CN113123129B - 基于巯基-烯点击反应制备超疏水涤纶织物的方法 - Google Patents

基于巯基-烯点击反应制备超疏水涤纶织物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种基于巯基‑烯点击反应制备超疏水涤纶织物的方法，属于功能性纺织品领域。本发明将多酚粘附的涤纶织物浸渍在含多价金属离子的溶液中，得到表面被金属粒子修饰的织物，再将织物置于含有烷基硫醇和光敏剂的溶液中，在紫外光照射下，光敏剂引发烷基硫醇与多酚发生巯基‑烯点击化学反应，通过点击化学的方法获得超疏水涤纶织物。本发明超疏水材料制备工艺简单，绿色环保，成本低，适合大规模生产，为扩大涤纶织物的附加值开辟了新途径，并对我们在实际应用中开发持久超疏水织物提供了启示。

Description

基于巯基-烯点击反应制备超疏水涤纶织物的方法
技术领域
本发明涉及功能化纺织品制备技术领域，尤其涉及一种基于巯基-烯点击反应制备超疏水涤纶织物的方法。
背景技术
随着时代快速发展与人口巨大增幅，纺织品更新换代的速度不断加快，对纺织品多功能化整理以增加其附加值成为当下不可避免的趋势。近年来，对纺织品表面进行仿生超疏水整理的方式受到了很大的关注，织物的疏水整理对于提升纺织品的附加值及改善织物的自清洁、防污染性能具有非常重要的作用。目前，制备超疏水织物的方法主要有两种：(1)在基材表面构筑微/纳米粗糙度；(2)在基材表面引入低表面能物质，降低基材表面能。
在“荷叶效应”的启发下，超疏水材料的制备与开发成为研究热点，研究者对于仿生制备超疏水材料表现出极大的兴趣。超疏水涤纶织物具有杰出的自清洁性、防结冰、减阻、防腐蚀等功能，在工业、军事、生物医学等领域都具有重要的应用价值。薛朝华等人(申请号：201510414037.3)利用多巴胺在弱碱性环境中自发聚合的性能，在纤维表面产生粗糙结构，再经低表面能物质全氟癸基三氯硅烷处理，获得了超疏水涤纶织物。汪志乐利用多巴胺的超强黏附性，诱导氧化银纳米颗粒沉积，再引入低表面能物质1H，1H，2H，2H-全氟癸基硫醇对纳米银颗粒进行修饰，得到超疏水织物。宋礼华、张瑞萍等人以棉织物为基材，原位制备茶多酚-金属铜络合物，获得抗菌率达100％、除臭率达99.9％的卫生保健棉织物。李准通过茶多酚对丝绵织物进行后整理，利用单宁酸在丝绵织物的纤维表面及内部与茶多酚络合成稳定的络合物质，以此提高棉织物的染色牢度，赋予织物抗紫外和抑菌消臭功能。彭新艳等人公开了一种植物多酚-氨基硅油修饰的超疏水油水分离材料的制备方法，以不锈钢铜网、三聚氰胺海绵、PET无纺布网为基材，选用原花青素、没食子酸、儿茶素、花青素、槲皮素、单宁酸、鞣花酸等植物多酚，获得了超疏水材料。其缺点是工艺复杂，流程时间长，受限于基材本身的反应获得的超疏水材料接触角只有150°左右。顾绍金利用没食子酸-六水合氯化铁-十八烷基硫醇制备了超疏水涤纶织物，缺点是制备时间长(25h)。
但是，目前超疏水织物仍旧存在制备工艺复杂，制备时间长等缺陷，限制了其实际应用。
发明内容
为克服超疏水材料制备工艺复杂，制备时间长等技术问题，本发明的目的是提供一种基于巯基-烯点击反应制备超疏水涤纶织物的方法，该方法反应条件温和，反应快速，所用材料成本低，实验过程简单环保，制备的超疏水涤纶织物具有很好的持久性。
本发明的第一个目的是提供一种基于巯基-烯点击反应制备超疏水涤纶织物的方法，包括以下步骤：
(1)多酚的粘附：按照浴比1:100-1:200，将清洗干净的涤纶织物浸渍于多酚水溶液中，在60℃-80℃条件下振荡反应，反应完全后得到多酚粘附的涤纶织物；其中，多酚包括具有碳碳双键的多酚；所述多酚水溶液的浓度为1g/L-5g/L；
(2)离子的络合：按照浴比1:100-1:200，将多酚粘附的涤纶织物在含多价金属离子的溶液中进行反应，使部分多酚与多价金属离子螯合，得到离子络合的织物；其中，含多价金属离子的溶液的浓度为1g/L-10g/L；
(3)表面点击化学反应及干燥固化：在离子络合的织物的至少一侧表面施加处理液，处理液包括烷基硫醇及光敏剂，烷基硫醇中的烷基包含12-18个碳原子；在紫外光照射下，光敏剂引发烷基硫醇与未螯合多价金属离子的其余多酚发生巯基-烯点击化学反应，反应完全后干燥固化，得到超疏水涤纶织物，其中，处理液中，烷基硫醇的浓度为0.1g/L-5g/L。
