CN113185539A - 三元环类苯并噻二唑有机小分子材料、其制备方法与应用 - Google Patents

三元环类苯并噻二唑有机小分子材料、其制备方法与应用 Download PDF

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韩寓芳
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Abstract

本发明提供一种三元环类苯并噻二唑有机小分子材料、其制备方法与应用。该材料以[1,2,5]噻二唑[3,4‑e]噻吩并[3,2‑b]吲哚为核，单边键接噻吩为π桥单元，并且通过改变吸电子端基设计合成一系列全新的具有不对称π桥结构的A‑A‑π‑A型有机小分子材料，具有良好的溶解性、加工性与热稳定性，并且具有强的光吸收能力、较高的电子迁移率以及合适的电子能级，可作为电子受体材料应用于制备有机太阳能电池。

Description

三元环类苯并噻二唑有机小分子材料、其制备方法与应用
技术领域
本发明属于有机材料与有机太阳能电池技术领域，具体涉及一种三元环类苯并噻二唑有机小分子材料、其制备方法与应用。
背景技术
随着化石能源的不断消耗，人类面临着日益严重的能源危机，而太阳能作为一种取之不尽、用之不竭的清洁能源，引起了全世界的关注，其中太阳能电池是最引人注目的技术之一。传统的硅基太阳能电池虽已成功产业化，但是由于成本高、工艺复杂、难以实现柔性加工等缺陷限制了其进一步应用。而有机太阳能电池因为其质轻、柔性以及低成本制备等优点受到了广泛的关注。
有机太阳能电池中最重要的一个参数是光电转化效率(PCE)，等于短路电流(Jsc)、开路电压(VOC)和填充因子(FF)的乘积。这些年来，研究人员通过设计新材料、优化器件结构和工艺等，将有机太阳能电池的PCE由2％提升至超过17％。其中，由占肖卫教授首次报道的ITIC类非富勒烯小分子受体，由于其易于合成、在分子层面上的可调性等，受到研究人员的广泛关注。
但是，非富勒烯小分子受体，诸如ITIC、IT-4F、Y6、N3等合成过程繁琐、产率低，成本相对较高，因此发展合成简单、产率高的小分子受体有助于推动有机太阳能电池的产业化进程。
发明内容
本发明提供一种新型的三元环类苯并噻二唑有机小分子材料，其具有如下式结构：
Figure BDA0002365693770000011
其中，
R为烷基；R1为烷基；
X为以下基团中的任意一种，以下基团中的虚线指代双键连接处：
Figure BDA0002365693770000021
其中，R2为氢、卤素或C1～C6烷基链；R3为C1～C6烷基链。
作为优选，所述R、R1独立选自C1～C20的烷基，包括直链烷基或者支链烷基；进一步优选为C6～C16的直链烷基或者支链烷基。
上述三元环类苯并噻二唑有机小分子以[1,2,5]噻二唑[3,4-e]噻吩并[3,2-b]吲哚为核，单边键接噻吩为π桥单元，并且通过改变吸电子端基设计合成一系列全新的具有不对称π桥结构的A-A-π-A型有机小分子材料，该材料具有良好的溶解性，例如，可溶于三氯甲烷等溶剂中，并且具有较好的加工性与热稳定性。另外，单边π桥的引入一方面有助于拓展分子内共轭，拓宽并增强光吸收，从而提高光电流；另一方面，使分子具有不对称性，从而具有较大的偶极矩，促进分子间堆积，提高材料电子迁移率。因此这类分子拥有强的光吸收能力、较高的电子迁移率以及合适的电子能级，适合于作为电子受体材料应用于制备有机太阳能电池。
本发明还提供一种上述三元环类苯并噻二唑有机小分子材料的制备方法，其包括以下步骤：
(1)4,7-二溴-5-硝基-苯并[c][2,1,3]噻二唑A和化合物B通过Stille偶联反应得到化合物C
Figure BDA0002365693770000022
其中，R为烷基，优选为自C1～C20的烷基，进一步优选为C6～C16的烷基；
所述步骤(1)中，溶剂不限，优选为甲苯、N,N-二甲基甲酰胺等；
所述步骤(1)中，钯催化剂不限，优选为四三苯基膦钯、双三苯基磷二氯化钯等；
所述步骤(1)中，钯催化剂的摩尔量占化合物A摩尔量的3％～5％；
所述步骤(1)中，化合物A与化合物B的摩尔比优选为1:2.2～1:3；
所述步骤(1)中，反应温度优选为80℃～100℃；
所述步骤(1)中，回流反应时间优选为6～10小时；
(2)化合物C通过Cadogan反应得到化合物D
Figure BDA0002365693770000031
所述步骤(2)中，溶剂不限，优选为邻二氯苯；
所述步骤(2)中，优选在催化剂条件下发生反应；所述催化剂优选为三苯基膦；作为优选，化合物C与催化剂的的摩尔比为10:1～20:1；
所述步骤(2)中，反应温度优选为160℃～190℃；
所述步骤(2)中，回流反应时间优选为36～48小时；
