CN111138454A - 一种基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种基于茚并[1,2‑b]咔唑的空穴传输材料及其制备方法和应用，该材料是以富电子的茚并[1,2‑b]咔唑为外围修饰基团，四噻吩并吡咯为分子核的刚性平面化分子,其结构通式如下：
Figure 826460DEST_PATH_IMAGE002
，式中，R1为C1~C12直链、支链烷基或烷氧基链的一种，R2，R3为C1~C12直链或支链烷基。本发明的空穴传输材料合成路线简单、易分离提纯，且表现出优异的溶解成膜性、高效的空穴提取效率。本发明的基于茚并[1,2‑b]咔唑的空穴传输材料应用于钙钛矿太阳能电池中，电池器件短路光电流密度为23.87mA cm‑2，开路电压为1.112 V，填充因子为0.7923，光电转化效率高达21.03%，显示广阔的商业应用前景。

Description

一种基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料及其制备方法和 应用
技术领域
本发明属于太阳能电池技术领域，具体涉及一种基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料及其制备与应用。
背景技术
作为新一代光伏科技，钙钛矿太阳能电池（Perovskite Solar Cells，简称PSCs）具有制备工艺简单、材料易调变、成本低廉、效率高等优点。空穴传输层作为PSCs重要的组成部分，起到收集钙钛矿吸收层的光生空穴并将其传输到对电极的重任，同时还有效抑制器件界面电子复合，对电池效率和稳定性定起到至关重要的影响。目前，钙钛矿太阳能领域应用最为广泛的高效空穴空穴传输材料是2,2’,7,7’-四[N,N-二（4-甲氧基苯基）氨基]-9,9’-螺二芴（Spiro-OMeTAD）。然而，Spiro-OMeTAD分子的合成制备成本高昂，由其制备的钙钛矿太阳能电池稳定性差，限制了其商业化的大范围应用。因此，基于分子工程，开发高效、稳定、价格低廉的能替代Spiro-OMeTAD的新型空穴传输材料显得尤为重要。
开发非烷氧基三苯胺的新型外围电子给体单元，是构筑新型高效空穴传输材料一种有效的策略。烷氧基三苯胺非平面的扭曲空间构型限制的分子间的相互作用，降低了光生空穴的传输分离效率，同时烷氧基的存在还导致了空穴分子稳定性能的下降。因此，我们基于茚并[1,2-b]咔唑的刚性稠环结构单元，以其作为外围修饰基团，通过与四噻吩并吡咯分子核结合，构建出共轭程度更高、共平面化的新型空穴传输材料。同时，我们通过合成条件的优化，通过一步法制备出空穴分子，有效降低了合成成本，使得该类空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池中应用具有更高的应用前景。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料，该材料是以茚并[1,2-b]咔唑为外修电子修饰单元，四噻吩并吡咯为分子核的高度共轭共平面化的分子，其具有优异的热稳定性能、高效的电导率和空穴迁移率、良好的溶解成膜性；本发明的另一目的在提供该空穴材料的制备方法，通过一步法合成、步骤简单，反应条件容易控制，产品易于分离提纯、纯度高，合成成本低廉；本发明的再一目的是提供该空穴传输材料的钙钛矿太阳能电池中的应用。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料，该材料是以四噻吩并吡咯为分子核，富电子的茚并[1,2-b]咔唑为外围修饰基团的刚性平面化分子，其结构通式如下：
Figure 334622DEST_PATH_IMAGE001
；
式中，R1为C1~C12直链、支链烷基或烷氧基链的一种，R2，R3为C1~C12直链或支链烷基。
上述的一种基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
在氩气保护的条件下，将化合物I、化合物II、钯催化剂、有机磷配体、有机酸酸和碱溶解于有机溶剂中，进行反应，反应结束产物经柱层析提纯得到化合物III，即基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料；
Figure 32188DEST_PATH_IMAGE002
。
进一步的，所述化合物I、化合物II、钯催化剂、有机磷配体、有机酸以及碱的摩尔比1: 2~5:0.01~0.2:0.02~0.5: 0.2~1: 1~6。
进一步的，所述的钯催化剂为四三苯基磷钯、三（二亚苄基丙酮）二钯、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯或醋酸钯中的一种或两种以上混合。
进一步的，所述的有机磷配体为三苯基膦、三(邻甲基苯基)磷、三(间甲基苯基)磷、三(对甲基苯基)磷、三环己基膦、正丁基二(1-金刚烷基)膦、三叔丁基膦、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁或2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯的一种或两种以上混合。
进一步的，所述的有机酸为特戊酸、醋酸和三氟乙酸中的一种或两种以上混合。