进一步地，在步骤(1)中，多酚选自丁香酚、绿原酸、阿魏酸和咖啡酸中的一种或多种。丁香酚、绿原酸、阿魏酸、咖啡酸、分子结构中含有的不饱和双键可以在紫外照射条件下轻易地发生巯基-烯点击化学反应，同时，由于此类多酚结构中的活性基团酚羟基既可以与巯基发生希夫碱反应或迈克尔加成反应，也可以螯合金属离子，产生表面能降低、表面粗糙度增加的效果，获得超疏水性能。此外，上述多酚为自然产物，绿色环保、生物相容性好，具有很强的防腐、抗菌、抗螨和抗病毒特性，可使得制备的超疏水涤纶织物集多功能于一体，可以广泛应用在多个领域及场所。
进一步地，在步骤(1)中，振荡反应时间为5min-15min。
进一步地，在步骤(1)中，反应完全后还包括浸轧的步骤，以轧出多余的未反应的溶液。
进一步地，在步骤(2)中，多价金属离子选自铜离子、铁离子、亚铁离子、锰离子和锌离子中的一种或多种。
进一步地，在步骤(2)中，反应时间为10min-60min。
进一步地，在步骤(2)中，反应完全后还包括浸轧的步骤，以轧出多余的未反应的溶液。
进一步地，在步骤(3)中，处理液的制备方法包括以下步骤：
配制含有烷基硫醇和光敏剂的醇溶液，超声至烷基硫醇完全溶解，然后向混合液中加入水，搅拌均匀，即得到处理液。
进一步地，醇为乙醇。
进一步地，在步骤(3)中，烷基硫醇选自正十二硫醇、正十四硫醇、正十六硫醇和正十八硫醇中的一种或多种。优选地，烷基硫醇为正十八硫醇。
进一步地，在步骤(3)中，光敏剂选自安息香、安息香乙醚、安息香丁醚或安息香二甲醚中的一种或多种；处理液中，光敏剂的浓度为0.01g/L-1g/L。
进一步地，在步骤(3)中，在离子络合的织物的表面施加处理液时，每一侧单独施加处理液，施加时，将处理液浇注至织物表面至刚好没过织物。
进一步地，在步骤(3)中，每侧表面的紫外光照射时间为5min-30min；紫外光的照射强度为400-500mW/cm2。
进一步地，在步骤(3)中，干燥固化之前，还包括洗涤织物的步骤。优选包括先用乙醇洗涤织物3次，再用水洗涤织物3次的步骤。
进一步地，在步骤(3)中，干燥固化温度为60℃-100℃。
进一步地，在步骤(3)中，干燥固化时间为1-5小时。
本发明的第二个目的是要求保护一种采用上述方法所制备的超疏水涤纶织物。
进一步地，本发明的超疏水涤纶织物对油滴的接触角几乎为零，对水滴的接触角为155°-165°。
本发明的超疏水涤纶织物制备原理如下：
本发明首先利用多酚分子在织物表面聚合形成聚多酚大分子，同时具有羟基、双键活性反应基团，可以发生多种化学反应。一方面，其结构中的酚羟基通过螯合多价金属离子，在涤纶织物表面形成纳米颗粒，产生粗糙度，提高疏水性。另一方面，余下的未螯合金属离子的多酚与硫醇发生双键最典型的反应——巯基-烯点击化学反应，由于烷基硫醇具有长链疏水烷基，通过该反应在织物表面引入长链疏水基团，降低表面能。在巯基-烯点击化学反应过程中，光敏剂在紫外光照或加热条件下产生活性极高的甲基自由基，自由基夺取巯基上的氢原子，形成巯基自由基；巯基自由基进攻多酚分子结构中的双键，使活性中心转移，产生烷基自由基；该自由基夺取另一巯基上的氢原子，再次产生巯基自由基，进入循环，直到自由基失去活性，生成高分子反应终止，其反应路线如下：
Figure BDA0003038143330000041
借由上述方案，本发明至少具有以下优点：
本发明采用的方法中，本发明的超疏水涤纶织物制备方法能耗少、操作简单、耗时短、效率高，便于工业化生产，可以扩大涤纶织物的使用价值，增加产品的附加值。巯基-烯点击化学反应具有环保、高效的优点，原材料易得，适用范围广，反应条件温和，反应迅速，产物纯度高，选择性好，本发明拓展了其在纺织品功能性整理中的应用，为点击化学引入纺织品功能整理及工业化制备超疏水织物提供研究思路。
利用本发明的方法制备超疏水涤纶织物，对油滴的接触角几乎为零，对水滴的接触角达到155°-165°。
上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，并可依照说明书的内容予以实施，以下以本发明的较佳实施例并配合详细附图说明如后。
附图说明
