CN115260139A - 色酮的提取方法及其应用 - Google Patents

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陈德力
弓宝
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Abstract

本发明提供色酮的提取方法及应用，所述色酮为2‑(2‑苯乙基)色酮和2‑[2‑(4‑甲氧基苯)乙基]色酮，具有较强的抗胃溃疡作用，而且具有良好的抗肿瘤活性，尤其具有良好的抗胃癌和乳腺癌活性，还具有良好的抗炎活性，可应用于制备胃肠道保护药物、抗肿瘤和抗炎药物，用于防治胃肠道炎症及肿瘤等。

Description

色酮的提取方法及其应用
技术领域
本发明涉及天然植物药物技术领域，特别涉及色酮的提取方法及其应用。
背景技术
沉香是传统芳香南药和重要香料，芳香类挥发性成分是其发挥作用的主要成分。有关沉香芳香成分(倍半萜和色酮化合物)的提取方法及其应用已有较多专利和研究报道。但其功能应用多为抗炎、抗癌等简单活性评价。课题组近来研究发现，奇楠沉香为沉香中的极品，其挥发性色酮组分含量高达60％，但有关奇楠色酮的提取方法及应用研究报道甚少。而且奇楠沉香成分多，功效差异大，想要得到活性高的成分，需要分离的成分多。为此本研究拟以奇楠沉香为研究对象，创新优化其挥发性色酮类组分的提取方法，旨在提取活性高的化合物。
发明内容
鉴于此，本发明提出色酮的提取方法及其应用，可应用于制备抗胃溃疡、抗癌和抗炎药物，抗癌主要为抗胃癌和乳腺癌。
本发明的技术方案是这样实现的：
色酮的应用，所述色酮为2-(2-苯乙基)色酮和\或2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮，应用于制备胃肠道保护药物抗胃溃疡、抗肿瘤和\或抗炎药物。
进一步的，所述色酮应用于制备抗胃溃疡药物。
进一步的，所述色酮应用于制备治疗胃肠道炎症的药物。
进一步的，所述色酮应用于制备保护胃肠黏膜的药物。
进一步的，所述色酮应用于制备抗癌药物。
进一步的，所述色酮应用于制备抗胃癌药物。
进一步的，所述色酮应用于制备抗乳腺癌药物。
进一步的，所述的色酮的提取方法，包括以下步骤：
(1)取奇楠沉香粉末，装入萃取釜中，萃取，得奇楠沉香提取物；
(2)取奇楠沉香提取物，经硅胶色谱层析，以石油醚和乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂，进行梯度洗脱，得Fr.A-Fr.L；
(3)取步骤(2)得到的Fr.E部位，经硅胶柱层析，以石油醚和乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂，进行梯度洗脱，得Fr.E1-Fr.E8；
(4)取步骤(3)得到的Fr.E1以苯基半制备色谱柱，以甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物1；
取步骤(3)得到的Fr.E2以苯基半制备色谱柱，以甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物1；
取步骤(3)得到的Fr.E4以苯基半制备色谱柱，以甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物2；
取步骤(3)得到的Fr.E6以苯基半制备色谱柱，以甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物2；
所述化合物1为2-(2-苯乙基)色酮，化合物2为2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮。
更进一步的，所述的色酮的提取方法，包括以下步骤：
(1)取奇楠沉香粉末，装入萃取釜中，以压力25-35MPa、温度45-55℃条件萃取40-60min，得奇楠沉香提取物；
(2)取奇楠沉香提取物，经100-200目硅胶色谱层析，以石油醚和乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂，进行梯度洗脱，洗脱梯度为体积比20:1～10:1，得Fr.A-Fr.L；
(3)取步骤(2)得到的取Fr.E部位，经100-200目硅胶柱层析，以石油醚和乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂，进行梯度洗脱，洗脱梯度为体积比100:1～4:1，得Fr.E1-Fr.E8；
(4)取步骤(3)得到的Fr.E1以苯基半制备色谱柱，以55-65％v/v甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物1；
取步骤(3)得到的Fr.E2以苯基半制备色谱柱，以55-65％v/v甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物1；
取步骤(3)得到的Fr.E4以苯基半制备色谱柱，以50-55％甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物2；
Fr.E6以苯基半制备色谱柱，以65-75％v/v甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物2；
