウの発生が止んだ後
、反応混合物を冷却し、0−ヒドロキシアセトフェノン
9.3g <0.06モル)を加え、再び水浴上で25
分間加熱する。反応容器をマントルヒーターに移し、更
に140℃になるまで加熱を続け、140℃に20分間
保った後冷却する。反応生成物をエーテル抽出し、1%
−水酸化ナトリウムで洗滌後水洗して水酸化ナトリウム
を除き、エーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥してか
らエーテルを留去して粗製の0−〔3−(p−メトキシ
フェニル)プロピオニルオキシフアセトフェノン10C
1を得る。
(2)0−ヒドロキシベンゾイル−3−(p−メトキシ
フェニル)プロピオニルオキシメタン 上記(1)で得たo−(3−<1)−メトキシフェニル
)プロピオニルオキシフアセトフェノン10gをピリジ
ン30m12に溶解し、100℃に熱した乳鉢で粉末に
した水酸化カリウム2.O(]を加えて50℃に加温し
、15分冊撹拌する。得られた半固型の反応生成物を1
0%酢酸801IIQに溶解し、エーテル抽出する。エ
ーテル層を水洗、乾燥した後エーテルを留去して組成の
0−ヒドロキシベンゾイル−3−(p−メトキシフェニ
ル)プロピオニルオキシメタン5.0(]を得る。
(3)2− (2−(p−メトキシフェニル)エチル〕
クロモン(化合物A) 上記(2)で得た0−ヒドロキシベンゾイル−3−(p
−メトキシフェニル)プロピオニルオキシオキシメタン
粗製品5gを酢酸30mQに溶解し、濃硫酸2mQを加
えて1時間加熱する。冷後砕いた氷に反応液を注ぎ、析
出する油状物をエーテルで抽出する。エーテル留去後粗
生成物約5gを得た。粗生成物はシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより精製し、粗生成物1gより0.6
Qの純2− (2−(p−メトキシフェニル)エチル〕
クロモンを得る。
得られた目的物(化合物A)の物性は次の通りであり、
製造例1で得た天然物からの該化合物Aと一致した。
粘稠な液体、無色、無臭。
IR(フィルム):第1図に示す。
MS;      第2図に示す。
製造例3 (1)4−フェニルブチリルオキシアセトフェノン 4−フェニル酪酸、塩化チオニル及び0−ヒドロキシ、
アセトフェノンの各0.04モルを用い、製造例2の(
1)と同様にして、粗製の4−フェニルブチリルオキシ
アセトフェノン6、0gを得る(収率52.5%)。
(2)2− (3−フェニルプロピル)クロモン上記(
1)で得た4−フェニルブチリルオキシアセトフェノン
を、製造例2の(2)及び(3)と同様に処理して、粗
製の2−(3−フェニルプロピル)クロモン(化合物C
)5.O!+を得る。
これをキーゼルゲルG30gを用いたカラムクロマトグ
ラフィーにかけ、ベンゼンで溶出する両分より、純粋な
目的物を得る。得られた化合物Cの物性は次の通りであ
る。
粘稠な液体、無色、無臭 IR(フィルム):第3図に示す。
MS:      第4図に示す。
製造例4 適当な原料化合物を用い上記製造例2の(1)、(2)
及び(3)と同様の操作を繰返すことにより下記に示す
各化合物(化合物り及びE)を得た。
化合物D:2−(2−フェネチル)−5−メトキシクロ
モン(一般式CI):X=H1”Y = 5− OCH
3、n = 2 )化合物E:2−(4−フェニルブチ
ル)−6−メチルクロモン(一般式(I):X=H1Y
=6−CH3、n  =4> 〈加熱による芳香性試験〉 10IIIQ丸底フラスコ内に上記各個で得た本発明ク
ロモン誘導体試料名10〜50mΩを入れ、フラスコ内
に1分間に1mQの速度で空気を通じながら、該フラス
コをシリコン浴中にて70℃〜300℃の範囲の一定温
度で1〜6時間加熱し、フラスコ内空気(発生する揮発
性物質を含む)をテナツクスG C(TenaxG C
1日本クロマト工業社製、60〜80メツシユ、予め2
30℃の窒素中で8時間加熱処理した後使用)50II
1gに通じて、揮発性物質を吸着捕集した。次いで吸着
された物質をエーテル11+14)を用いて1112着
し、濃縮後、ガスクロマトグラフィー(GO)及びガス
クロマトグラフィー質邑分析計(GO−MS)にて分析
した。GC及びGC−MS条件は以下の通りである。
GC条件: 装 置 島津GC−5A カラム 0V−1,30m  0.28mm温 度 7
0℃→230℃ 昇温速度 3℃/分キャリアガス N
2 0.46m Q1分検出器 HFID GC−MS条件: 装 置 日立 M−60 イオン化電圧 20eV ガスクロマトグラフ部条件:ガスクロマトグラフィーと
同条件 その結果を下記第2表に示す。
第2表 供試試料     揮発性物質 化合物名    芳 香 化合物At)−アニスア 枯草様の感じをルデヒド  
 伴った花香調 化合物B ベンズアルデ 甘い、アーモンドのヒト  
   実の香り 化合物Cフェニルアセ 強力なヒヤシンス様のトアルデ
ヒド グリーンで甘い花香調 化合物D ベンス゛アルデ 上記化合物Bに同じヒト 化合物E フェニルプロ 温かいスパイス香をビオンア
ルデ 含んだバルサム・グリ ヒト     −ン調の香気 以下本発明香料組成物の実際の使用例を挙げる。
使用例1  線香への使用 成  分                 重量部た
  ぶ  粉               49.0
2−(2−7エネチル)クロ 0.1〜2.0モン 2− (2−(+1−メトキシフ 0.1〜2.0エニ
ル)エチル〕クロモン 水          全量を100とする量以上をよ
く練り合せ、適当な形状に成型し、乾燥して仕上げる。
製品は燃焼時、原料のたぶ粉の燃焼で生じる独特の燃焼