图1是整理前(a)、经实施例一整理后(b)、经实施例二整理后(c)、经实施例三整理后(d)涤纶织物的SEM图。
图2是未经整理的涤纶(a)、经实施例一整理(b)及经实施例二(c)的涤纶织物的接触角。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明的具体实施方式作进一步详细描述。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例一
a)多酚的粘附：按照浴比1:200，将清洗干净的涤纶织物浸渍于含有丁香酚(1g/L)水溶液中，在80℃条件下振荡15min，然后用轧车轧出多余的溶液，获得多酚粘附的涤纶织物。
b)离子的络合：配制七水合硫酸亚铁(6g/L)水溶液，按照浴比1:200，加入多酚粘附的涤纶织物反应60min，轧出多余的溶液，获得离子络合的涤纶织物。
c)表面点击化学：配制含有正十八硫醇(1.75g/L)、安息香(1g/L)的乙醇溶液，超声10min至正十八硫醇完全溶解，以1:100的浴比加入去离子水，搅拌均匀，得到处理液。在经b)步骤获得的离子络合的涤纶织物表面浇注处理液至刚刚没过织物，用紫外光照射30min，然后翻面，再次浇注处理液，再次用紫外光照射30min，取出，先用乙醇洗涤织物3次，再用水洗涤织物3次，获得表面点击化学处理的涤纶织物。
d)干燥固化：将表面点击化学处理的涤纶织物在60℃-100℃烘箱中干燥4小时，得到巯基-烯点击化学改性制备的超疏水涤纶织物。
图1(a)是使用本方法整理前涤纶织物的表面形态、图1(b)是使用以上方法整理后涤纶织物的表面形态，可以看出整理前涤纶纤维表面光滑，整理后涤纶纤维表面斑驳，表面粗糙度增加；图2(a)是使用本发明的方法整理前涤纶织物的接触角、图2(b)是使用以上方法整理后涤纶织物的接触角，可以看出，整理前涤纶纤维对水的接触角是115.1°，整理后涤纶纤维对水的接触角达163.8°。
实施例二
a)多酚的粘附：按照浴比1:150，将清洗干净的涤纶织物浸渍于含有绿原酸(3g/L)水溶液中，在75℃条件下振荡15min，然后用轧车轧出多余的溶液，获得多酚粘附的涤纶织物。
b)离子的络合：配制七水合硫酸亚铁(3g/L)水溶液，按照浴比1:150，加入多酚粘附的涤纶织物反应30min，轧出多余的溶液，获得离子络合的涤纶织物。
c)表面点击化学：配制含有正十八硫醇(3g/L)、安息香二甲醚(0.5g/L)的乙醇溶液，超声10min至正十八硫醇完全溶解，以1:100的浴比加入去离子水，搅拌均匀，得到处理液。在经b)步骤获得的离子络合的涤纶织物表面浇注处理液至刚刚没过织物，用紫外光照射30min，然后翻面，再次浇注处理液，再次用紫外光照射30min，取出，先用乙醇洗涤织物3次，再用水洗涤织物3次，获得表面点击化学处理的涤纶织物。
d)干燥固化：将表面点击化学处理的涤纶织物在60℃烘箱中干燥5小时，得到巯基-烯点击化学改性制备的超疏水涤纶织物。
图1(c)是使用本方法整理后涤纶织物的SEM图，与图1(a)相比，超疏水整理后涤纶纤维表面粗糙度增加。图2(a)是使用本发明的方法整理前涤纶织物的接触角、图2(c)是使用以上方法整理后涤纶织物的接触角，可以看出，整理前涤纶纤维对水的接触角是115.1°，整理后涤纶纤维对水的接触角达163.1°。
实施例三
a)多酚的粘附：按照浴比1:100，将清洗干净的涤纶织物浸渍于含有丁香酚(3g/L)水溶液中，在80℃条件下振荡10min，然后用轧车轧出多余的溶液，获得多酚粘附的涤纶织物。
b)离子的络合：配制无水氯化铁(5g/L)水溶液，按照浴比1:100，加入多酚粘附的涤纶织物反应60min，轧出多余的溶液，获得离子络合的涤纶织物。
c)表面点击化学：配制含有正十八硫醇(5g/L)、安息香乙醚(0.2g/L)的乙醇溶液，超声10min至正十八硫醇完全溶解，以1:50的浴比加入去离子水，搅拌均匀，得到处理液。在经b)步骤获得的离子络合的涤纶织物表面浇注处理液至刚刚没过织物，用紫外光照射20min，然后翻面，再次浇注处理液，再次用紫外光照射20min，取出，先用乙醇洗涤织物3次，再用水洗涤织物3次，获得表面点击化学处理的织物。