(3)化合物D与卤代烷烃R1Y通过亲核取代反应得到化合物E
Figure BDA0002365693770000032
其中，R1为烷基，优选为C1～C20的烷基，进一步优选为C6～C16的烷基；Y为卤素；
所述步骤(3)中，溶剂不限，优选为N,N-二甲基甲酰胺；
所述步骤(3)中，作为优选，反应体系中包含中和剂，所述中和剂优选为碳酸钾；
所述步骤(3)中，作为优选，卤代烷烃与化合物D的摩尔比为5:1～10:1；
所述步骤(3)中，反应温度优选为80～100℃；
所述步骤(3)中，回流反应时间优选为36～48小时；
(4)化合物E通过Vilsmeier-Haack反应得到化合物F
Figure BDA0002365693770000041
所述步骤(4)中，溶剂不限，优选为1,2-二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺等；
所述步骤(4)中，甲酰化试剂不限，优选为三氯氧磷等；
作为优选，所述步骤(4)中，当溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，甲酰化试剂为三氯氧磷时，化合物E与N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:20～1:30；化合物E与三氯氧磷的摩尔比优选为1:20～1:30；
作为优选，所述步骤(4)中，首先在0℃下反应2小时，然后在80～90℃下反应16小时；
(5)化合物F与X酮通过Knoevenagel反应，得到如下所述的三元环类苯并噻二唑有机小分子材料
Figure BDA0002365693770000042
所述X酮为以下结构中任意一种：
Figure BDA0002365693770000043
其中，R2为氢、卤素或C1～C6烷基链；R3为C1～C6烷基链；
所述步骤(5)中，溶剂不限，优选为三氯甲烷等；
所述步骤(5)中，作为优选，化合物F与X酮的摩尔比为1:5～1:10；
所述步骤(5)中，反应温度优选为60～70℃；
所述步骤(5)中，回流反应时间优选为18～24小时；
所述步骤(5)中，反应体系中包含缚酸剂，所述缚酸剂优选为吡啶。
上述制备方法条件温和、合成简单、产率高、具有产业化潜力。
本发明的三元环类苯并噻二唑有机小分子材料用于有机太阳能电池器件中的电子受体材料时，作为一种实现方式，将该电子受体材料与电子给体材料制成光电转换层用于有机太阳能电池器件。所述有机太阳能电池器件的制备方法包括如下步骤：
将所述电子受体材料和电子给体材料混合，加入适当的溶剂使混合物溶解，然后旋涂在导电玻璃上制备薄膜，在薄膜上制备金属电极。
所述溶剂不限，包括三氯甲烷、四氢呋喃等。
作为优选，所述电子受体材料与电子给体材料的摩尔比为1:1～2:1。
作为优选，所述电子给体材料为P3HT，PTB7，PBDB-T或者PM6中至少一种。
附图说明：
图1是本发明实施例1中材料AS1R的制备路线图。
图2是本发明实施例1中化合物1的核磁图。
图3是本发明实施例1中化合物2的核磁图。
图4是本发明实施例1中化合物3的核磁图。
图5是本发明实施例1中材料AS1R的核磁图。
图6是本发明实施例1中材料AS1R的紫外可见吸收光谱图。
图7是本发明实施例1中材料AS1R作为电子受体材料的有机太阳能电池器件的J-V特性曲线。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细描述，需要指出的是，以下所述实施例旨在便于对本发明的理解，而对其不起任何限定作用。
实施例1：
本实施例中，三元环类苯并噻二唑有机小分子材料(以下简称材料AS1R)的化学结构式如下：
Figure BDA0002365693770000051
该材料AS1R的制备路线如图1所示，具体如下：
(1)将4,7-二溴-5-硝基-苯并[c][2,1,3]噻二唑(1.00g，2.95mmol)和三丁基(6-己基噻吩并噻吩)锡(3.37g，7.38mmol)溶于30ml甲苯中，在Ar的保护下，将四三苯基膦钯(0.34g，0.3mmol)迅速加入到反应体系中，80℃回流搅拌7h,待反应物冷却到室温，用二氯甲烷和去离子水萃取，用硅胶柱纯化，旋干洗脱后得到红色固体化合物1。
该化合物1的核磁共振氢谱为：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.02(s,1H),8.00(s,1H),7.24(s,1H),7.23(s,1H),7.15(s,1H),2.68(dt,J＝15.6,7.7Hz,4H),1.76–1.59(m,4H),1.45–1.23(m,12H),0.96–0.82(m,6H)。