具をカバーし、甘い芳香を発する。
使用例2  線香香料への使用 (A)   (B) 成     分           重量部  重量
部アセトイソオイゲノール    100 100白檀
油              60 60シダーウツ
ド油         80 80ベンジリデンアセト
ン      20 20シスタスレジノイド    
   20  20癒癒木油            
200 200ジヤム安息香アブソリユート   60
  60セドレノール          60  6
0アンバーグリス         70  70蘇合
油             60 60ベチバー油 
          50 50バーチユリ−油   
      20 20安息香酸ベンジル      
 200  −2〜フエネチルクロモン       
 200上記成分からなる線香香料を作成した。(A)
の香料は保留性を高めるため安息香酸ベンジルを含有し
ているが、これに代え2−フエニチルクロモンを配合し
た本発明の香料(B)は、調合香料としてそのまま匂い
紙に付着させて放置する場合にも(A)より著しく保留
性が高められており、また線香に0.5〜5%付香させ
た場合、その燃焼時の香りが天然の沈香を配合した線香
に近い芳香となる。
使用例3  蚊取りマットへの使用 (A)   (B) 成   分       重量部 重量部ベルガモツト
油        100 100オレンジ油(圧搾)
       280 280リナロール      
     110110酢酸リナロール       
  40 40ブチグレン油          40
 40レモン油             40 40
ゼラニウム油          30  30ジヒド
ロジヤスモン酸メチル   30  30セドロ〜ルメ
チルエーテル    80 80ガラクンライド   
      50 50フタル酸ジオクチル     
 200 −2− (2−(1)−メトキシフ ェニル)エチル〕クロモン       200上記成
分からなる蚊取りマット用香料を作成した。(A)の香
料は保留剤としてフタル酸ジオクチルを含有しているが
、これに代え2− (2−(p−メトキシフェニル)エ
チル〕り′ロモンを配合した本発明の香料(B)は、(
A)と比較して低沸点成分の揮散がよく抑えられ、香が
長(持続する。例えば上記(B)及び(A)を匂い紙に
それぞれ等量含浸させたものを24時間空気中に放置し
た後、パネルによる香の強さの比較を行なつたところ(
B)は、(A)より著しく保留性が高められ香りが強く
残っているという結果が得られた。
また本発明の上記調合線香CB)は、蚊取りマットに0
.2〜5重量%含浸させて電気蚊取り器(150〜17
0℃)で加熱するとき甘い芳香が使用終了時まで持続す
る。
【図面の簡単な説明】
第1図は製造例2で得た化合物(化合物A)の赤外線吸
収スペクトル分析図、第2図は同化合物Aの質量スペク
トル分析図、第3図は製造例3で得た化合物(化合物C
)の赤外線吸収スペクトル分析図及び第4図は同化合物
Cの質量スペクトル分析図をそれぞれ示す。 (以 上) 8 手続補正書(自発) 1.事件の表示 昭和57年特 許 願第 217299号3、補正をす
る者 事件との関係 特許出願人 山本香料株式会社 4、代理人 大阪市東区平野町2の10築霜旦第病電話06−203
−0941(代)自   発 6、補正により増加する発明の数 な   し 補  正  の  内  容 1 明細書第6頁第14行及び同第8頁第8〜9行に夫
々「連化反応」とあるを「環化反応」と訂正する。 2 明細側13頁下から第2行に[M−H2OJとおる
を「M+−H2OJと訂正する。 (以 上)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ■ 一般式 〔式中X及びYはそれぞれ水素原子、低級アルキル基又
    は低級アルキル基を示し、nは2〜4の整数を示す。〕 で表わされるクロモン誘導体を含有することを特徴とす
    る加熱型香料組成物。
JP21729982A 1982-12-10 1982-12-10 香料組成物 Granted JPS59106414A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017194426A (ja) * 2016-04-22 2017-10-26 株式会社松栄堂 沈香の品質評価方法
CN113264912A (zh) * 2021-05-20 2021-08-17 中国热带农业科学院热带生物技术研究所 一种奇楠沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分的提取方法及其应用

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JP2017194426A (ja) * 2016-04-22 2017-10-26 株式会社松栄堂 沈香の品質評価方法
CN113264912A (zh) * 2021-05-20 2021-08-17 中国热带农业科学院热带生物技术研究所 一种奇楠沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分的提取方法及其应用

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JPS6116366B2 (ja) 1986-04-30

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