d)干燥固化：将表面点击化学处理的织物在65℃烘箱中干燥5小时，得到巯基-烯点击化学改性制备的超疏水涤纶织物。
图1(d)是使用本方法整理后涤纶织物的SEM图，与图1(a)相比，可以看出，经过超疏水整理后涤纶纤维表面粗糙度增加。
实施例四
a)多酚的粘附：按照浴比1:200，将清洗干净的涤纶织物浸渍于含有丁香酚(2g/L)水溶液中，在80℃条件下振荡10min，然后用轧车轧出多余的溶液，获得多酚粘附的涤纶织物。
b)离子的络合：配制七水合硫酸亚铁(4g/L)水溶液，按照浴比1:200，加入多酚粘附的涤纶织物反应30min，轧出多余的溶液，获得离子络合的涤纶织物。
c)表面点击化学：配制含有正十二硫醇(1.75g/L)、安息香二甲醚(1g/L)的乙醇溶液，超声10min至正十二硫醇完全溶解，以1:100的浴比加入去离子水，搅拌均匀，得到处理液。在经b)步骤获得的离子络合的涤纶织物表面浇注处理液至刚刚没过织物，用紫外光照射10min，然后翻面，再次浇注处理液，再次用紫外光照射10min，取出，先用乙醇洗涤织物3次，再用水洗涤织物3次，获得表面点击化学处理的织物。
d)干燥固化：将表面点击化学处理的织物在80℃烘箱中干燥3小时，得到巯基-烯点击化学改性制备的超疏水涤纶织物。
实施例五
a)多酚的粘附：按照浴比1:100，将清洗干净的涤纶织物浸渍于含有丁香酚(2g/L)水溶液中，在75℃条件下振荡15min，然后用轧车轧出多余的溶液，获得丁香酚粘附的涤纶织物。
b)离子的络合：配制七水合硫酸亚铁(6g/L)水溶液，按照浴比1:100，加入丁香酚粘附的涤纶织物反应50min，轧出多余的溶液，获得离子络合的织物。
c)表面点击化学：配制含有正十四硫醇(1g/L)、安息香丁醚(0.05g/L)的乙醇溶液，超声5min至正十四硫醇完全溶解，以1:50的浴比加入去离子水，搅拌均匀，得到处理液。在经b)步骤获得的离子络合的涤纶织物表面浇注处理液至刚刚没过织物，用紫外光照射30min，然后翻面，再次浇注处理液，再次用紫外光照射30min，取出，先用乙醇洗涤织物3次，再用水洗涤织物3次，获得表面点击化学处理的织物。
d)干燥固化：将表面点击化学处理的织物在90℃烘箱中干燥2小时，得到巯基-烯点击化学改性制备的超疏水涤纶织物。
实施例六
a)多酚的粘附：按照浴比1:100，将清洗干净的涤纶织物浸渍于含有丁香酚(1g/L)溶液中，在75℃条件下振荡15min，然后用轧车轧出多余的溶液，获得丁香酚粘附的涤纶织物。
b)离子的络合：配制七水合硫酸亚铁(6g/L)溶液，按照浴比1:100，加入丁香酚粘附的涤纶织物反应40min，轧出多余的溶液，获得离子络合的涤纶织物。
c)表面点击化学：配制含有正十六硫醇(3g/L)、安息香二甲醚(0.5g/L)的乙醇溶液，超声10min至正十六硫醇完全溶解，以1:100的浴比加入去离子水，搅拌均匀，得到处理液。在经b)步骤获得的离子络合的涤纶织物表面浇注处理液至刚刚没过织物，用紫外光照射15min，然后翻面，再次浇注处理液，再次用紫外光照射15min，取出，先用乙醇洗涤织物3次，再用水洗涤织物3次，获得表面点击化学处理的织物。
d)干燥固化：将表面点击化学处理的织物在60℃烘箱中干燥5小时，得到巯基-烯点击化学改性制备的超疏水涤纶织物。
实施例七
a)多酚的粘附：按照浴比1:100，将清洗干净的涤纶织物浸渍于含有丁香酚(1g/L)溶液中，在75℃条件下振荡15min，然后用轧车轧出多余的溶液，获得丁香酚粘附的涤纶织物。
b)离子的络合：配制硫酸铜(5g/L)溶液，按照浴比1:100，加入丁香酚粘附的涤纶织物反应40min，轧出多余的溶液，获得离子络合的涤纶织物。
c)表面点击化学：配制含有正十八硫醇(3g/L)、安息香二甲醚(0.5g/L)的乙醇溶液，超声10min至正十八硫醇完全溶解，以1:100的浴比加入去离子水，搅拌均匀，得到处理液。在经b)步骤获得的离子络合的涤纶织物表面浇注处理液至刚刚没过织物，用紫外光照射15min，然后翻面，再次浇注处理液，再次用紫外光照射15min，取出，先用乙醇洗涤织物3次，再用水洗涤织物3次，获得表面点击化学处理的织物。
d)干燥固化：将表面点击化学处理的织物在60℃烘箱中干燥5小时，得到巯基-烯点击化学改性制备的超疏水涤纶织物。
实施例八