(2)将化合物1(1.00g，1.95mmol)和三苯基膦(5.11g，19.47mmol)在氩气保护下溶于盛有邻二氯苯的三口瓶中，升温到180℃，回流搅拌40h，冷却至室温后，减压蒸馏除去邻二氯苯，然后将得到的红色固体和1-溴-2-乙基己烷(37.6g，19.47mmol)，碘化钾(0.13g，0.7mmol)和碳酸钾(2.69g，19.74mmol)溶于盛有N,N-二甲基甲酰胺(DMF，20ml)的三口烧瓶中，在氩气保护下，95℃反应36小时，然后将反应物用乙酸乙酯和水萃取，有机相干燥，干法上样，柱层析分离，得到红色固体化合物2。
该化合物2的核磁共振氢谱为：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.00(d,J＝1.3Hz,1H),7.86(s,1H),7.08(s,1H),7.01(d,J＝1.3Hz,1H),4.41–4.22(m,2H),2.98–2.85(m,2H),2.74(t,J＝7.7Hz,2H),1.96(hept,J＝6.6Hz,1H),1.88–1.67(m,4H),1.56–1.16(m,21H),1.01–0.82(m,12H)。
(3)将化合物2(0.3g，0.51mmol)溶于25ml的1,2-二氯乙烷中，然后加入3ml三氯氧磷和1.5mlDMF，先在冰水浴下反应2小时，然后在85℃下反应16小时，待反应冷却后，将其逐滴滴加到碳酸钠溶液中，然后用二氯甲烷和水萃取，柱层析分离，得到红色固体化合物3。
该化合物3的核磁共振氢谱为：(0.2g，61％)。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ10.18(s,1H),10.12(d,J＝1.4Hz,1H),8.22(d,J＝3.1Hz,1H),8.01(d,J＝3.8Hz,1H),4.49–4.31(m,2H),3.32(t,J＝8.0Hz,2H),3.06(t,J＝7.7Hz,2H),2.01(d,J＝7.7Hz,1H),1.82(h,J＝8.0,6.7Hz,4H),1.59–1.13(m,20H),1.04–0.78(m,12H)。
(4)将化合物3(0.15g，0.23mmol)，2-(3-己基-4-氧噻唑烷-2-亚甲基)丙二腈(0.29g，1.15mmol)，1ml吡啶溶解于26ml三氯甲烷中，65℃下搅拌回流36小时，反应物冷却至室温后将其滴入200ml甲醇中，过滤，将固体用硅胶柱纯化，得到深紫色固体AS1R。
该固体AS1R的核磁共振氢谱为：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.33(s,1H),8.28(s,1H),8.19(s,1H),8.01(s,1H),4.49(d,J＝7.6Hz,2H),4.24(q,J＝7.6Hz,4H),3.16(t,J＝8.1Hz,2H),2.92(t,J＝7.8Hz,2H),1.98(d,J＝8.2Hz,1H),1.75(d,J＝7.4Hz,4H),1.54(s,4H),1.49–1.30(m,24H),1.25(s,8H),1.02(t,J＝7.3Hz,6H),0.96–0.87(m,8H),0.84(t,J＝7.0Hz,4H)。
上述制得的材料AS1R的紫外可见吸收光谱图如图6所示。
上述制得的材料AS1R可用于有机太阳能电池器件中的电子受体材料。该有机太阳能电池器件结构为ITO/PEDOT:PSS/(PTB7or PM6):ASIR/PDINO/Al。其中，该电子受体材料与电子给体材料制成光电转换层，电子给体材料为PTB7或者PM6，制备方法包括如下步骤：
将该给体材料与受体材料按照摩尔比1:1.2进行称量，选择色谱纯氯仿作为溶剂；加入体积比为0.5％添加剂CN，待搅拌均匀后用匀胶机进行旋涂，在热台上进行热退火处理(或溶剂退火)以调节共混膜的结晶性；处理完毕，刮阳极作为器件的正极接触口；然后蒸镀金属铝作为电池负极。
当给体材料为PM6时，该有机太阳能电池器件在AM1.5G，100mW/cm2的光照条件下的J-V特性曲线如图7所示，该有机太阳能电池器件的光伏性能如下表所示：
Figure BDA0002365693770000071
以上所述的实施例对本发明的技术方案进行了详细说明，应理解的是以上所述仅为本发明的具体实施例，并不用于限制本发明，凡在本发明的原则范围内所做的任何修改、补充或类似方式替代等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.三元环类苯并噻二唑有机小分子材料，其结构式如下：
Figure FDA0002365693760000011
其中，
R为烷基；R1为烷基；
X为以下基团中的任意一种：
Figure FDA0002365693760000012