更进一步的，所述的色酮的提取方法，包括以下步骤：
(1)取奇楠沉香粉末，装入萃取釜中，以压力30MPa、温度50℃条件萃取45min，得奇楠沉香提取物；
(2)取奇楠沉香提取物，经100-200目硅胶色谱层析，以石油醚和乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂，进行梯度洗脱，洗脱梯度为体积比20:1～10:1，得Fr.A-Fr.L；
(3)取步骤(2)得到的取Fr.E部位，经100-200目硅胶柱层析，以石油醚和乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂，进行梯度洗脱，洗脱梯度为体积比100:1～4:1，得Fr.E1-Fr.E8；
(4)取步骤(3)得到的Fr.E1以苯基半制备色谱柱，以60％v/v甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物1；
取步骤(3)得到的Fr.E2以苯基半制备色谱柱，以60％v/v甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物1；
取步骤(3)得到的Fr.E4以苯基半制备色谱柱，以52％甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物2；
取步骤(3)得到的Fr.E6以苯基半制备色谱柱，以70％v/v甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物2。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)本发明提供色酮的提取方法及应用，所述色酮为2-(2-苯乙基)色酮和2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮，具有较强的抗胃溃疡作用，而且具有良好的抗肿瘤活性，尤其具有良好的抗胃癌和乳腺癌活性，还具有良好的抗炎活性，可应用于制备胃肠道保护药物、抗肿瘤和抗炎药物，用于保护胃肠黏膜，防治胃肠道炎症及肿瘤等。
(2)本发明提供的提取方法简便、快速，且提取的2-(2-苯乙基)色酮和2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮纯度高。
(3)采用本发明提取方法同时得到两个具有抗胃溃疡、抗肿瘤、抗炎活性高的色酮化合物，具有较大的经济价值。
附图说明
图1：色酮1(化合物1)的1H NMR(600MHz,CDCl3)谱图；
图2：色酮1(化合物1)的13C NMR(600MHz,CDCl3)谱图；
图3：色酮2(化合物2)的1H NMR(600MHz,CDCl3)谱图；
图4：色酮2(化合物2)的13C NMR(600MHz,CDCl3)谱图；
图5：色酮化合物的色谱图：
图6：为实施例1制得化合物1(样品1)的色谱图。
图7：为实施例1制得化合物2(样品2)的色谱图。
图8为实施例2的小鼠胃组织病理切片显微镜照片(10×)。
图9为实施例2的小鼠胃组织病理切片HE染色观察显微镜照片(100x)。
具体实施方式
为了更好理解本发明技术内容，下面提供具体实施例，对本发明做进一步的说明。
本发明实施例所用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
本发明实施例所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1-色酮的提取
(1)准确称取奇楠沉香粉末500g，装入5L萃取釜中，以压力30MPa、温度50℃、萃取时间45min为萃取条件提取奇楠沉香挥发性成分，得提取物。
(2)取10g提取物，100-200目硅胶色谱层析，以石油醚-乙酸乙酯(20:1—10:1,v/v)梯度洗脱，得Fr.A-Fr.L。
(3)取Fr.E部位，经100-200目硅胶柱层析，以石油醚-乙酸乙酯(100:1—4:1,v/v)梯度洗脱，得Fr.E1-Fr.E8。
(4)Fr.E1以安捷伦苯基半制备色谱柱，60％v/v甲醇-水等度制备，得化合物1(105.0mg，Rt 55.9min)。
Fr.E2以安捷伦苯基半制备色谱柱，60％v/v甲醇-水等度制备，得化合物1(214.0mg，Rt 55.0min)。
Fr.E4以安捷伦苯基半制备色谱柱，52％v/v甲醇-水(0.1％v/v甲酸)等度制备，得化合物2(145.5mg，Rt 59.0min)。
Fr.E6以安捷伦苯基半制备色谱柱，70％v/v甲醇-水(0.1％v/v甲酸)等度制备，得化合物2(204.8mg，Rt 27.5min)。
将化合物1和化合物2经核磁等进行结构确证。
综上，确证实施例1所得化合物1和化合物2的结构式分别如下：
Figure BDA0003775772470000051
化合物1为2-(2-苯乙基)色酮，化合物2为2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮。
实施例2-抗胃溃疡活性试验
1.试验方法