a)多酚的粘附：按照浴比1:100，将清洗干净的涤纶织物浸渍于含有丁香酚(1g/L)溶液中，在75℃条件下振荡15min，然后用轧车轧出多余的溶液，获得丁香酚粘附的涤纶织物。
b)离子的络合：配制硫酸锌(6g/L)溶液，按照浴比1:100，加入丁香酚粘附的涤纶织物反应40min，轧出多余的溶液，获得离子络合的涤纶织物。
c)表面点击化学：配制含有正十六硫醇(3g/L)、安息香(1g/L)的乙醇溶液，超声10min至正十六硫醇完全溶解，以1:100的浴比加入去离子水，搅拌均匀，得到处理液。在经b)步骤获得的离子络合的涤纶织物表面浇注处理液至刚刚没过织物，用紫外光照射15min，然后翻面，再次浇注处理液，再次用紫外光照射15min，取出，先用乙醇洗涤织物3次，再用水洗涤织物3次，获得表面点击化学处理的织物。
d)干燥固化：将表面点击化学处理的织物在60℃烘箱中干燥5小时，得到巯基-烯点击化学改性制备的超疏水涤纶织物。
以上仅是本发明的优选实施方式，并不用于限制本发明，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和变型，这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种制备超疏水涤纶织物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)按照浴比1:100-1:200，将涤纶织物浸渍于多酚水溶液中，在60℃-80℃条件下反应，反应完全后得到多酚粘附的涤纶织物；其中，多酚包括具有碳碳双键的多酚；所述多酚水溶液的浓度为1g/L-5g/L；
(2)按照浴比1:100-1:200，将所述多酚粘附的涤纶织物在含多价金属离子的溶液中进行反应，使多酚与多价金属离子螯合，得到离子络合的织物；其中，所述含多价金属离子的溶液的浓度为1g/L-10g/L；
(3)在所述离子络合的织物的至少一侧表面施加处理液，所述处理液包括烷基硫醇及光敏剂，所述烷基硫醇中的烷基包含12-18个碳原子；在紫外光照射下，所述光敏剂引发所述烷基硫醇与多酚发生巯基-烯点击化学反应，反应完全后干燥固化，得到所述超疏水涤纶织物，其中，所述处理液中，烷基硫醇的浓度为0.1g/L-5g/L。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：在步骤(1)中，所述多酚选自丁香酚、绿原酸、阿魏酸和咖啡酸中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：在步骤(1)中，振荡反应时间为5min-15min。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：在步骤(2)中，多价金属离子选自铜离子、铁离子、亚铁离子、锰离子和锌离子中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：在步骤(2)中，反应时间为10min-60min。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：在步骤(3)中，所述烷基硫醇选自正十二硫醇、正十四硫醇、正十六硫醇和正十八硫醇中的一种或多种。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：在步骤(3)中，所述光敏剂选自安息香、安息香乙醚、安息香丁醚和安息香二甲醚中的一种或多种；所述处理液中，光敏剂的浓度为0.01g/L-1g/L。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：在步骤(3)中，每侧表面的紫外光照射时间为5min-30min；紫外光的光照密度为400-500mW/cm2。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：在步骤(3)中，干燥固化温度为60℃-100℃。
10.一种权利要求1-9中任一项所述的方法所制备的超疏水涤纶织物。
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