其中，R2为氢、卤素或C1～C6烷基链；R3为C1～C6烷基链。
2.如权利要求1所述的三元环类苯并噻二唑有机小分子材料，其特征是：所述R、R1独立选自C6～C16的直链烷基或者支链烷基。
3.如权利要求1或2所述的三元环类苯并噻二唑有机小分子材料的制备方法，其特征是：包含以下步骤：
(1)4,7-二溴-5-硝基-苯并[c][2,1,3]噻二唑A和化合物B通过Stille偶联反应得到化合物C；
Figure FDA0002365693760000013
(2)化合物C通过Cadogan反应得到化合物D；
Figure FDA0002365693760000021
(3)化合物D与卤代烷烃R1Y通过亲核取代反应得到化合物E；
Figure FDA0002365693760000022
(4)化合物E通过Vilsmeier-Haack反应得到化合物F；
Figure FDA0002365693760000023
(5)化合物F与X酮通过Knoevenagel反应，得到所述的三元环类苯并噻二唑有机小分子材料；
所述X酮为以下结构中任意一种：
Figure FDA0002365693760000024
其中，R2为氢、卤素或C1～C6烷基链；
R3为C1～C6烷基链。
4.如权利要求3所述的三元环类苯并噻二唑有机小分子材料的制备方法，其特征是：所述步骤(1)中，化合物A与化合物B的摩尔比为1:2.2～1:3；
作为优选，所述步骤(1)中，反应温度优选为80℃～100℃；
作为优选，所述步骤(1)中，回流反应时间为6～10小时。
5.如权利要求3所述的三元环类苯并噻二唑有机小分子材料的制备方法，其特征是：
所述步骤(2)中，在催化剂条件下发生反应；
作为优选，所述催化剂为三苯基膦；
作为优选，化合物C与催化剂的的摩尔比为1:10～1:20；
作为优选，所述步骤(2)中，反应温度为160℃～190℃；
作为优选，所述步骤(2)中，回流反应时间为36～48小时。
6.如权利要求3所述的三元环类苯并噻二唑有机小分子材料的制备方法，其特征是：
所述步骤(3)中，反应体系中包含中和剂；
作为优选，所述中和剂优选为碳酸钾；
作为优选，所述步骤(3)中，卤代烷烃与化合物D的摩尔比为5:1～10:1；
作为优选，所述步骤(3)中，反应温度为80～100℃；
作为优选，所述步骤(3)中，回流反应时间为36～48小时。
7.如权利要求3所述的三元环类苯并噻二唑有机小分子材料的制备方法，其特征是：
所述步骤(4)中，溶剂优选为N,N-二甲基甲酰胺，甲酰化试剂优选为三氯氧磷；
作为优选，所述步骤(4)中，当溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，甲酰化试剂为三氯氧磷时，化合物E与N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:20～1:30；化合物E与三氯氧磷的摩尔比优选为1:20～1:30；
作为优选，所述步骤(4)中，先在0℃下反应两个小时，然后在80～90℃下反应16小时。
8.如权利要求3所述的三元环类苯并噻二唑有机小分子材料的制备方法，其特征是：
所述步骤(5)中，化合物F与X酮的摩尔比为1:5～1:10；
作为优选，所述步骤(5)中，反应温度为60～70℃；
作为优选，所述步骤(5)中，回流反应时间为18～24小时；
作为优选，所述步骤(5)中，反应体系中包含缚酸剂，所述缚酸剂为吡啶。
9.如权利要求1或2所述的三元环类苯并噻二唑有机小分子材料作为有机太阳能电池器件中的电子受体材料。
10.如权利要求9所述的三元环类苯并噻二唑有机小分子材料作为有机太阳能电池器件中的电子受体材料，其特征是：将所述电子受体材料与电子给体材料制成光电转换层，制备方法包括如下步骤：
将所述电子受体材料和电子给体材料混合，加入适当的溶剂使混合物溶解，然后在导电玻璃上制成薄膜，在薄膜上制备金属电极；
作为优选，所述电子受体材料与电子给体材料的摩尔比为1:1～2:1。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114736355A (zh) * 2022-03-18 2022-07-12 华能新能源股份有限公司 一种用于钙钛矿太阳能电池的电子传输层材料及其制备方法和应用

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102153503A (zh) * 2011-02-22 2011-08-17 黑龙江省科学院石油化学研究院 咔唑-芴类化合物及其合成方法
CN103025729A (zh) * 2010-06-24 2013-04-03 赫里亚泰克有限责任公司 可蒸发的有机半导体材料及其在光电元件中的用途