进一步的，所述的碱为碳酸钠、碳酸钾、叔丁醇钠或叔丁醇钾中的一种或两种以上混合。
进一步的，所述的有机溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯和四氢呋喃中的一种或两种以上混合。
进一步的，所述的反应条件是：在温度60~120 ℃反应6-48 h。
本发明的更进一步改进方案为：
上述的基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池中的应用。
本发明的有益效果为：
1.本发明的基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料是通过一步法合成、步骤简单，反应条件容易控制，产品易于分离提纯、纯度高，合成成本低廉；同时该材料具有优异的热稳定性能、高效的电导率和空穴迁移率、良好的溶解成膜性，通过简单的溶液法即可制备高质量的无定形态薄膜。
2.本发明提供的空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池中的应用，测试结果表明：电池器件的短路光电流密度为23.87mA cm-2，开路电压为1.112 V，填充因子为0.7923，光电转化效率高达21.03%，对制备高效、稳定、价格低廉的钙钛矿太阳能电池的具有现实意义。
说明书附图
图1为空穴传输材料（III）的1H NMR；
图2为空穴传输材料（III）的13C NMR；
图3为为空穴传输材料（III）的紫外-可见吸收和荧光发射光谱图；
图4为为空穴传输材料（III）的示差脉冲伏安曲线；
图5为为空穴传输材料（III）的稳态荧光测试；
图6为钙钛矿太阳能电池结构示意图；图中：1、金属电极，2、空穴传输层，3、钙钛矿光敏层，4、电子传输层，5、导电玻璃；
图7为式（III）化合物作为空穴传输材料应用于钙钛矿太阳能电池时的I-V曲线；
图8为Spiro-OMeTAD作为空穴传输材料应用于钙钛矿太阳能电池时的I-V曲线。
具体实施方式
实施例1：
本实施例中所用式（I）化合物根据专利CN201811021012.7制备合成；式（II）化合物根据文献Wang, J.; Zhang, H.; Wu, B.; Wang, Z.; Sun, Z.; Xue, S.; Wu, Y.;Hagfeldt, A.; Liang, M. Angew. Chem. 2019, 58 (44), 15724-15725.制备合成；其他反应试剂均可通过商购获得。
Figure 952871DEST_PATH_IMAGE004
在氩气保护条件下，向干燥的Schlenk瓶中，依次加入化合物I（467 mg, 1 mmol）、化合物II（1009 mg, 2.5 mmol）、碳酸钾（345 mg, 2.5 mmol）、醋酸钯（34 mg, 0.15 mmol）、三(邻甲基苯基)磷（91 mg, 0.3 mmol）、醋酸（36 mg, 0.6 mmol）和无水N,N-二甲基甲酰胺（5mL），反应液加热至125 ℃持续搅拌反应30 h；加水淬灭，二氯甲烷萃取，有机相水洗三次，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂；粗产品经柱层析（淋洗剂：石油醚/二氯甲烷 = 10/1~1/1）提纯得到234 mg式III所示化合物，黄色固体，产率21%。
式（III）化合物的结构表征数据为: 1H NMR (400 MHz, d8-THF): δ 8.39 (s,2H), 8.27 (s, 2H), 7.88-7.86 (m, 4H), 7.77-7.71 (m, 6H), 7.52-7.48 (m, 4H),7.35-7.26 (m, 6H), 4.43 (t, J = 6.4 Hz, 4H), 4.20 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 2.0-1.92 (m, 6H), 1.60 (s, 12H), 1.48-1.42 (m, 2H), 1.35-1.27 (m, 4H), 1.04-0.87(m, 9H). 13C NMR (100 MHz, d8-THF): δ 157.3, 152.7, 143.7, 143.0, 142.7,139.4, 139.0, 138.0, 136.5, 133.1, 128.9, 128.8, 126.8, 125.1, 124.9, 123.9,121.8, 121.4, 121.0, 120.7, 117.9, 116.5, 115.0, 113.8, 113.7, 112.4, 107.3,98.3, 66.4, 44.2, 42.5, 29.9, 27.8, 25.6, 24.1, 20.9, 20.5, 11.7, 9.3. HRMS(ESI) calcd for C72H63N3OS4 (M+H+): 1114.3932, found: 1114.3943。
实施例2：
Figure 144818DEST_PATH_IMAGE006