56只健康小鼠，随机分为7组，每组8只，分别为空白对照组(蒸馏水)、模型组(蒸馏水)、阳性奥美拉唑肠溶胶囊对照组(40mg/kg)、色酮化合物1和2高、低剂量组(40,20mg/kg)。阳性药和化合物均采用灌胃给药1次/d，20mL/kg，连续6d，空白对照组(正常组)和模型组灌胃给予相应量的蒸馏水。提前禁食12h，不禁水，末次给药0.5h后，除空白对照组外其他小鼠分别灌胃无水乙醇、0.15mL/10g，致小鼠急性胃溃疡1h后。摘眼球取血后，脱臼处死小鼠。打开腹腔，结扎幽门和贲门后将全胃取出。向胃内注入4％多聚甲醛溶液10ml，再将胃浸泡于4％甲醛溶液中5～10min，以固定胃内外层出。沿胃大弯剪开胃，用自来水轻轻冲洗去掉胃内容沿胃大弯剪开胃，用自来水轻轻冲洗去掉胃内容物，将胃展平在玻璃板上，用棉球轻轻拭去附挂于胃黏膜上的血丝，观察胃黏膜缺损程度。用解剖显微镜(10×)测量每一个黏膜损伤的长度(mm)；综合每只小鼠所有损伤程度作为该鼠的溃疡指数。评每只小鼠所有损伤程度作为该鼠的溃疡指数。评分标准为：淤血点为1分，线状淤血长度小于1mm者为2分，1～2mm者为3分，3～4mm者为4分标准为：淤血点为1分，线状淤血长度小于1mm者为2分，1～2mm者为3分，3～4mm者为4分，＞5mm者为5分，全胃分数的综合为该鼠的溃者为2分，1～2mm者为3分，3～4mm者为4分，＞5mm者为5分，全胃分数的综合为该鼠的溃疡指数。根据胃组织病理切片操作流程：石蜡包埋、切片、梯度洗脱、脱蜡、染色和烘片，100X显微镜下观察病理损伤情况并拍照。
2.试验结果
色酮1(化合物1)和色酮2(化合物2)显著抑制无水乙醇所致的小鼠急性胃溃疡的发生，减轻胃组织病理损伤，抑制炎症因子分泌水平，体内有较好抗胃溃疡作用，如图8-9所示。化合物1、化合物2抗胃溃疡作用与阳性药奥美拉唑肠溶胶囊相当。
实施例3-抗肿瘤活性试验
1.试验方法
复苏、培养、传代胃癌MFC和三阴乳腺癌MDA细胞，使其生长到对数生长期。将计数好的细胞5*103以100μL/孔，加入96孔板中，并在板盖上做好标记，加完后，置于倒置显微镜下观察细胞是否铺板均匀。观察完后，置于二氧化碳培养箱(CO2浓度5％，温度37℃)，培养24h。分别设置空白对照组、奇楠色酮1(化合物1)和色酮2(化合物2)不同剂量组(1.5625,3.125,6.25,12.5,25,50μg/mL)、顺铂(1.25,2.5,5,10μg/mL)，每个浓度设置3个复孔。除正常组(空白对照组)外，弃上清分别加入药物，继续培养24h后，每孔吸取100μL上清液用于检测试剂盒。每孔加入10μL CCK8，1h后在450nm波长下测量吸光度，计算肿瘤抑制率及IC50。
肿瘤抑制率＝(模型组OD值-给药组OD值)/模型组OD值*100
2试验结果
色酮化合物1和化合物2有显著抑制胃癌和乳腺癌活性，药物浓度为1.5625,3.125,6.25,12.5,25,50μg/mL，抑制率范围16-80％，化合物1和化合物2抑制胃癌IC50分别为8.5μg/mL和3.2μg/mL，化合物1和化合物2抑制乳腺癌IC50分别为10.23μg/mL和8.45μg/mL；顺铂抗癌IC50为3.89μg/mL。表明化合物1和化合物2抗胃癌和乳腺癌活性等同或优于阳性药。
实施例4-抗炎活性试验
1.试验方法
采用MTT法研究化合物1和化合物2对LPS诱导RAW264.7细胞炎症的抑制作用：复苏、培养、传代RAW264.7细胞，使其生长到对数生长期。将细胞以5*103浓度100μL/孔，加入96孔板中，并在板盖上做好标记，加完后，置于倒置显微镜下观察细胞是否铺板均匀。观察完后，置于二氧化碳培养箱(CO2浓度5％，温度37℃)，培养24h。分别设置空白对照组、LPS组、奇楠色酮1(化合物1)和色酮2(化合物2)不同剂量组(1.5625,3.125,6.25,12.5,25,50μg/mL)、吲哚美辛(6.25,12.5,25,50μg/mL)，LPS终浓度为1μg/mL，每个浓度设置3个复孔。除正常组(空白对照组)外，弃上清分别加入药物和LPS 100μL，继续培养24h后，每孔吸取100μL上清液用于检测试剂盒。每孔加入10μL CCK8，1h后在450nm波长下测量吸光度，计算色酮的抗炎抑制率及IC50。抑制率＝(模型组OD值-给药组OD值)/模型组OD值*100
2.试验结果
化合物1和化合物2体外可显著抑制LPS诱导的RAW264.7细胞炎症，药物浓度为1.5625,3.125,6.25,12.5,25,50μg/mL，抑制率范围20-75％，化合物1和化合物2的IC50分别为7.8μg/mL和2.3μg/mL；阳性药吲哚美辛抗炎IC50为13.32μg/mL。可见，化合物1和化合物2的抗炎活性优于阳性药吲哚美辛。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.色酮的应用，其特征在于，所述色酮为2-(2-苯乙基)色酮和\或2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮，应用于制备胃肠道保护药物、抗肿瘤和\或抗炎药物。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，应用于制备抗胃溃疡药物。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，应用于制备防治胃肠道炎症的药物。
4.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，应用于制备保护胃肠黏膜的药物。
5.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，应用于制备抗癌药物。