CN108912139A (zh) * 2018-06-15 2018-11-30 南京邮电大学 一种有机太阳能电池电子受体材料及其制备方法与应用
CN108948042A (zh) * 2018-09-10 2018-12-07 中南大学 一种七元稠环类苯并三氮唑受体及其制备方法和应用
CN109134513A (zh) * 2018-09-10 2019-01-04 中南大学 一种稠环苯并噻二唑基非富勒烯受体材料及其制备方法和应用
KR20190018281A (ko) * 2017-08-14 2019-02-22 한국화학연구원 신규한 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용하는 유기 전자 소자
CN110256455A (zh) * 2019-05-28 2019-09-20 苏州大学 一种含不对称派桥的有机小分子及其制备方法和应用
CN110407854A (zh) * 2018-08-17 2019-11-05 北京加科思图新药研发有限公司 新的四环化合物
CN110437254A (zh) * 2019-08-27 2019-11-12 山东师范大学 一种非对称非富勒烯小分子受体材料及其应用

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103025729A (zh) * 2010-06-24 2013-04-03 赫里亚泰克有限责任公司 可蒸发的有机半导体材料及其在光电元件中的用途
CN102153503A (zh) * 2011-02-22 2011-08-17 黑龙江省科学院石油化学研究院 咔唑-芴类化合物及其合成方法
KR20190018281A (ko) * 2017-08-14 2019-02-22 한국화학연구원 신규한 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용하는 유기 전자 소자
CN108912139A (zh) * 2018-06-15 2018-11-30 南京邮电大学 一种有机太阳能电池电子受体材料及其制备方法与应用
CN110407854A (zh) * 2018-08-17 2019-11-05 北京加科思图新药研发有限公司 新的四环化合物
CN108948042A (zh) * 2018-09-10 2018-12-07 中南大学 一种七元稠环类苯并三氮唑受体及其制备方法和应用
CN109134513A (zh) * 2018-09-10 2019-01-04 中南大学 一种稠环苯并噻二唑基非富勒烯受体材料及其制备方法和应用
CN110256455A (zh) * 2019-05-28 2019-09-20 苏州大学 一种含不对称派桥的有机小分子及其制备方法和应用
CN110437254A (zh) * 2019-08-27 2019-11-12 山东师范大学 一种非对称非富勒烯小分子受体材料及其应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JUN YUAN ET AL.: "Single-Junction Organic Solar Cell with over 15% Efficiency Using Fused-Ring Acceptor with Electron-Deficient Core", 《JOULE》 *
RUNFENG CHEN ET AL.: "Heteroatom-Bridged Benzothiazolyls for Organic Solar Cells: A Theoretical Study", 《J. PHYS. CHEM.》 *
YEN-JU CHENG ET AL.: "Thieno[3,2-b]pyrrolo Donor Fused with Benzothiadiazolo, Benzoselenadiazolo and Quinoxalino Acceptors: Synthesis, Characterization, and Molecular Properties", 《ORG. LETT.》 *
邵绒 等: "苯并噻二唑类电子受体材料分子设计与给-受体的理论匹配", 《化学学报》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114736355A (zh) * 2022-03-18 2022-07-12 华能新能源股份有限公司 一种用于钙钛矿太阳能电池的电子传输层材料及其制备方法和应用

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