在氩气保护条件下，向干燥的Schlenk瓶中，依次加入化合物I（467 mg, 1 mmol）、化合物II（1009 mg, 2.5 mmol）、碳酸钾（345 mg, 2.5 mmol）、醋酸钯（34 mg, 0.15 mmol）、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯（123 mg, 0.3 mmol）、醋酸（36 mg, 0.6 mmol）和无水N,N-二甲基甲酰胺（5 mL），反应液加热至125 ℃持续搅拌反应30 h；加水淬灭，二氯甲烷萃取，有机相水洗三次，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂；粗产品经柱层析（淋洗剂：石油醚/二氯甲烷 = 10/1~1/1）提纯得到99 mg式III所示化合物，黄色固体，产率9.1%。
实施例3：
Figure 5195DEST_PATH_IMAGE008
在氩气保护条件下，向干燥的Schlenk瓶中，依次加入化合物I（467 mg, 1 mmol）、化合物II（1009 mg, 2.5 mmol）、碳酸钾（345 mg, 2.5 mmol）、醋酸钯（34 mg, 0.15 mmol）、三(邻甲基苯基)磷（91 mg, 0.3 mmol）、醋酸（36 mg, 0.6 mmol）和无水N,N-二甲基甲酰胺（5mL），反应液加热至150 ℃持续搅拌反应30 h；加水淬灭，二氯甲烷萃取，有机相水洗三次，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂；粗产品经柱层析（淋洗剂：石油醚/二氯甲烷 = 10/1~1/1）提纯得到468 mg式III所示化合物，黄色固体，产率42%。
试验例：空穴传输材料（III）的表征：
1、空穴传输材料（III）的光物理和电化学测试
通过紫外-可见吸收和荧光发射光谱（图3）和循环伏安曲线（图4）测试，结果显示：空穴传输材料（III）的HOMO（-5.12 eV）和LUMO（-2.45 eV）能级都要明显高于混卤钙钛矿能级（HOMO = -5.6 eV, LUMO = -3.9 eV），从而能够有效确保空穴的高效分离与传输，同时还能能够有效阻挡电子从钙钛矿层跃迁至空穴传输层，抑制界面电子复合现象的发生。
2、空穴传输材料（III）的稳态荧光测试
为了更好的理解空穴层与钙钛矿层界面之间空穴传输的相互作用，制得样品为ITO/Perovskite/HTM来研究界面行为，测得空穴的稳态光致发光光谱（图5）。由测试得到的图可知，在钙钛矿材料表明旋涂一层空穴传输材料（III）之后，其荧光淬灭效率达到为97.0%，表明该空穴传输材料具有优异的空穴提取效率，从而有利于电池性能的提高。
3、空穴传输材料（III）的I-V曲线测试
本发明设计的钙钛矿太阳能电池器件的结构示意图如图6所示，制备步骤如下：
（1）将ITO（氧化铟锡）导电玻璃置于臭氧环境下，经紫外照射30分钟，然后依次用去离子水/导电玻璃清洗液（1次）、去离子水（3次）和无水乙醇（1次）超声清洗30分钟，处理好的ITO导电玻璃泡在无水乙醇中备用；
（2）控制条件，将氧化锡（SnO2）纳米颗粒水凝胶分散液旋涂在ITO导电玻璃上以制备SnO2电子传输层，旋涂程序设置为：1000 rpm的转速旋转3 s， 3300 rpm的转速旋转20 s ，然后在170 ℃的加热板上退火1 小时；
（3）在绝对无水的N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜的混合溶剂中加入甲脒碘（FAI，浓度为1 M）、甲胺溴（MABr，0.2 M）、溴化铅（PbBr2，0.22M）、碘化铅（PbI2，1.1M）以及CsI（浓度为1.5 M），制备成含铯的三重阳离子钙钛矿前驱溶液，并加热至50 ℃下搅拌30 分钟，过滤待用；
（4）采用两步法将钙钛矿薄膜沉积在SnO2基底上：将钙钛矿前驱溶液滴加在基板上，先以200 rpm/s的加速度让基板在1000 rpm的转速下保持10秒，然后以2000 rpm/s的加速度让基板在6000 rpm的转速下保持20秒。在程序结束前6秒，将110 μL 的无水氯苯滴加在基板中心，旋涂结束后立即将基板转移到加热板上并在100 ℃下加热40 分钟；
（5）将66.8 mg的空穴传输材料III溶解在1 mL的氯苯中，然后向其中加入19.73 μL 的4-叔丁基吡啶（t-BP）和11.13 μL的双（三氟甲磺酰基）酰亚胺锂（LiTFSI）乙腈溶液（516.76mg LiTFSI/1 mL乙腈）来配制空穴传输材料的溶液。控制条件为转速4000 rpm，时间30s，将空穴传输材料旋涂在钙钛矿层之上；
（6）通过真空蒸镀的方法在空穴传输层上沉积约80 nm的金作为对电极。
基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料作为空穴传输层的钙钛矿太阳能电池器件的I-V曲线如附图7所示，器件的详细参数汇总与下表1：
表1. 空穴传输材料III和Spiro-OMeTAD的电池光伏性能参数
Figure DEST_PATH_IMAGE009
从图6及表1的参数可见，基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料作为钙钛矿太阳能电池的空穴传输层时，器件的的短路光电流密度为23.87 mA cm-2，开路电压为1.112 V，填充因子为0.7923，光电转化效率高达21.03%，电池性能明显优于同等制备及测试条件下的Spiro-OMeTAD，同时基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料合成路线更为简单、制备成本更为低廉。