6.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，应用于制备抗胃癌或乳腺癌药物。
7.一种色酮的提取方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)取奇楠沉香粉末，装入萃取釜中，萃取，得奇楠沉香提取物；
(2)取奇楠沉香提取物，经硅胶色谱层析，以石油醚和乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂，进行梯度洗脱，得Fr.A-Fr.L；
(3)取步骤(2)得到的Fr.E部位，经硅胶柱层析，以石油醚和乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂，进行梯度洗脱，得Fr.E1-Fr.E8；
(4)取步骤(3)得到的Fr.E1以苯基半制备色谱柱，以甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物1；
取步骤(3)得到的Fr.E2以苯基半制备色谱柱，以甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物1；
取步骤(3)得到的Fr.E4以苯基半制备色谱柱，以甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物2；
取步骤(3)得到的Fr.E6以苯基半制备色谱柱，以甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物2；
所述化合物1为2-(2-苯乙基)色酮，化合物2为2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮。
8.根据权利要求7所述的色酮的提取方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)取奇楠沉香粉末，装入萃取釜中，以压力25-35MPa、温度45-55℃条件萃取40-60min，得奇楠沉香提取物；
(2)取奇楠沉香提取物，经100-200目硅胶色谱层析，以石油醚和乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂，进行梯度洗脱，洗脱梯度为体积比20:1～10:1，得Fr.A-Fr.L；
(3)取步骤(2)得到的Fr.E部位，经100-200目硅胶柱层析，以石油醚和乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂，进行梯度洗脱，洗脱梯度为体积比100:1～4:1，得Fr.E1-Fr.E8；
(4)取步骤(3)得到的Fr.E1以苯基半制备色谱柱，以55-65％v/v甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物1；
取步骤(3)得到的Fr.E2以苯基半制备色谱柱，以55-65％v/v甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物1；
取步骤(3)得到的Fr.E4以苯基半制备色谱柱，以50-55％甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物2；
取步骤(3)得到的Fr.E6以苯基半制备色谱柱，以65-75％v/v甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物2。
9.根据权利要求8所述的色酮的提取方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)取奇楠沉香粉末，装入萃取釜中，以压力30MPa、温度50℃条件萃取45min，得奇楠沉香提取物；
(2)取奇楠沉香提取物，经100-200目硅胶色谱层析，以石油醚和乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂，进行梯度洗脱，洗脱梯度为体积比20:1～10:1，得Fr.A-Fr.L；
(3)步骤(2)得到的取Fr.E部位，经100-200目硅胶柱层析，以石油醚和乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂，进行梯度洗脱，洗脱梯度为体积比100:1～4:1，得Fr.E1-Fr.E8；
(4)取步骤(3)得到的Fr.E1以苯基半制备色谱柱，以60％v/v甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物1；
取步骤(3)得到的Fr.E2以苯基半制备色谱柱，以60％v/v甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物1；
取步骤(3)得到的Fr.E4以苯基半制备色谱柱，以52％v/v甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物2；
取步骤(3)得到的Fr.E6以苯基半制备色谱柱，以70％v/v甲醇-水为洗脱剂，进行等度制备，得化合物2。
10.权利要求7-9任一项所述的提取方法得到的色酮，在制备胃肠道保护药物、抗肿瘤和\或抗炎药物中应用。
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