Claims (10)

1.一种基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料，其特征在于：该材料是以四噻吩并吡咯为分子核，富电子的茚并[1,2-b]咔唑为外围修饰基团的刚性平面化分子，其结构通式如下：
Figure 386379DEST_PATH_IMAGE001
；
式中，R1为C1~C12直链、支链烷基或烷氧基链的一种，R2，R3为C1~C12直链或支链烷基。
2.如权利要求1所述的一种基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
在氩气保护的条件下，将化合物I、化合物II、钯催化剂、有机磷配体、有机酸酸和碱溶解于有机溶剂中，进行反应，反应结束产物经柱层析提纯得到化合物III，即基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料；
Figure DEST_PATH_IMAGE003
。
3.根据权利要求2所述的基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料的制备方法，其特征在于：所述化合物I、化合物II、钯催化剂、有机磷配体、有机酸以及碱的摩尔比1: 2~5:0.01~0.2:0.02~0.5: 0.2~1: 1~6。
4.根据权利要求2所述的基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料的制备方法，其特征在于：所述的钯催化剂为四三苯基磷钯、三（二亚苄基丙酮）二钯、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯或醋酸钯中的一种或两种以上混合。
5.根据权利要求2所述的基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料的制备方法，其特征在于：所述的有机磷配体为三苯基膦、三(邻甲基苯基)磷、三(间甲基苯基)磷、三(对甲基苯基)磷、三环己基膦、正丁基二(1-金刚烷基)膦、三叔丁基膦、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁或2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯的一种或两种以上混合。
6.根据权利要求2所述的基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料的制备方法，其特征在于：所述的有机酸为特戊酸、醋酸和三氟乙酸中的一种或两种以上混合。
7.根据权利要求2所述的基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料的制备方法，其特征在于：所述的碱为碳酸钠、碳酸钾、叔丁醇钠或叔丁醇钾中的一种或两种以上混合。
8.根据权利要求2所述的基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯和四氢呋喃中的一种或两种以上混合。
9.根据权利要求2所述的基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料的制备方法，其特征在于：所述的反应条件是：在温度60~120 ℃反应6-48 h。
10.如权利要求1所述的基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池中的应用。
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Application publication date: 20200512

Assignee: Tianjin Tianmai Technology Co.,Ltd.

Assignor: HUAIYIN INSTITUTE OF TECHNOLOGY

Contract record no.: X2022980025822

Denomination of invention: A hole transport material based on indeno [1,2-b] carbazole and its preparation method and application

Granted publication date: 20220517

License type: Common License

Record date: 20221212